Tài liệu Lý thuyết Hóa học hữu cơ ppt

Trường THPT Hướng Hoá gv: Lý Chí Thành
PHẦN MỘT
HÓA HỌC HỮU CƠ
CHƯƠNG I
ANCOL - PHENOL - AMIN
I. PHẦN LÍ THUYẾT
1. PHÂN LOẠI HỢP CHẤT HỮU CƠ
Những nhóm chức thường gặp
Tên Công thức Nhóm chức
Ancol no đơn chức C
n
H
2n+1
OH -OH
Anđehit no đơn chức C
n
H
2n+1
CH = O
Axit hữu cơ no đơn chức C
n
H
2n+1
COOH
Amin no đơn chức bậc 1 C
n
H
2n+1
NH
2
-NH

2
2. DÃY ĐỒNG ĐẲNG CỦA ANCOL ETYLIC
1. Định nghĩa, tên gọi, bậc ancol
a. Định nghĩa
Khi thay thế một nguyên tử H của ankan bằng một nhóm OH thì ta được đồng đẳng của ancol
etylic. (dãy đồng đẳng ancol no đơn chất)
Công thức: C
n
H
2n+1
OH (n ≥ 1)
b. Tên gọi:
- Tên thông thường Ancol + gốc ankyl + ic
Ví dụ: CH
3
- CH
2
OH ancol mêtylic
- Tên quốc tế: Tên ankan + ol + số chỉ vị trí nhóm OH
Ví dụ: Butannol - 2
c. Bậc ancol: là bậc của nguyên tử C có nhóm OH
Bậc của nguyên tử C là số nguyên tử C khác liên kết trực tiếp với nguyên tử C đó.
Ví dụ: CH
3
- CH
2
- CH
2
OH (ancol bậc 1)
(ancol bậc 2)

2. Tính chất lí học
Hiđrocacbon
C
x
H
y
(y≤ 2x + 2)
Hợp chất hữu cơ có
nhóm chức (là dẫn xuất
chứa hiđrocacbon)
Trường THPT Hướng Hoá gv: Lý Chí Thành
- Các ancol đều là chất lỏng hoặc rắn ở điều kiện thường.
- Nhiệt độ sôi tăng dần khi khối lượng phân tử tăng thường thấp hơn nhiệt độ sôi của nước.
- Tan tốt trong nước
- Nhẹ hơn nước
3. Tính chất hóa học
- Phản ứng với kim loại kiềm
CH
3
- CH
2
OH + Na → CH
3
- CH
2
ONa +
1
2
H
2

- Phản ứng tạo dẫn xuất halogen
CH
3
OH + HCl
ƒ
C
2
H
5
Cl + H
2
O
- Phản ứng tách nước
a. Tạo ete
C
2
H
5
OH + HOC
2
H
5

0
2 4
t
H SO
→
CH
2

= CH
2
+ H
2
O
- Phản ứng oxi hóa
a. Ancol bậc 1 + CuO
0
t
→
Anđêhit + Cu + H
2
O
b. Ancol bậc 2 + CuO
0
t
→
Xêton + Cu + H
2
O
c. Ancol cháy → CO
2
+ H
2
O
4. Điều chế
C
n
H
2n+1

Cl + NaOH
0
t
→
C
n
H
2n+1
OH + NaCl
C
n
H
2n

2 4
H SO
→

C
n
H
2n+1
OH
C
6
H
12
O
6

→
men
röôïu
2C
2
H
5
OH + 2CO
2
3. PHENOL
1. Định nghĩa - Công thức cấu tạo
Phenol là hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm OH gắn trực tiếp với nguyên tử C của vòng
benzen.
Ví dụ: - CH OH - O - OH
Khác với Phenol, ancol thơm là hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm OH không gắn trực tiếp vào
nhân benzen.
Ví dụ: - CH
2
- OH
2. Tính chất hóa học
a. Phản ứng với kim loại kiềm
- OH + Na → - ONa +
2
1
H
2
b. Phản ứng với dung dịch kiềm
- OH + NaOH→ - ONa + H
2
O

Phản ứng này chứng tỏ phenol có tính axit, nhưng rất yếu
- ONa + CO
2
+ H
2
O → - Oh - NaHCO
3
Phản ứng này chứng tỏ C
6
H
5
OH yếu hơn cả H
2
CO
3
c. Phản ứng thế với nước brôm
OH OH
Trường THPT Hướng Hoá gv: Lý Chí Thành
2, 4, 6 tribrôm phenol
Phản ứng này dùng để nhận biết phenol
3. Điều chế

+
→
2
Cl
Fe
- Cl
+
→

0
,
NaOH
t p
- OH
* Chưng cất nhựa than đá
4. AMIN
1. Định nghĩa - Công thức cấu tạo
a. Định nghĩa
Amin là sản phẩm thế một hay nhiều nguyên tử H của phân tử NH
3
bằng một hay nhiều gốc
hiđrocacbon.
Ví dụ: CH
3
- NH
2
; C
2
H
5
- NH - CH
3
Công thức tổng quát của amin đơn chức no:
C
n
H
n+3
N (n ≥ 1)
b. Tên gọi

- Tên thông thường: Tên gốc R + amin
Ví dụ: CH
3
- NH
2
metylamin
- Tên quốc tế
Tên gốc R + aminô + tên hiđrocacbon mạch chính
Ví dụ: CH
3
- NH - CH
3
metylaminômetan
CH
3
- CH
2
- CH
2
- NH
2
aminôpropan
- Bậc amin
Tùy theo số nguyên tử H trong phân tử NH
3
được thay thế, ta được amin bậc 1, bậc 2, bậc 3.
Ví dụ: CH
5
- NH
2

Metylamin (Amin bậc 1)
Đimêtylamin (Amin bậc 2)
Trimetylamin (Amin bậc 3)
- NH
2
nhóm amino
2. Tính chất chung
Các amin đều có tính baz: dung dịch trong nước làm thay đổi màu giấy quỳ (trừ các amin thơm):
tác dụng với axit tạo muối.
5. ANILIN C
6
H
5
– NH
2
1. Tính chất lí học
Anilin là chất lỏng không màu, mùi khó chịu, rất đọc, rất ít tan trong nước, tan được trong ancol,
benzen...
2. Tính chất hóa học
a. Tính baz
Do gốc C
6
H
5
- hút điện tử làm giảm mật độ điện tích âm trên N nên tính baz của anilin yếu hơn
NH
3
, thể hiện ở phản ứng với axit mạnh tạo muối, cũng như bị baz mạnh đẩy ra khỏi muối.
C
6

H
5
- NH
2
+ HCl → C
6
H
5
- NH
2
. HCl
C
6
H
5
- NH
2
. HCl + NaOH → C
6
H
5
NH
2
+ NaCl + H
2
O
b. Phản ứng với nước brôm
Trường THPT Hướng Hoá gv: Lý Chí Thành
Phản ứng này dùng nhận biết anilin
3. Điều chế

Khử nitrobenzen bằng 4 nguyên tử
C
6
H
5
- NO
2
+ 6H
→
HCl
Fe
C
6
H
5
- NH
2
+ 2H
2
O
CHƯƠNG II
ANĐEHIT - AXIT CACBOXYLIC - ESTE
I. PHẦN LÍ THUYẾT
1. ANĐEHIT FOMIC - CH
2
O
1. Công thức cấu tạo
nhóm là nhóm chứa anđehit

2. Tính chất lí hóa

Chất khí, không màu, khó ngửi, tan tốt trong nước. Dung dịch 40% anđehit fomic gọi là fômn
(fomalin).
3. Tính chất hóa học
- Phản ứng cộng H
2
H - CHO + H
2

→
Ni
CH
3
COH
- Phản ứng tráng gương
H - CHO + Ag
2
O
→
0
3
t
NH
H - COOH + 2Ag↓
- Phản ứng với Cu (OH)
2
đun nóng
H - CHO + 2Cu(OH)
2
→ H - COOH + Cu
2

O↓ + 2H
2
O
- Phản ứng với Phênol
4. Điều chế
Oxi hóa ancol CH
3
OH
2. DÃY ĐỒNG ĐẲNG CỦA ANĐEHIT FOMIC
1. Đồng đẳng và danh pháp
Công thức tổng quát C
n
H
2n+1
CHO (n ≥ 0)
Hay C
x
H
2x
O (x ≥ 1)
Định nghĩa: Anđêhit no đơn chức là hợp chất hữu cơ mà phân tử có một nhóm chức anđêhit.
- Các đồng đẳng của
Trường THPT Hướng Hoá gv: Lý Chí Thành
CH
3
- CH = O; C
2
H
5
- CH = O; C

3
H
7
- CH = O...
2. Danh pháp
a. Tên thông thường
Anđêhit + tên axit hữu cơ tương ứng
CH
3
- CHO anđêhit axêtic
b. Tên quốc tế
Tên ankan tương ứng + al
CH
3
- CH
2
- CHO propanal
3. Tính chất hóa học
Tương tự như anđêhit fomic
C
n
H
2n+1
CHO + H
2

3
Ni
NH
→

C
n
H
2n+1
CH
2
OH
C
n
H
2n+1
CHO + Ag
2
O

0
t
→
C
n
H
2n+1
COOH + 2Ag↓
C
n
H
2n+1
CHO + 2Cu(OH)
2

0
t
→
C
n
H
2n+1
COOH + Cu
2
O↓ + 2H
2
O
4. Điều chế
Oxi hóa ancol bậc 2 tương ứng
C
n
H
2n+1
CH
2
OH + CuO
0
t
→
C
n
H
2n+1
CHO + Cu = H
2

O
Riêng anđêhit có thể điều chế theo phương pháp khác
CH = CH + H
2
O
4
0
80
HgSO
C
→
CH
3
- CHO
5. Đồng phân khác chức
Anđêhit có 3 đồng phân trở lên sẽ có đồng phân xeton
C
2
H
5
- CHO có đồng phân xeton
3. DÃY ĐỒNG ĐẲNG CỦA AXIT AXETIC
1. Đồng đẳng và danh pháp
a. Đồng đẳng
Axit cacboxylic no đơn chức là những hợp chất hữu cơ mà phân tử gồm một nhóm - COOH liên
kết với gốc alkyl.
Công thức tổng quát C
n
H
2n+1

COOH (n ≥ 0)
Hay C
x
H
2x
O
2
(x ≥ 1)
Trong dãy này, axit axetic CH
3
COOH thường gặp hơn cả nên còn gọi là dãy đồng phân của axit
axetic.
b. Tên gọi
- Tên thông thường liên quan đến nguồn gốc tìm ra chúng
H - COOH axit fomic
- Tên quốc tế: axit + tên ankan tương ứng + oic
CH
3
+ CH
2
- COOH axit propanoic
2. Tính chất vật lí
Các axit tan trong H
2
O vì tạo liên kết hiđro với H
2
O
Các axit có nhiệt độ soi cao hơn hẳn so với ancol có cùng số nguyên tử C do giữa hai phân tử axit
tạo được 2 liên hết hiđro.
3. Tính chất hóa học

a. Tính axit
* Sự điện li: C
n
H
2n+1
COOH
ƒ
C
n
H
2n+1
COO
-
+ H
+
* Tác dụng như một axit vô cơ
- Với bazơ
C
n
H
2n+1
COOH - NaOH → C
n
H
2n+1
COONa + H
2
O
Trường THPT Hướng Hoá gv: Lý Chí Thành
- Với oxit bazơ

C
n
H
2n+1
COOH + Na
2
O → C
n
H
2n+1
COONa + H
2
O
- Với kim loại
C
n
H
2n+1
COOH + Mg → (C
n
H
2n+1
COO)
2
Mg + H
2
↑
- Với muối
C
n

H
2n+1
COOH + K
2
CO
3
= 2C
n
H
2+1
COOK + H
2
O + CO
2
↑
b. Phản ứng este hóa
C
n
H
2n+1
COOH + HOC
m
H
2m+1

2 4
0
H SO
t
→

C
n
H
2n+1
COOC
m
H
2m+1
+ H
2
O
c. Phản ứng thế ở Ca
CH
3
- CH
2
- COOH + Cl
2

as
→
CH
3
- CH - COOH + HCl
4. Điều chế
Oxi hóa anđêhit tương ứng
CH
3
- CH
2

- CHO +
1
2
O
2

xt
→
CH
3
- CH
2
- COOH
Riêng CH
3
COOH còn thêm các phương pháp điều chế khác như sau:
a. Lên men giấm
C
2
H
5
OH + O
2

Mengiaám
→
CH
3
COOH + H
2

O
b. Tổng hợp từ C
2
H
2
C
2
H
2
+ H
2
O
4
0
80
HgSO
C
→
CH
3
CHO
CH
3
CHO +
1
2
O
2

2

Mg
+
→
CH
3
COOH
c. Chưng gỗ
4. AXIT CACBOXYLIC KHÔNG NO ĐƠN CHỨC
1. Định nghĩa
Axit cacboxylic no đơn chức là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có một nhóm cacboxyl liên
kết với gốc hiđrocacbon không no (có liên kết đôi hoặc ba).
Ví dụ:
CH
2
= CH - COOH (axit acrylic)
CH
2
= C - COOH (axit metacrylic)
CH
3
- (CH
2
)
7
- CH = CH - (CH
2
)
7
- COOH
(axit oleic)

Công thức chung
C
2
H
2n-1
COOH (n ≥ 2)
2. Tính chất hóa học
a. Tính axit
Tương tự axit no đơn chức
- Trong dung dịch, điện li cho H
+
và anion gốc axit
- Tác dụng với kim loại mạch → H
2
↑
- Tác dụng với các oxit bazơ và bazơ → Muối
- Phản ứng hóa este
b. Phản ứng cộng: với halogen với axit halogenhiđric, với hiđro
CH
2
= CH - COOH + Br
2
→ CH
2
Br - CHBr - COOH
CH
2
= CH - COOH + H
2

0
Ni
t
→
CH
3
- CH
2
- COOH
c. Phản ứng trùng hợp
nCH
2
= CH - COOH
0
, ,xt t p
→
(- CH - CH -)
n
Cl
CH
3