Ankin
Bạn đang xem bản rút gọn của tài liệu. Xem và tải ngay bản đầy đủ của tài liệu tại đây (387.68 KB, 33 trang )
<span class='text_page_counter'>(1)</span><div class='page_container' data-page=1>
Hoá học 11 nâng cao
Hoá học 11 nâng cao
Chương VI: Hiđrocacbon không no
Chương VI: Hiđrocacbon không no
Giáo viên: Trần Thị Hương Giang
</div>
<span class='text_page_counter'>(2)</span><div class='page_container' data-page=2>
Hoá học 11 nâng cao
Hoá học 11 nâng cao
Bài 43: Ankin
Bài 43: Ankin
Giáo viên: Trần Thị Hương Giang
Giáo viên: Trần Thị Hương Giang
</div>
<span class='text_page_counter'>(3)</span><div class='page_container' data-page=3>
<b>NỘI DUNG</b>
<b>NỘI DUNG</b>
I - ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP
TÍNH CHẤT VẬT LÝ VÀ CẤU TRÚC
1.Đồng đẳng,
đồng phân, danh pháp
2.Tính chất vật lý
3.Cấu trúc phân tử
II – TÍNH CHẤT HỐ HỌC
</div>
<span class='text_page_counter'>(4)</span><div class='page_container' data-page=4>
a) Dãy đồng đẳng của ankin
a) Dãy đồng đẳng của ankin
<b><sub> Định nghĩa</sub></b><sub>: </sub>
H
H
<b><sub>Công thức chung:</sub></b>
CTPT C<sub>2</sub>H<sub>2</sub>
n = 2 3 4 5 6 7
CTPT
Ankin là hiđrocacbon mạch hở có một liên kết ba CC
<b><sub> Hợp chất đơn giản nhất</sub></b>
C C
CTCT Axetilen
Đồng đẳng ankin: dãy đồng đẳng của axetilen
C<sub>n</sub>H<sub>2n-2</sub> (n2)
</div>
<span class='text_page_counter'>(5)</span><div class='page_container' data-page=5>
a) Dãy đồng đẳng của ankin
a) Dãy đồng đẳng của ankin
<b> Cách 1:</b>
Công thức chung của hiđrocacbon C
<sub>n</sub>H
<sub>2n+2-2a</sub>
<b>Chứng minh công thức chung:</b>
Ankin: a=2
</div>
<span class='text_page_counter'>(6)</span><div class='page_container' data-page=6>
<b>NỘI DUNG</b>
<b>NỘI DUNG</b>
I - ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP
TÍNH CHẤT VẬT LÝ VÀ CẤU TRÚC
1.Đồng đẳng,
đồng phân
, danh pháp
2.Tính chất vật lý
3.Cấu trúc phân tử
II – TÍNH CHẤT HOÁ HỌC
</div>
<span class='text_page_counter'>(7)</span><div class='page_container' data-page=7>
b. Đồng phân
b. Đồng phân
<b><sub> Phân loại:</sub></b>
Ankin có đồng phân cấu tạo:
+ Đồng phân mạch cacbon
</div>
<span class='text_page_counter'>(8)</span><div class='page_container' data-page=8>
b. Đồng phân
b. Đồng phân
Bài tập 1:
Bài tập 1:
Viết CTCT của các ankin có CTPT sau:
Viết CTCT của các ankin có CTPT sau:
a) C
a) C<sub>2</sub><sub>2</sub>HH<sub>2</sub><sub>2</sub> b) C b) C<sub>3</sub><sub>3</sub>HH<sub>4</sub><sub>4</sub> c) C c) C<sub>4</sub><sub>4</sub>HH<sub>6</sub><sub>6</sub>
d) C
d) C<sub>5</sub><sub>5</sub>H<sub>H</sub><sub>8</sub><sub>8</sub> <sub> </sub>e)<sub>e)</sub> C<sub> C</sub><sub>6</sub><sub>6</sub>H<sub>H</sub><sub>10</sub><sub>10</sub> <sub> </sub>f)<sub>f)</sub> C<sub> C</sub><sub>7</sub><sub>7</sub>H<sub>H</sub><sub>14</sub><sub>14</sub>
</div>
<span class='text_page_counter'>(9)</span><div class='page_container' data-page=9>
b. Đồng phân
b. Đồng phân
<b><sub> Cách viết đồng phân cấu tạo</sub></b>
+ Viết các mạch cacbon đồng phân
+ Di chuyển nối ba trên các vị trí khơng
tương đương
+ Điền H để C thoả mãn hoá trị IV
</div>
<span class='text_page_counter'>(10)</span><div class='page_container' data-page=10>
b. Đồng phân
b. Đồng phân
C<sub>2</sub>H<sub>2 </sub>
C – C<sub> </sub>
C<sub>3</sub>H<sub>4 </sub>
C – C – C
C<sub>4</sub>H<sub>6 </sub>
C – C – C – C C – C – C
C
CH<sub>3</sub>-CCH
CHCH
a a a b a
CH<sub>3</sub>-CH<sub>2</sub>-CCH
CH<sub>3</sub>-CC-CH<sub>3</sub>
C<sub>5</sub>H<sub>8 </sub> C
C – C – C – C – C C – C – C – C C – C – C
C C
CH<sub>3</sub>-CH<sub>2</sub>-CH<sub>2</sub>-CCH
CH<sub>3</sub>-CH<sub>2</sub>-CC-CH<sub>3</sub>
a b b a a b c
a
CH<sub>3</sub>
</div>
<span class='text_page_counter'>(11)</span><div class='page_container' data-page=11>
b. Đồng phân
b. Đồng phân
n
n
<sub></sub>
<sub></sub>
4: có đồng phân vị trí nhóm chức
4: có đồng phân vị trí nhóm chức
</div>
<span class='text_page_counter'>(12)</span><div class='page_container' data-page=12>
<b>NỘI DUNG</b>
<b>NỘI DUNG</b>
I - ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP
TÍNH CHẤT VẬT LÝ VÀ CẤU TRÚC
1.Đồng đẳng, đồng phân,
danh pháp
2.Tính chất vật lý
3.Cấu trúc phân tử
II – TÍNH CHẤT HỐ HỌC
</div>
<span class='text_page_counter'>(13)</span><div class='page_container' data-page=13>
c) Danh pháp
c) Danh pháp
<b><sub> Tên thông thường</sub></b>
RCCR’
Tên thường: tên gốc R + tên gốc R’ + axetilenCH<sub>3</sub>-CCH
CH<sub>3</sub>-CH<sub>2</sub>-CCH
CH<sub>3</sub>-CC-CH<sub>3</sub>
CH<sub>3</sub>-CH<sub>2</sub>-CH<sub>2</sub>-CCH
CH<sub>3</sub>-CH<sub>2</sub>-CC-CH<sub>3</sub>
CH<sub>3</sub>
CH<sub>3</sub>-CH-CCH<sub>3</sub>
</div>
<span class='text_page_counter'>(14)</span><div class='page_container' data-page=14>
c. Danh pháp
c. Danh pháp
<b><sub>Tên thay thế:</sub></b>
Số chỉ vị trí – Tên nhánh <b>Tên mạch chính</b> - Số chỉ vị trí-in
Nguyên tắc: tương tự anken, đổi đuôi “en” thành “in’
</div>
<span class='text_page_counter'>(15)</span><div class='page_container' data-page=15>
c) Danh pháp
c) Danh pháp
<b>Tên thay thếTên thay thế</b>
CH<sub>3</sub>-CCH
CH<sub>3</sub>-CH<sub>2</sub>-CCH
CH<sub>3</sub>-CC-CH<sub>3</sub>
CH<sub>3</sub>-CH<sub>2</sub>-CH<sub>2</sub>-CCH
CH<sub>3</sub>-CH<sub>2</sub>-CC-CH<sub>3</sub>
CH<sub>3</sub>
CH<sub>3</sub>-CH-CCH<sub>3</sub>
Ankin<sub>Ankin</sub> Tên thế<sub>Tên thế</sub>
CHCHCHCH EtinEtin
</div>
<span class='text_page_counter'>(16)</span><div class='page_container' data-page=16>
<b>NỘI DUNG</b>
<b>NỘI DUNG</b>
I - ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP
TÍNH CHẤT VẬT LÝ VÀ CẤU TRÚC
1.Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp
2.Tính chất vật lý
3.Cấu trúc phân tử
II – TÍNH CHẤT HỐ HỌC
</div>
<span class='text_page_counter'>(17)</span><div class='page_container' data-page=17>
2. Tính chất vật lý
2. Tính chất vật lý
<b>Nhiệt độ sơi, nhiệt độ nóng chảy, khối lượng riêngNhiệt độ sơi, nhiệt độ nóng chảy, khối lượng riêng</b>
+ t
+ t<sub>s</sub><sub>s</sub>, d : đều thấp, tăng theo khối lượng mol phân tử…, d : đều thấp, tăng theo khối lượng mol phân tử…
+ Ở điều kiện thường, ankin từ C1 đến C4 là chất khí.
+ Ở điều kiện thường, ankin từ C1 đến C4 là chất khí.
+ Ankin đều nhẹ hơn nước.
+ Ankin đều nhẹ hơn nước.
<b><sub>Tính tan và màu sắc</sub><sub>Tính tan và màu sắc</sub></b>
+ Tan tốt trong dầu mỡ, hầu như không tan trong nước
+ Tan tốt trong dầu mỡ, hầu như không tan trong nước
+ Không màu
</div>
<span class='text_page_counter'>(18)</span><div class='page_container' data-page=18>
<b>NỘI DUNG</b>
<b>NỘI DUNG</b>
I - ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP
TÍNH CHẤT VẬT LÝ VÀ CẤU TRÚC
1.Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp
2.Tính chất vật lý
3.Cấu trúc phân tử
II – TÍNH CHẤT HỐ HỌC
</div>
<span class='text_page_counter'>(19)</span><div class='page_container' data-page=19>
3. Cấu trúc
3. Cấu trúc
<b>Bài tập:</b>
<b>Bài tập:</b>
Xác định trạng thái lai hoá của nguyên tử C
Xác định trạng thái lai hoá của nguyên tử C
CH? <sub>3</sub>-C??CH CH? CH?
Đáp án:
CH<sub>3</sub>-CCH CHCH
sp3
sp sp sp sp
Kết luận: C nối ba ở trạng thái lai hoá sp
Lai hoá sp là lai hoá đường thẳng
</div>
<span class='text_page_counter'>(20)</span><div class='page_container' data-page=20>
3. Cấu trúc
3. Cấu trúc
Lai hoá spLai hoá sp
1s
2s
2p
C ở trạng thái kích thích
Tổ hợp
C ở trạng thái lai hóa sp
2sp
1s
2p
Mỗi C-sp có 2 AO sp và 2 AO p lớp ngoài cùng
1 AO s + 1AO p
</div>
<span class='text_page_counter'>(21)</span><div class='page_container' data-page=21>
3. Cấu trúc
3. Cấu trúc
Liên kết trong CLiên kết trong C<sub></sub><sub></sub>CC
Liên kết <sub>C-C</sub> do sự xen phủ trục sp-sp
2 liên kết <sub>C-C </sub> do sự xen phủ bên các AO
</div>
<span class='text_page_counter'>(22)</span><div class='page_container' data-page=22>
3. Cấu trúc
3. Cấu trúc
Cấu trúc không gian của C
<sub>2</sub>H
<sub>2</sub></div>
<span class='text_page_counter'>(23)</span><div class='page_container' data-page=23>
<b>NỘI DUNG</b>
<b>NỘI DUNG</b>
I - ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP
TÍNH CHẤT VẬT LÝ VÀ CẤU TRÚC
II – TÍNH CHẤT HỐ HỌC
1.
Phản ứng cộng
2. Phản ứng thế bằng ion kim loại
3. Phản ứng oxi hoá
</div>
<span class='text_page_counter'>(24)</span><div class='page_container' data-page=24>
1. Phản ứng cộng
1. Phản ứng cộng
Trung tâm phản ứng của ankin: liên kết ba CTrung tâm phản ứng của ankin: liên kết ba C<sub></sub><sub></sub>C vì có C vì có
2 liên kết
2 liên kết kém bền. Bản chất của phản ứng: phá vỡ kém bền. Bản chất của phản ứng: phá vỡ
liên kết pi, hình thành liên kết xichma mới
liên kết pi, hình thành liên kết xichma mới
<sub> Khác với anken, ankin có thể cộng theo tỉ lệ mol </sub>
1:1 (chuyển CCC thành C=C) hoặc tỉ lệ mol 1:2 C
(chuyển C=C thành C-C).
<sub> Nếu C ở liên kết bội khơng tương đương và tác nhân bất </sub>
đối thì hướng phản ứng tuân theo qui tắc Maccopnhicop
</div>
<span class='text_page_counter'>(25)</span><div class='page_container' data-page=25>
1. Phản ứng cộng
1. Phản ứng cộng
a) Cộng H
a) Cộng H
<sub>2</sub><sub>2</sub>CHCH
xt,t0 xt,t0
Xt: Pt, Ni…tạo thành ankan
Xt: Pd/PbCO<sub>3</sub>…tạo thành anken
+H<sub>2</sub> +H<sub>2</sub>
Ankin +H 2 +H 2
CH<sub>3</sub>-CH=CH<sub>2</sub> <sub> </sub>
CH<sub>3</sub>-CH<sub>2</sub>-CH<sub>3</sub>
Anken? Ankan?
CH<sub>2</sub>=CH<sub>2</sub> CH<sub>3</sub>-CH<sub>3</sub>
CH<sub>3</sub>-CCH + H<sub>2 </sub>
</div>
<span class='text_page_counter'>(26)</span><div class='page_container' data-page=26>
1. Phản ứng cộng
1. Phản ứng cộng
b) Cộng halogen (Br
b) Cộng halogen (Br
<sub>2</sub><sub>2</sub>, Cl
<sub>, Cl</sub>
<sub>2</sub><sub>2</sub>)
<sub>)</sub>
CHCH CHBr=CHBr
+Br<sub>2</sub>
+Br<sub>2</sub>
1,2-đibrometen 1,1,2,2-tetrabrometan
Nhiệt độ thấp có thể dừng ở giai đoạn 1
CHBr<sub>2</sub>-CHBr<sub>2</sub>
? ?
CH<sub>3</sub>-CBr=CHBr <sub> </sub>
CH<sub>3</sub>-CBr<sub>2</sub>-CHBr<sub>2</sub>
CH<sub>3</sub>-CCH + Br<sub>2 </sub>
CH<sub>3</sub>-C CH +2Br<sub>2</sub>
</div>
<span class='text_page_counter'>(27)</span><div class='page_container' data-page=27>
1. Phản ứng cộng
1. Phản ứng cộng
C) Cộng hiđrohalogenua (HBr, HCl)
C) Cộng hiđrohalogenua (HBr, HCl)
CH<sub>2</sub>=CHCl
HCl
HCl
CHCH
Xt: HgCl2, to: 150-2000C
phản ứng có thể dừng ở giai đoạn 1
CH<sub>3</sub>-CCl=CH<sub>2</sub>
CH<sub>3</sub>-CCH
HCl
HCl
CH<sub>3</sub>-CHCl<sub>2</sub>-CH<sub>3</sub>
CH<sub>3</sub>-CHCl<sub>2</sub>
? ?
Phản ứng tuân theo qui tắc Maccôpnhicop
2 1
</div>
<span class='text_page_counter'>(28)</span><div class='page_container' data-page=28>
Củng cố
Củng cố
Kiến thức cần nắm vững:Kiến thức cần nắm vững:
1. Định nghĩa, công thức chung của ankin
1. Định nghĩa, công thức chung của ankin
2. Phân loại và cách viết đồng phân ankin
2. Phân loại và cách viết đồng phân ankin
3. Cách gọi tên ankin
3. Cách gọi tên ankin
4. Tính chất vật lý
4. Tính chất vật lý
5. Cấu trúc electron và không gian của ankin
5. Cấu trúc electron và không gian của ankin
</div>
<span class='text_page_counter'>(29)</span><div class='page_container' data-page=29>
Bài tập
Bài tập
Câu 1: Hợp chất CCâu 1: Hợp chất C<sub>8</sub><sub>8</sub>HH<sub>14 </sub><sub>14 </sub> có thể thuộc dãy đồng có thể thuộc dãy đồng
đẳng nào sau đây:
đẳng nào sau đây:
a) Ankin và ankan b) Anken và ankin
a) Ankin và ankan b) Anken và ankin
c) Ankin và xicloankan d) Ankin và ankađienc) Ankin và xicloankan d) Ankin và ankađien
a = (8.2+2-14)/2 = 2
</div>
<span class='text_page_counter'>(30)</span><div class='page_container' data-page=30>
Bài tập
Bài tập
Câu 2: Cho CTCT của hợp chất sau:Câu 2: Cho CTCT của hợp chất sau:
Tên gọi theo IUPAC của hợp chất trên là:
Tên gọi theo IUPAC của hợp chất trên là:
a) 2-clo-2-metylhex-4-in a) 2-clo-2-metylhex-4-in
b) 5-clo-5-metylhex-2-in
b) 5-clo-5-metylhex-2-in
c) 2-metyl-2-clohex-4-in
c) 2-metyl-2-clohex-4-in
d) 5-metyl-5-clohex-2-in
d) 5-metyl-5-clohex-2-in
1 2 3 4 5 6
</div>
<span class='text_page_counter'>(31)</span><div class='page_container' data-page=31>
Bài tập
Bài tập
Câu 3: Hiđro hoá 3-propylhex-1-in xúc tác Câu 3: Hiđro hoá 3-propylhex-1-in xúc tác
Pt được sản phẩm là:
Pt được sản phẩm là:
a) 3-propylhexan b) 4-etylheptan
a) 3-propylhexan b) 4-etylheptan
c) 3-propylhex-1-en d) 4-etylhept-1-en
c) 3-propylhex-1-en d) 4-etylhept-1-en
CH
<sub>3</sub>-CH
<sub>2</sub>-CH
<sub>2</sub>-CH-C CH
CH
<sub>3</sub>-CH
<sub>2</sub>-CH
<sub>2</sub>CH
<sub>3</sub>-CH
<sub>2</sub>-CH
<sub>2</sub>-CH-CH
<sub>2</sub>-CH
<sub>3</sub>CH
<sub>3</sub>-CH
<sub>2</sub>-CH
<sub>2</sub>+H<sub>2</sub> /Pt, t0
1 2 3 4
</div>
<span class='text_page_counter'>(32)</span><div class='page_container' data-page=32>
Bài tập
Bài tập
Câu 4: Nếu dùng BrCâu 4: Nếu dùng Br<sub>2</sub><sub>2</sub> dư làm thuốc thử thì có dư làm thuốc thử thì có
thể phân biệt được:
thể phân biệt được:
a) Metan và etan b) Propan và propin
a) Metan và etan b) Propan và propin
</div>
<span class='text_page_counter'>(33)</span><div class='page_container' data-page=33></div>
<!--links-->
