BENZEconhieu slide

Bạn đang xem bản rút gọn của tài liệu. Xem và tải ngay bản đầy đủ của tài liệu tại đây (746.09 KB, 26 trang )

(1)

(2) Benzen và các chất trong dãy đồng đẳng.

(3) I) Đồng đẳng, Đồng phân, Danh pháp 1)Đồng đẳng H6 thøc Benzen Cho biÕtC6c«ng ph©n tö cña c¸c chÊt trong d·y C7 HBenzen? Toluen (metylbenze) 8 ( C6H5 – CH3 ) đồng đẵng. C«ng thøc tæng qu¸t : Cn H2n-6 ( n>= 6, nguyên) đều có vòng benzen. ? Cho biÕt công thức tổng quát của dãy đồng đẵng 2) §ång ph©n CH CH CH CH VD: C H : 8 10 benzen? Viết các công thức cấu tạo CHthuộc dãy đồng đẵng benzen cã c«ng thøc ph©n tö C8H10 ? 2. ?. 3. 3. CH3. 3. 3. CH3. 2 loại đồng phân ?Đồng đẵng benzen có máy loại đồng phân + đồng phân loại nhóm thế + đồng phân vÞ trÝ nhãm thÕ ? lµ nh÷ng lo¹i nµo. CH3.

(4) 3) Danh ph¸p a)Danh ph¸p quèc tÕ Bíc 1: §¸nh sè vßng benzen b¾t ®Çu tõ vÞ trÝ cã nhãm thÕ VD: CH3. CH3. 1. 6. 5. 4. CH3. 1. 1. 2. 2. 6. 3. 3. 5. 4. 2. 6 CH3. 5. Sai. NÕu cã?nhiÒu nh¸nh: §¸nh sè sao cho Cách đánh nào đúng? Vì sao ? tæng chØ sè lµ nhá nhÊt. 3 4. CH3. §óng.

(5) Bíc 2: Gäi tªn Tªn = VÞ trÝ nh¸nh + Tªn nh¸nh + benzen Nếu có nhiều nhánh khác nhau đọc theo thø tù ch c¸i ; a,b,c………. NÕu cã nhiÒu nh¸nh gièng nhau thªm ; ®i. Tri.tetra…tríc tªn nh¸nh CH3. CH3. 6. CH các đồng đẵng có công3 thức sau ? ? 1Gäi tªn 4 3. 2. 2. 5. 3 4. 1,2-®imetylbezen. 1. 5. 6. CH2 - CH3. 1-etyl-3-metylbenzen. Chú ý : nhánh đọc trớc đợc đánh số trớc.

(6) b) danh ph¸p thêng Cách đánh số vòng theo danh pháp thòng R. o: ortho o. o. m: meta. m. m. p: para. Mét sè tªn thêng CH3. p. CH3. 1. 6. CH3. 2. 3. 5 4. CH3. CH3. 1. 1. 6. 2. 5. 4. 3. CH3. 6. 2. 5. 3. 4 CH3. Metylbenzen Hay Toluen. ? Gọi tên 2đồng ph©n cßn l¹icña 1,3-®imetylbenzen 1,4-®imetylbenzen Hay m-®imetylbenzen Hay p-®imetylbenzen o-xilen b»ng tªn quèc tÕ vµ tªn th m-metylToluen p-metylToluen m-xilen p-xilen êng?. 1,2-®imetylbenzen Hay o-®imetylbenzen o-metylToluen o-xilen.

(7) II) CÊu t¹o a) C«ng thøc kecule H. CH. 1) 3 CH H. C H. 600 C. -3H2. 2). Benzen Benzen. o H AL2O3, Cr2O3, 450 c. H H. c«ng thøc kecule. kecule thu gon ? Benzen cã cÊu t¹oc«ng nhthøcthÕ nµo?. Benzen cấu tạo vòng-lục giác đều gồm 3 liên kết đơn xen kẻ 3liên kết đôi CÊu t¹o.

(8) b) Công thức theo thuyết hiên đại. Phản ứng đặc trng là Hîp chÊt no ph¶n øng thÕ Phản ứng đặc trng của Phản ứng đặc trng là Hîp chÊt kh«nghîp nochÊt no vµ hîp chÊt ph¶n øng céng Benzen lµ hîp chÊt kh«ng no lµ g×? rÊt kh«ng no ? Công thức benzen do kecule đề xuất nh trªndÔthÓ hiÖngia lµ ph¶n hîp chÊt no hay kh«ng no ?thÓ hiÖn Benzen tham øng Benzen Phản ứng đặc trng thÕ khã lµ hîp chÊt no lµ g×? tham gia ph¶n øng céng §é dµi liªn kÕt c¸c liªn kÕt trong vßng lµ nh nhau Benzen thÓ hiªn lµ hîp chÊt C«ng thøc kecule no hay kh«ngcßn no ?phï hîp kh«ng? CÊu t¹o.

(9) b) công thức theo thuyết hiên đại C«ng thøc kecule cã nhiÒu h¹n chÕ kh«ng gi¶i thích đợc tính no của benzen. Benzen cã cÊu t¹o vßng 6 c¹nh ,c¶ ph©n tö n»m trªn mét mÆt ph¼ng, 6 obitan cña 6 nguyªn tö cacbon xen phñ lÈn nhau t¹o liªn kÕt pi ë kh¾p vßng. Benzen thÓ hiªn tÝnh chÊt võa no võa kh«ng no DÔ tham gia ph¶n øng thÕ khã tham gia ph¶n øng céng ( tÝnh th¬m ) CÊu t¹o.

(10) III. TÝnh chÊt vËt lÝ + Benzen lµ chÊt láng kh«ng mµu , cã mïi th¬m đặc trng, nhẹ hơn nớc + kh«ng tan trong níc nhng tan trong c¸c dung m«i h÷u c¬ + Ben zen cã thÓ sö dông lµm dung m«i hoµ tan mét sè chÊt h÷u c¬ + nhiệt độ sôi : 800c, nhiệt độ đông đặc : 5,50c.

(11) III. TÝnh chÊt ho¸ häc 1. Ph¶n øng thÕ a) T¸c dông víi Br2 khan ( xóc t¸c: bét Fe) • Br H +. Br -- Br. Fe. +. HBr. to. Toluen tham gia ph¶n øng brom ho¸ ë vßng mét c¸ch dÔ dµng h¬n t¹o s¶n phÈm thÕ ë vÞ trÝ o hoÆc p. TÝnh chÊt ho¸ häc.

(12) CH3. CH3. +. Br - Br. Br. Fe. +. Fe. o-Bromtoluen. ? ViÕt ph¬ng tr×nh ph¶n øng cña toluen CH3. víi Brom khan xóc t¸c bét Fe?. +. HBr. Br. p-Bromtoluen. TÝnh chÊt ho¸ häc. HBr.

(13) CH3. CH2Br +. Br2. ¸nh s¸ng +. KhuÕch t¸n. HBr. ph¶n øng m¹nh h¬n c¶ CH4. Chó ý ? Toluen ph¶n øng víi Br2 khi chiÕu ¸nh s¸ng Toluen khi tham gia ph¶n øng víi brom khuÕch t¸n nh thÕ nµo ? ViÕt ph¬ng tr×nh ph¶n + nÕu xóc luËn t¸c lµg× FevÒ th×sù thÕ¶nh vµohnh©n th¬mxóc t¸c Cã kÕt ëng cña øng? + nÕu ¸nh s¸ng tham ph¶n øng đối xúc víi t¸c s¶nlµphÈm thÕ th× Brom cñagiaToluen ? thÕ ë nh¸nh vµ kh¶ n¨ng ph¶n øng m¹nh h¬n c¶ CH 4 Với các đồng đẵng khác cùng tơng tự. TÝnh chÊt ho¸ häc.

(14) b) Ph¶n øng nitro ho¸ (T¸c dông HNO3 ,xt H2SO4 ) H. Axit. +. NO2. HO- NO2. H2SO4. + H2O. Hoµn thµnh ph¶n øng nitro Nitrobenzen H SO đóng vai trò lµ chÊt xóc Benzen? t¸c ho¸ cña 2. 4. NO2. NO2. H SO S¶n phÈm ho¸ cña benzencã thÓ tiÕp tôc + + nitro NO HO2 tham gia ph¶n øng nitro ho¸ cho s¶n phÈm thÕ ë vÞ trÝ m. ViÕt ph¬ng tr×nh ph¶n øng?NO2 2. 4. Ph¶n øng x·y ra chËm h¬n so víi ben zen TÝnh ch©t ho¸ häc. H2O.

(15) CH3. CH3. +. NO2. H2SO4. HNO3. H2O. +. ?Toluen còng tham gia ph¶n øng nitro ho¸. o-nitrotoluen. CH3. H2SO4. một cách dễ dàng hơn tạo ra 2 đồng phân + HO ë vÞ trÝ o,p. ViÕt ph¬ng tr×nh ph¶n øng? 2. Víi lîng d HNO3. p-nitroToluen. NO2. CH3. CH3. NO2. O2N. +. 3HNO3. H2SO4 + NO2. TÝnh ch©t ho¸ häc. 3H2O. 2,4,6- TrinitroToluen TNT.

(16) c) Phn¶ øng ankyl ho¸ +. CH3. CH3Cl. AlCl3. +. 450oC. R. + RCl. AlCl3 450oC. R lµ gèc hi®rocacbon. +. HCl. HCl.

(17) 3) Quy luËt thÕ Khi vòng benzen đã có sẵn nhóm thế R. R. T¹i sao Toluen tham gia ph¶n øng thÕ NÕu R lµ nhãm thÕ lo¹i 1: Brom hoÆc thÕ Nitr« th× cho s¶n phÈm -ankyl, -NH2 , -OH…thi phan øng thÕ ë vßng benzen thÕ vµo vÞ hoÆc p. nh ngo hoÆc s¶npphÈm x·y ra nhanh h¬ntrÝ vµ uotiªn thÕ vµo vÞ trÝ NÕu R lµ nhãm lo¹i 2 : khi tham gia ph¶n nitr«ho¸ cñathÕbenzen -NO2,- CHO,- COOH….. Kh¶ n¨ng tham gia thÕ vßng øng nitr« ho¸ tiÕp l¹i cho s¶n phÈm thÕ ë benzen gi¶m vµ u tiªn thÕ ë vÞ trÝ m vÞluËn: trÝ m? KÕt Nhãm thÕ lo¹i 1 lµm kh¶ n¨ng ph¶n øng t¨ng ? NhËn xÐt ¶nh h ëng qua l¹i cña nhãm Nhãm thÕ lo¹i 2 lµm kh¶ n¨ng ph¶n øng thÕ vµ vßng th¬m tíi lµm kh¶kh¶ n¨ng ph¶n gi¶m Vßng th¬m n¨ng thÕ nh¸nh øng thÕ ëh¬n nh¸nh trong dÔ d¸ng ankanv¸t¬ng øngvßng ?. TÝnh ch©t ho¸ häc.

(18) VD. ViÕt ph¬ng tr×nh ph¶n øng thÕ cña c¸c hîp chÊt sau víi Brom khan (xóc t¸c: bét Fe) ? CHO CHO Fe. Br2. +. +. to. HBr. Br NH2. NH2. +. Br2. Fe. HBr. +. to Fe to. Br. NH2 Br. +. HBr. TÝnh ch©t ho¸ häc.

(19) 2) Ph¶n øng céng a) Céng H2 Ni øng céng cña ? ViÕt ph¬ng tr×nh ph¶n + 3H t. benzen víi H2 ?. 2. 0. b) Céng Cl2. Cl Cl. Cl. ¸nh s¸ng Cl 2 ph¶n mÆt trêi ? ViÕt ph¬ng 3tr×nh øng céng cña benzen víi +. Cl2?. Cl. Cl Cl. 1,2,3,4,5,6- hecxacloxiclohecxan. TÝnh ch©t ho¸ häc.

(20) ThÕ nh©n th¬m t ? Xóc t¸c cã ¸nh h ëng nh thÕ nµo đến ¸ n Halozen Benzen + h khu s¸ng Õch s¶n phÈm cña ph¶n øng gi÷a toluen vµ t¸n ThÕ nh¸nh halozen? Fe. o. g s¸n ¸nh t trêi mÆ. Céng vßng.

(21) 3) Ph¶n øng oxi ho¸ a) Ph¶n øng ch¸y C6H6 + 6 O2 CnH2n-6 + (3n-3)O2. 6 CO2. + 3 H2O. n CO2 + (n-3) H2O. 2. b) Ph¶n øng oxi ho¸ b»ng KMnO4 Benzenkh«ng bÞ oxi ho¸ bëi KMnO4 / H2SO4 nhng toluen ? ViÕt ph¬ng tr×nh ph¶n øng ch¸y cña benzen và các đồng đẵng khác thì bị oxi hoá bởi KMnO4 / H2SO4 vµt¹oph¶n øng chung cña d·y đồng đẵng ? thµnh axit h÷u c¬ CH3. 5. COOH. +. 6 KMnO4. +. 9 H2 SO4. 5. +. 6 MnSO4. +. 3 K2SO4+ 14H2O TÝnh ch©t ho¸ häc.

(22) CH2 - CH3. 5. COOH. + 12 KMnO4 + 18. H2SO4. 5. + 12MnSO4 + 5. + 6 K2SO4. CO2 + 28 H2O. TÝnh ch©t ho¸ häc.

(23) COOH. CH3 CH3 NO2. CH3 NO2. AlC l,. R. 3. nO 4 KM. O4 H 2S. RCl. 3 O HN. H. CH3. 450 o. 4 S2 O. CH3. CH3 Br. Br2 H2. CH3. Fe.to. i. 2. Æt. trê. Cl. as m. Cl. Cl. Cl. Cl Cl. kt as. CH3. Br. Cl 2. Ni. CH2Cl.

(24)

(25) V) øng dông -Lµ nguyªn liÖu trong c«ng nghiÖp ho¸ häc - Tæng hîp phÈm nhuém dîc phÈm Thuèc trõ s©u , chÊt dÎo Lµm dung m«i h÷u c¬ VI) §iÒu chÕ + lấy từ nguyên liệu thiên nhiên : nhựa chng cất than đá, dÇu má + Tæng hîp. 3 CH. CH. C 600 C. -3H2.

(26)

(27)

BENZEconhieu slide

Tài liệu liên quan

Tài liệu bạn tìm kiếm đã sẵn sàng tải về