Tổng hợp oxim từ dầu vỏ hạt điều việt nam và nghiên cứu các đặc tính lý hóa khả năng hấp thụ ion kim loại cu2+ ga3+ của chúng

ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI
TRƯỜNG ĐẠI HỌC KHOA HỌC TỰ NHIÊN
---------------------

Bùi Quốc Nam

TỔNG HỢP OXIM TỪ DẦU VỎ HẠT ĐIỀU VIỆT NAM
VÀ NGHIÊN CỨU CÁC ĐẶC TÍNH LÝ-HĨA, KHẢ NĂNG HẤP THỤ
ION KIM LOẠI (Cu2+, Ga3+) CỦA CHÚNG

LUẬN VĂN THẠC SĨ KHOA HỌC

Hà Nội – 2013


ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI
TRƯỜNG ĐẠI HỌC KHOA HỌC TỰ NHIÊN
---------------------

Bùi Quốc Nam

TỔNG HỢP OXIM TỪ DẦU VỎ HẠT ĐIỀU VIỆT NAM
VÀ NGHIÊN CỨU CÁC ĐẶC TÍNH LÝ-HĨA, KHẢ NĂNG HẤP THỤ
ION KIM LOẠI (Cu2+, Ga3+) CỦA CHÚNG

Chuyên ngành: Hóa hữu cơ
Mã số: 60440114

LUẬN VĂN THẠC SĨ KHOA HỌC

NGƯỜI HƯỚNG DẪN KHOA HỌC: TS. Hoàng Anh Sơn

Hà Nội - 2013


LỜI CẢM ƠN
Luận văn tốt nghiệp được hoàn thành tại phịng thí nghiệm thuộc Phịng Hóa
học và vật liệu xúc tác, Phân viện Vật liệu đất hiếm, Viện Khoa học vật liệu, Viện
Hàn lâm Khoa học và Công nghệ Việt Nam.
Để đạt được những kết quả này, em xin chân thành cảm ơn TS. Hoàng Anh
Sơn, người đã giao đề tài và tận tình hưỡng dẫn, chỉ bảo em hồn thành khóa luận
này.
Em cũng xin gửi lời cảm ơn tới các thầy giáo, cơ giáo thuộc Bộ mơn Hóa học
hữu cơ, trường Đại học Khoa học tự nhiên, Đại học Quốc gia Hà Nội và các cán bộ
Phịng Hóa học và vật liệu xúc tác, Viện Khoa học vật liệu đã luôn giúp đỡ, tạo điều
kiện tốt nhất cho em trong thời gian vừa qua.
Hà Nội, tháng 12 năm 2013
Học viên

Bùi Quốc Nam


MỤC LỤC
Danh mục các bảng, sơ đồ và hình vẽ trong luận văn
Danh mục các chữ viết tắt
MỞ ĐẦU .....................................................................................................................1
CHƯƠNG 1. TỔNG QUAN .......................................................................................4
1.1.

Cây điều và Dầu vỏ hạt điều..........................................................................4

1.1.1.

Cây điều (Anacardium occidentaleL.) ....................................................4

1.1.2.

Các sản phẩm từ cây điều .......................................................................6

1.1.3. Thành phần cấu tạo của dầu vỏ hạt điều Việt Nam .......................................8
1.2.

Phương pháp tách cacdanol từ dầu vỏ hạt điều ...........................................13

1.2.1.

Phương pháp chưng cất.........................................................................13

1.2.2.

Chưng cất chân không ..........................................................................16

1.3.

Hợp chất oxim và ứng dụng của nó trong chiết tách kim loại ....................16

1.3.1.

Tổng hợp oxim từ cardanol...................................................................16

1.3.2.

Ứng dụng của oxim trong chiết tách kim loại ......................................22

CHƯƠNG 2. CÁC PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU VÀ THỰC NGHIỆM...........27
2.1.

Nguyên liệu, hóa chất và thiết bị nghiên cứu ...............................................27

2.2.

Các phương pháp nghiên cứu ......................................................................27

2.2.1.

Phương pháp sắc ký lớp mỏng (TLC) ...................................................27

2.2.2.

Phương pháp phổ hồng ngoại (IR) ........................................................28

2.2.3.

Phương pháp phổ cộng hưởng từ hạt nhân (NMR)................................29

2.2.4.

Phương pháp phân tích quang phổ plasma (ICP)...................................30

2.3.

Thực nghiệm ................................................................................................31


2.3.1.

Chưng cất cacdanol ...............................................................................31

2.3.2.

Tổng hợp oxim ......................................................................................33

2.3.3.

Đánh giá khả năng hấp thụ ion kim loại của andoxim ........................36

CHƯƠNG 3. KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN ............................................................41
3.1.

Nghiên cứu xác định các đặc tính sản phẩm ...............................................41

3.1.1.

Sản phẩm cardanol của q trình chưng cất .........................................41

3.1.2.

Sản phẩm của quá trình tổng hợp oxim ................................................45

3.2.

Đánh giá kết quả hấp thụ ion kim loại của andoxim ..................................53

3.2.1.

Khả năng hấp thụ Ga3+ của andoxim ....................................................53

3.2.2.

Khả năng hấp thụ Cu2+ của adoxim ......................................................54

KẾT LUẬN ...............................................................................................................56
TÀI LIỆU THAM KHẢO .........................................................................................57


DANH MỤC CÁC BẢNG, SƠ ĐỒ VÀ HÌNH VẼ TRONG LUẬN VĂN

Bảng 3.2
Bảng 3.3

Danh mục các bảng
Trang
Chương 1
Sản lượng hạt điều thô trên thế giới qua các năm
6
Sản lượng xuất khẩu nhân điều của một số nước trên thế giới
7
Diện tích trồng điều ở Việt Nam
8
Chương 3
Kết quả phân tích cacdanol chưng cất được bằng sắc kí lớp

41
mỏng
Nồng độ Al, Fe và Ga của các dung dịch phân tích.
53
2+
Lượng Cu hấp thụ và giải hấp trên 1 gam oxim.
54

Sơ đồ 2.1
Sơ đồ 2.2

Danh mục các sơ đồ
Chương 2
Quy trình tổng hợp oxim
Quy trình hấp thụ Ga bằng oxim

Bảng 1.1
Bảng 1.2
Bảng 1.3
Bảng 3.1

Hình 1.1
Hình 1.2
Hình 1.3
Hình 2.1
Hình 2.2
Hình 2.3
Hình 2.4

Trang

35
39

Danh mục các hình vẽ
Trang
Chương 1
Lá, hoa và quả điều
3
Dầu vỏ hạt điều Việt Nam
9
Một hệ thống chưng cất trong phịng thí nghiệm
15
Chương 2
Hệ thống bơm chân khơng
32
Hệ thống bếp, bình chưng cất, cột ngưng, sinh hàn và bình
32
hứng sản phẩm
Phản ứng cacbonyl hóa
33
Chiết sản phẩm bằng hỗn hợp nước/n