Hệ thống phương pháp viết đồng phân cấu tạo hóa học hữu cơ trong chương trình phổ thông

Trường THPT Trị An

Sáng kiến kinh nghiệm

MỤC LỤC
MỤC LỤC .................................................................................................................
1
A – LÍ DO CHỌN ĐỀ TÀI .......................................................................................
2
B – NỘI DUNG ĐỀ TÀI ...........................................................................................
3
I. THUYẾT CẤU TẠO HÓA HỌC .........................................................................
3
II. ĐỒNG PHÂN VÀ NGUYÊN TẮC VIẾT ĐỒNG PHÂN ................................
3
II.1. Khái niệm ...................................................................................................................

3
II.2. Các loại đồng phân cấu tạo .......................................................................................

3
II.3. Nguyên tắc tổng quát khi viết đồng phân cấu tạo ...................................................

3
II.4. Phương pháp xác định số đồng phân của một gốc hiđrocacbon hóa trị I .............

7
III. ÁP DỤNG NGUYÊN TẮC VIẾT ĐỒNG PHÂN TỔNG QUÁT VÀO
VIỆC VIẾT ĐỒNG PHÂN CỦA CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ CỤ THỂ
TRONG CHƯƠNG TRÌNH HĨA HỌC PHỔ THÔNG .......................................
9

III.1. Nguyên tắc viết đồng phân ankan ..........................................................................

9
GV : Trương Ngọc Thạch

Trang 1


Trường THPT Trị An

Sáng kiến kinh nghiệm

III.2. Nguyên tắc viết đồng phân anken, ankin ...............................................................

10
III.3. Nguyên tắc viết đồng phân ancol, andehit và axit cacboxylic ...............................

10
III.4. Nguyên tắc viết đồng phân ete và xeton .................................................................

11
III.5. Nguyên tắc viết đồng phân amin ............................................................................

13
III.6. Nguyên tắc viết đồng phân este ...............................................................................

13
IV. MỘT SỐ CƠNG THỨC TÍNH NHANH TỔNG SỐ ĐỒNG PHÂN .............
14
C – KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ ...........................................................................

17

GV : Trương Ngọc Thạch

Trang 2


Trường THPT Trị An

Sáng kiến kinh nghiệm

A – LÍ DO CHỌN ĐỀ TÀI
Hóa học là mơn khoa học thực nghiệm, nên trong quá trình học tập thường
đi kèm với các thí nghiệm và hiện tượng. Ngồi ra sử dụng tốn trong hóa học
ngày càng được chú trọng nhiều hơn phù hợp với sự đổi mới của giáo dục nhất là
trong hình thức thi trắc nghiệm như hiện nay.
Tuy nhiên trong q trình học tập ngồi việc tiếp thu kiến thức và phương
pháp của thầy giáo thì địi hỏi người học phải biết tổng hợp kiến thức, suy luận và
vận dụng một cách linh hoạt vào trong mỗi bài học, trong đó có viết đồng phân của
hợp chất hữu cơ.
Từ thực tế giảng dạy ở trường THPT Trị An tôi nhận thấy rằng đa phần học
sinh viết đồng phân cấu tạo của các hợp chất hữu cơ không tốt, thường thừa hoặc
thiếu trong khi đối với yêu cầu thi trắc nghiệm hiện nay địi hỏi học sinh phải viết
được khơng những đúng mà phải đủ số đồng phân. Mặt khác, sự phân bố thời gian
của Bộ Giáo Dục và Đào Tạo trong các tiết dạy các hợp chất hóa học hữu cơ có
đồng phân thường ít thời gian vì ngĩ rằng ở những bài trước các em đã viết rồi nên
bài sau tương tự. Tuy nhiên, thực tế khác như vậy, tác giả nhận thấy học sinh vẫn
gặp nhiều khó khăn, nguyên nhân là do các em không hệ thống được sự giống nhau
trong nguyên tắc viết đồng phân của các hợp chất hữu cơ nên giáo viên thường mất
nhiều thời gian dành cho phần viết đồng phân nên thường thiếu thời gian. Ngược

lại, nếu không dành nhiều thời gian cho học sinh viết đồng phân thì các em lại
khơng làm được.
Chính từ thực trạng đó, tơi xin trình bày sáng kiến kinh nghiệm : “Hệ thống
phương pháp viết đồng phân cấu tạo hóa học hữu cơ trong chương trình phổ
thơng” để giúp học sinh hệ thống được nguyên tắc viết đồng phân của các hợp chất
khác nhau thực chất cũng có cùng nguyên tắc, giống như một “sợi dây liên lạc” từ
bài này sang bài khác giúp cho học sinh cảm thấy viết đồng phân là một mảng lí
thuyết khơng khó và có nhiều hứng thú, từ đó nâng cao được chất lượng giảng dạy
mơn Hóa Học ở trường THPT.

GV : Trương Ngọc Thạch

Trang 3


Trường THPT Trị An

Sáng kiến kinh nghiệm

B – NỘI DUNG ĐỀ TÀI
I. THUYẾT CẤU TẠO HÓA HỌC
I.1. Trong phân tử hợp chất hữu cơ, các nguyên tử liên kết với nhau theo
đúng hóa trị và theo một thứ tự nhất định. Thứ tự liên kết đó được gọi là cấu tạo
hóa học . Sự thay đổi thứ tự liên kết đó, tức là thay đổi cấu tạo hóa học, sẽ tạo ra
chất mới.
I.2. Trong phân tử hợp chất hữu cơ, cacbon có hóa trị 4. Ngun tử cacbon
khơng những có thể liên kết với nguyên tử của các nguyên tố khác mà cịn
liên kết với nhau thành mạch cacbon.
I.3. Tính chất của các chất phụ thuộc vào thành phần phân tử ( bản chất, số
lượng các nguyên tử ) và cấu tạo hóa học ( thứ tự liên kết các nguyên tử).

II. ĐỒNG PHÂN VÀ NGUYÊN TẮC VIẾT ĐỒNG PHÂN
II.1. Khái niệm
Đồng phân là những hợp chất hữu cơ khác nhau nhưng có cùng cơng thức
phân tử.
Như vậy, theo nội dung thứ nhất (mục B.I.1) của thuyết cấu tạo hóa học,
nguyên nhân xuất hiện đồng phân cấu tạo trong hóa học hữu cơ là do sự thay đổi
về trật tự liên kết của các nguyên tử trong phân tử.
II.2. Các loại đồng phân cấu tạo
a) Đồng phân mạch cacbon
b) Đồng phân vị trí liên kết bội
c) Đồng phân vị trí nhóm chức
d) Đồng phân loại nhóm chức
II.3. Nguyên tắc tổng quát khi viết đồng phân cấu tạo
 Bước 1: Viết các dạng mạch cacbon có thể có
Các dạng mạch cacbon ở đây có thể là mạch hở hoặc mạch vịng (tùy thuộc
vào cấu tạo của các hợp chất có thể có). Trong đề tài này tác giả chỉ trình bày các
đồng phân mạch hở của các hợp chất hữu cơ trong chương trình THPT (dạng
khơng no, mạch vịng ngun tắc cũng tương tự tuy nhiên thường chỉ gặp với
học sinh giỏi nên tác giả khơng trình bày trong đề tài này)
Khi giảng dạy, giáo viên cần phải làm cho học sinh nắm rõ được ở phần
này, vì đây là phần quan trọng nhất, cho dù viết đồng phân của loại hợp chất hữu
cơ nào (trừ đồng phân este nguyên tắc có thay đổi chút ít) cịn thường thì các loại
GV : Trương Ngọc Thạch

Trang 4


Trường THPT Trị An

Sáng kiến kinh nghiệm

khác đều tương tự nhau nên nếu làm chắc ở một phần thì những phần khác tương
tự, nhưng làm sai thì học sinh vẫn cứ sai hồi và khó khắc phục. Bên cạnh đó, ở
mỗi mạch cabon cần rèn luyện cho học sinh kĩ năng xác định yếu tố đối xứng để
nhìn ra được những C nào giống nhau (nếu có nhiều C giống nhau thì chỉ những C
giống nhau đó chỉ tính là 1 trường hợp)
 Thí dụ 1: Hợp chất hữu cơ có 3C
Hợp chất có 3C � có 1 mạch cacbon (mạch hở): C1 – C2 – C3
Phải chỉ rõ cho học sinh C1 và C3 giống nhau nên mạch 3C “coi như” chỉ cịn
2C
 Thí dụ 2 : Hợp chất hữu cơ có 4C
Hợp chất có 4C � có 2 mạch cacbon (mạch hở)
C1

C2

C3

C4

: C1 và C4 giống nhau, C2 và C3 giống nhau

� 4C ‘coi như’ 2C
C1

C2

C3

: C1, C3 và C4 giống nhau

� 4C ‘coi như’ 2C
 Thí dụ 3 : Hợp chất hữu cơ có 5C
C4

Hợp chất có 5C � có 3 mạch cacbon (mạch hở)
C4
C1
C2
C3
C5 : C1 và C5 giống nhau, C2 và C4 giống nhau
� 5C ‘coi như’ 3C
: C1 và C5 giống nhau
C4
C1
C2
C3
� 5C ‘coi như’ 4C
C5

C4
C1

C2

: C1, C3, C4 và C5 giống nhau
� 5C ‘coi như’ 2C (trong đó C2 đủ hóa trị)

C3

C5

 Thí dụ 4 : Hợp chất hữu cơ có 6C
Hợp chất có 6C � có 5 mạch cacbon (mạch hở)
C1

C2

C3

C4

GV : Trương Ngọc Thạch

C5

C6

C1 và C6; C2 và C5 ; C3 và C4 giống nhau
Trang 5


Trường THPT Trị An

Sáng kiến kinh nghiệm
� 6C ‘coi như’ 3C

C1

C2

C3

C4

C5

C1 và C6 giống nhau
� 6C ‘coi như’ 5C

C3

C4

C5

C6

C1

C2

C6

C1

C2
C5

C3

C4

C6

C1 và C5 ; C2 và C4 giống nhau
� 6C ‘coi như’ 4C

C1, C4, C5 và C6 ; C2 và C3 giống nhau
� 6C ‘coi như’ 2C

C4
C1

C2

C3

C5

C1, C3, C4, C5 giống nhau

Các hợp chất từ 7C trở lên nguyên tắc làm cũng tương tự. Tuy nhiên trong
chương trình THPT khơng bao giờ yêu cầu học sinh viết đồng phân của các hợp
chất hữu cơ dạng mạch hở từ 7C trở lên nên tơi khơng trình bày trong đề tài này.
 Bước 2 : Ứng với mỗi dạng mạch cacbon, di chuyển liên kết bội (nếu
có) đến các vị trí khác nhau ta thu được đồng phân vị trí liên kết bội
Chú ý : Nếu C giống nhau thì liên kết cũng giống nhau
Thí dụ 1 : Hợp chất 3C có 1 liên kết  C-C : có 1 mạch cacbon
C1 – C2 – C3 ; vì C1 và C3 giống nhau
Ở bước này, phải nhận định được mạch cacbon trong cấu tạo có liên kết 

hay khơng (dựa vào độ bất bão hòa). Tuy nhiên nên nhớ độ bất bão hòa khi tính ra
số  của tồn phân tử (bao gồm liên kết  C-C và liên kết  trong nhóm chức).
Ta chỉ quan tâm đến  C-C mà thôi

GV : Trương Ngọc Thạch

Trang 6


Trường THPT Trị An

Sáng kiến kinh nghiệm

Công thức xác định độ bất bão hòa của hợp chất hữu cơ Cx H yOz N t X v ( X là
các halogen x,y,z,t,v nguyên dương).
a

2n  2  ( y  v )  t
( a là độ bất bão hịa)
2

Thí dụ 2 : Hợp chất (X) có CTPT C4H10
a

2.4  2  10
 0 � hợp chất no, mạch hở, không có liên kết  � khơng
2

có đồng phân vị trí liên kết bội
Thí dụ 3 : Hợp chất (X) mạch hở có CTPT C3H6

a

2.3  2  6
 1 � có 1 liên kết �
2
C 1 (1)C 2 (2)C 3

3C có 1 mạch cacbon :
. Vì C 1 và C3 giống nhau nên liên kết
(1) giống liên kết (2) � chỉ cịn 1 vị trí đặt liên kết � khơng có đồng phân vị trí
liên kết bội
Thí dụ 2 : Hợp chất (X) mạch hở có CTPT C4H8
a

2.4  2  8
1
2

Hợp chất hữu cơ này có 4C � có 2 mạch cacbon (mạch hở)


C1

C2

C3

C

C4

C

C

C1 và C4 giống nhau, C2 và C3 giống nhau � 3 liên kết
coi như còn 2 liên kết � cịn 2 vị trí đặt liên kết 
C

C

C

C

C


C1

C2
C4

C3

C1, C3 và C4 giống nhau � 3 liên kết coi như còn 1 liên
kết � còn 1 vị trí đặt liên kết 
C

C

C

 Bước 3 : Ứng với mỗi dạng mạch cacbon, di chuyển nhóm chức (nếu
C



có) đến các nguyên tử cacbon khác nhau ta thu được đồng phân vị trí nhóm
chức.
Bước này có 2 trường hợp :
Trường hợp 1 : Nếu nhóm chức đặt vào nguyên tử C (thí dụ : nhóm –OH,

GV : Trương Ngọc Thạch

Trang 7


Trường THPT Trị An

Sáng kiến kinh nghiệm

nhóm – CHO, nhóm – COOH, …) thì mỗi C khác nhau tương ứng với một vị trí
gắn nhóm chức
Thí dụ :
Mạch C 1
C 4 có 2 vị trí gắn nhóm chức vì C1 giống C4, C2 giống C3
C2 C3
Mạch C 1
có 2 vị trí gắn nhóm chức vì C1, C3 và C4 giống nhau

C2 C3
C4



Trường hợp 2 : Nếu nhóm chức khơng đặt vào C mà coi như ‘chèn vào’ liên

kết C – C thì qui tắc xét giống như xét đặt liên kết  vào liên kết C – C
Thí dụ : Viết đồng phân ete ứng với mạch C –C – C – C ta coi như –O –
chèn vào liên kết C – C � mạch có 3 liên kết nhưng “coi như” có 2 liên kết � có
2 vị trí để chèn � mạch này có 2 đồng phân
O

C –C – C – C � 2 đồng phân : C – C – O – C – C và C – C – C – O – C
 Bước 4 : Viết đồng phân loại nhóm chức (Thực tế loại đồng phân này
chính là tổng hợp các loại đồng phân cấu tạo của các loại hợp chất hữu cơ có
các nhóm chức khác nhau)
Thí dụ : hợp chất hữu cơ có CTTQ : C nH2n +2O có thể là ancol và ete. Như
vậy số lượng các đồng phân chính là tổng hợp số đồng phân ancol và đồng phân
ete.
II.4. Phương pháp xác định số đồng phân của một gốc hiđrocacbon hóa trị I
II.4.1. Khái niệm :
Gốc hiđrocacbon : Khi lấy đi 1 hay nhiều hiđro từ phân tử hiđrocacbon
tương ứng ta thu được gốc hiđrocacbon
Hóa trị của gốc hiđrocacbon : được tính bằng số hiđro mất đi từ phân tử
hiđrocacbon tương ứng
Như vậy, gốc hiđrocacbon hóa trị I là phần tử còn lại khi lấy đi 1 nguyên tử
hiđro từ phân tử hiđrocacbon tương ứng
II.4.2. Phương pháp xác định
Bước 1 : Viết các dạng mạch cacbon có thể có

Bước 2 : Ứng với mỗi dạng mạch cacbon, xác định số nguyên tử cacbon
khác nhau trong mạch, lấy đi 1 nguyên tử hiđro ở mỗi nguyên tử cacbon khác nhau
GV : Trương Ngọc Thạch

Trang 8


Trường THPT Trị An

Sáng kiến kinh nghiệm

ta thu được gốc hiđrocacbon (như vậy, có bao nhiêu nguyên tử cacbon khác nhau
sẽ có bấy nhiêu gốc hiđrocacbon)
Thí dụ : Xác định số đồng phân gốc hiđrocacbon của các gốc sau :
 C3H7- : gốc no, hở
3C có 1 mạch cacbon : C – C – C ; mạch này ‘coi như’ có 2 C khác nhau � có 2
C
C
C
gốc : C – C – C – và
 C4H9 - : gốc no, hở
4C có 2 mạch cacbon, mỗi mạch có 2 C khác nhau (đã trình bày ở phần trên) �
gốc C4H9- có 4 đồng phân
 C5H11- : gốc no, hở
5C có 3 mạch cacbon
C1

C2

C3

C1

C2

C3

C5

: C1 và C5 giống nhau, C2 và C4 giống nhau
� 5C ‘coi như’ 3C � có 3 gốc
C4
: C1 và C5 giống nhau
� 5C ‘coi như’ 4C � có 4 gốc
C4

C5

C4
C1

C2

C3

: C1, C3, C4 và C5 giống nhau
C5
� 5C ‘coi như’ 2C (trong đó C2 đủ hóa trị)
� có 1 gốc
� gốc C5H11 – có 8 đồng phân gốc hiđrocacbon

Trên đây là những thí dụ về cách xác định số đồng phân gốc của gốc
hiđrocacbon no, dưới đây tơi xin trình bày về phương pháp xác định số đồng phân
gốc của gốc hiđrocacbon không no
 C3H5 – : gốc mạch hở, 1 
Bước 1 : Viết mạch cacbon - 3C có một mạch : C – C – C
Bước 2 : Di chuyển liên kết  đến các liên kết khác nhau
3C có 2 liên kết C – C giống nhau � có 1 vị trí đặt liên kết  : C=C – C

GV : Trương Ngọc Thạch

Trang 9


Trường THPT Trị An

Sáng kiến kinh nghiệm

Bước 3 : Xác định số C khác nhau trong mạch (ở bước 2) rồi tách 1H �
đồng phân gốc hiđrocacbon
Mạch 3C : C=C – C cả 3 C đều khác nhau � C3H5- có 3 đồng phân gốc
hiđrocacbon
C

C

C

C

C

C

C

C

C

III – ÁP DỤNG NGUYÊN TẮC VIẾT ĐỒNG PHÂN TỔNG QUÁT VÀO
VIỆC VIẾT ĐỒNG PHÂN CỦA CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ CỤ THỂ
TRONG CHƯƠNG TRÌNH HĨA HỌC PHỔ THÔNG
Khi áp dụng nguyên tắc viết đồng phân cấu tạo một hợp chất hữu cơ bất kì
nào trong chương trình phổ thơng đều tn thủ 4 bước như trong nguyên tắc viết
đồng phân tổng quát (Mục II.3) (trừ đồng phân của este và amin tác giả sẽ trình
bày cụ thể ở mục viết đồng phân este và amin). Ngoài ra khi viết cần hiểu được cấu
tạo của mỗi loại nhóm chức trong hợp chất hữu cơ đó (thí dụ : khi viết đồng phân
xeton lưu ý nhóm –CO – khơng thể nằm đầu mạch được vì khi đó sẽ chuyển về
andehit)
Trừ những bài tập mang tính tổng quát (khơng cho biết thuộc loại nhóm
chức nào) thì mới sử dụng đến bước 4 (viết đồng phân loại nhóm chức) cịn thơng
thường nếu cho biết hợp chất hữu cơ cần viết thuộc loại hợp chất nào thì chỉ cịn từ
bước 1 đến bước 3.
III.1. Nguyên tắc viết đồng phân ankan : CnH2n + 2 (α =0)
Lập luận :
α =0 � khơng có liên kết bội � bỏ qua bước 2
khơng có nhóm chức � khơng có đồng phân vị trí nhóm chức � bỏ qua bước 3
Kết luận : Viết đồng phân ankan chỉ có bước 1 (từ 4 C trở lên)
Thí dụ :
C3H8 : có 1 mạch C � có 1 CTCT � chưa có đồng phân

C4H10 : có 2 mạch C � có 2 đồng phân
C5H12 : có 3 mạch C � có 3 đồng phân
C6H14 : có 5 mạch C � có 5 đồng phân …..
III.2. Nguyên tắc viết đồng phân anken, ankin
GV : Trương Ngọc Thạch

Trang 10


Trường THPT Trị An

Sáng kiến kinh nghiệm

Vì anken và ankin nguyên tắc xét giống nhau (thay liên kết đôi bằng liên kết 3)
nên ở đây tác giả chỉ trình bày nguyên tắc viết đồng phân anken
Lập luận : anken : CnH2n (α =1) mạch hở, có 1 liên kết 
Anken khơng có nhóm chức � bỏ qua bước 3 � anken có đồng phân vị trí liên kết
bội và có thể có đồng phân mạch cacbon (từ 4C trở lên),
Kết luận : Viết đồng phân anken gồm bước 1 (nếu 4C trở lên) và bước 2
Thí dụ :
C3H6 và C4H8 (đã trình bày ở mục III.3 (bước 3)
C5H10
C4
C1
C2
C3
Bước 1 :
C5 (mạch 1)
C4
C1

C2

C3

C4

C1

C5

C2

C3

C5

(mạch 2)
(mạch 3)
Mạch 1 : có 2 vị trí đặt liên kết  � có 2 đồng phân
Mạch 2 : có 3 vị trí đặt liên kết  � có 3 đồng phân
Mạch 3 : do C2 đã đủ hóa trị nên khơng đặt được liên kết 
� C5H10 có 5 đồng phân anken
III.3. Nguyên tắc viết đồng phân ancol, anđehit và axit cacboxylic
Lập luận:
Vì ancol, andehit và axit có cấu tạo giống nhau, đều gồm gốc hiđrocacbon và nhóm
chức nên nguyên tắc viết đồng phân giống nhau
Nếu hợp chất no thì chỉ có bước 1 và bước 3 cịn nếu khơng no thì bao gồm cả
bước 2.
Thí dụ 1: Viết đồng phân ancol có CTPT C5H11OH (α =0) � khơng có bước 2

Bước 1: 5C có 3 mạch
C4
C1
C2
C3
Bước 3 :
C5 (mạch 1)
C1

C2

C3

C4

C4

C5

C1

C2

C3

(mạch 2)
C5
(mạch 3)
Mạch 1 : có 3C khác nhau � có 3 vị trí gắn nhóm – OH � có 3 đồng phân
GV : Trương Ngọc Thạch

Trang 11


Trường THPT Trị An

Sáng kiến kinh nghiệm

Mạch 2 : có 4C khác nhau � có 4 vị trí gắn nhóm – OH � có 4 đồng phân
Mạch 3 : có 2C khác nhau, trong đó C 2 đủ hóa trị nên chỉ cịn 1 vị trí gắn nhóm –
OH � có 1 đồng phân
� C5H11OH có 8 đồng phân ancol
Cách khác : tách C5H11OH thành 2 phần : phần gốc (C5H11-) và phần chức (OH). Ở mục II.4 ta đã xét gốc C 5H11- có 8 đồng phân gốc hiđrocacbon � mỗi gốc
gắn 1 nhóm –OH nên có 8 đồng phân ancol
Thí dụ 2 : Viết các đồng phân anđehit có CTPT C6H12O
Ta quy C6H12O thành C5H11-CHO. Như vậy lúc này nguyên tắc viết giống thí
dụ 1 ở trên chỉ thay nhóm – OH thành nhóm – CHO � C6H12O có 8 đồng phân
andehit
Thí dụ 3 : Viết các đồng phân axit có CTPT C6H12O2
Ta quy C6H12O2 thành C5H11-COOH. Như vậy lúc này nguyên tắc viết giống
thí dụ 1 ở trên chỉ thay nhóm – OH thành nhóm – COOH � C6H12O2 có 8 đồng
phân axit
III.4. Nguyên tắc viết đồng phân ete và xeton
Lập luận : Ete có nhóm chức – O – và xeton có nhóm chức – CO – ta đều có
thể coi như sự tạo thành hợp chất ete và xeton là do có sự ‘chèn’ nhóm – O – hoặc
nhóm – CO – vào mạch C
Thí dụ :
Để có đồng phân C – O – C coi như có – O – ‘chèn’ vào giữa liên kết của
mạch C – C
Để có đồng phân C – CO – C coi như có nhóm – CO – ‘chèn’ vào giữa liên

kết C – C
Như vậy, khi viết đồng phân ete hay xeton có sự ‘biến thể’ ở bước 3 : thay vì
‘di chuyển nhóm chức đến các nguyên tử cacbon khác nhau’ ta thay bằng ‘chèn
nhóm – O – hoặc – CO – vào các liên kết C – C khác nhau
Thí dụ : Viết đồng phân ete có CTPT C4H10O (α =0) � khơng có bước 2
Bước 1 : 4C có 2 mạch C C 1
và C 1
C4
C2 C3
C2 C3
(mạch 1)

(mạch 2)

C4

Bước 3
GV : Trương Ngọc Thạch

Trang 12


Trường THPT Trị An

Sáng kiến kinh nghiệm

Mạch 1 : có 2 liên kết khác nhau � có 2 vị trí để chèn
O

O

C1

C2

C3

C1

C4

C2

C3

C4

Mạch 2 : 3 liên kết giống nhau � có 1 vị trí để chèn
� C4H10O có 3 đồng phân ete

Thí dụ : Viết đồng phân xeton có cơng thức C5H12O
Ta qui C5H12O thành C4H9(CO). Như vậy để có đồng phân xeton coi như là
kết quả của quá trình chèn nhóm – CO – vào mạch C có 4C
Bước 1 : 4C có 2 mạch C C 1
và C 1
C4
C2 C3
C2 C3
(mạch 1)

(mạch 2)

C4

Bước 3
Mạch 1 : có 2 liên kết khác nhau � có 2 vị trí để chèn

CO

CO
C1

C2

C3

C4

Mạch 2 : 3 liên kết giống nhau � có 1 vị trí để chèn

C1

C2

C3

C4

� C5H10O có 3 đồng phân xeton

III.5. Ngun tắc viết đồng phân amin

Vì amin có đồng phân amin bậc I, bậc II và bậc III nên nguyên tắc viết đồng
phân phức tạp nhất
Bước 1 : Viết các dạng mạch C có thể có
Bước 2 : Ứng với mỗi dạng mạch C, di chuyển nhóm – NH 2 đến các nguyên
tử cacbon khác nhau � đồng phân amin bậc I (nguyên tắc này giống ancol,
andehit và axit)
Bước 3 : Ứng với mỗi dạng mạch C, ‘chèn’ nhóm – NH – vào liên kết C – C
� đồng phân amin bậc III (nguyên tắc này giống ete và xeton)
GV : Trương Ngọc Thạch

Trang 13


Trường THPT Trị An

Sáng kiến kinh nghiệm

Thí dụ : Viết các đồng phân amin có CTPT C 4H11N (α =0) � khơng có bước
viết đồng phân vị trí liên kết bội
Bước 1 : 4C có 2 mạch C C 1
và C 1
C4
C2 C3
C2 C3
(mạch 1)

(mạch 2)

C4

Bước 2 :
Mạch 1 : có 2C khác nhau � có 2 vị trí gắn nhóm – NH2 � có 2 đồng phân
Mạch 2 : có 2C khác nhau � có 2 vị trí gắn nhóm – NH2 � có 2 đồng phân
� có 4 đồng phân amin bậc I
Bước 3 :
Mạch 1 : có 2 liên kết khác nhau � có 2 vị trí để chèn
NH
C1

C2

C3

NH

C4

Mạch 2 : 3 liên kết giống nhau � có 1 vị trí để chèn
� có 3 đồng phân amin bậc II

C

N

C1

C

C

C2

C3

C4

Bước 4 : có 1 đồng phân amin bậc III :
C
� C4H11N có 8 đồng phân amin (4 bậc I, 3 bậc II và 1 bậc III)
III.6. Nguyên tắc viết đồng phân este đơn chức, mạch hở
Vì este đơn chức, mạch hở có dạng RCOOR’ (R có thể là H hoặc gốc
hiđrocacbon, R’ bắt buộc phải là gốc hiđrocacbon nên khi viết đồng phân este ta
ln đặt nhóm COO trước, sau đó xét gốc R từ H đến 1C, 2C ….đến khi nào bên
gốc R’ số C giảm đến 1 thì dừng lại (vì gốc R’ tối thiểu có 1C)
Thí dụ : Viết đồng phân este có CTPT C 4H8O2 (α =1) nhưng vì nhóm COO
có 1liên kết  nên gốc R và R’ là gốc no
Ta lấy nhóm COO ra trước thì cịn lại 3C, ta có các trường hợp sau :
R
0C (tức H)
1C
2C

GV : Trương Ngọc Thạch

R’
3C
2C
1C

Trang 14

Trường THPT Trị An

Sáng kiến kinh nghiệm

Như vậy, ở trường hợp gốc R là 0C (tức H) thì gốc R’ có 3C (ta đã chứng
minh ở phần đồng phân gốc gốc R’ no có 3C thì có 2 đồng phân gốc) có 2 đồng
phân, cịn ở 2 trường hợp sau không xuất hiện thêm đồng phân gốc nên tất cả có 4
đồng phân este.
IV – MỘT SỐ CƠNG THỨC TÍNH NHANH TỔNG SỐ ĐỒNG PHÂN
Trong phần này, tác giả giới thiệu một số cơng thức tốn học để tính nhanh
số đồng phân để độc giả tham khảo. Tuy nhiên, không nên xem đây là phương
pháp dạy cho học sinh để tính nhanh số đồng phân khi làm trắc nghiệm vì mang
tính chất ‘học gạo’ hơn là hình thành cho các em một hệ thống kiến thức hóa học
vững chắc.
1. Số đồng phân ancol no đơn chức mạch hở có cơng thức C nH2n+2O ( hoặc
CnH2n+1OH)
Công thức : 2n 2 (n p 6)
Thí dụ : Tính số đồng phân ancol no, đơn chức, mạch hở có cơng thức:
C3H8O, C4H10O, C5H12O.
Giải: áp dụng cơng thức 2n2 ta có.
- Đối với C3H8O số đồng phân ancol là: 23 2  2 đồng phân.
- Đối với C4H10O số đồng phân ancol là: 242  4 đồng phân.
- Đối với C5H12O số đồng phân ancol là: 252  8 đồng phân.
2. Số đồng phân ete no đơn chức mạch hở có cơng thức CnH2n+2O
Cơng thức :

(n  1).(n  2)
(2  n 5)

2

Thí dụ : Tính số đồng phân ete có cơng thức C3H8O, C4H10O, C5H12O lần lượt
là bao nhiêu.
Giải: áp dụng công thức:

(n  1).(n  2)
(2  n 5)
2

- Đối với C3H8O số đồng phân ete là:

(3  1)(3  2)
 1 đồng phân.
2

- Đối với C4H10O số đồng phân ete là:

(4  1)(4  2)
 3 đồng phân.
2

- Đối với C5H12O số đồng phân ete là:

(5  1)(5  2)
 6 đồng phân.
2

3. Số đồng phân của anđehit no, đơn chức, mạch hở CnH2nO
Công thức 2n 3 (3 �n p 7) .

GV : Trương Ngọc Thạch

Trang 15


Trường THPT Trị An

Sáng kiến kinh nghiệm

Thí dụ : Tính số đồng phân anđehit no, đơn chức, mạch hở có công thức
phân tử lần lượt là: C4H8O, C5H10O, C6H12O.
Giải: áp dụng công thức 2n 3 (3 �n p 7) .
Đối với C4H8O số đồng phân anđehit là 243  2 đồng phân.
Đối với C5H10O số đồng phân anđehit là 253  4 đồng phân.
Đối với C6H12O số đồng phân anđehit là 263  8 đồng phân.
4. Số đồng phân xeton no, đơn chức, mạch hở CnH2nO
Công thức:

(n  2)(n  3)
(3 p n p 7) .
2

Thí dụ : Tính số đồng phân xetơn của 2 hợp chất có cơng thức phân tử
C4H8O, và C6H12O là.
Giải: áp dụng công thức

(n  2)(n  3)
(3 p n p 7) .
2

Đối với C4H8O số đồng phân xetôn là

Đối với C6H12O số đồng phân xetôn là

(4  2)(4  3)
 1 đồng phân.
2
(6  2)(6  3)
 6 đồng phân.
2

5. Số đồng phân của axit cacboxylic no đơn chức mạch hở. CnH2nO2
Công thức 2n 3 (3 �n p 7) .
.
Thí dụ : Có bao nhiêu axit cacboxylic no đơn chức ứng với công thức phân tử lần
lượt C4H8O2 và C5H10O2.
Giải: áp dụng công thứcCông thức 2n 3 (3 �n p 7)
- Đối với C4H8O2 số đồng phân axit là 243  2 đồng phân.
- Đối với C5H10O2 số đồng phân axit là 253  4 đồng phân.
6. Số đồng phân của este no đơn chức mạch hở CnH2nO2
Công thức: 2n 2 (2 �n p 5) .
Thí dụ : Có bao nhiêu este có cơng thức phân tử lần lượt là C 3H6O2 và
C4H8O2.
Giải: áp dụng công thức 2n 2 (2 �n p 5)
- Đối với C3H6O2 số đồng phân este là 23 2  2 đồng phân.
- Đối với C4H8O2 số đồng phân este là 242  4 đồng phân.
7. Số đồng phân amin no đơn chức mạch hở CnH2n+3N
GV : Trương Ngọc Thạch

Trang 16

Trường THPT Trị An

Sáng kiến kinh nghiệm

Công thức: 2n 1 ( n  5)
Thí dụ : Có bao nhiêu amin no đơn chức có cơng thức phân tử lần lượt là:
C2H7N; C3H9N và C4H11N ?
Giải: áp dụng công thức 2n 1 ( n  5)
- Đối với công thức C2H7N số đồng phân amin no đơn chức mạch hở lá: 221  2
- Đối với công thức C3H9N số đồng phân amin no đơn chức mạch hở lá: 231  4
- Đối với công thức C4H11N số đồng phân amin no đơn chức mạch hở lá: 241  8
8. Số đồng phân n – peptit mà thành phần chứa n gốc α – aminoaxit khác
nhau là : n!
Thí dụ : Có bao nhiêu đồng phân tripeptit đồng thời chứa cả 3 gốc gly, ala và
phe
Giải : áp dụng công thức : 3! = 6 đồng phân
9. Số đồng phân n – peptit mà thành phần chứa n gốc α – aminoaxit có i cặp
trùng
nhau
là
:
n!/2i
Thí dụ : Có bao nhiêu đồng phân tripeptit được tạo thành từ 2 gốc gly và 1
gốc ala
Giải : áp dụng công thức : 3!/21 = 3 đồng phân

GV : Trương Ngọc Thạch

Trang 17


Trường THPT Trị An

Sáng kiến kinh nghiệm
C – KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ

Đề tài này là kết quả của quá trình nghiên cứu và sưu tầm của tác giả được
đúc kết trong q trình cơng tác giảng dạy của tác giả tại trường THPT Trị An với
mong muốn giúp cho học sinh nắm rõ hơn nguyên tắc viết đồng phân cấu tạo của
các hợp chất hữu cơ trong chương trình hóa học phổ thơng. Các phương pháp trong
đề tài đã được tác giả thực nghiệm ở các lớp trực tiếp giảng dạy tại trường THPT
Trị An và kết quả thu được khá khả quan. Các học sinh sau khi tiếp nhận phương
pháp này đã làm có thể thống hơn và ít sai sót hơn, đem lại hiệu quả học tập cao
hơn
Tác giả cũng mong các thầy cô thuộc chuyên môn Hóa xem xét để có những
góp ý cho đề tài để từ đó đề xuất được phương pháp học tập hiệu quả giúp cho học
sinh có kết quả học tập tốt nhất.

GV : Trương Ngọc Thạch

Trang 18