Bài soạn Chuong 5

Chơng 5
hiđrocacbon no
* Khí cầu bay lên nhờ không khí bên trong đợc đốt nóng bởi propan
* 2- Metylđekan, xiclopropan, xiclobutan, xiclopentan, xiclohexan, octađekan
Cấu trúc và danh pháp của ankan và xicloankan.
Tính chất vật lí và hoá học của ankan và xicloankan.
Phơng pháp điều chế, ứng dụng của ankan và xicloankan.
Hiđrocacbon no (còn gọi là hiđrocacbon bão hoà) là hiđrocacbon mà trong
phân tử chỉ có các liên kết đơn C-C. Hiđrocacbon no với mạch cacbon hở (không
vòng) gọi là ANKAN. Hiđrocacbon no với mạch cacbon vòng gọi là XICLOANKAN.
130
Hiđrocacbon no là nguồn nhiên liệu trọng yếu đối với con ngời và cũng là
nguồn nguyên liệu quan trọng của công nghiệp hoá chất.
Bài 33
(1 tiết)
Ankan :
Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp
Biết sự liên quan giữa đồng đẳng, đồng phân của ankan
Biết gọi tên các ankan với mạch chính không quá 10 nguyên tử C
I - Đồng đẳng, đồng phân
1. Đồng đẳng
Ankan : metan (CH
4
), etan (C
2
H
6
), propan (C
3
H
8

), các butan (C
4
H
10
), các
pentan (C
5
H
12
), ... có công thức chung là C
n
H
2n+2
(n 1). Chúng hợp thành dãy
đồng đẳng gọi là dãy đồng đẳng của metan (xem bảng 5.1).
2. Đồng phân
a) Đồng phân mạch cacbon
ở dãy đồng đẳng của metan, từ thành viên thứ t trở đi, mỗi thành viên đều gồm
nhiều đồng phân, thí dụ :
ứng với công thức phân tử C
4
H
10
(thành viên thứ t của dãy đồng đẳng) có 2
đồng phân cấu tạo :
CH
3
CH
2
CH

2
CH
3
t
nc
: -158
o
C


3 3
|
3
CH CHCH
CH
t
nc
: -159
o
C
ứng với công thức phân tử C
5
H
12
(thành viên thứ năm của dãy đồng đẳng) có 3
đồng phân cấu tạo :
CH
3
CH
2

CH
2
CH
2
CH
3

3 2 3
|
3
CH CH CH CH
CH

3
|
3 3
|
3
CH
CH C CH
CH


pentan isopentan neopentan
t
nc
: -129,8
o
C ; t
s

: 36,1
o
C t
nc
: -159,9
o
C; t
s
: 27,8
o
C t
nc
: -16,5
o
C ; t
s
: 9,4
o
C
131
butan t
s
: - 0,5
o
C
isobutan t
s
: -10
o
C

Nhận xét : Ankan từ C
4
H
10
trở đi có đồng phân cấu tạo, đó là đồng phân mạch
cacbon.
b) Bậc của cacbon
I II II II I
| | | | |
| | | | |
H H H H H
H C C C C C H
H H H H H



(ankan không phân nhánh) (ankan phân nhánh)
Bậc của một nguyên tử C ở phân tử ankan bằng số nguyên tử C liên kết trực tiếp
với nó.
Ankan mà phân tử chỉ chứa C bậc I và C bậc II (không chứa C bậc III và C bậc
IV) là ankan không phân nhánh.
Ankan mà phân tử có chứa C bậc III hoặc C bậc IV là ankan phân nhánh.
3. Danh pháp
a) Ankan không phân nhánh
(*)
Theo IUPAC, tên của 10 ankan không phân nhánh đầu tiên đợc gọi nh bảng 5.1 :
Bảng 5.1. Tên mời ankan và nhóm ankyl không phân nhánh đầu tiên

Công thức Tên Công thức Tên
*

(*) Trớc đây ankan không phân nhánh từ C
4
trở lên thờng thêm chữ n.
132
Tên mạch chính an Tên mạch chính yl
Ankan không phân nhánh
Ankyl không phân nhánh

I II III IV I
3
3
| | | |
|
| | | | |
3
CH
CH
H H H
H H
H H H CH H


C C C C C
I
I
I
CH
4
CH
3

CH
3
CH
3
CH
2
CH
3
CH
3
[CH
2
]
2
CH
3
CH
3
[CH
2
]
3
CH
3
CH
3
[CH
2
]
4

CH
3
CH
3
[CH
2
]
5
CH
3
CH
3
[CH
2
]
6
CH
3
CH
3
[CH
2
]
7
CH
3
CH
3
[CH
2

]
8
CH
3
metan
etan
propan
butan
pentan
hexan
heptan
octan
nonan
đekan
CH
3
-
CH
3
CH
2
-
CH
3
CH
2
CH
2
-
CH

3
[CH
2
]
2
CH
2
-
CH
3
[CH
2
]
3
CH
2
-
CH
3
[CH
2
]
4
CH
2
-
CH
3
[CH
2

]
5
CH
2
-
CH
3
[CH
2
]
6
CH
2
-
CH
3
[CH
2
]
7
CH
2
-
CH
3
[CH
2
]
8
CH

2
-
metyl
etyl
propyl
butyl
pentyl
hexyl
heptyl
octyl
nonyl
đekyl
Nhóm nguyên tử còn lại sau khi lấy bớt 1 nguyên tử H từ phân tử ankan, có
công thức C
n
H
2n+1
, đợc gọi là nhóm ankyl. Tên của nhóm ankyl không phân
nhánh lấy từ tên của ankan tơng ứng đổi đuôi an thành đuôi yl.
b) Ankan phân nhánh
Theo IUPAC, tên của ankan phân nhánh đợc gọi theo kiểu tên thay thế :
Mạch chính là mạch dài nhất, có nhiều nhánh nhất. Đánh số các nguyên tử
cacbon thuộc mạch chính bắt đầu từ phía phân nhánh sớm hơn.
Gọi tên mạch nhánh (tên nhóm ankyl) theo thứ tự vần chữ cái. Số chỉ vị trí
nhánh nào đặt ngay trớc gạch nối với tên nhánh đó.
Thí dụ 1 :

2-metylpropan
2, 2-đimetylpropan 2,3-đimetylpentan
Thí dụ 2 :

a: 5 4 3 2 1
CH
3
CH
2
CH CH

CH
3
b: 5 4 3
2 CH
2
CH
3
133
Số chỉ vị trí - Tên nhánh Tên mạch chính an
Ankan phân nhánh
Chọn mạch chính :
Mạch (a): 5 C, 2 nhánh } Đúng
Mạch (b): 5 C, 1 nhánh} Sai
Đánh số mạch chính :
Số 1 từ đầu bên phải vì đầu phải phân nhánh
sớm hơn đầu trái
Gọi tên nhánh theo vần chữ cái (nhánh etyl
gọi trớc nhánh metyl) sau đó đến tên mạch C chính
rồi đến đuôi an.
1 2 3
3 3
3
CH CH CH

|
CH

1 2 3 4 5
3 2 3
3 3
| |
CH CH
CH CH CH
CH CH


3
3 3
3
|
|
CH
CH C CH
CH

1
2 3
1 CH
3

3-etyl- 2-metylpentan
Bài tập
1. Hãy điền chữ A vào sau tên thông thờng, chữ B vào sau tên thay thế và C vào sau tên
gốc chức.

a) Pentan [ ] b) Isopentan [ ] c) Neopentan [ ]
d) 2-metylpropan [ ] e) Isobutan [ ] g) 3-metylpentan [ ]
2. Hãy viết công thức phân tử các ankan chứa : a) 14 nguyên tử C, b) 28 nguyên tử C, c)
14 nguyên tử H, d) 28 nguyên tử H.
3. ứng với propan có hai nhóm ankyl là n-propyl và isopropyl. Hãy viết công thức cấu tạo
của chúng và cho biết bậc của nguyên tử cacbon mang hoá trị tự do.
4. Hãy viết công thức cấu tạo và gọi tên theo IUPAC các ankan có công thức phân tử
sau :
a) C
4
H
10
; b) C
5
H
12
; c) C
6
H
14
.
5. Hãy viết công thức cấu tạo thu gọn và thu gọn nhất của các chất sau :
a) isopentan ; b) neopentan ; c) n-hexan ;
d) 2,3-đimetylbutan ; e) 3-etyl-2-metylheptan ; g) 3,3-đietylpentan
T liệu
Số lợng đồng phân cấu tạo ở ankan
Số lợng đồng phân cấu tạo tăng rất nhanh theo số nguyên tử C trong phân tử C
n
H
2n+2

:
n 4 5 6 7 8 9 10 15 20 30
Số đồng phân 2 3 5 9 18 35 75 4.347 366.319 4,11 . 10
9
Nếu kể cả đồng phân lập thể (đồng phân quang học) thì số lợng đồng phân còn lớn hơn
nhiều. Để viết đúng và đủ các đồng phân cấu tạo của một ankan có dới 10 nguyên tử C
134
trong phân tử, ta có thể tự làm đợc. Còn để tính ra số lợng đồng phân cấu tạo của một
ankan chứa nhiều nguyên tử C hơn, chắc chắn cần phải có sự hỗ trợ của máy tính.
Bài 34
(1 tiết)
Ankan :
Cấu trúc phân tử, tính chất vật lí
Biết sự hình thành liên kết và cấu trúc không gian của ankan.
Biết mối quan hệ giữa cấu tạo và tính chất vật lí của ankan.
I Cấu trúc phân tử ankan
1. Sự hình thành liên kết trong phân tử ankan
Hình 5.1. Sự hình thành liên kết ở phân tử CH
4
(a) và ở phân tử C
2
H
6
(b)
Các nguyên tử C ankan ở trạng thái lai hoá sp
3
. Mỗi nguyên tử C nằm ở tâm
của tứ diện mà 4 đỉnh là các nguyên tử H hoặc C, liên kết CC, CH đều là liên
kết . Các góc hoá trị
ã

ã
ã
, ,CCC CCH HCH
đều gần bằng 109,5

.
2. Cấu trúc không gian của ankan
a) Mô hình phân tử
135
b) Cấu dạng

Hình 5.3. C
2
H
6
: a) Cấu dạng xen kẽ ; b) Cấu dạng che khuất.
C
4
H
10
: c) Cấu dạng xen kẽ ; d) Cấu dạng che khuất.
Các nhóm nguyên tử liên kết với nhau bởi liên kết đơn CC có thể quay tơng
đối tự do quanh trục liên kết đó tạo ra vô số cấu dạng khác nhau.
Cấu dạng xen kẽ bền hơn cấu dạng che khuất.
Các cấu dạng luôn chuyển đổi cho nhau, không thể cô lập riêng từng cấu
dạng đợc.
II Tính chất vật lí
1. Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi và khối lợng riêng
Bảng 5.2. Hằng số vật lí của một số ankan
Ankan Công thức C

n
,
o
nc
t C ,
o
s
t C
Khối lợng riêng (g/cm
3
)
Metan
CH
4
C
1
-183 -162
0,415 (-164C)
Etan
CH
3
CH
3
C
2
-183 -89
0,561 (-100C)
Propan
CH
3

CH
2
CH
3
C
3
-188 -42
0,585 (-45C)
Butan
CH
3

[CH
2
]
2
CH
3
C
4
-158 -0,5
0,600 ( 0C)
136
Hình 5.2. Mô hình phân tử propan, n-butan và isobutan.
Pentan
CH
3

[CH
2

]
3
CH
3
C
5
-130 36
0,626 (20C )
Hexan
CH
3

[CH
2
]
4
CH
3
C
6
-95 69
0,660 (20C )
Heptan
CH
3

[CH
2
]
5

CH
3
C
7
-91 98
0,684 (20C )
Octan
CH
3

[CH
2
]
6
CH
3
C
8
-57 126
0,703 (20C )
Nonan
CH
3

[CH
2
]
7
CH
3

C
9
-54 151
0,718 (20C )
Đekan
CH
3

[CH
2
]
8
CH
3
C
10
-30 174
0,730 (20C )
Icosan
CH
3

[CH
2
]
18
CH
3
C
20

37 343
0,778 (20C )
ở điều kiện thờng, các ankan từ C
1
đến C
4
ở trạng thái khí, từ C
5
đến khoảng
C
18
ở trạng thái lỏng, từ khoảng C
18
trở đi ở trạng thái rắn.
Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi và khối lợng riêng của ankan nói chung đều
tăng theo số nguyên tử cacbon trong phân tử tức là tăng theo phân tử khối. Ankan
nhẹ hơn nớc.
2. Tính tan, màu và mùi
Ankan không tan trong nớc, khi trộn vào nớc thì bị tách thành lớp nổi lên trên
nên ngời ta nói chúng kị nớc. Ankan là những dung môi không phân cực, hoà tan
đợc những chất không phân cực nh dầu, mỡ... chúng là những chất a dầu mỡ và a
bám dính vào quần, áo, lông, da. Những ankan lỏng có thể thấm đợc qua da và
màng tế bào.
Ankan đều là những chất không màu.
Các ankan nhẹ nhất nh metan, etan, propan là những khí không mùi. Ankan
từ C
5
C
10

có mùi xăng, từ C
10
C
16

có mùi dầu hoả. Các ankan rắn rất ít bay hơi
nên hầu nh không mùi.
Bài tập
1. Dựa vào hình 5.1, hãy vẽ mô hình rỗng và mô hình đặc của CH
4
và C
2
H
6
.
2. Bạn em đang phân vân không hiểu 2 công thức dới đây biểu diễn 2 chất khác nhau
hay cùng một chất :
c
H
BrF
H
c
Br
HF
H
a) Em hãy nêu ý kiến của mình và giải thích cho bạn.
137