NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HỐ HỌC CĨ TRONG CÂY PHÈN ĐEN (PHYLLANTHUS RETICULATUS POIR EUPHORBIACEAE) LUẬN VĂN THẠC SĨ KHOA HỌC

ĐẠI HỌC THÁI NGUYÊN
TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM
------------------------------

PHAN VĂN DÂN

NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HỐ HỌC
CĨ TRONG CÂY PHÈN ĐEN
(PHYLLANTHUS RETICULATUS POIR
EUPHORBIACEAE)

LUẬN VĂN THẠC SĨ KHOA HỌC HOÁ HỌC

THÁI NGUYÊN - 2009

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên




ĐẠI HỌC THÁI NGUYÊN
TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM
---------------------------------

PHAN VĂN DÂN

NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HỐ HỌC
CĨ TRONG CÂY PHÈN ĐEN
(PHYLLANTHUS RETICULATUS POIR EUPHORBIACEAE)

Chuyên ngành

Mã số

: Hoá hữu cơ
: 60.44.27

LUẬN VĂN THẠC SĨ KHOA HỌC HOÁ HỌC

Người hướng dẫn khoa học: PGS.TS PHẠM VĂN THỈNH

THÁI NGUYÊN - 2009

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên




LỜI CẢM ƠN
Tơi xin bày tỏ lịng biết ơn sâu sắc của mình tới PGS.TS.NGƯT Phạm Văn
Thỉnh - người Thầy đã tận tình hướng dẫn, động viên và giúp đỡ tơi trong suốt
q trình học tập, nghiên cứu và thực hiện luận văn.
Tôi xin chân thành cảm ơn TS. Nguyễn Quyết Tiến, TS. Phạm Thị Hồng
Minh, ThS. Vũ Anh Tuấn đã giúp đỡ tơi nhiều kiến thức bổ ích và những kinh
nghiệm trong nghiên cứu khoa học.
Nhân dịp này, tôi xin trân trọng cảm ơn Ban Giám hiệu, Ban Lãnh đạo
khoa Hóa, khoa Sau Đại học - Trường Đại học Sư phạm Thái Nguyên, phòng
hoạt chất sinh học - Viện Hóa học, Hội đồng giáo dục trường THPT Bắc Đơng
Quan - Thái Bình, Bố - Mẹ tơi cùng những người thân trong gia đình, anh em bè
bạn… đã hết lịng tạo mọi điều kiện thuận lợi giúp đỡ tôi trong thời gian học tập,
nghiên cứu khoa học và hoàn thành luận văn này.

Thái Nguyên, tháng 9 năm 2009
Tác giả

Phan Văn Dân

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên




LỜI CAM ĐOAN
Tơi xin cam đoan đây là cơng trình nghiên cứu của riêng tôi, các số liệu,
kết quả nêu trong luận án này là trung thực và chưa từng được ai cơng bố trong
bất kỳ cơng trình nào khác.

Tác giả

PHAN VĂN DÂN

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên




DANH MỤC CÁC CHỮ VIẾT TẮT DÙNG TRONG LUẬN VĂN
SKLM

:

Sắc kí lớp mỏng

UV

:

Ultraviolet spectrocopy

MS

:

Mass Spectroscopy

EI-MS

:

Electron Impact Mass Spectroscopy

LC-MS

:

Liqud chromatography - Mass Spectroscopy

FT-IR

:

Fourier Transform Infrared Spectroscopy

NMR

:

Nuclear Magnetic Resonance

1

H-NMR :

13

C-NMR :

1

H-Nuclear Magnetic Resonance

13

C- Nuclear Magnetic Resonance

DEPT

:

Distortionless Enhancement by Polarisation Transfer

COSY

:

Correlated Spectroscopy

HSQC

:

Heteronuclear Spectroscopy- Quantum Coherence

HMBC

:

Heteronuclear multiple - Bond Correlation

HIV

:

Human Immunodeficiency Virus

U

:

Unit

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên

MỤC LỤC
Trang
Lời cảm ơn
Lời cam đoan
Danh mục các chữ viết tắt dùng trong luận văn
Danh mục các bảng, hình và sơ đồ
Mục lục
MỞ ĐẦU .............................................................................................................. 1
CHƯƠNG I. TỔNG QUAN .................................................................................... 3

1.1. Mô tả thực vật ............................................................................................... 3
1.2. Các hợp chất hố học có hoạt tính sinh học trong chi Phyllanthus ................. 4
1.2.1 Một số đại diện của khung axit .................................................................... 4
1.2.2 Một số đại diện của nhóm tecpenoit ............................................................ 6
1.2.3 Một số đại diện của lignan ........................................................................... 9
1.2.4 Một số đại diện của khung flavonoit .......................................................... 12
1.2.5 Một số hợp chất phenolic khác .................................................................. 14
1.2.6 Một số hợp chất nhóm ankaloit .................................................................. 17
1.3. Tình hình nghiên cứu hóa học của loài Phyllanthus reticulatus Poir ............ 18
1.4 Tác dụng sinh học của chi Phyllanthus ......................................................... 19
1.4.1 Một số công dụng của chi Phyllanthus ...................................................... 19
1.4.2 Một số tác dụng dược lý của chi Phyllanthus............................................. 21
CHƯƠNG II. THỰC NGHIỆM ............................................................................. 22

2.1. Đối tượng và phương pháp nghiên cứu ........................................................ 22
2.1.1. Thu mẫu cây, xác định tên khoa học và phương pháp xử lý mẫu .............. 22

2.1.2. Phương pháp phân lập các hợp chất từ các dịch chiết ............................... 22
2.1.3. Phương pháp khảo sát và xác định cấu trúc hoá học các hợp chất ............. 23

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên




2.2. Dụng cụ, hoá chất và thiết bị nghiên cứu ..................................................... 23
2.2.1. Dụng cụ và hoá chất ................................................................................. 23
2.2.2. Thiết bị nghiên cứu ................................................................................... 24
2.3. Các dịch chiết từ cây Phèn đen (Phyllanthus reticulatus P.) ........................ 25
2.3.1. Các dịch chiết ........................................................................................... 25
2.3.2. Khảo sát định tính các dịch chiết .............................................................. 26
2.4. Phân lập, tinh chế các chất từ cây Phèn đen (Phyllanthus reticulatus P.) ..... 29
2.4.1. Dịch chiết n-hexane (HP) ......................................................................... 29
2.4.1.1 Chất HP-2 ............................................................................................... 29
2.4.1.2 Chất HP-4 ............................................................................................... 30
2.4.1.3 Chất HP-5 ............................................................................................... 30
2.4.2. Dịch chiết ethylacetate (EP) ..................................................................... 31
CHƯƠNG III. THẢO LUẬN KẾT QUẢ NGHIÊN CỨU .......................................... 32

3.1. Nguyên tắc chung ........................................................................................ 32
3.2. Phân lập và nhận dạng các hợp chất ............................................................ 32
3.2.1. Chất HP-2 ................................................................................................ 33
3.2.2. Chất HP-4 ................................................................................................. 34
3.2.3. Chất HP-5 ................................................................................................. 36
KẾT LUẬN.......................................................................................................... 43
KIẾN NGHỊ ......................................................................................................... 43
TÀI LIỆU THAM KHẢO ...................................................................................... 44

PHỤ LỤC ............................................................................................................ 49

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên




DANH MỤC CÁC BẢNG, HÌNH & SƠ ĐỒ

Trang
Bảng 2.1: Khối lượng chất tổng số được chiết từng phân đoạn của cây Phèn đen
Phyllanthus reticulatus P., Euphorbiaceae……………...…...……….26
Bảng 2.2: Kết quả định tính các nhóm chất trong cây Phèn đen Phyllanthus
reticulatus Poir, Euphorbiaceae ……………………..………………28
Bảng 3.1: Độ chuyển dịch hóa học

13

C-NMR của một số sterol trong loài

Phyllanthus …………………………...………………………….…..35
Bảng 3.2: Số liệu phổ NMR của HP-5………….................................................38
Bảng 3.3: Bảng so sánh số liệu phổ 1H và

13

C-NMR (500MHz, CDCl3) của -

acetylamino-phenylpropyl -benzoylamino-phenylpropinoate và chất
thực nghiệm (HP-5) ......................................................................... 40

Hình 1.1: Cây Phèn đen Phyllanthus reticulatus P., Euphorbiaceae……............ 3
Sơ đồ 2.1: Quy trình ngâm chiết mẫu...................................................................25

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên




MỞ ĐẦU
Lãnh thổ Việt Nam nằm trong vùng nhiệt đới, gió mùa, độ cao khơng
đều, diện tích vùng núi và vùng trung du chiếm đến 70% - với điều kiện môi
trường tự nhiên thuận lợi tạo nên một hệ thực vật rất phong phú và đa dạng.
Theo các số liệu thống kê mới nhất, thảm thực vật Việt Nam - nguồn tài
nguyên sinh học quý giá - có trên 12000 lồi, trong số đó có tới hơn 3200 lồi
được sử dụng làm thuốc hay thực phẩm chức năng trong Y học dân gian.
Dân số Việt Nam gồm nhiều dân tộc anh em sinh sống, từ xa xưa đã có
truyền thống chữa bệnh bằng cây cỏ mà Hải Thượng Lãn Ông gọi chung là
Thảo dược. Từ nhiều thế hệ, người dân đã sử dụng tri thức bản địa để phòng
và chữa bệnh cho bản thân và cộng đồng. Ngày nay, mặc dù cơng nghệ tổng
hợp hố dược đã phát triển mạnh mẽ nhờ những thành tựu mang tính đột phá
và hiện đại của khoa học công nghệ nhằm giảm thiểu bệnh tật và làm tăng
tuổi thọ của con người. Song nhu cầu sử dụng cây cỏ để làm thuốc vẫn ngày
càng tăng lên, vì trong chúng có chứa những biệt dược rất khó tổng hợp,
ngồi ra, việc dùng thuốc Nam hầu như không gây tác dụng phụ.
Theo điều tra của Bộ Y tế, trong những năm gần đây, ở Việt Nam số
người có mầm bệnh viêm gan chiếm tỷ lệ khá lớn, nó đã trở thành đề tài
nghiên cứu cho nhiều ngành khoa học nhằm chăm lo tốt hơn đối với sức khỏe
cộng đồng. Tham gia vào việc tìm thuốc từ nguồn thực vật, Y học dân gian đã
phát hiện khoảng 20 loại cây cỏ có khả năng chữa trị viêm gan, trong đó đáng
chú ý là các lồi thuộc chi Phyllanthus (họ Thầu dầu, Euphorbiaceae) [2].

Cây Phèn đen (Phyllanthus reticulatus Poir) là thực vật thuộc chi
Phyllanthus được dùng trong Y học cổ truyền của Việt Nam và nhiều nước
trên Thế giới. Các bộ phận của cây đều được sử dụng làm thuốc: rễ Phèn đen
được dùng trị lỵ, viêm ruột, ruột kết hạch, viêm gan, viêm thận và trẻ em cam
tích. Lá thường dùng chữa sốt, lỵ, ỉa chảy, phù thũng, ứ huyết do địn ngã,

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên

1




huyết nhiệt sinh đinh nhọt, còn dùng chữa bị thuốc độc mặt xám da vàng và
rắn cắn. Vỏ thân dùng chữa lên đậu có mủ và tiểu tiện khó khăn.
Cho đến nay, ở Việt Nam chưa có cơng trình nghiên cứu nào về thành
phần hóa học của cây Phèn đen. Với mong muốn làm sáng tỏ kinh nghiệm sử
dụng trong dân gian, nâng cao tính hiệu quả, an tồn của dược liệu, đưa dược
liệu vào sử dụng một cách khoa học hơn và có thể đẩy mạnh khai thác sử
dụng cây thuốc này vào việc phòng và chữa bệnh cho nhân dân trong cộng
đồng các dân tộc Việt Nam. Chúng tơi tiến hành “Nghiên cứu thành phần
hóa học có trong cây Phèn đen (Phyllanthus reticulatus Poir, họ Thầu dầu,
Euphorbiaceae)” - đó chính là tên của đề tài cho cơng trình nghiên cứu này.

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên

2

Chương 1

TỔNG QUAN
1.1- Mơ tả thực vật

Hình 1.1: Cây Phèn đen (Phyllanthus reticulatus Poir, Euphorbiaceae).

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên

3




Cây Phèn đen còn được gọi là cây Nỗ hay Sáp tràng thảo, Tảo phàn
diệp. Tên khoa học là: Phyllanthus reticulatus Poir, họ Thầu dầu,
Euphorbiaceae.
Phân bố địa lý: là loài cổ nhiệt đới, mọc hoang khắp nơi, ở bờ bụi ven
đường, ven rừng có khi được trồng làm hàng rào phổ biến ở nước ta. Trên thế
giới thấy nhiều ở vùng Đơng Á, ở Nhật Bản cũng có mọc.
Mơ tả: cây bụi, cao 2 - 4m, cành gầy mảnh đen nhạt, đôi khi họp từng 2
đến 3 cành trên cùng một đốt dài 10 - 20cm. Lá có hình dạng thay đổi, hình
trái xoan, hình bầu dục hay hình trứng ngược nhọn, hay tù ở hai đầu, phiến lá
rất mỏng, dài 1,5 - 3cm, rộng 6 - 12mm, mặt trên màu sẫm hơn mặt dưới, lá
kèm hình tam giác hẹp. Cụm hoa hình chùm mọc ở nách lá, riêng lẻ hay xếp 2
- 3 cái một. Quả hình cầu, khi chín màu đen dài 5 mm, rộng 3mm. Hạt hình 3
cạnh, màu nâu có những đốm rất nhỏ. Ra hoa kết quả tháng 8 - 10 [7].
1.2- Các hợp chất hố học có hoạt tính sinh học trong chi
Phyllanthus

Người ta đã phát hiện chi Phyllanthus, họ Thầu dầu (Euphorbiaceae) có
trên 700 loài gồm từ những cây thân thảo đến cây bụi hay cây gỗ nhỏ. Ở Việt
Nam có 44 lồi, các loài đáng được chú ý nhiều hơn cả là Phyllanthus
urinaria L. (cây Chó đẻ răng cưa), Phyllanthus reticulatus Poir (cây Phèn
đen) và Phyllanthus amarus Schum et Thonn (cây Diệp hạ châu đắng). Thành
phần hoá học của chi này rất phong phú và đa dạng [20].
1.2.1- Một số đại diện của khung axit
Năm 1995, từ loài Phyllanthus amarus L. Yeap Foo [40] và Thales R.
Cipriani, Caroline G. Mellinger - năm 2008 đã phân lập được axit amariinic,
axit thiobarbituric và axit ascorbic [61].

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên

4




HO

OH HO

OH

HO

OH

O

O

O

OH

O
OH

O
O

O
OH

O

O

OH O

O
HO
O

HO
O

O

OH
OH

1. Axit amariinic
Ying-Jun Zhang đã tách được axit phyllaemblic [70], axit amlaic [62],
axit ascorbic (vitamin C) là một enđiol-lacton [38], 2-O-(3,4,5-trihydroxy
benzoyl) có tên khác là 2-O-galloylgalactaric acid hay 2-O-galloylmucic acid
[10, 19, 92], O-(3,4,5-trihydroxybenzoyl) còn gọi là axit galloylmalic [43,
69] từ loài Phyllanthus emblica .
OH
H

OH

OH
O

OH
O

O

O
OH

H
HO

OH
HO

OH

2. Axit ascorbic

O
O

3. Axit galloylmalic
OH

OH
O

OH

O

OH

O

O

OH

OH

OH

O
HO

O

O

O

HO

O

O

HO

OH

O
O HO

OH

HO

O

OH
OH

HO

4. Axit amlaic

5. Axit 2-O-galloylgalactaric

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên

5




Từ loài Phyllanthus fraternus năm 1997, Rajasubramaniam cùng các
cộng sự đã tách được axit indole-3-butyric, axit 1-naphthaleneacetic [52]. Còn
Mericli và Wanxing Wei khi nghiên cứu độc lập từ loài Phyllanthus urinaria
đã phân lập được axit pentahydroxybenzoic [46, 67].
O

OH
HO

OH

OH
O

HO
OH

6. Axit 1-naphthaleneacetic

OH

7. Axit pentahydroxybenzoic

1.2.2- Một số đại diện của nhóm tecpenoit
Tanaka và các cộng sự từ loài Phyllanthus flexuosus đã phân lập được 5
tritecpen mới, cấu trúc được chỉ ra là: olean-12-en-3β,15α-diol; lup-20 (29)en-3β,24-diol; olean-12-en-3β,24-diol; olean-11:13(18)-dien-3β,24-diol và
olean-12-en-3β,15α,24-triol và hai chất đã biết là: tritecpendiolbetulin [64];
lup-20(29)-en-3β,15α-diol [60].
H3C

CH3

CH3

H3C

CH3

CH3

CH3

CH3
OH
HO

CH3

CH3

CH3

CH3
HO

H3C

CH3

8. Olean-12-en-3β,15α-diol

H3C

OH

9. Olean-11:13(18)-dien-3β,24-diol

Năm 1988, từ loài Phyllanthus fraternus - Shunyo Matsunaga và Reiko
Tanaka công bố đã tách được axit trichadenic B có cấu trúc như axit 3β-hydro
xy-D:A-friedooleanan-27-oic, được xác định dựa vào phương pháp phân tích
X-ray [58]. Cịn từ lồi Phyllanthus engleri Hnatyszyn và Sengupta đã tách
được phyllanthol có cấu trúc được chỉ ra là 13,27-cyclo-3-taraxastanol (hay
13,27-cyclo-3-ursanol) [31, 56].

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên

6




25

CH3

24

H3C
12
13

11

HOOC

23
1

CH3

2

14

10
3

4

8

21
22

CH3
16

26

CH3 15

5
7

HO

20

17
27

9

H

28

6

H3C

HO

19
18

30

10. Axit trichadenic B

CH3
29

11. Phyllanthol

Zhang L. Z. đã tách được một số triterpen như: lupeol acetat, β-amyrin,
β-amyrylglucosid, lup-28 (29)-en-3 β-ol từ loài Phyllanthus urinaria L. [71].
Cấu trúc một số hợp chất tritecpen điển hình đã được xác định như sau:

glucozo- O

HO

12. β-Amyrin

13. β-Amyrylglucosid

CH3
H2C
CH3
CH3

CH3
CH3

HO
H3C

CH3

14. Lupeol
Theo Sutthivaiyakit và Nakorn N. từ loài Phyllanthus oxyphyllus tách
được: 29-nor-3,4-seco-friedelan tritecpen (axit 29-nor-3,4-seco-friedelan4(23),20(30)-dien-3-oic) và một secquitecpen mới là guaiane secquitecpen (5-

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên

7




hydroxy-6,9-epoxyguaiane). Những hợp chất này được đánh giá là có khả
năng chống oxi hóa tốt ở nồng độ thử nghiệm IC50 = 0.017 ± 0.001 mM [59].

O
HOOC

HO

15. 29-nor-3,4-seco-friedelane tritecpen

16. Guaiane secquitecpen

Tại Châu Phi từ loài Phyllanthus plyanthus, Vuyelwa J.N. và Neil R.C.
đã tìm ra được một số tritecpenoit có cơng thức cấu trúc được xác lập là:
(20S)-3β-acetoxy-24-methylenedammaran-20-ol, δ-amyrin acetate, lupenone
và (20S)-3α-acetoxy-24-methylenedammaran-20-ol, họ đặt tên cho nó là
phyllanthol và phyllanthone [65].
HO
H
H

H
CH3OCO
H

17. (20S)-3β-Acetoxy-24-methylenedammaran-20-ol
Trên tạp chí “Phytochemistry” năm 1966 đăng tải, Sengupta và
Mukhopadhyay đã tách được hai pentacyclic tritecpenoit, đó là: phyllanthol
và olean-12-en-3β-ol (β-amyrin) từ lồi Phyllanthus acidus [56]. Trước đó từ
lồi Phyllanthus niruri Bikram Singh đã tách được một acyclic tritecpen, cấu
trúc của nó được dự đốn dựa trên các phương pháp phân tích phổ là: 3,
7,11,15,19,23-hexamethyl-2Z,6Z,10Z,14E,18E,22E-tetracoshexen-1-ol [17].
Cịn từ lồi Phyllanthus watsonii đã tách được hợp chất tritecpen mới: 26-

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên

8




Nor-D:A-friedooleanane tritecpen cùng với lupenyl palmitate, friedelin,
epifriedelanol, glochidone, glochidonol, lupeol, lup-20(2) [45].
1.2.3- Một số đại diện của Lignan
Năm 1998 - Chen và năm 2003 - Li thơng báo từ lồi Phyllanthus
niruri đã tách được demethyleneniranthin C23H32O7 (cấu trúc của demethyl
eneniranthin được chỉ ra là 4,5-dihydroxy-3,3',4',9,9'-pentamethoxylignan),
linnanthin C25H36O7 hay 3-methoxyphyllanthin (cấu trúc của linnanthin là
3,3',4,4',5,9,9'-heptamethoxylignan) [22, 41]. Phyllanthin C24H34O6, hypo
phyllanthin C24H30O7, niranthin C24H32O7 (cấu trúc của niranthin được chỉ ra
là 3,4-methylene, 3',4',5,9,9'-penta-Me ether hay 3',4',5,9,9'-pentamethoxy3,4-methylenedioxylignan), nirtetralin C24H30O7 và phyllteralin C24H34O6
[11]. Dựa trên các dữ liệu phổ khối lượng và phổ cộng hưởng từ hạt nhân, cấu
trúc của nirtetralin và phylltetralin được xác định là 1-phenyl tetralins.
O
CH3

CH3

O

O

O

CH3

CH3
HO

O
OH

CH3

18. Demethyleneniranthin
O
CH3

CH3

O
CH3

O

CH3

O

H3C

O

O
H3C
H3C

O

O

CH3

O

O

CH3

O
CH3

O

O
CH3

19. Linnanthin

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên

H3C

O

20. Niranthin

9




Trong loài Phyllanthus discoides người ta đã tách được phyllanthin
C14H17O2N, phyllantin C13H15O3N [44] và phyllantidin C13H15O2N [33].
H

H
RO

R1O

CH2OCH3

H3CO

CH2OCH3

H3CO

CH2OCH3

CH2OCH3
H

H

H

R2

OCH3

OCH3

O
O

OCH3

21. Phyllanthin

22. Hypophyllantin

CH3

H

O

CH2OCH3

O
O

O

CH3

H3CO

CH2OCH3
H

H

OCH3

O
H3C
O
O

OCH3

CH3
CH3

OCH3

23. Nirtetralin

24. Phyllteralin

Ở Việt Nam năm 2003, các chất hypophyllanthin, phyllanthin cũng
được phân lập trong cặn n-hexan bằng phương pháp sắc kí lỏng trung áp
(MPLC) từ loài Phyllanthus niruri L ở vùng Đình Bảng, Từ Sơn, Bắc Ninh

[4], đây là hai lignan đã được chứng minh là có hoạt tính bảo vệ gan trên mơ
hình gây độc tế bào gan bằng CCl4 và D- GalN/ TNF- [3, 64].
Theo Satyanarayana và Venkateswarlu [54], từ loài Phyllanthus niruri
đã tách được 4 diarylbutane lignan mới, chúng được coi là sản phẩm chuyển
hóa thuộc hệ thống 5′-desmethoxy niranthin. Trong đó hai chất (25) và (26) là
sản phẩm chuyển hóa từ axit veratrylidene piperonylidene succinic, (27) được
chuyển hóa từ axit veratrylidene 3,4,5-trimethoxy benzylidene succinic và
(28) được chuyển hố từ (27).

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên

10




CH2OR

O

O

CH2OR

RO

CH2OMe

RO

CH2OMe
OMe

OMe

OMe

OMe

OMe

25. R = H

27. R = H

26. R = CH3

28. R = CH3

Đầu những năm 90 thế kỷ trước, các nhà khoa học do Pettit đứng đầu
khi nghiên cứu về lồi Phyllanthus acuminatus đã tách được phyllanthostatin
1 có cơng thức phân tử C40H52O17 công thức cấu tạo đã được làm rõ là ([3-OAcetyl-6-deoxy-D-glucopyranosyl-(12)-4-O-acetyl-6-deoxy-D-gluco

pyra

nosyl]ester). Phyllanthostatin 2 có cơng thức phân tử C40H52O18 ứng với cấu
tạo

([3-O-Acetyl-6-deoxy-D-glucopyranosyl-(12)-3-O-acetyl-D-glucopyra

nosyl]ester). Phyllanthostatin 3 có cơng thức phân tử C40H54O18: (7,14Deepoxy,7,14-dihydroxy,

[3-O-acetyl-6-deoxy-D-glucopyranosyl-(12)-3-O-

acetyl-6-deoxy-D-glucopyranosyl]ester). Phyllanthostatin 4 có cơng thức
phân tử C40H52O17: ([4-O-Acetyl-6-deoxy-D-glucopyranosyl-(12)-3-O-acetyl6-deoxy-D-glucopy ranosyl]ester). Phyllanthostatin 5 có cơng thức phân tử
C40H52O17: [4-O-Acetyl-6-deoxy-D-glucopyranosyl-(12)-4-O-acetyl-6-deoxyD-glucopy ranosyl]ester). Phyllanthostatin 6 có cơng thức phân tử C36H48O16:
và cấu trúc được làm rõ, đó là: ([6-Deoxy-D-glucopyranosyl(12)-D-glucopy
ranosyl]ester) [49, 50, 51].

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên

11




HO

HO
OH

O

O

CH3
OH

O

OH

O

O
OH

O

O

O

O
O
CH3

29. Phyllanthostatin 6
1.2.4- Một số đại diện của khung flavonoit
Từ tài liệu của Asakawa [12], Bick [16] và Bilia [18] - từ loài
Phyllanthus tenellus đã phân lập được flavonoit tenellus-1 có cơng thức phân
tử C35H28O17 là chất bột màu vàng với tên gọi 7-O-[4,6-[(S)-4,4',5,5',6,6'Hexahydroxydiphenoyl]-D-glucopyranoside] có cấu tạo:
OH
HO
O
HO

OH

OH

OH
O

HO

OH

O
HO

O

O

O

O

O

30. Flavonoit tenellus-1
và flavonoit tenellus-2 có cơng thức phân tử C42H32O21 ứng với tên gọi
và

cấu tạo là:

7-O-[4,6-[(S)-4,4',5,5',6,6'-Hexahydroxydiphenoyl]-3-O-

(3,4,5-trihydroxybenzoyl)--D-glucopyranoside]:

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên

12