este lop 12

<span class='text_page_counter'>(1)</span>CHƯƠNG 1: ESTE - LIPIT I. LÝ THUYẾT ESTE 1. Cấu tạo phân tử của este R C OR' O ( R, R’ là các gốc hidrocacbon; R có thể là H, R’ khác H) Khi thay nhóm OH ở nhóm cacboxyl của axit cacboxylic bằng nhóm OR thì được este. 2. Gọi tên Tên este RCOOR’ = tên gốc hiđrocacbon R’ + tên gốc axit RCOO- (đuôi at) 3. Tính chất vật lý - Các este thường là các chất lỏng dễ bay hơi, ít tan trong nước, có mùi thơm đặc trưng. - Độ tan, nhiệt độ sôi của este < Độ tan, nhiệt độ sôi của ancol < Độ tan, nhiệt độ sôi của axit 4. Tính chất hóa học a. Phản ứng thủy phân: Môi trường axit: H  ,t 0    ’ R-COO-R + H-OH   R –COOH + R’OH Môi trường kiềm (phản ứng xà phòng hóa) t0 R-COO-R’ + Na-OH   R –COONa + R’OH (Thủy phân este trong môi trường axit là phản ứng thuận nghịch, môi trường kiềm là phản ứng 1 chiều) Chú ý: -Khi thủy phân các este của phenol: t0 R-COO-C6H5 + 2NaOH   R-COO-Na + C6H5ONa + H2O -Khi thủy phân một số este đặc biệt: t0 R-COO-CH=CH-R’ + NaOH   R-COO-Na + RCH2CHO 0. t Vd: CH3-COO-CH=CH-CH3 + NaOH   R-COO-Na + CH3CH2CHO RCOOCH CH2 + NaOH RCOONa + R' C CH3. R'. O. Vd: CH3COOCH=CH2 + NaOH. CH3COONa + CH3 C CH3. CH3. O. (Nếu sản phẩm phản ứng thủy phân là muối natri của axit fomic HCOONa, anđehit thì 2 sản phẩm đó thực hiện được phản ứng tráng gương với AgNO3/NH3) b. Tính chất khác: Các este có gốc hidrocacbon không no b.1. Phản ứng cộng ( với H2 ; halogen) VD: CH3COOCH=CH2 + H2  CH3COOCH2-CH3 b.2. Phản ứng trùng hợp tại gốc hidrocacbon CH2 CH. CH2=CH COOCH3. n COOCH3. 5. Một số phương pháp điều chế este a/ Phản ứng của ancol với axit cacboxylic và dẫn xuất như clorua axit, anhiđrit axit, tạo ra este. - Phản ứng của ancol với axit cacboxylic (xem axit). +. RCOOH + R'OH. 0. t  H,   . RCOOR' + H2O.

<span class='text_page_counter'>(2)</span> - Phản ứng của ancol với anhiđrit axit hoặc clorua axit thì phản ứng xảy ra nhanh hơn và một chiều (không thuận nghịch như khi tác dụng với axit)  CH3COOC2H5 + CH3COOH (CH3CO)2O + C2H5OH    CH3COOC2H5 + HCl CH3COCl + C2H5OH   b/ Phản ứng của phenol với anhiđrit axit hoặc clorua axit (phenol không tác dụng với axit cacboxylic) tạo este của phenol. Ví dụ: phản ứng tạo phenyl axetat  CH3COOC6H5 + CH3COOH (CH3CO)2O + C6H5OH    CH3COOC6H5 + HCl CH3COCl + C6H5OH   c/ Phản ứng cộng vào hiđrocacbon không no của axit cacboxylic Ví dụ: phản ứng tạo vinyl axetat 0. xt, t  CH3COOCH=CH2 CH3COOH + CHCH    d/ Phản ứng ankyl halogenua và muối bạc hay cacboxylat của kim loại kiềm RCOOAg + R'I  RCOOR' + AgI RCOONa + RI  RCOOR' + NaI. II. BÀI TẬP Dạng 1: Viết công thức đồng phân este Phương pháp: đồng nhất thức Viết theo thứ tự gốc muối của axit, bắt đầu từ HCOOR rồi thay đổi R để có các đồng phân khác nhau. Sau đó, tăng thêm cacbon cho gốc axit ta có CH3COOR + Công thức tính nhanh số đồng phân este đơn chức no Số đồng phân este CnH2nO2= 2n −2 (1<n<5) Dạng 2: Xác định CTPT este dựa vào phản ứng thủy phân trong môi trường axit và pư xà phòng hóa  Phương pháp: Phản ứng thủy phân trong môi trường axit:( pư thuận nghịch) H +¿ ROOR’ + H2O ⃗ RCOOH + R’OH ¿ Phản ứng thủy phân trong môi trường kiềm:( phản ứng một chiều) ROOR’ + NaOH  RCOONa + R’OH Lưu ý: ROOR’ + NaOH  RCOONa + R’OH R(COO)nR’ + NaOH  n RCOONa + R’(OH)n R(COOR’)n + NaOH  (RCOONa)n + nR’OH -Cần chú ý : tùy thuộc đặc điểm cấu tạo của R’ mà ROH có thể là Anđehit or xeton.... Ví dụ: CH3COOCH=CH2 + NaOH  CH3COONa + CH3CHO (Anđehit ) RCOOC=CH2 + NaOH  RCOONa + CH3- CO-CH3 (xeton) | CH3 RCOOC6H5 + NaOH  RCOONa + C6H5COONa + H2O - Cho một sản phẩm duy nhất nó là este vòng:. nNaOH =a thì este có a chức (-COO-) dạng RCOO)aR’ nếu a=2 thì este có neste dạng RCOO)2R’ hay este của phenyl RCOOC6H5 Kinh nghiệm 2: có thể áp dụng định luật bảo toàn khối lượng cho loại toán này: Kinh nghiệm 1: nếu tỉ lệ mol.

<span class='text_page_counter'>(3)</span> meste E + mNaOH=mmuoi + mchatA (chất A tùy vào cấu tạo của E) Kinh nghiệm 3: Nếu sau phản ứng Xà phòng hóa, cô cạn dung dịch thu được chất rắn B( toàn bộ nước, este còn dư, ancol sinh ra đều bai hết). Cần chú ý khả năng trong B còn muối dư khi đó: mran =mmuoi + mkiem dư Kinh nghiệm 4: + Este có số nguyên tử C 3 + Este có Meste 100  este đơn chức Trường hợp mEste < mMuối Khối lượng tăng thì là Este của CH3OH Trường hợp mEste > mMuối Khối lượng giảm thì Δm = (R – 23)a. Bài tập vận dụng Bài 1: Thuỷ phân một este X có tỷ khối hới đối vơid H2 là 44 thu được một muối natri có khối lượng bằng 41/44 khối lượng của este . CTCT của este là: A.CH3COOC2H5 B. HCOOC2H5 C. HCOOCH3 D. CH3COOCH3 Bài 2: Thuỷ phân 4,4g một este đơn chức X bằng 200 ml dung dịch NaOH 0,25M (vừa đủ) thu được 3,4g muối của axit hưou cơ Y . CTCT của X là: A. HCOOCH3 B. CH3COOC2H5 C. CH3COOCH3 D. HCOOC3H7 Bài 3: Cho 0,1 mol một este X vào 50g dung dịch NaOH 10% đun nóng đến khi phản ứng hoàn toàn (các chất bay hơi không đáng kể) . Dung dịch thu được có khối lượng 58,6g. Cô cạn dung dịch thu được 10,4g chất rắn khan. CTCT của X là: A.CH2=CHCOOCH3 B. HCOOCH=CH2 C. HCOOCH2-CH=CH2 D. CH3COOCH3 Bài 4: Thuỷ phân este X no, đơn chức, mạch hở thu được một muối của axit hưou cơ có khối lượng bằng 41/37 khối lượng của X. CTCT của X là: A.CH2=CHCOOCH3 B. HCOOCH=CH2 C. HCOOC2H5 D. CH3COOCH3 Bài 5: Thuỷ phân hoàn toàn 1,76g X đơn chức bằng 1 lượng vừa đủ dung dịch NaOH đun nóng thu được 1,64g muối Y và m gam ancol Z .Lấy m gam Z tác dụng với lương dư CuO đun nóng đến phản ứng hoàn toàn thấy lương chất rắn giàm đi 0,32g .Tên của X là: A. Etyl fomat B. Etyl propionat C. Etyl axetat D. Metyl axetat Bài 6: X là một este no,đơn chức,có tỷ khối hơi đối với CH4 là 5,5.Đun nóng 2,2g X với dung dịch NaOH dư thu được 2,05g muối .Công thức cấu tạo thu gọn của X là: A. HCOOCH2CH2CH3 B. C2H5COOCH3 C. HCOOCH3 D. CH3COOC2H5 Bài 7: Este X tạo bởi axit đơn chức và ancol đơn chức,có tỷ khối hơi đối với CO2 là 2.Khi đun nóng X với với dung dịch NaOH tạo ra lượng muối có khối lượng lớn hơn khối lượng este đao tham gia phản ứng .Tên X là: A. Metylaxetat B. Propylaxetat C. Metylpropionat D. Etylaxetat Bài 8: Hợp chất hưou cơ đơn chức X chứa C,H,O có phân tử khối bằng 74.Số lượng các đồng phân mạch hơo tác dụng được với NaOH là: A. 2 B. 3 C. 4 D. 5 Bài 9: Hoan hợp X gồm hai este đơn chức. Xà phòng hoá hoàn toàn 0,3 mol X cần dùng vừa hết 200ml dung dịch NaOH 2M, thu được anđehit Y và dung dịch Z. Cô cạn dung dịch Z thu được 32g hai chất rắn . Biết % khối lượng oxi trong anđehit Y là 27,59%. Công thức của hai este là: A.HCOOC6H5 và HCOOCH=CH-CH3 B.HCOOC6H4CH3 và HCOOCH=CH-CH3 C.HCOOC6H4CH3 và CH3COOCH=CH-CH3 D.C3H5COOCH=CHCH3 và C4H7COOCH=CH-CH3.

<span class='text_page_counter'>(4)</span>