Tài liệu Axit butyric doc

Axít butyric

Axít butyric


Danh
pháp
IUPAC
Axít butyric
Tên khác
Axít
butanoic
Nhận dạng
Số CAS
[107-92-6]
PubChem 264
MeSH Butyric+acid
SMILES CCCC(=O)O
Thuộc tính
Công
thức
phân tử
C
4
H
8
O
2

Phân tử

gam
88,1051
g/mol
Tỷ trọng 0,96 g/mL
Điểm
nóng
chảy
-7,9 °C
(265,1 K)
Điểm sôi
163,5 °C
(436,5 K)
Độ hòa
tan trong
nước
trộn lẫn
Các nguy hiểm
Nguy
hiểm
chính
Ăn mòn; độc
hại cho thủy
sinh vật
Chỉ dẫn
R
R34
Chỉ dẫn S R26, 36, 45
Điểm bắt 72 °C
lửa
Nhiệt độ

tự cháy
452 °C
Số
RTECS
ES5425000
Ngoại trừ khi có ghi
chú khác, các dữ liệu
được lấy
cho hóa chất ở trạng
thái tiêu chuẩn
(25 °C, 100 kPa)
Phủ nhận và tham
chiếu chung
Axít butyric (từ tiếng Hy Lạp βούτυρος = bơ), còn được
gọi theo tên hệ thống là axít butanoic, là một axít
cacboxylic với công thức cấu tạo CH
3
CH
2
CH
2
-COOH.
Nó được tìm thấy trong bơ ôi, pho mát parmesan, các chất
nôn mửa, mùi cơ thể và có mùi khó chịu cũng như vị chua
hăng, nhưng có dư vị hơi ngọt (tương tự như ete). Axít
butyric có thể được nhiều loài động vật có vú với khả
năng phát hiện mùi tốt như chó, phát hiện ở ngưỡng 10
ppb, trong khi người có thể phát hiện ra nó nếu nồng độ là
trên 10 ppm.

Tính chất
Axít butyric là một axít béo tồn tại ở dạng este trong mỡ
động vật và dầu thực vật. Glyxerit của axít butyric chiếm
3-4% trọng lượng bơ. Khi bơ bị ôi, axít butyric được giải
phóng ra khỏi glyxerit do thủy phân tạo ra mùi khó chịu
của sản phẩm. Nó là thành viên quan trọng của phân
nhóm axít béo gọi là các axít béo mạch ngắn. Axít butyric
là một axít yếu với pKa bằng 4,82, tương tự như axít
axetic với pKa bằng 4,76.
[1]
Độ mạnh tương tự nhau của
các axít này được tạo ra nhờ cấu trúc kết thúc chung của
chúng -CH
2
COOH.
[2]
Axít butyric có tỷ trọng riêng 0,96
g/cm
3
và phân tử lượng 88,1051; vì thế 1 lít axít butyric
tinh khiết chứa khoảng 10,8961 mol.
Axít butyric là chất lỏng không màu dạng dầu, đóng băng
ở -8 °C; sôi ở 164 °C. Nó dễ dàng hòa tan trong nước,
êtanol, ête nhưng bị lắng xuống nếu dung dịch của nó có
bổ sung clorua canxi. Dicromat kali và axít sulfuric ôxi
hóa nó thành điôxít cacbon và axít axetic, trong khi
permanganat kali ôxi hóa nó thành điôxít cacbon. Muối
Ca(C
4

H
7
O
2
)
2
•H
2
O, là hóa chất ít hòa tan trong nước nóng
hơn so với nước lạnh.
Axít butyric có đồng phân cấu trúc gọi là axít isobutyric
(axít 2-metylpropanoic).
Sản xuất
Axít butyric hay sự lên men của nó được tìm thấy dưới
dạng hexyl este (hexyl butanoat) trong tinh dầu của
Heracleum giganteum (một loài độc hoạt) và dạng octyl
este (octyl butanoat) trong củ cải vàng (Pastinaca sativa);
nó cũng được nhận thấy trong các chất lỏng của thịt và
trong mồ hôi.
Nó được sản xuất trong công nghiệp bằng lên men đường
hay tinh bột, làm xảy ra bằng cách bổ sung pho mát đang
thối rữa, với cacbonat canxi thêm vào để trung hòa các
axít hình thành trong quá trình sản xuất. Sự lên men
butyric hóa của tinh bột được hỗ trợ bằng cách bổ sung
trực tiếp loài vi khuẩn Bacillus subtilis. Các muối và este
của axít butyric gọi là butanoat.
Lên men butanoat
Butanoat được sản xuất như là sản phẩm cuối trong quá
trình lên men được thực hiện chỉ duy nhất bằng các vi
khuẩn kỵ khí cưỡng bức. “Trà” kombucha lên men có

chứa axít butyric như là kết quả của sự lên men. Kiểu lên
men này được Louis Pasteur phát hiện năm 1861. Các
chủng vi khuẩn gây lên men sinh ra butanoat là:
 Clostridium acetobutylicum
 Clostridium butyricum
 Clostridium kluyveri
 Clostridium pasteurianum
 Fusobacterium nucleatum