Xây dựng dữ liệu phổ IR dùng trong phép thử định tính bằng phổ hồng ngoại của paracetamol, mefenamic acid, diclofenac sodium, nicotinamide, ibuprofen, metformin, sulpirid, cimetidine và gliclazide”

MỤC LỤC
MỤC LỤC ..................................................................................................................... i
DANH MỤC HÌNH VẼ .............................................................................................iii
DANH MỤC CHỮ VIẾT TẮT ................................................................................. iv
DANH MỤC PHỤ LỤC.............................................................................................. v
ĐẶT VẤN ĐỀ .............................................................................................................. 1
Chương 1:
TỔNG QUAN VỀ PHỔ HỒNG NGOẠI .................................................................. 2
1.1 Định nghĩa ............................................................................................................... 2
1.2. Nguyên tắc và trang bị của phép đo phổ hồng ngoại ............................................. 4
1.2.1. Nguyên tắc chung ......................................................................................... 4
1.2.2. Hệ máy, trang bị của phép đo phổ IR ........................................................... 4
1.2.3. Ứng dụng phổ hồng ngoại trong lĩnh vực kiểm nghiệm dược ..................... 5
MỤC TIÊU ĐỀ TÀI .................................................................................................... 8
Chương 2:
HÓA CHẤT VÀ TRANG THIẾT BỊ ........................................................................ 9
2.1. Hóa chất ................................................................................................................. 9
2.2. Trang thiết bị .......................................................................................................... 9
2.3. Cách tiến hành ........................................................................................................ 9

i


Chương 3:
XÂY DỰNG DỮ LIỆU PHỔ IR DÙNG TRONG PHÉP THỬ ĐỊNH TÍNH BẰNG
PHỔ HỒNG NGOẠI THEO CHUYÊN MỤC RIÊNG CỦA DƯỢC ĐIỂN VIỆT
NAM ........................................................................................................................... 11
3.1. Paracetamol .......................................................................................................... 11
3.2. Mefenamic acid .................................................................................................... 13
3.3. Diclofenac sodium ............................................................................................... 15
3.4. Nicotinamide ........................................................................................................ 17

3.5. Ibuprofen .............................................................................................................. 18
3.6. Metformin ............................................................................................................ 20
3.7. Sulpirid ................................................................................................................. 21
3.8. Cimetidine ............................................................................................................ 23
3.9. Gliclazide ............................................................................................................. 25
Chương 4:
4. KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ .............................................................................. 27
4.1. Kết luận ................................................................................................................ 27
4.2. Kiến nghị .............................................................................................................. 27

TÀI LIỆU THAM KHẢO ........................................................................................ 28

ii


DANH MỤC HÌNH VẼ
Hình 1 Phổ hồng ngoại của paracetamol ...................................................................... 2
Hình 3.1 Cấu trúc hợp chất paracetamol ..................................................................... 11
Hình 3.2 Cấu trúc hợp chất mefenamic acid ............................................................... 13
Hình 3.3 Cấu trúc hợp chất diclofenac sodium ........................................................... 15
Hình 3.4 Cấu trúc của nicotinamide ............................................................................ 17
Hình 3.5 Cấu trúc của ibuprofen ................................................................................. 18
Hình 3.6 Cấu trúc của metformin ................................................................................ 20
Hình 3.7 Cấu trúc của sulpirid .................................................................................... 21
Hình 3.8 Cấu trúc của cimetidine ................................................................................ 23
Hình 3.9 Cấu trúc của gliclazide ................................................................................. 25

iii

DANH MỤC CHỮ VIẾT TẮT

- IR: Infrared (hồng ngoại)
- DĐVN V: dược điển Việt Nam V
- S: strong (mạnh)
- M: medium (trung bình)
- W: weak (yếu)

iv


PHỤ LỤC
Phụ lục 3.1 Phổ IR và dữ liệu phổ của chuẩn paracetamol ......................................... 30
Phụ lục 3.2 Phổ IR và dữ liệu phổ của chuẩn acid mefenamic ................................... 31
Phụ lục 3.3 Phổ IR và dữ liệu phổ của chuẩn diclofenac sodium .......................... ….32
Phụ lục 3.4 Phổ IR và dữ liệu phổ của chuẩn nicotinamide .................................. ….33
Phụ lục 3.5 Phổ IR và dữ liệu phổ của chuẩn ibuprofen ............................................. 34
Phụ lục 3.6 Phổ IR và dữ liệu phổ của chuẩn metformin ........................................... 35
Phụ lục 3.7 Phổ IR và dữ liệu phổ của chuẩn sulpiride .............................................. 36
Phụ lục 3.8 Phổ IR và dữ liệu phổ của chuẩn cimetidine ........................................... 37
Phụ lục 3.9 Phổ IR và dữ liệu phổ của chuẩn gliclazide ............................................. 38

v


Đặt vấn đề
Phổ hồng ngoại (IR) là phương pháp chuẩn xác để định tính các nhóm
chức cúa một hợp chất. Đối với chỉ tiêu định tính, thường thì phép thử hồng
ngoại đã đủ tin cậy và không cần thêm phép thử nào khác. Theo quy định của
dược điển Việt Nam V (DĐVN V) về định tính bằng phổ hồng ngoại (phụ lục 3.

4.2 DĐVN V) thì định tính là đúng khi cực tiểu độ truyền qua trong phổ của chất
thử và chất đối chiếu phải tương ứng về vị trí và cường độ. Quy định này còn
chung chung và gây khó khăn cho kiểm nghiệm viên khi khơng biết phải so sánh
dữ liệu phổ của chất chuẩn đối chiếu và thử như thế nào. Nguyên nhân là do phổ
hồng ngoại của một chất có rất nhiều cực tiểu độ truyền qua và không thể nào so
sánh từng cực tiểu để khẳng định kết quả của kiểm nghiệm viên là chính xác. Đa
phần các phịng thí nghiệm trong hệ thống kiểm nghiệm dược phẩm đều sử dụng
hệ số phù hợp để kết luận, tuy nhiên giá trị hệ số phù hợp của mỗi phịng thí
nghiệm quy định khơng giống nhau và phụ thuộc nhiều vào kinh nghiệm của
phịng thí nghiệm. Vì vậy, cần có 1 quy định cụ thể để kiểm nghiệm viên có đủ
cơ sở để khẳng định kết quả của mình là chính xác. Chính vì những vấn đề thực
tế nêu trên, tôi đã tiến hành nghiên cứu đề tài về định tính bằng phổ IR của một
số hoạt chất thường được lấy mẫu kiểm tra tại đơn vị.

1


CHƯƠNG 1:
TỔNG QUAN

2


1. TỔNG QUAN VỀ PHỔ HỒNG NGOẠI

Hình 1 Phổ hồng ngoại của paracetamol với chất nền là KBr (IR).
1.1. Định nghĩa [1], [2]
Phổ hồng ngoại là phổ quay và dao động của các phân tử, nhóm phân tử, hay
nhóm nguyên tử khi chúng bị kích thích bằng chùm tía sáng có năng lượng thích hợp
trong vùng IR. Do các liên kết đơn, liên kết đôi, bội đôi hay liên kết liên hợp của mỗi

nhóm bị kích thích nó sẽ dao động và quay khác nhau để tạo nên phổ hồng ngoại. Vì
trong phân tử các chất, các ngun tử có thể có các liên kết đơn, liên kết đơi, liên kết ba
khác nhau, nên phổ IR của chúng cũng khác nhau. Nên phổ hồng ngoại là đặc trưng
cho mối liên kết hóa học của từng loại nhóm liên kết của phân tử các chất. Chính vì
những lí do này mà phương pháp phân tích phổ hồng ngoại là cơng cụ định tính các
nhóm chức của hợp chất (bảng 1.1).

2


Bảng 1.1 Tần số phổ hồng ngoại của một số nhóm chức
Loại chất
Hydrocarbon hương phương

Tần số IR (cm-1)

Nhóm chức
-C-C-

3050
700-900

-C=C-

1470-1600

Acol

-OH

900-1200

Phenol

-OH

2500-3200

Acid hữu cơ

-C=O

1680-1720

-OH

2800-3600

-C-O

920-960

Amin bậc 1 (thẳng)

-NH2

3500-3600

Amin bậc 1 (hương phương)

-NH

1150-1200

Amin bậc 2

-NH

3500

Amide

-C=O

1600-1690

-N-H

1500-1600

Hợp chất Nitril

-C=N

2240-2260

Hợp chất Nitro

-NO2

1530-1550

Các ion vơ cơ

CN-

2000-2200

NH4+

3030-3300

3-

PO4

1080-1150

Để có thể hấp thụ bức xạ hồng ngoại, phân tử đó phải đáp ứng các u cầu sau:
Độ dài sóng chính xác của bức xạ: một phân tử hấp thụ bức xạ hồng ngoại chỉ
khi nào tần số dao động tự nhiên của một phần phân tử (tức là các nguyên tử hay các
nhóm nguyên tử tạo thành phân tử đó) cũng là tần số của bức xạ tới.
Một phân tử chỉ hấp thụ bức xạ hồng ngoại khi nào sự hấp thụ đó gây nên sự
biến thiên momen lưỡng cực của chúng.
Vùng bức xạ hồng ngoại (IR) là một vùng phổ bức xạ điện từ rộng nằm giữa
vùng trông thấy và vùng vi ba; vùng này có thể chia thành 3 vùng nhỏ:
- Near-IR 400-10 cm-1(1000-25μm)

3

- Mid-IR 4000 - 400 cm-1 (25- 2,5μm)
- Far-IR 14000- 4000 cm-1 (2,5 – 0,8μm)
Phương pháp phân tích phổ hồng ngoại nói ở đây là vùng phổ nằm trong vùng
có số sóng 4000 - 400 cm-1.
Vùng này cung cấp cho ta những thông tin quan trọng về các dao động của các
phân tử do đó là các thơng tin về cấu trúc của các phân tử. Tín hiệu của vùng phổ của
một chất được gọi là phổ đồ (hình 1).
1.2. Nguyên tắc và trang bị của phép đo phổ hồng ngoại [1], [2], [3]
1.2.1. Nguyên tắc chung
a) Chuẩn bị mẫu đo
- Nghiền 1-2 mg chất thử với 300mg bột mịn kali bromid (IR), trộn đều, cho vào
máy nén viên.
- Chất chuẩn đối chiếu được chuẩn bị tương tự với chất thử.
b) Nguồn kích thích phổ
Chùm sáng có tần số 4000-650 cm-1.
c) Máy đo phổ
Thu toàn bộ phổ IR của chất, ghi phổ IR đó lại.
d) Đánh giá phổ
Dựa vào vị trí và cường độ của các cực tiểu độ truyền qua của chất thử và chất
đối chiếu mà kết luận định tính là đúng hay khơng đúng.
1.2.2. Hệ máy, trang bị của phép đo phổ IR
Từ các nguyên tắc nêu trên, một hệ thống máy đo phổ IR phải có các bộ phận
chính sau đây:
- Nguồn sáng để kích thích phổ;
- Hệ thống mẫu (sample cell) chứa mẫu để đo phổ;
- Hệ thống quang học;
- Detector để phát hiện phổ IR của chất phân tích;
- Modul điện tử nhận, khuếch đại, xử lí, ghi và chỉ thị kết quả đo IR;
4

- Bộ thư viện phổ đối chiếu.
1.2.3. Ứng dụng phổ hồng ngoại trong lĩnh vực kiểm nghiệm dược
Phổ hồng ngoại cung cấp rất nhiều thông tin về chất nghiên cứu nên có rất nhiều
ứng dụng trong nghiên cứu như: đồng nhất các chất, xác định cấu trúc phân tử, nghiên
cứu động học phản ứng, nhận biết cac chất, xác định độ tinh khiết, suy đốn về tính đối
xứng của phân tử, phân tích định lượng. Phổ hồng ngoại thường được dùng trong phân
tích thành phần chính như nước, protein, lipid, glucid, chất xơ,...Ngồi ra phổ hồng
ngoại cịn được ứng dụng nhiều trong lĩnh vực kiểm nghiệm dược. Phổ hồng ngoại là
một trong những cơng cụ định tính phổ biến trong kiểm nghiệm dược. Các chuyên mục
định tính ở Dược điển Việt Nam V như viên cimetidine, dexamethason, diclofenac
sodium, ibuprofen, acid mefenamic, metformin,… đều sử dụng phương pháp phổ hồng
ngoại thay thế cho các phương pháp định tính truyền thống như phổ tử ngoại, phản ứng
hóa học, sắc ký lớp mỏng. Ngồi ra, phổ hồng ngoại là cơng cụ khơng thể thiếu trong
kiểm nghiệm nguyên liệu dược. Phép thử phổ hồng ngoại cũng được đưa vào chương
trình thử nghiệm thành thạo năm 2019 do Viện kiểm nghiệm thuốc Trung Ương-Bộ Y
tế tổ chức.
Bảng 1.2: Kết quả phân tích của các phịng thí nghiệm phép thử phổ hồng ngoại trong
chương trình thử nghiệm thành thạo do Viện kiểm nghiệm tp. HCM tổ chức.
STT

Mẫu A

Mẫu B

Hệ số phù hợp

Kết luận

Hệ số phù hợp

Kết luận

1

42.28

Không đúng

99.58

Đúng

2

76.5

Đúng

93

Đúng

3

29.07

Không đúng

99.31

Đúng

4

965

Không đúng

99.8

Đúng

5

26.62

Không đúng

99.37

Đúng

6

43.13

Không đúng

99.774

Đúng

7

45

Không đúng

98

Đúng

8

32.70

Không đúng

98.47

Đúng

9

80.5

Không đúng

98.5

Đúng

5


10

86.4

Không đúng

99.6

Đúng

11

34.73

Không đúng

97.22

Đúng

12

14.4

Không đúng

83.3

Đúng

13

31.18

Không đúng

99.17

Đúng

14

86.8

Không đúng

97.0

Đúng

15

44.89

Không đúng

99.87

Đúng

16

-

Không đúng

-

Đúng

17

41.20

Không đúng

97.41

Đúng

18

96.9

Không đúng

99.9

Đúng

19

98.15

Đúng

47.72

Không đúng

20

80.7

Không đúng

96.3

Đúng

21

71.8

Không đúng

99.2

Đúng

22

96.0

Không đúng

99.4

Đúng

23

37.63

Không đúng

98.92

Đúng

24

90.5

Không đúng

99.1

Đúng

25

80.6

Không đúng

95.8

Đúng

26

85.5

Không đúng

96.8

Đúng

27

-

Không đúng

97.3

Đúng

28

94.0

Đúng

98.1

Đúng

29

40.46

Không đúng

95.61

Đúng

30

71.3

Không đúng

94.8

Đúng

31

38.75

Không đúng

98.41

Đúng

32

25.92

Không đúng

96.69

Đúng

33

31.61

Không đúng

98.77

Đúng

34

45.61

Không đúng

99.61

Đúng

35

44.15

Không đúng

97.21

Đúng

Bảng 1.2 là kết quả thử nghiệm thành thạo của 37 phịng thí nghiệm đăng ký
tham gia chương trình với phép thử phổ hồng ngoại. Mỗi phòng thử nghiệm nhận 02 lọ
mẫu thử, mẫu A và mẫu B. Kết quả được công bố: Mẫu A: Không đúng, mẫu B: Đúng.

6


Bảng cho thấy kết quả mẫu A của phịng thí nghiệm số 2, 9, 10, 14, 18, 19, 20,
22, 24, 25, 26, 28 (hệ số phù hợp lần lượt là 76.5, 80.5, 86.4, 86.8, 96.9, 98.15, 80.7,
96.0, 90.5, 80.6, 85.5, 94.0); đặc biệt phòng 2, 19, 28 (tương ứng với hệ số phù hợp là
76.5, 98.15, 94.0) có kết luận sai về mẫu thử; kết quả mẫu B của phòng thí nghiệm số
12, 19 (có hệ số phù hợp lần lượt là 83.3, 47.72); đặc biệt phịng thí nghiệm 19 có kết
luận sai về mẫu thử tương ứng với hệ số phù hợp là 47.72. Các kết quả trên cho thấy
khơng có một quy định cụ thể nào cho việc sử dụng hệ số phù hợp làm căn cứ cho việc
xác nhận kết quả là đúng hay không đúng, thậm chí có một số phịng thí nghiệm có hệ
số phù hợp trên 90% nhưng vẫn có kết luận trái ngược với kết quả hệ số phù hợp như
phịng thí nghiệm 18, 24. Đa phần việc xác nhận kết quả phép thử phổ hồng ngoại phụ
thuộc vào kinh nghiệm của mỗi phịng thí nghiệm.

7


Mục tiêu đề tài
Định tính là chỉ tiêu quan trọng nhất trong công tác kiểm nghiệm Dược phẩm.
Hiện nay phương pháp quang phổ hồng ngoại là phương pháp định tính được ứng dụng
nhiều trong các quy trình kiểm nghiệm dược phẩm của nhà sản xuất cũng như DĐVN
V.
Xây dựng một quy định dùng trong phép thử định tính bằng phổ hồng ngoại là
một yêu cầu cấp thiết trong lĩnh vực kiểm nghiệm dược phẩm.
9 hoạt chất được chọn là paracetamol, mefenamic acid, diclofenac sodium,
nicotinamide, ibuprofen, metformin, sulpirid, cimetidine và gliclazide. Đây là 9 hoạt
chất thường được lấy kiểm tra, sử dụng chỉ tiêu định tính bằng phổ hồng ngoại theo
DĐVN V, tại Trung tâm Kiểm nghiệm Dược phẩm, Mỹ phẩm Long An.

Chính vì những lí do này, nên tơi thực hiện đề tài “Xây dựng dữ liệu phổ IR
dùng trong phép thử định tính bằng phổ hồng ngoại của paracetamol, mefenamic
acid, diclofenac sodium, nicotinamide, ibuprofen, metformin, sulpirid, cimetidine
và gliclazide”

8


CHƯƠNG 2:
THỰC NGHIỆM


2. HĨA CHẤT VÀ TRANG THIẾT BỊ
2.1. Hóa chất
Chất chuẩn

Số lơ kiểm sốt

Nơi sản xuất

Paracetamol

0518019.05

VKNTW

Acid mefenamic

QT055050711

VKNT tpHCM

Diclofenac sodium

0517047.04

VKNTW

Nicotinamide

QT054020204

VKNT tpHCM

Ibuprofen

QT026060510

VKNT tpHCM

Metformin hydroclorid

QT168050413

VKNT tpHCM

Sulpiride

QT0218285.02

VKNTW

Cimetidine

QT003040708*

VKNT tpHCM

Gliclazide

QT137031208

VKNT tpHCM

KBr (IR)

Shimadzu-Japan

2.2. Trang thiết bị
- Hệ thống quang phổ hồng ngoại biến chuỗi, model: IRSpirit, hãng Shimadzu,
Japan.
- Cân phân tích 5 số lẻ, model: XS 205U , hãng Mettler Toledo.
2.3. Cách tiến hành
Cân 300 mg KBr nghiền thành bột mịn, ép viên ở áp suất 80 Pa trong 15 phút,
thu được mẫu trắng.
Cân lần lượt 1.0 mg các chất chuẩn paracetamol, mefenamic acid, diclofenac
sodium, nicotinamide, ibuprofen, metformin, sulpirid, cimetidine và gliclazide, sau đó
thêm lần lượt vào 300mg bột KBr, đồng nhất mẫu, ép viên ở áp suất 80 Pa trong 15
phút, thu được viên chuẩn.
Các thông số cài đặt trên máy phổ hồng ngoại:

- Bước sóng: 400-4000 cm-1.

9


- No. of scans: 40.
- Resolution: 4.
- Apdization: happ-Genzel.
- Measurement mode: % Transmitttance.
Tiến hành đo lần lượt các viên chuẩn của 9 hợp chất paracetamol, mefenamic
acid, diclofenac sodium, nicotinamide, ibuprofen, metformin, sulpirid, cimetidine và
gliclazide, ta thu được 9 phổ đồ tương ứng (phụ lục)

10


CHƯƠNG 3:
BIỆN LUẬN
KẾT QUẢ


3. Xây dựng dữ liệu phổ IR dùng trong phép thử định tính bằng phổ hồng ngoại
theo chuyên mục riêng của dược điển Việt Nam V
3.1. Paracetamol [1], [2], [3]

Hình 3.1 Cấu trúc hợp chất paracetamol
Phân tích cấu trúc hợp chất paracetamol (hình 3.1) cho thấy hợp chất
paracetamol có cấu trúc của một phenol đơn giản với một nhóm thế amide (-C=O-NH)
gắn vào vị trí para của nhóm phenol và nhóm methyl (-CH3). Như vậy phổ IR của
paracetamol (phụ lục 3.1) phải có các cực tiểu của độ truyền qua đặc trưng cho các

nhóm chức ở bảng 3.1.
Bảng 3.1 Tần số phổ hồng ngoại của một số nhóm chức đặc trưng trong phổ IR của
paracetamol

Nhóm chức

Vân phổ

Vị trí peak cường độ mạnh,
đặc trưng

Methyl

CH3

3201-3034

3160.49, 3109.14, 3034.98

Amide

C=O

1650-1715

1655.83

N-H

1570-1515

1563.13

C-N (aryl)

1260-1227

1259.4, 1242.23, 1225.12

C-N (amide)

968

968.40

Vòng

Vòng hương phương

1650-2000

1902.57, 1876.89, 1852.65

hương

thế vị trí para

phương

C=C hương phương

1430-1611

1611.62

Nhóm phenyl

690-900

837.19, 517.71

11


Phenol

C-O

1260-1171

1172.35

O-H

3325

3325.93

Từ dữ liệu phổ IR của hợp chất paracetamol cho thấy có tín hiệu của 2 vân phổ
của O-H và CH3 có tần số tương ứng lần lượt là 3325.93 cm-1 và 3201-3034 cm-1, 1

vân phổ tín hiệu yếu đặc trưng cho vịng hương phương thế vị trí para có tần số tương
ứng là 1650-2000, 2 vân phổ C=O và C=C với tần số tương ứng lần lượt là 1655.83
cm-1 và 1611.62 cm-1, 1 vân phổ N-H bậc 2 với tần số tương ứng là 1565.13 cm-1, 1 vân
phổ C-N (aryl) với tần số tương ứng là 1260-1227 cm-1, 1 vân phổ C-O với tần số
tương ứng là 1172.35 cm-1, 1 vân phổ C-N (amide) với tần số tương ứng là 968.40 cm1

, 1 vân phổ nhóm phenyl đặc trưng có tần số tương ứng là 690-900 cm-1.
Bảng 3.2 Bảng so sánh tần số phổ hồng ngoại của một số nhóm chức đặc trưng

trong phổ IR của paracetamol với tài liệu tham khảo

Nhóm chức

Vị trí peak hợp chất

Vị trí peak hợp chất paracetamol

paracetamol

tài liệu tham khảo [4]

CH3

3160.49, 3109.14, 3034.98

3162-3035

C=O

1655.83

1654

N-H

1563.13

1565

C-N (aryl)

1259.4, 1242.23, 1225.12

1260-1227

C-N (amide)

968.40

965

Vịng hương phương

1902.57, 1876.89, 1852.65

thế vị trí para
C=C hương phương

1611.62

1610

Nhóm phenyl

837.19, 517.71

838, 514

C-O

1172.35

1171

O-H

3325.93

3326

12


So sánh dữ liệu phổ IR của hợp chất paracetamol với tài liệu tham khảo (bảng
3.2) cho thấy có sự tương hợp. Như vậy, dữ liệu phổ bảng 3.1 được sử dụng làm cơ sở
cho phép thử phổ hồng ngoại hợp chất paracetamol.
3.2. Mefenamic acid [1]–[3]

Hình 3.2: Cấu trúc hợp chất mefenamic acid
Phân tích cấu trúc hợp chất mefenamic acid (hình 3.2) cho thấy hợp chất

mefenamic acid có cấu trúc của amine hương phương bậc 2, một nhóm carboxylic acid
(-COOH) gắn vào vị trí orthor của vịng hương phương và các nhóm methyl (-CH3).
Như vậy, phổ IR (phụ lục 3.2) của mefenamic acid phải có các cực tiểu của độ truyền
qua đặc trưng cho các nhóm chức ở bảng 3.3.
Bảng 3.3 Tần số phổ hồng ngoại của một số nhóm chức đặc trưng trong phổ IR của
mefenamic acid

Nhóm chức

Vân phổ

Vị trí peak có cường độ
mạnh, đặc trưng

Amine II

N-H

3300-3450

3311.66

Carboxylic O-H

3200-2900

3200-2900

acid

C=O

1700-1655

1655.83

Vịng

Vịng hương phương

1650-2000

1962.47, 1936.80, 1916.83

hương

thế vị trí ortho, meta

phương

C=C Vịng hương

1430-1600

1595.93, 1577.39, 1511.78,

phương

Methyl

1451.88

Nhóm phenyl

690-900

777.29, 755.89

CH3

2875-2970

2975.08, 2949.41, 2915.18

13


Từ dữ liệu phổ IR của hợp chất mefenamic acid cho thấy có tín hiệu của 1 vân
phổ của N-H (amine II) tương ứng với tần số 3311.66 cm-1, 2 vân phổ của O-H và CH3
có tần số tương ứng lần lượt là 3200-2900 cm-1 và 2875-2970 cm-1, 1 vân phổ của vịng
hương phương thế ortho, meta có tần số tương ứng 1650-2000 cm-1, 2 vân phổ C=O và
C=C tương ứng với tần số lần lượt là 1655.83 cm-1 và 1430-1600 cm-1, 1 vân phổ của
nhóm phenyl có tần số tương ứng là 690-900 cm-1.
Bảng 3.4 Bảng so sánh tần số phổ hồng ngoại của một số nhóm chức đặc trưng
trong phổ IR của mefenamic acid với tài liệu tham khảo

Nhóm chức

Vị trí peak hợp chất

Vị trí peak hợp chất mefenamic

mefenamic acid

acid tài liệu tham khảo [5]

N-H

3311.66

3312

O-H

3200-2900

3200-2900

C=O

1655.83

1651

C=C Vòng hương

1577.39, 1511.78, 1451.88

1577, 1507, 1450

Nhóm phenyl

777.29, 755.89

778, 756

CH3

2975.08, 2949.41, 2915.18

2923-3021

phương

So sánh dữ liệu phổ IR của hợp chất mefenamic acid với tài liệu tham khảo
(bảng 3.4) cho thấy có sự tương hợp. Như vậy, dữ liệu phổ từ bảng 3.4 có thể được sử
dụng làm cơ sở cho phép thử phổ hồng ngoại hợp chất mefenamic acid.

14


3.3. Diclofenac sodium [1]–[3]

Hình 3.3 Cấu trúc hợp chất diclofenac sodium
Phân tích cấu trúc hợp chất diclofenac sodium (hình 3.3) cho thấy hợp chất
diclofenac sodium có cấu trúc của amine hương phương bậc 2, một nhóm carboxylic
acid (-COOH) gắn vào vị trí ortho của vịng hương phương và nhóm halogen (-Cl) gắn
vào vòng hương phương. Như vậy phổ IR của diclofenac sodium (phụ lục 3.3) phải có
các cực tiểu của độ truyền qua đặc trưng cho các nhóm chức như bảng 3.5.
Bảng 3.5 Tần số phổ hồng ngoại các nhóm chức của diclofenac sodium

Nhóm chức

Vân phổ

Vị trí peak có cường độ mạnh,
đặc trưng

Amine II

N-H

3300-3450

3387.25

Vịng hương

Vịng hương

1650-2000

1942.50, 1913.98

phương

phương thế vị trí

1430-1600

1556.00

Nhóm phenyl

690-900

765.88

Carboxylic

O-H

3200-2900

Bành rộng peak

acid

C=O

1700-1500

1575.96

Halogen

C-Cl

747

747.33

ortho, meta
C=C hương
phương

Từ dữ liệu phổ IR của hợp chất diclofenac sodium cho thấy có tín hiệu của 1
vân phổ của N-H (amine II) tương ứng với tần số 3387.25 cm-1, 1 vân phổ của O-H có
15


tần số tương ứng là 3200-2900 cm-1, 2 vân phổ C=O và C=C tương ứng với tần số lần
lượt là 1575.96 cm-1 và 1556.00 cm-1, 1 vân phổ của nhóm phenyl có tần số tương ứng
là 765.88 cm-1, 1 vân phổ của C-Cl với tần số tương ứng 747.33 cm-1.
Bảng 3.6 Bảng so sánh tần số phổ hồng ngoại của một số nhóm chức đặc trưng
trong phổ IR của diclofenac sodium với tài liệu tham khảo
Nhóm chức

Vị trí peak hợp chất

Vị trí peak hợp chất diclofenac

diclofenac sodium

sodium tài liệu tham khảo [6]

N-H

3387.25

3385

C=C hương phương

1556.00

1557

Nhóm phenyl

765.88

C=O

1575.96

1574

C-Cl

747.33

746

So sánh dữ liệu phổ IR của hợp chất diclofenac sodium với tài liệu tham khảo
(bảng 3.6) cho thấy có sự tương hợp. Như vậy, dữ liệu phổ trong bảng 3.6 có thể được
sử dụng làm cơ sở cho phép thử phổ hồng ngoại hợp chất diclofenac sodium.

16

3.4. Nicotinamide [1]–[3]

Hình 3.4 Cấu trúc của nicotinamide
Phân tích cấu trúc hợp chất nicotinamide (hình 3.4) cho thấy hợp chất
nicotinamide có cấu trúc của dị vịng hương phương 6 cạnh có 1 nguyên tử nitrogen và
một nhóm thế amide (-C=O-NH2). Như vậy phổ IR (phụ lục 3.4) của nicotinamide
phải có các cực tiểu của độ truyền qua đặc trưng cho các nhóm chức như bảng 3.7.
Bảng 3.7 Tần số phổ hồng ngoại của một số nhóm chức của nicotinamide
Nhóm chức
Vịng hương
phương

Amide

C=C

Vân phổ
1430-1600

Vị trí peak có cường độ mạnh,
đặc trưng
1593.08, 1575.96, 1507.51,
1486.11

Nhóm phenyl

690-900

703.12

C=O

1650-1715

1698.62

N-H

3000-3500

3367.29, 3166.19

C-NH2

1123

1123.85

Từ dữ liệu phổ IR của hợp chất nicotinamide cho thấy có 1 vân phổ của N-H
(amine II) tương ứng với tần số 3000-3500 cm-1, 2 vân phổ C=O và C=C tương ứng
với tần số lần lượt là 1650-1715 cm-1 và 1430-1600 cm-1, 1 vân phổ của C-NH2 với tần
số tương ứng 1123.85 cm-1.

17