tinh chat vat ly cua hop chat huu co

<span class='text_page_counter'>(1)</span><div class='page_container' data-page=1>

<b>TÍNH CHẤT VẬT LÝ CỦA HỢP CHẤT HỮU CƠ</b>

TRUNG HIẾU 15:Tại sao rượu etylic có nhiệt độ sôi cao hơn hẳn so với anđehit và dẫn xuất halogen của hiđrocacbon có
khối lượng phân tử xấp xỉ nhau?

HƯỚNG DẪN GIẢI:
Các chất có phân tử lượng xấp xỉ nhau:

CH3 -CH2 OH CH3 - CHO CH3Cl

( M = 46 ) ( M = 44 ) ( M = 50,5 )

Trong 3 chất trên chỉ có rượu etylic trong phân tử có H thuộc nhóm -OH là linh động nên giữa phân tử rượu có mối liên
kết hiđro liên phân tử:

Do xuất hiện liên kết hiđro, lực liên kết giữa các phân tử rượu lớn vì vậy cần một năng lượng nhiệt để phá vỡ các mối liên
kết này nên rượu etylic có nhiệt độ sơi hơn hẳn.

TRUNG HIẾU 16:Nhiệt độ sôi Ts của C2H5Cl, C2H5OH, CH3COOH và CH3COOC2H5 tương ứng bằng 12,50C; 78,30C và

77,10_{C. Hãy giải thích vì sao khối lượng phân tử của C}

2H5OH M=46, CH3COOH M=60 nhỏ hơn khối lượng phân tử của

C2H5Cl M = 64,5,CH3COOC2H5 M = 88 nhưng nhiệt độ sơi lại cao hơn và vì sao nhiệt độ sơi của axit axetic cao hơn rượu

etylic.

HƯỚNG DẪN GIẢI:

Trong các chất trên chỉ có rượu etylic và axit axetic trong phân tử có H của nhóm -OH là linh động nên giữa các phân tử

rượu với nhau, giữa các phân tử axit với nhau có mối liên kết hiđro liên phân tử.

</div>
<span class='text_page_counter'>(2)</span><div class='page_container' data-page=2>

Trong axit axetic, sự phân cực của liên kết p C = O về phía O làm đôi điện tử dư trên oxi của - OH phân cực theo, tăng
cường khả năng liên kết cộng hố trị -OH về phía -O-. Trái lại trong rượu etylic, gốc C2H5- đẩy điện tử về phía O làm cản

trở sự phân cực liên kết cộng hoá trị nên H của -OH trong rượu etylic kém lưu động hơn H của -OH trong axit axetic.
Do H linh động hơn nên các mối liên kết hiđro trong axit bền chặt hơn; hơn nữa; phân tử lượng của axit cũng cao hơn; do
đó: axit axetic sơi cao hơn rượu etylic.

TRUNG HIẾU 17:

1. a) Liên kết hiđro được hình thành trên cơ sở nào?

b) Hợp chất nào sau đây tạo ra được liên kết hiđro giữa các phân tử? Giải thích: C2H6, C2H5Cl, C2H5NH2, CH3COOC2H5,

CH3COOH, CH3CHO.

2. Dựa vào bản chất liên kết hiđro giữa các phân tử hãy cho biết trong các chất sau đây:
a) Chất nào có nhiệt độ sơi cao nhất? CO2, SO2, C2H5OH, CH3COOH, HI?

b) Khí nào dễ hoá lỏng nhất? CH4, CO2, F2, C2H5, NH3?

c) Chất nào dễ tan trong nước nhất? C2H6, C2H2, C2H5Cl, NH3, H2S?

Giải thích?

HƯỚNG DẪN GIẢI:

1. a) Liên kết hiđro là liên kết yếu, hình thành do các phân tử hút nhau, trong đó H linh động của phân tử này liên kết với
nguyên tử có độ âm điện lớn và cịn có cặp electron chưa dùng đến của phân tử kia.

Liên kết hiđro liên phân tử được ký hiệu bằng...

b) Chất có linh động tạo ra được liên kết hiđro giữa các phân tử, đó là:

Những chất cịn lại khơng tạo liên kết hiđro vì khơng có H linh động.

2. a) Chất có độ sơi cao nhất là chất có liên kết hiđro giữa các phân tử chất có bền nhất tức là chất có H linh động nhất.
Trong các chất trên chỉ có hai chất rượu etylic và axit axetic là có được liên kết hiđro với chính nó nên sơi cao và axit
axetic có H linh động hơn, lực liên kết hiđro bền vững hơn nên axit axetic sơi cao hơn cả.

b) Khí dễ hố lỏng là các phân tử khí đó dễ tạo mối liên kết hiđro trong các khí trên chỉ có NH3 là có H linh động nên dễ

hình thành liên kết hiđro, do đó NH3 dễ hố lỏng nhất.

c) Chất dễ tan nhất trong nước là chất có mối liên kết hiđro với nước bền chặt nhất. Trên cs này chỉ có NH3 là chất tan

</div>
<span class='text_page_counter'>(3)</span><div class='page_container' data-page=3>

TRUNG HIẾU 18:So sánh độ linh động của nguyên tử hiđro (so sánh tính axit của rượu, phenol và axit cacboxylic). Cho
thí dụ minh hoạ.

HƯỚNG DẪN GIẢI:

Độ linh động của ngun tử hiđro hay nói cách khác là tính axit của một chất là khả năng nhường proton của chất đó.
Rượu, phenol và axit cacboxylic đều có nhóm , độ linh động của nguyên tử hiđro phụ thuộc vào độ phân cực của
liên kết giữa oxi và hiđro trong nhóm , nếu các nhóm nguyên tử liên kết với nhóm làm tăng độ phân cực của
nhóm thì đồng thời làm tăng độ linh động của nguyên tử hiđro trong nhóm này.

Nhóm của axit là phân cực nhất, nhóm của phenol phân cực hơn nhóm của rượu. Do đó tính axit

được xắp xếp như sau:

<b>CnH2n+1 – O - H</b>gốc ankyl C<b>nH2n+1 –</b> đẩy electron về phía oxi làm giảm độ phân cực của

nhóm .

Trong phenol có sự chuyển dịch electron như sau:

Sự tương tác giữa các electron chưa tạo liên kết của oxi với các electron p trong vòng thơm làm cho mật độ electron trên
oxi giảm, đôi electron của liên kết giữa oxi và hiđro chuyển dung dịch về phía oxi làm tăng độ phân cực của nhóm .

Trong axit:

Nhóm cacbonyl làm cho đơi electron tự do của oxi trong nhóm bị chuyển dịch nhiều hơn, làm cho mật độ electron
trên oxi giảm hơn so với phenol.

Thí dụ minh hoạ:

</div>
<span class='text_page_counter'>(4)</span><div class='page_container' data-page=4>

- Phenol và axit phản ứng với kiềm, rượu không phản ứng với kiềm chứng tỏ tính axit của rượu là yếu nhất.

- Axit cacboxylic đẩy được khí CO2 ra khỏi muối cacbonat chứng tỏ axit RCOOH là axit mạnh hơn axit cacbonic:

- Khí CO2 đẩy được phênol ra khỏi dung dịch phenolat chứng tỏ axit cacbonic là axit mạnh hơn phenol:

Theo tính chất bắc cầu ta có:

Tính axit của phenol < tính axit của axit H2CO3 < tính axit của RCOOH

TRUNG HIẾU 19:Amin là gì? Nhờ đâu amin có bazơ? Tại sao amin có tính bazơ mạnh hơn amoniac? Tính amin của
bazơ béo có thay đổi theo bậc của amin không?

HƯỚNG DẪN GIẢI:

Amin là dẫn xuất của amoniac trong đó 1,2 hay cả 3 nguyên tử hiđro của amoniac bị thay thế bởi gốc hiđrocacbon.

Sở dĩ các amin đều có tính
bazơ vì ngun tử nitơ trong amin vẫn cịn một đơi electron chưa tạo thành liên kết, nhờ đơi electron này mà các amin có
khả năng nhận proton, tức có bazơ giống như amoniac:

- Trong phân tử các amin béo do các gốc ankyl đẩy electron gây hiệu ứng cảm ứng

</div>
<span class='text_page_counter'>(5)</span><div class='page_container' data-page=5>

Trong phân tử các amin thơm do
các electron tự do của nitơ liên hợp với các electron của liên kết trong vịng thơm, làm cho đơi electron tự do của nitơ
chuyển dịch mạnh về phía vịng thơm, mặt khác nguyên tử nitơ có độ âm điện (3,0) lớn hơn độ âm điện của cacbon (2,2)
nên đôi electron dùng chung giữa cacbon và nitơ phân cực về phía nitơ. Nhưng trong amin thơm hiệu ứng liên hợp với
vòng thơm mạnh hơn hiệu ứng cảm ứng, do đó mật độ electron trên nitơ của amin thơm nhỏ hơn trên nitơ của amoniac,
làm giảm khả năng nhận proton tức là làm giảm tính bazơ so với amoniac.

- Khi bậc của amin béo càng tăng tức là số lượng gốc ankyl liên kết trực tiếp với nitơ tăng, sự đẩy electron của các gốc
ankyl dồn về nitơ càng mạnh, mật độ electron trên nitơ tăng do đó tính bazơ tăng.

Ta có trình tự sắp xếp như sau:

Nếu các gốc liên kết với nitơ đều là gốc thơm thì bậc của amin càng cao tính bazơ càng giảm.
.

TRUNG HIẾU 20:Hãy giải thích vì sao phân tử C2H5OH và CH3COOH đều chứa nhóm Hyđroxyl nhưng chỉ có

có tính axit.

HƯỚNG DẪN GIẢI:

Xét cấu tạo của và CH3COOH:

Trong phân tử CH3COOH có chứa nhóm cacbonyl (C = O) có khả năng hút electron làm mật độ electron trên nguyên tử

O của nhóm -OH giảm, kết quả độ phân cực của liên kết O - H tăng lên nên H của nhóm COOH linh động hơn, tức chỉ
có CH3COOH có tính axit.

</div>
<span class='text_page_counter'>(6)</span><div class='page_container' data-page=6>

HƯỚNG DẪN GIẢI:

Trong phân tử rượu có liên kết - C - O - H, trong đó cặp electron dùng chung giữa O và H lệch về phía O, cũng như cặp
electron dùng chung giữa C và O lệch về phía O. Như vậy cả 2 liên kết O - H và C - O đều phân cực nên rượu có thể cho
phản ứng thế nguyên tử H trong nhóm OH cũng như phản ứng tách nhóm OH. Ví dụ:

TRUNG HIẾU 22:

a) Giải thích tại sao ngun tử H trong nhóm -OH của rượu có tính linh động nhưng rượu lại khơng có tính axit như
những axit hữu cơ cũng như axit vơ cơ chứa oxi.

b) Giải thích tại sao glixerin hồ tan được Cu(OH)2 nhưng lại khơng có khả năng đó.

HƯỚNG DẪN GIẢI:

a) Do nguyên tử O có độ âm điện lớn hơn H nên cặp electron dùng chung giữa O và H bị lệch về phía nguyên tử O. Liên
kết O - H trở nên phân cực nên H trong nhóm - OH của rượu có tính động.

Tuy nhiên do mức độ phân cực của liên kết O - H trong rượu kém hơn mức độ phân cực của liên kết O - H trong axit nên
rượu khơng có tính axit. Thật vậy trong các phân tử axit như:

và HO - NO2 , do ảnh hưởng hướng hút electron của nhóm C = O và

nhóm NO2 khiến

sự phân cực của liên kết O - H trong chúng tăng lên làm nguyên tử H trong nhóm OH của chúng linh động hơn trong
rượu. Kết quả là chúng có tính axit.

b) Trong phân tử glixerin, số nhóm OH tăng. Do ảnh hưởng của các nhóm OH lân cận, tính linh động của các ngun tử

H trong các nhóm O - H của glixerin tăng nên glixerin tác dụng được với theo phản ứng:

</div>

<!--links-->