Tài liệu Axít shikimic doc
Bạn đang xem bản rút gọn của tài liệu. Xem và tải ngay bản đầy đủ của tài liệu tại đây (170.02 KB, 3 trang )
Axít shikimic
Axít shikimic
Tên hóa học
Axít (3R,4S,5R)-3,4,5-Trihyđrôxy-
1-cyclohexencacboxylic
Công thức hóa học C
7
H
10
O
5
Phân tử gam 174,15 g/mol
Điểm nóng chảy 185–187 °C
Số CAS [138-59-0]
Số EINECS 205-334-2
Trong công nghiệp dược phẩm,
axít shikimic từ cây
đại hồi được
sử dụng làm vật liệu cơ sở cho
sản xuất Tamiflu (oseltamivir).
Mặc dù axít shikimic có mặt
trong phần lớn các sinh vật tự
dưỡng, nhưng nó chỉ là chất
tổng hợp sinh học trung gian và
nói chung tìm thấy với hàm
lượng rất thấp. Việc cô lập chậm
axít shikimic từ đại hồi được coi
là nguyên nhân dẫn đến thiếu
hụt oseltamivir trong năm 2005.
Axít shikimic cũng có thể chiết
ra từ hạt của quả
sau sau (chi
Liquidambar), rất phổ biến tại
Bắc Mỹ, với mức chiết ra
khoảng 1,5%, vì thế chỉ cần 4 kg
hạt sau sau là đã đủ cho 14 gói
Tamiflu. So sánh với đại hồi thì
nó vẫn còn kém hơn, do từ đại
hồi có thể chiết ra 3 -7% axít
shikimic. Các nguồn tiềm năng
khác có chứa axít shikimic bao
gồm cả bạch quả (Ginkgo biloba). Ngoài ra, axít quinic, chiết ra từ vỏ cây canh ki na (chi
Cinchona) trồng tại Cộng hòa dân chủ Congo cũng là vật liệu cơ sở thay thế đầy tiềm
năng để sản xuất oseltamivir. Gần đây phương pháp tổng hợp sinh học trong
E. coli cũng
đã được hoàn thiện hơn, cho phép các sinh vật này tích lũy đủ lượng axít shikimic cần
thiết để có thể sử dụng thương mại.
Tổng hợp sinh học
Cho Phốtphoenol pyruvat và erythros-4-phốtphat tác động với nhau để tạo ra 3-deoxy-
arabinoheptulsonat-7-phốtphat
(DAHP), trong phản ứng được enzym DAHP synthaza
xúc tác. DAHP sau đó được chuyển thành 3-dehyđrôquinat(DHQ), trong phản ứng do
enzym DHQ synthaza xúc tác. Mặc dù phản ứng này cần
NAD (Nicotinamid adenin
dinucleotid) như là một chất phụ, nhưng cơ chế enzym lại tái sinh ra nó, kết quả là NAD
không bị hao hụt (lưu ý là sơ đồ không chính xác).
DHQ sau đó bị khử nước thành 3-dehyđrôshikimat bởi tác động của enzym
dehyđrôquinaza, sau đó bị khử tiếp thành axít shikimic nhờ enzym shikimat
dehyđrôgenaza, nó sử dụng NADPH (nicotinamid adenin dinucleotid phốtphat) như là
một chất phụ.
