HHC 11CB 10 BENZEN VA MOT SO HIDROCACBON THOM KHAC

Bạn đang xem bản rút gọn của tài liệu. Xem và tải ngay bản đầy đủ của tài liệu tại đây (248.26 KB, 6 trang )

(1)<div class='page_container' data-page=1>

BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG.

MỘT SỐ HIDROCACBON THƠM KHÁC

* Hidrocacbon thơm là những Hidrocacbon trong phân tử có chứa một hay nhiều
vòng benzen.

A/ BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG

I/ ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP: 
1. Đồng đẳng:

- Benzen (C6H6) và các hiđrocacbon thơm khác hợp thành dãy đồng đẳng của

Benzen có cơng thức chung là CnH2n-6 (với n6)

2. Đồng phân:

- C6H6 và C7H8 chỉ có một đồng phân thơm.

- Ankylbenzen có đồng phân mạch cacbon và đồng phân vị trí nhóm thế trên vịng
Benzen

Ví dụ:

</div>
(2)<div class='page_container' data-page=2>

Vị trí nhóm thế + tên nhóm thế + benzen

 Các chữ o-, m-, p- là viết tắt của các từ ortho-, meta-, para-.

 Đánh số các nguyên tử C của vòng benzen sao cho tổng số vị trí là nhỏ nhất.

* Ví dụ:

II/ CẤU TẠO

- 6 nguyên tử C trong phân tử Benzen tạo thành một hình lục giác đều. Cả 6
nguyên tử C và 6 nguyên tử H cùng nằm trên một mặt phẳng.

(Mơ hình phân tử benzen chụp theo phương thẳng đứng và nghiêng)

III/ TÍNH CHẤT VẬT LÍ

+ Nhiệt độ nóng chảy nhìn chung giảm dần, có sự bất thường ở p-Xilen; m-Xilen
+ Nhiệt độ sôi tăng dần

+ Khối lượng riêng các aren nhỏ hơn 1g/cm3 các aren nhẹ hơn nước

+ Màu sắc, tính tan, mùi: SGK

</div>
(3)<div class='page_container' data-page=3>

a) Thế nguyên tử H của vòng Benzen
* Phản ứng với halogen:

* Phản ứng với HNO3 đ/H2SO4 đ:

</div>
(4)<div class='page_container' data-page=4>

* Lưu ý:

+ Trạng thái chất tham gia phản ứng: Brom khan; HNO3 và H2SO4 đậm đặc, đun nóng.

+ Điều kiện phản ứng thế với Halogen phải có bột sắt xúc tác.

+ Ảnh hưởng của nhóm thế của nhân thơm tới mức độ phản ứng và hướng phản ứng.

Toluen tham gia phản ứng nitro hoá dễ dàng hơn Benzen và tạo thành sản phẩm thế
vào vị trí ortho và para

 Các ankylbenzen tham gia phản ứng thế dễ dàng hơn.

* Quy tắc thế:

 Đối với vịng thơm đã có nhóm thế loại I (-OH, -NH2, -R,…) thì sản phẩm thế sẽ

ưa tiên thế ở vị trí o-,p- của vịng thơm.

 Đối với vịng thơm đã có nhóm thế loại 2 ( -NO2, -CHO, COOH,..) thì sản phẩm

thế sẽ ưa tiên thế ở vị trí m- của vịng thơm.
b) Phản ứng thế ở mạch nhánh:

2) Phản ứng cộng clo

3. Phản ứng oxi hố

a) Phản ứng oxy hóa khơng hồn tồn:

 Benzen không tác dụng với dd KMnO4

 Các ankylbezen khi đun nóng với dd KMnO4 thì chỉ có nhóm ankyl bị oxi hoá.

</div>
(5)<div class='page_container' data-page=5>

b) Phản ứng oxy hóa hồn tồn:

2 6 2 2 2

3 (

3)

2

n n

n

C H







O



nCO



n



H O

B/ MỘT VÀI HIĐROCACBON THƠM KHÁC

I. STIREN

1. Cấu tạo và tính chất vật lí của stiren

 CTPT: C6H8.

 CTCT: C6H5 – CH = CH2

+ Có 1 vịng Benzen

+ Có 1 liên kết đơi ngồi vịng Benzen.
+ Chất lỏng khơng màu, nhẹ hơn nước.

+ Không tan trong nước nhưng tan nhiều trong dung mơi hữu cơ.

2. Tính chất hố học:

Cấu tạo phân tử Stiren có đặc điểm giống etilen và có đặc điểm giống benzen.
Nên Stiren có khả năng tham gia phản ứng thế vào vòng Benzen, phản ứng cộng vào
nối đơi và làm dung dịch thuốc tím mất màu ở điều kiện thường.

a) Phản ứng với dung dịch Brom:

b) Phản ứng với H2/Ni,to :

</div>
(6)<div class='page_container' data-page=6>

d) Phản ứng thế ở vịng benzen:

Stiren có nhóm thế loại II ở vòng benzen nên khi tham gia phản ứng thế sẽ ưu
tiên thế ở vị trí

m-II/ NAPHTALEN:

1. Cấu tạo và tính chất vật lí:

 CTPT: C10H8.

 CTCT:

 Naphtalen có tính thăng hoa, chất rắn, khơng tan trong nước

2. Tính chất hố học

a) Phản ứng thế