bài 41 phenol i định nghĩa phân loại 1 định nghĩa bài 41 phenol phenol là hợp chất hữu cơ mà phân tử của chúng có nhóm hiđroxyl oh liên kết trực tiếp với nguyên tử c của vòng benzen nhóm –oh liên
Bạn đang xem bản rút gọn của tài liệu. Xem và tải ngay bản đầy đủ của tài liệu tại đây (125.06 KB, 7 trang )
<span class='text_page_counter'>(1)</span><div class='page_container' data-page=1>
BÀI 41: PHENOL
BÀI 41: PHENOL
I. Định nghĩa, phân loại:
I. Định nghĩa, phân loại:
1. Định nghĩa:
1. Định nghĩa:
phenol là hợp chất hữu cơ mà phân tử <sub>phenol là hợp chất hữu cơ mà phân tử </sub>
của chúng có nhóm hiđroxyl (-OH) liên kết
của chúng có nhóm hiđroxyl (-OH) liên kết
trực tiếp với nguyên tử C của vòng benzen.
trực tiếp với nguyên tử C của vịng benzen.
Nhóm –OH liên kết trực tiếp với nguyên tử
Nhóm –OH liên kết trực tiếp với nguyên tử
C của vòng bezen được gọi là phenol.
C của vòng bezen được gọi là phenol.
Phenol đơn giản nhất là: C
Phenol đơn giản nhất là: C<sub>6</sub><sub>6</sub>HH<sub>5</sub><sub>5</sub>OH, phân tử OH, phân tử
gồm một nhóm –OH liên kết với gốc
gồm một nhóm –OH liên kết với gốc
phenyl.
phenyl.
2. Phân loại:
2. Phân loại:
- Phenol đơn chức: Phân tử có một <sub>- Phenol đơn chức: Phân tử có một </sub>
nhóm –OH phenol.
nhóm –OH phenol.
HO
CH<sub>3</sub>
HO
CH<sub>3</sub>
HO
</div>
<span class='text_page_counter'>(2)</span><div class='page_container' data-page=2>
- Phenol đa chức: Phân tử có hai
- Phenol đa chức: Phân tử có hai
hay nhiều nhóm –OH phenol.
hay nhiều nhóm –OH phenol.
II. Phenol:
II. Phenol:
1. Cấu tạo:<sub>1. Cấu tạo:</sub>
OH
HO OH
OH
OH
OH
HO
CH<sub>3</sub>
CTPT: C
CTPT: C<sub>6</sub><sub>6</sub>HH<sub>6</sub><sub>6</sub>OO
CTCT:
CTCT: O
</div>
<span class='text_page_counter'>(3)</span><div class='page_container' data-page=3>
2. Tính chất vật lí:
2. Tính chất vật lí:
Ở điều kiện thường, phenol là chất rắn,
Ở điều kiện thường, phenol là chất rắn,
khơng màu, nóng chảy ở 43
khơng màu, nóng chảy ở 4300C. Để lâu C. Để lâu
trong khơng khí phenol bị oxi hố chậm
trong khơng khí phenol bị oxi hoá chậm
chuyển thành màu hồng.
chuyển thành màu hồng.
Phenol rất độc.
Phenol rất độc.
Phenol ít tan trong nước lạnh, tan nhiều
Phenol ít tan trong nước lạnh, tan nhiều
trong nước nóng.
trong nước nóng.
3. Tính chất hố học:
3. Tính chất hố học:
a. Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm –OH:<sub>a. Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm –OH:</sub>
- Tác dụng với kim loại kiềm:
- Tác dụng với kim loại kiềm:
C<sub>C</sub><sub>6</sub><sub>6</sub>H<sub>H</sub><sub>5</sub><sub>5</sub>OH + Na C<sub>OH + Na C</sub><sub></sub><sub> </sub><i><sub>t</sub></i>0 <sub>6</sub><sub>6</sub>H<sub>H</sub><sub>5</sub><sub>5</sub>ONa + H<sub>ONa + H</sub><sub>2</sub><sub>2</sub>
2 2 2
- Tác dụng với dung dịch bazơ:
- Tác dụng với dung dịch bazơ:
C<sub>C</sub><sub>6</sub><sub>6</sub>H<sub>H</sub><sub>5</sub><sub>5</sub>OH + NaOH <sub>OH + NaOH </sub> C C<sub>6</sub><sub>6</sub>HH<sub>5</sub><sub>5</sub>ONa + HONa + H<sub>2</sub><sub>2</sub>OO
Phenol có tính axit yếu (khơng làm đổi màu Phenol có tính axit yếu (khơng làm đổi màu
quỳ tím.
quỳ tím.
Nhận xét: Vòng bezen đã làm tăng khả năng Nhận xét: Vòng bezen đã làm tăng khả năng
phản ứng của nguyên tử H thuộc nhóm –OH
phản ứng của nguyên tử H thuộc nhóm –OH
trong phân tử phenol so với trong phân tử ancol.
</div>
<span class='text_page_counter'>(4)</span><div class='page_container' data-page=4>
b. Phản ứng
b. Phản ứng
thế
thế
nguyên tử H của vòng nguyên tử H của vòngbenzen:
benzen:
OH
+<sub> </sub>3 Br2
OH
Br
Br
Br
+ <sub>3</sub> HBr
Nhỏ nước brom vào dd phenol, lắc nhẹ, thấy có
Nhỏ nước brom vào dd phenol, lắc nhẹ, thấy có
kết tủa trắng xuất hiện.
kết tủa trắng xuất hiện.
Nếu cho dd HNO
Nếu cho dd HNO<sub>3</sub><sub>3</sub> vào dd phenol, thấy có kết tủa vào dd phenol, thấy có kết tủa
vàng của 2, 4, 6 – trinitrophenol (axit picric).
vàng của 2, 4, 6 – trinitrophenol (axit picric).<sub>OH</sub>
+<sub> </sub>3 HNO3
OH
NO<sub>2</sub>
O<sub>2</sub>N
+ <sub>3</sub> H<sub>2</sub>O
</div>
<span class='text_page_counter'>(5)</span><div class='page_container' data-page=5>
Nhận xét:
Nhận xét:
- Nguyên tử H của vòng benzen trong
- Nguyên tử H của vòng benzen trong
phân tử phenol dễ bị thay thế hơn ngtử
phân tử phenol dễ bị thay thế hơn ngtử
H của vòng benzen trong ptử
H của vòng benzen trong ptử
hidrocacbon thơm. Là do ảnh hưởng
hidrocacbon thơm. Là do ảnh hưởng
của nhóm –OH tới vịng benzen.
của nhóm –OH tới vòng benzen.
- Ảnh hưởng của vòng benzen đến
- Ảnh hưởng của vòng benzen đến
nhóm –OH và ảnh hưởng của nhóm –
nhóm –OH và ảnh hưởng của nhóm –
OH đến vịng benzen được gọi là ảnh
OH đến vòng benzen được gọi là ảnh
hưởng qua lại giữa các ngtử trong
hưởng qua lại giữa các ngtử trong
phân tử.
</div>
<span class='text_page_counter'>(6)</span><div class='page_container' data-page=6>
<i> </i>
<i>C</i>3<i>H</i>6
CH(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>
<i>O</i>2(<i>KK</i>)
CH(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>
O
HO
H
3
C C C H
3
O
HO
<i> +</i>
</div>
<span class='text_page_counter'>(7)</span><div class='page_container' data-page=7>
5. Ứng dụng:
5. Ứng dụng:
- Sản xuất nhựa phenol fomanđehit
- Sản xuất nhựa phenol fomanđehit
- Sản xuất dược phẩm, phẩm nhuộm,
- Sản xuất dược phẩm, phẩm nhuộm,
thuốc nổ, chất kích thích tăng
thuốc nổ, chất kích thích tăng
</div>
<!--links-->
