Bài giảng CHUYÊN ĐỀ XICLOANKAN (CÓ GIẢI)

Biên soạn : Thầy giáo . Phạm Xuân Tân

Chủ đề: XICLOANKAN
Bài toán 1: CẤU TẠO – ĐỒNG PHÂN – DANH PHÁP
1). Cấu tạo
♣ C
3
H
6
↔
♣ C
4
H
8
↔
→ Xicloankan là hiđro cacbonno mạch vòng : C
n
H
2n
(n
≥
3)
2). Đồng phân
B
1
: Khai triển vòng lớn nhất
B
2
: Khai triển vòng nhỏ hơn 1C , 2C … , dời nhánh trên vòng sao cho không trùng lặp
3). Danh pháp
B

1
: Chọn mạch chính là mạch vòng
B
2
: Đánh số thứ tự sao cho tổng số chỉ vị trí mạch nhánh là nhỏ nhất
2
1 1 1, 1, 2 – tri metyl xiclopropan
BÀI TẬP MẪU
Bài 1.1 . Hãy cho biết :
1). Số đồng phân và tên gọi các đồng phân có CTPT : C
4
H
8
và C
5
H
10

2). Viết CTCT của :
a). 1,1 – đimetyl xiclopropan
b). 1 – etyl – 1 – metyl xiclohexan
c). 1 – metyl – 4 – isopropyl xiclohexan
3). Số đồng phân và tên gọi của một xicloankan có tỉ khối hơi so với nitơ bằng 3
4). Đặc điểm cấu tạo của xiclopropan với propan
► Giống : điều chỉ có liên kết đơn (lk
σ
) cùng có 3C
Khác : xiclopropan có mạch vòng , propan có mạch hở nên hơn kém nhau 2H
5). Ghi chữ Đ (đúng) hoặc S (sai) vào dấu [ ] ở mỗi câu sau :
a). Xicloankan là một loại hiđrocacbon mạch vòng [ ]

G.S môn hóa lớp 10 – 11 – 12 & Luyện Thi Đại Học - 1 -
Biên soạn : Thầy giáo . Phạm Xuân Tân

b). Hi đro cacbon mạch vòng là xicloankan [ ]
c). Công thức phân tử của monoxicloankan là (CH
2
)
n
[ ]
d). Công thức phân tử của xicloankan là C
n
H
2n
[ ]
e). Công thức phân tử của monoxicloankan là C
n
H
2n
[ ]
g). 6 nguyên tử C ở xicloankan cùng nằm trên 1 mặt phẳng [ ]
h). 6 nguyên tử C ở xicloankan không cùng nằm trên một mặt phẳng [ ]
Cần nhớ : Trừ xiclopropan còn lại các xicloankan, nguyên tử C đều không nằm trên cùng một
mặt phẳng .
6). Công thức tính % về khối lượng của C , H của monoxicloankan theo số lượng nguyên tử C trong
phân tử . Nhận xét kết quả thu được .
► (CH
2
)
n
→ %C =

%71,85%100.
14
12
=
n
n
; % H =
%29,14%100.
14
2
=
n
n
Nhận xét: % khối lượng của C và H không đổi , không phụ thuộc vào số lượng nguyên tử C , H
trong phân tử (không phụ thuộc n)
Bài toán 2: TÍNH CHẤT HÓA HỌC VÀ ĐIỀU CHẾ
1). Phản ứng cộng mở vòng của xiclopropan và xiclobutan
+





−−−
−−
−−
 →






BrCHCHCH
BrCHCHBrCH
CHCHCH
HBr
Br
tNiH
223
222
323
2
0
2
),(
+ H
2

 →
0
,tNi
CH
3
– CH
2
– CH
2
– CH
3

2). Phản ứng thế (tương tự ankan)
CH
2
Cl
+ Cl
2

 →
as
+ HCl
3). Điều chế
CH
3
[CH
2
]
4
CH
3

 →
xtt ,
0
+ H
2

G.S môn hóa lớp 10 – 11 – 12 & Luyện Thi Đại Học - 2 -
Biên soạn : Thầy giáo . Phạm Xuân Tân

BÀI TẬP MẪU

Bài 2.1. Hãy cho biết :
1). Phương trình hóa học của các phản ứng xảy ra (nếu có) và ghi rõ điều kiện phản ứng khi cho :
a). Xiclopropan , xiclobutan và xiclohexan lần lượt phản ứng với H
2
, Br
2
và HCl .
b). Tách H
2
từ xiclohexan và metylxiclohexan
c). Đốt cháy xicloankan
► a). xiclopropan + [H
2
, Br
2
, HCl]
xiclobutan + H
2

 →
0
,tNi
xiclohexan + Br
2

 →
as
b). xiclohexan
 →
xtt ,

0
bezen + 3H
2
metylxiclohexan
 →
xtt ,
0
CH
3
– C
6
H
5
+ 3H
2

2). Phương pháp hóa học để phân biệt metan, xiclopropan và khí sunfurơ .
► Dùng Ca(OH)
2
→ CaSO
3
↓
Br
2
thì xiclopropan làm mất màu
Bài 2.2. Hãy cho biết :
1). CTCT của X ? Biết khi oxi hóa hoàn toàn 0,224 lít (đktc) của xicloankan X thu được 1,76 g khí CO
2

và X làm mất màu nước brom .

2). CTCT của A nếu khi clo hóa nó thì chỉ thu được 1 dẫn xuất monoclo duy nhất ? Biết khi oxi hóa
hoàn toàn 7 mg hợp chất A thu được 11,2 ml khí CO
2
(đktc) và 9 mg nước . Tỉ khối của A so với N
2

bằng 2,5 .
► C =
5
2
=
A
CO
n
n
; H =
10
2
2
=
A
OH
n
n

3). CTCT của X ? Biết X là một xicloankan tham gia phản ứng thế với Cl
2
theo tỉ lệ mol 1:1 chỉ tạo 1
dẫn xuất monoclo duy nhất có phân tử khối gấp 1,4929 phân tử khối của X .
4). CTCT của A ? Biết khí A là một xicloankan , khi đốt cháy 672 ml A (đktc) thì thấy khối lượng CO

2

tạo thành nhiều hơn khối lượng nước tạo thành 3,12 g và khí A làm mất màu nước brom .
G.S môn hóa lớp 10 – 11 – 12 & Luyện Thi Đại Học - 3 -
Biên soạn : Thầy giáo . Phạm Xuân Tân

► 0,03n.44 – 0,03n.18 = 3,12 g → n = 4 .
5). CTCT của X ? Biết khi hóa hơi hoàn toàn 2,52 g xicloankan X thu được thể tích hơi bằng 672 ml
(đã quy về đktc) . X không tác dụng với nước brom, monoclo hóa X thu được 4 dẫn xuất đồng phân .
Đ/S 1). metylxiclopropan 2). xiclopentan 3). xiclopentan 4). metyxiclopropan
5). metylxiclopentan
Bài 2.3. (Nâng cao) Hãy cho biết :
1). CTCT của X và Y ? Biết X là một xicloankan không chứa quá 8 nguyên tử C , trong điều kiện thích
hợp X tác dụng với Br
2
tạo dẫn xuất Y chứa 74,07% Br .
► Nếu xảy ra phản ứng thế : C
n
H
2n
→ C
n
H
2n-x
Br
x
%Br =
xn
xn
x

29147407,0
7914
80
=⇒=
+
→ không có nghiệm phù hợp cho C
8
≤
Nếu xảy ra phản cộng : C
n
H
2n
→ C
n
H
2n
Br
2

%Br =
47407,0
16014
2*80
=⇒=
+
n
n
2). Giá trị của m ? Biết khi cho m g hiđrocacbon no, mạch vòng A tác dụng với clo (chiếu sáng) thu
được 9,48 g một dẫn xuất clo duy nhất B . Để trung hòa khí HCl sinh ra cần vừa đúng 80 ml dung dịch
NaOH 1M . Biết hiệu suất clo hóa là 80% .

► C
n
H
2n
→ C
n
H
2n-1
Cl + HCl
0,08 0,08
→ 9,48/0,08 = 14n + 34,5 → n = 6
m = 0,08 .100/80 . 84 = 8,4 g
Đ/S 1). X : metylxiclopropan và Y : 1,3 – đibrom – 2 – metyl propan 2). 8,4 g
LUYỆN GIẢI TRẮC NGHIỆM
Câu 1. Có những chất sau : xiclopropan , xiclobutan , metylxiclopropan , xiclopentan . Những chất nào có khả
năng làm mất màu nước brom ở điều kiện thường .
A. xiclopropan B. xiclopropan và xiclobutan
C. xiclopropan và metylxiclopropan D. xiclopropan , xiclobutan và metylxiclopropan
Câu 2. Hi đro cacbon X có công thức phân tử C
6
H
12
không làm mất màu dung dịch brom, khi tác dụng với
brom tạo được một dẫn xuất monobrom duy nhất . X là :
A. 1,2,3 – trimetylxiclopropan B. 1,2 – đimetylbutan
C. metylpentan D. xiclohexan .

G.S môn hóa lớp 10 – 11 – 12 & Luyện Thi Đại Học - 4 -
Biên soạn : Thầy giáo . Phạm Xuân Tân

G.S môn hóa lớp 10 – 11 – 12 & Luyện Thi Đại Học - 5 -