Nghiên cứu thành phần hóa học cao ethyl acetate cây tu hú gmelina asiatica linn

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO
TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH

Huỳnh Văn Dũng

NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HOÁ HỌC
CAO ETHYL ACETATE
CÂY TU HÚ
(Gmelina asiatica Linn.)

LUẬN VĂN THẠC SĨ KHOA HỌC VẬT CHẤT

Thành phố Hồ Chí Minh – 2020


BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO
TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH

Huỳnh Văn Dũng

NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HỐ HỌC
CAO ETHYL ACETATE
CÂY TU HÚ
(Gmelina asiatica Linn.)
Chun ngành: Hố hữu cơ
Mã số: 8440114

LUẬN VĂN THẠC SĨ KHOA HỌC VẬT CHẤT

NGƯỜI HƯỚNG DẪN:
TS. NGUYỄN THỊ ÁNH TUYẾT

Thành phố Hồ Chí Minh – 2020


LỜI CAM ĐOAN
Tôi tên Huỳnh Văn Dũng, học viên cao học chuyên ngành khoa học vật chất.
Tôi xin cam đoan luận văn Thạc sĩ: “Nghiên cứu thành phần hoá học cao ethyl
acetate cây Tu hú Gmelina asiatica Linn.” do tôi thực hiện dưới sự hướng dẫn của TS.
Nguyễn Thị Ánh Tuyết. Các số liệu kết quả nghiên cứu trong luận văn là trung thực,
có nguồn gốc rõ ràng.
Theo sự hiểu biết của tôi cũng như tài liệu tham khảo, các kết quả nghiên cứu
trong luận văn chưa từng được ai công bố trong bất cứ nghiên cứu nào khác.
Tp. Hồ Chí Minh, tháng 11 năm 2020
Tác giả luận văn

Huỳnh Văn Dũng


LỜI CẢM ƠN
Trong quá trình thực hiện luận văn tại phịng thí nghiệm Hợp chất thiên nhiên,
khoa Hóa học, Trường Đại học Sư phạm Thành phố Hồ Chí Minh, tôi đã nhận được sự
chỉ bảo, giúp đỡ tận tình của q thầy cơ giáo. Ngồi ra, tơi cịn nhận được sự động
viên, khích lệ của gia đình, bạn bè, đồng nghiệp. Nhân dịp này, tôi xin chân thành cảm
ơn tất cả quý thầy cô giáo giảng dạy cũng như thầy cơ Phịng Sau Đại học, gia đình và
bạn bè đã giúp đỡ chúng tơi trong suốt q trình học tập và nghiên cứu thực hiện luận
văn này. Đặc biệt, tôi bày tỏ lịng biết ơn cơ Ngũn Thị Ánh Tút đã tận tình hướng
dẫn cũng như giúp đỡ tơi trong quá trình thực hiện luận văn.
Trong quá trình nghiên cứu và thực hiện luận văn, dù bản thân đã hết sức cố gắng
nhưng do năng lực của bản thân có hạn nên luận văn này chắc chắn không tránh khỏi
những thiếu sót. Do đó, tôi rất mong muốn nhận được sự đóng góp ý kiến chân thành

của quý thầy cô, bạn bè để hoàn thiện luận văn tốt hơn.


MỤC LỤC
Trang phụ bìa
Lời cam đoan
Lời cảm ơn
Danh mục các kí hiệu và chữ viết tắt
Danh mục các bảng
Danh mục các hình
Danh mục các sơ đồ
MỞ ĐẦU .........................................................................................................................1
Chương 1. TỞNG QUAN .............................................................................................. 3
1.1. Đặc diểm thực vật. .............................................................................................. 3
1.1.1. Giới thiệu về chi Gmelina .............................................................................3
1.1.2. Giới thiệu về loài Gmelina asiatica............................................................... 3
1.2. Các nghiên cứu về dược tính ................................................................................4
1.2.1. Các nghiên cứu về dược tính trong chi Gmelina ..........................................4
1.2.2. Các nghiên cứu về dược tính của lồi Gmelina asiatica ............................... 6
1.3. Các nghiên cứu về thành phần hoá học ................................................................ 7
1.3.1. Thành phân hố học trong lồi Gmelina asiatica .........................................7
1.3.2. Thành phần hố học một số lồi trong chi Gmelina .....................................8
Chương 2. THỰC NGHIỆM ......................................................................................17
2.1. Hoá chất, thiết bị, phương pháp .........................................................................17
2.1.1. Hoá chất ......................................................................................................17
2.1.1. Thiết bị ........................................................................................................17
2.1.3. Phương pháp tiến hành ...............................................................................17
2.2. Nguyên liệu ........................................................................................................18
2.3. Điều chế các loại cao..........................................................................................18
2.4. Phân lập một số hợp chất hữu cơ trong phân đoạn cao ethyl acetate ................19

2.4.1. Phân lập một số hợp chất hữu cơ trong phân đoạn cao EA2 ......................19
2.4.2. Phân lập một số hợp chất hữu cơ trong phân đoạn cao EA4 ......................20


Chương 3: KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN..................................................................23
3.1. Khảo sát cấu trúc hợp chất GA1 ........................................................................23
3.2. Khảo sát cấu trúc hợp chất GA3 ........................................................................25
3.3. Khảo sát cấu trúc hợp chất GA5 ........................................................................27
3.4. Khảo sát cấu trúc hợp chất GA4 ........................................................................29
3.5. Khảo sát cấu trúc hợp chất GA2 ........................................................................32
3.6. Khảo sát cấu trúc hợp chất GA7 ........................................................................34
3.7. Khảo sát cấu trúc hợp chất GA8 ........................................................................36
3.8. Khảo sát cấu trúc hợp chất GA10 ......................................................................38
3.9. Khảo sát cấu trúc hợp chất GA11 ......................................................................40
KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ .....................................................................................42
TÀI LIỆU THAM KHẢO........................................................................................... 44
PHỤ LỤC


DANH MỤC CÁC TỪ VIẾT TẮT VÀ KÝ HIỆU
brs

Mũi đơn rộng (broad singlet)

brd

Mũi đôi rộng (broad doublet)

d

Mũi đôi (doublet)

dd

Mũi đôi – đôi (doublet of doublets)

HMBC

Tương quan H – C qua nhiều nối
(Heteronuclear Multiple Bond Coherence)

HSQC

Tương quan H – C (Heteronuclear Single Quantum
Correlation)

HR-ESI-MS

Khối phổ độ phân giải cao với kỹ thuật ion hoá bằng cách
phun mù điện tử
(High Resolution Electrospray Ionization-Mass Spectrometry)

J

Hằng số ghép (coupling constant)

m

Mũi đa (multiplet)

NMR

Phổ cộng hưởng từ hạt nhân (Nuclear Magnetic Resonance)

ppm

Phần triệu (part per million)

Rf

Hệ số trì hỗn (Retardation factors)

s

Mũi đơn (singlet)

t

Mũi ba (triplet)

1D/2D-NMR

Phổ Cộng hưởng từ hạt nhân 1 chiều/ 2 chiều
(One/ Two Dimensional-Nuclear Magnetic Resonance)


DANH MỤC CÁC BẢNG
Bảng 1.2.

Dược tính của lồi Gmelina asiatica thuộc chi Gmelina...................... 6

Bảng 1.3.

Phân tích thành phần hố học cơ bản trong loài Gmelina asiatica ........ 8

Bảng 1.4.

Một số hợp chất đã được cơ lập từ lồi Gmelia arbora, Gmelia
philippensis, thuộc chi Gmelina.............................................................. 9

Bảng 2.1.

Sắc kí cột silica gel trên phân đoạn cao ethyl acetate EA .................... 19

Bảng 2.3.

Sắc kí cột silica gel trên phân đoạn EA4 .............................................. 21

Bảng 3.1.

Dữ liệu phổ NMR của hợp chất GA1 với 5,4'-dihydroxy-3,7,3'trimethoxyflavone ................................................................................. 24

Bảng 3.2.

Dữ liệu phổ NMR của hợp chất GA3 với kumatakenin ....................... 27

Bảng 3.3.

Dữ liệu phổ NMR của hợp chất GA5 với apigenin .............................. 29

Bảng 3.4.

Dữ liệu phổ NMR của hợp chất GA4 với curcumin ............................. 31

Bảng 3.5.

Dữ liệu phổ NMR của hợp chất GA2 với betulin ................................. 33

Bảng 3.6.

Dữ liệu phổ NMR của hợp chất GA7 với chrysophanol ...................... 35

Bảng 3.7.

Dữ liệu phổ NMR của hợp chất GA8 với methyl 4–hydroxy
cinamate ................................................................................................ 38

Bảng 3.8.

Dữ liệu phổ NMR của hợp chất GA10 với acid cinnamic ................... 39

Bảng 3.9.

Dữ liệu phổ NMR của hợp chất GA11 với chrysin 5,7-dimethyl
ether ...................................................................................................... 39

Bảng 4.1.

Cấu trúc các hợp chất đã phân lập được. .............................................. 42

DANH MỤC CÁC HÌNH
Hình 3.1. Cấu trúc và một số tương quan HMBC của hợp chất GA1 .................... 24
Hình 3.2. Cấu trúc và một số tương quan HMBC của hợp chất GA3
(kumatakenin) ........................................................................................ 26
Hình 3.3. Cấu trúc của hợp chất GA5 (apigenin) ................................................... 28
Hình 3.4. Cấu trúc và một số tương quan HMBC của hợp chất GA4 (curcumin) . 31
Hình 3.5 Cấu trúc của hợp chất GA2 (betulin) ...................................................... 33
Hình 3.6. Cấu trúc của hợp chất GA7 (chrysophanol)............................................ 35
Hình 3.7. Cấu trúc và một số tương quan HMBC của hợp chất GA8 .................... 38
Hình 3.8. Cấu trúc và một số tương quan HMBC của hợp chất GA10 .................. 39
Hình 3.9. Cấu trúc và một số tương quan HMBC của hợp chất GA11 .................. 39


DANH MỤC CÁC SƠ ĐỒ
Sơ đồ 2.1. Quy trình điều chế phân đoạn cao ethyl acetate từ cây Tu hú .............. 18
Sơ đồ 2.2

Quy trình cơ lập các hợp chất GA1, GA2, GA3, GA4, GA5, GA7,
GA8, GA10, GA11 ............................................................................... 22


1

MỞ ĐẦU
1. Lý do chọn đề tài
Việt Nam là một nước với khí hậu nhiệt đới có thảm thực vật phong phú và đa
dạng. Nhiều loài thực vật đã và đang được sử dụng trong phòng và hỗ trợ điều trị
bệnh. Tuy nhiên một số loài chưa được nghiên cứu đầy đủ về dược tính và thành
phần hố học. Việc nghiên cứu thành phần hoá học một số loại thực vật giúp làm

sáng tỏ, chứng minh, giải thích tác dụng của các bài thuốc. Hơn thế nữa, việc
nghiên cứu thành phần hố học cịn giúp tìm ra các hợp chất mới có hoạt tính sinh
học sẽ hỗ trợ cho việc phát triển thuốc.
Chi Gmelina là thuộc họ Lamiaceae gồm 31 loài phân bố rộng khắp các vùng
nhiệt đới. Các nghiên cứu cho thấy một số lồi trong chi có hoạt tính sinh học như
trong cao chiết ethanol từ lá cây của lồi Gmelina arborea có khả năng gây độc tế
bào ung thư ruột kết COLO 201, ung thư dạ dày HT-29 và ung thư thực quản TE-2
[1]. Cao chiết n-BuOH và ethyl acetate có khả năng gây độc tế bào tế bào ung thư
gan HepG2 [2].
Cây Tu hú (tên khoa học Gmelina asiatica), thuộc họ Lamiaceae. Trong dân
gian thường dùng cây Tu hú chữa đau nhức xương, đau nhức đầu, thơng tiểu, đau
tai [3]. Nhưng các cơng trình nghiên cứu về thành phần hoá học của cây Tu hú trong
các bộ phận như rễ, thân, quả, lá ở Việt Nam chưa được tìm thấy. Do đó, tơi chọn
cây Tu hú để nghiên cứu thành phần hoá học trong đề tài này với mong muốn tìm
hiểu các thành phần hố học có trong cây Tu hú để đóng góp thêm những chứng cứ
khoa học vào kho dược liệu của Y học dân tộc Việt Nam.
2. Mục đích nghiên cứu
Nghiên cứu thành phần hoá học cao ethyl acetate cây Tu hú Gmelina asiatica
Linn.
3. Đối tượng nghiên cứu
Cây Tu hú Gmelina asiatica Linn được thu hái ở huyện Tân Uyên, tỉnh Bình
Dương vào tháng 11 năm 2019 và được định danh bởi TS. Phạm Văn Ngọt, Khoa
Sinh học, trường Đại học Sư phạm Thành phố Hồ Chí Minh.


2
4. Nhiệm vụ nghiên cứu
Phân lập và xác định cấu trúc các hợp chất trong cao ethyl acetate cây Tu hú
Gmelina asiatica Linn.
5. Phương pháp nghiên cứu

 Chiết xuất các hợp chất hữu cơ trong mẫu nguyên liệu bằng dung môi
methanol.
 Dùng phương pháp chiết lỏng – lỏng để điều chế các phân đoạn cao khác
nhau.
 Dùng sắc ký cột với silica gel pha thường hoặc pha đảo, kết hợp với sắc ký
lớp mỏng để phân lập một số hợp chất.
 Khảo sát và xác định cấu trúc các hợp chất cô lập được bằng các phương
pháp phổ nghiệm hiện đại, chủ yếu là phổ cộng hưởng từ hạt nhân.


3

Chương 1. TỔNG QUAN
1.1. Đặc diểm thực vật.
1.1.1. Giới thiệu về chi Gmelina
Chi Gmelina được Linnaeus mô tả lần đầu tiên trong 1753 trên cơ sở loài
Gmelina asiatica, chi được đặt theo tên của Johann Georg Gmelina (1709 - 1755)
giáo sư y học, thực vật học và hoá học ở Tübingen, Đức [4].
Chi này xuất hiện tự nhiên từ Ấn Độ và Nam Trung Quốc đến Bắc Úc và Fiji.
Một số loài được phân bố ở nhiều vùng cận nhiệt đới và nhiệt đới ở các quốc gia.
Lồi có thể là cây gỗ (Gmelina arborea) hoặc như một vật trang trí (Gmelina.
asatica, Gmelina elliptica và Gmelina philippinensis). Tổng số lồi đã được ước
tính từ khoảng 33 đến khoảng 40, trong đó có 31 loài được chấp nhận [4].
Các loài thường là cây cao hoặc cây bụi, có bạnh vè, như một số loài rất phổ
biến (Gmelina asiatica, Gmelina elliptica và Gmelina philippinensis). Nhưng cũng
có một số loại là cây bụi hoặc là cây nhỏ (Gmelina uniflora stapf), một số lại có gai
(Gmelina asiatica, Gmelina elliptica và Gmelina philippi nensis), lá của cây thường
có 3 - 7 thùy [4].
1.1.2. Giới thiệu về loài Gmelina asiatica
 Giới thiệu chung

Tên khoa học: Gmelina asiatica.
Hệ thống phân loại khoa học:
Bộ (Ordor): Lamiales
Họ (Family): Lamiaceae
Chi (Genus): Gmelina
Loài (Species): Gmelina asiatica
 Đặc điểm thực vật
Cây bụi, đôi khi leo, cao 2 - 4 m, hiếm khi rụng lá. Cành nhỏ có lơng khi cịn
non; cây lớn thường xuất hiện gai, dài tới 25 mm [4].
Lá hình trứng tới elip, đỉnh hình trịn, rìa tồn bộ có đến 5 thùy; mặt trên nhẵn,
hoặc có một ít lơng trên gân, màu xanh đậm, sáng bóng; mặt dưới nhẵn hoặc có một


4
vài sợi lông trên tĩnh mạch, màu trắng, phủ vảy da; đôi khi có 3 gân từ gốc, cuống lá
5-30 mm, nhẵn hoặc có một ít lơng vảy nhưng khơng nhiều [4].
Cụm hoa hình cầu, đơi khi xuất hiện ở nách lá trên các chồi bên ngắn, dài 1,5
- 10 cm, hình thoi hoặc mọc thẳng, có lơng thưa, phủ vảy trắng. Tràng hoa 4 thùy,
có lơng màu vàng, tún thưa; môi trước 3 thùy. Nhị hoa chèn vào đỉnh của ống,
sáng chói [4].
Quả (sấy khơ) 13 - 30 x 8 - 30 mm, nhẵn, đỉnh tròn, màu vàng [4].
Cây được trồng tại Ấn Độ và Sri Lanka, Bắc Thái Lan, Bắc Việt Nam,
Malaysia và phổ biến khắp vùng nhiệt đới [4].

Hình 1.1. Cây Tu hú
1.2. Các nghiên cứu về dược tính
1.2.1. Các nghiên cứu về dược tính trong chi Gmelina
Tuy trong chi Gmelina có khoảng 31 lồi nhưng trong đó chỉ có 2 lồi là
Gmelina asiatica và Gmelina arborea được nghiên cứu rộng rãi về thành phần hoá
học cũng như hoạt tính sinh học của chúng. Dưới đây là một số nghiên cứu về hoạt

tính sinh học của lồi Gmelina arborea.
Bảng 1.1. Dược tính của lồi Gmelina arborea thuộc chi Gmelina
Dược tính

Mơ tả chi tiết

TLTK

Cao chiết methanol của thân cây có tác dụng bắt gốc tự
do 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl (DPPH) với giá trị
Chống oxi hố

IC50 là (19.20; 14.10 và 28.94 µg/ mL); tổng khả năng
chống oxi hoá là (412.69; 518.45 và 390.41 mg/gam
dịch chiết)

[5]


5
Cao chiết methanol của vỏ thân cây có khả năng ức
chế DPPH là 85,2 %, giá trị IC50 bắt gốc nitrogen

[6]

oxide là 93.6 ± 0.98 µg/mL.
6 hợp chất flavonoid được phân lập từ cao chiết
methanol của lá cây và được thử hoạt tính bắt gốc tự
do 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl (DPPH) cho thấy

[2]

các giá trị nồng độ IC50 từ 5.70 đến 14.40 µg/mL.
Những phát hiện của nghiên cứu này cho thấy rằng
dịch chiết ethanol của Gmelina arborea có tác dụng
hạ đường huyết và giảm mỡ máu đáng kể ở chuột bị

[7]

tiểu đường.
Những con chuột được 10-12 tuần tuổi được sử dụng
Hạ đường huyết
và chống tăng
mỡ máu

trong nghiên cứu này. 100 mg bột lá được hòa tan
trong 1000 mL nước. Nghiên cứu hiện tại cho thấy
những thay đổi về mức độ HbA1c (Hemoglobin and
glycosylated hemoglobin), glucose, urea, creatinine,
protein, albumin, globulin, SGOT(serum glutamic

[8]

oxaloacetic transaminas), SGPT (serum glutamic
pyruvic transaminase), và ALP (alkaline phosphatase).
Kết quả của nghiên cứu này chỉ ra rằng dịch chiết là
không độc hại và có tác dụng chống đái tháo đường.
Chống tiêu
chảy, sốt

Cao chiết thô của lá cây gây ức chế sự phát triển của
khuẩn Escherichia coli gây bệnh.

thương hàn,

[9]

nhiễm trùng
vết thương
Tăng khả năng
làm lành vết
thương

Nghiên cứu thử nghiệm dịch chiết methanol của bột lá
khô của Gmelina arborea ở mức liều 200 mg/kg trọng
lượng chuột. Kết quả cho thấy tỷ lệ co rút vết thương
và phá vỡ u hạt rất cao.

[10]


6
Cao chiết ethanol của lá Gmelina arborea đã thể hiện
Kháng tế bào
ung thư

tác dụng ức chế tế bào ung thư COLO 201 (ung thư
ruột) (IC50 20 ± 0.15 mg/mL), HT-29 (ung thư dạ dày)

[1]

(IC50 12 ± 0.32 mg/mL) và TE-2 (ung thư thực quản)
(IC50 16 ± 0.05 mg/mL).

1.2.2. Các nghiên cứu về dược tính của lồi Gmelina asiatica
Bảng 1.2. Dược tính của lồi Gmelina asiatica thuộc chi Gmelina
Dược tính

Mơ tả chi tiết

TLTK

Cao chiết methanol của thân cây có khả năng chống lại
DPPH và gốc NO có giá trị IC50 lần lượt là 18.38 và
Chống oxi hố

78.18 µg/mL. Tổng hàm lượng phenolic của cao chiết
methanol của thân cây là 4800 ± 24.53 mg/gam và tổng

[11]

hàm lượng flavonoid của cao chiết methanol là 28.54 ±
0.18 mg/gam.
Cao chiết chloroform và ethanol của các bộ phận trên
mặt đất Gmelina asiatica được đánh giá chống lại tổn
thương gan chuột do CCl4 gây ra. Ở liều thử nghiệm 400
mg/kg được dùng bằng đường uống mỗi ngày một lần.
Bảo vệ gan

Kết quả cho thấy nồng độ các enzyme huyết thanh tăng

cao

[aspartate

aminotransferase

(AST),

[12]

alanine

transaminase (ALT), phosphatase kiềm huyết thanh
(SALP) ] và tổng số bilirubin đã được phục hồi theo
hướng bình thường.
Cao chiết methanol của vỏ cây Gmelina asiatica cho
Hạ đường

thấy có tác dụng làm giảm hàm lượng glucose trong máu

huyết

đáng kể: 25.8% ở mức 100 mg/kg. 28.9% ở mức 250

[13]

mg/kg và 32.4% ở mức 500 mg/kg trọng lượng cơ thể.
Kháng khuẩn

Cao chiết chloroform và ethyl acetate của Gmelina

asiatica cho thấy hoạt tính kháng khuẩn nhẹ chống lại

[14]


7
C. diphtheriae ở nồng độ 20 mg/mL. Cao chiết ether dầu
hỏa ức chế chống lại C. diphtheriae ở nồng độ 50
mg/mL.
Cao chiết với chất lỏng siêu tới hạn của lá và thân cây
Kháng nấm

Gmelina asiatica cho thấy khả năng kháng nấm
Malassezia furfur gây ra gàu. Kết quả cho thấy nồng độ

[15]

ức chế tối thiểu (MIC) là 15.6 µg/mL.
- Thử hoạt tính của cao chiết ethyl acetate từ rễ Gmelina
asiatica trên các dòng tế bào ung thư vú nhận thấy chúng
dương tính với thụ thể estrogen (MCF-7) và âm tính
(MDA-MB-231). Giá trị IC50 là 32.9 ± 3.8 μg/mL trên
Kháng tế bào
ung thư

dòng tế bào MCF-7 và 19.9 ± 2.3 μg/mL trên các dòng tế

[16]

bào MDA-MB-231.

- Dịch chiết chloroform của các bộ phận trên mặt đất của
Gmelina asiatica được tiêm vào chuột , với liều điều trị

[17]

200 và 400 mg/kg trong 14 ngày. Vào ngày 15, số lượng
tế bào ung thư hạch bạch huyết giảm đáng kể trong khối
u của chuột.
1.3. Các nghiên cứu về thành phần hoá học
1.3.1. Thành phân hoá học trong loài Gmelina asiatica
Vào năm 2016, Florence A.R và Regini Balasingh G.S đã nghiên cứu định
tính thành phần hố học từ các dịch chiết của lá cây Gmelina asiatica và kết quả
được trình bày trong bảng 3. Kết quả cho thấy lá cây chứa đa dạng các nhóm hợp
chất như alkaloid, carbohydrate, glycoside, coumarin, quinone, saponin, steroid,
terpenoid, protein, phytosterol, tannin và flavonoid [18].


8
Bảng 1.3. Phân tích thành phần hố học cơ bản trong lồi Gmelina asiatica
Nhóm các hợp

Dịch chiết

chất

Nước

Pet.ether

Chloroform

Ethanol

Acetone

Carbohydrate

+

-

+++

-

+

Glycoside

-

+

+++

+++

+

Flavonoid

+++

-

-

+

-

Tannin

++

-

-

+

+++

Saponin

-

-

-

+

+

Terpenoid

++

-

-

+

-

Steroid

+++

-

-

+++

-

Protein

-

-

+

++

+++

Quinone

-

+

-

-

-

Coumarin

-

++

+

+++

+

Phytosterol

+

+

++

+

+

Alkaloid

+++

-

-

-

-

(-) Khơng hiện diện; (+) hiện diện thấp; (++) hiện diện trung bình; (+++)

hiện diện cao.
Năm 2015, bằng phương pháp GC-MS trên cao chiết ethanol của lá cây G.
asiatica A.R Florence và S. Jeeva đã xác định được sự hiện diện của một số hợp
chất béo trong loài G. asiatica và một số hợp chất steroid như stigmasta-5,22-dien3-ol (1), triterpene như chondrillasterol (2) và methyl commated (3), 18-oleanene
(4) lup-20(29)-en-3-yl acetate (5) [19].
Năm 1975, A.S.R Anjaneyulu, A. Madhusudiiana Rao, V. Kameswara Rao và
L. Ramachandra Row đã cô lập được một số hợp chất từ cao methanol của loài
Gmelina asiatica như methyl p-methoxy-cinnamate (6), sitosterol (7), paulownin
(8), gmelinol (9), methyl p-hydroxy-cinnamate (10) và cycloolivil (11). [20].
1.3.2. Thành phần hố học một số lồi trong chi Gmelina
Thành phần hoá học của chi Gmelina chưa được khảo sát nhiều, bảng 1.3 trình
bày thành phần hố học của 2 loài được nghiên cứu nhiều nhất là Gmelia arbora và
Gmelia philippensis.


9
Bảng 1.4. Một số hợp chất đã được cô lập từ lồi Gmelia arbora, Gmelia
philippensis, thuộc chi Gmelina
Lồi

Hợp Chất

Bộ phận

Kí TLT
hiệu K

Flavonoid
Luteolin

Lá cây

12

[21]

Luteolin-4'-O-D-galactoside

Lá cây

13

[21]

Kaempferol

Lá cây

14

[21]

Isoquercitrin

Lá cây

15

[21]

Rutin

Lá cây

16

[21]

Luteolin-7- O -D-galactoside

Lá cây

17

[21]

6-O-α-L-(2-O-trans-cinnamoyl-3''- O-isovaleryl)
rhamnopyranosylcatalpol

Hoa

18

[22]

6-O- α -L-(2'',3''-di-O-trans-p-hydroxycinnamoyl)
rhamnopyranosylcatalpol

Hoa

19

[22]

6-O- α -L-(4''-O-trans-cinnamoyl)
rhamnopyranosylcatalpol

Hoa

20

[22]

Hoa

21

[22]

6-O- α -L-(2''-,3''-di-O-trans-cinnamoyl)
rhamnopyranosylcatalpol

Hoa

22

[22]

6-O- α -L-(2''-O-trans-cinnamoyl)
rhamnopyranosylcatalpol

Hoa

23

[22]

6-O- α -L-(3''-O-trans-p-methoxycinnamoyl)
rhamnopyranosylcatalpol

Hoa

24

[22]

6-O- α -L-(2''-O-trans-p
coumaroyl)rhamnopyranosylcatalpol

Hoa

25

[22]

6-O- α -L-(3''-O-transcinnamoyl)rhamnopyranosylcatalpol

Hoa

26

[22]

6-O-(3''-O-benzoyl)- α -Lrhamnopyranosylcatalpol

Trên mặt
đất

27

[23]

6-O-(3''-O-trans-cinnamoyl)- α -L-

Trên mặt

28

[23]

Iridoid

Gmelia
arbora

6-O- α -L-(3''-,4''-di-O-trans-cinnamoyl)
rhamnopyranosylcatalpo


10

đất

rhamnopyranosylcatalpol
6-O-(3''-O-cis-cinnamoyl)- α -Lrhamnopyranosylcatalpol

Trên mặt
đất

6-O-(3''-O-benzoyl)- α -L-

Trên mặt

rhamnopyranosylcatalpol heptaacetate

đất

6-O-(3''-O-trans-cinnamoyl)- α –Lrhamnopyranosylcatalpol heptaacetate

Trên mặt
đất

6-O-(3''-O-cis-cinnamoyl)- α -L-

Trên mặt

rhamnopyranosylcatalpol heptaacetate

đất

29

[23]

30

[23]

31

[23]

32

[23]

Lignan
(+)-Balanophonin

Vỏ cây

33

[24]

Gmelinol

Vỏ cây

34

[24]

2-O-trans-Cinnamoyl- α -L-rhamnopyranose

Hoa

35

[22]

3-O-trans-Cinnamoyl- α -L-rhamnopyranose

Hoa

36

[22]

2-O-cis-Cinnamoyl- α -L-rhamnopyranose

Hoa

37

[22]

1-O-trans-Cinnamoyl- α -L-rhamnopyranose

Hoa

38

[22]

3-O-trans-p-Methoxycinnamoyl- α -Lrhamnopyranose

Hoa

39

[22]

Verbascoside

Hoa

40

[22]

2-(4-Hydroxyphenyl)ethanol

Vỏ cây

41

[22]

3,4,5-trimethoxyphenol

Vỏ cây

42

[22]

(−)-p-Hydroxyphenylethyl[5''-O- (3,4dimethoxycinnamoyl)-β-Dapiofuranosyl(1'→6')]-β-D-glucopyranoside

Vỏ cây

43

[24]

2,6-dimethoxy-p-benzoquinone

Vỏ cây

44

[24]

Trên mặt
đất

45

[25]

Trên mặt

đất

46

[25]

Trên mặt
đất

47

[25]

Một số hợp chất khác

Iridoid
6-O- α -L-(2'', 3'''', 4'' –O-Tribenzoyl)
Gmelia rhamnopyranosylcatalpol
philippe 4''-O-cis-p-coumaroyl) rhamnopyranosylcatalpol
nsis
6-O- α -L-(2'', 3''-O-dibenzoyl, 4''-O-trans-pcoumaroyl) rhamnopyranosylcatalpol


11
6-O- α -L-(2''-O-benzoyl, 3''-O-trans-pcoumaroyl) rhamnopyranosylcatalpol

Trên mặt
đất

48

[25]

6-O- α -L-(2'',3''-O-dibenzoyl)
rhamnopyranosylcatalpol

Trên mặt
đất

49

[25]

6-O- α -L-(3'', 4''-O-dibenzoyl)rhamnopyranosylcatalpol

Trên mặt
đất

50

[25]

6-O- α -L-(2'', 4''-O-dibenzoyl)

Trên mặt

51

[25]

52

[25]

53

[25]

rhamnopyranosylcatalpol

đất

6-O- α -L- (2''-O-trans-p-methoxycinnamoyl)
rhamnopyranosylcatalpol

Trên mặt
đất

6-O- α -L- (3''-O-trans-p-methoxycinnamoyl)

Trên mặt

rhamnopyranosylcatalpol

đất

6-O- α -L- (2''-O-trans-p-coumaroyl)
rhamnopyranosylcatalpol

Trên mặt

đất

54

[25]

Catalpol

Trên mặt
đất

45

[25]

acid Geniposidic

Trên mặt

56

[25]

57

[25]

đất
Gardoside

Trên mặt
đất

acid 8-epi-loganic

Trên mặt
đất

58

[25]

1-O-(8-epi-loganoyl)-β-D-glucopyranose

Trên mặt
đất

59

[25]

6-O- α -L-rhamnopyranosylcatalpol

Trên mặt
đất

60

[25]

12
 Cơng thức hố học một số hợp chất trong chi Gmelina.

(1)

(2)

(4)

(3)

(5)

(6)

(7)

(8)

(9)

(10)

(11)

(12)


13

(13)

(14)

(15)

(16)

(17)

R1
R2
isovaleryl
(18) trans-cinnamoyl
trans-ptrans-p(19)
hydroxycinnamnoyl hydroxycinnamnoyl
(20)

H

H

(21)

H

trans-cinnamoyl

(22)

(23)

trans-cinnamoyl
trans-cinnamoyl

trans-cinnamoyl

(24)

H

trans-phydroxycinnamnoyl
H
(26)
(25)

R3
H
H
transcinnamoyl
transcinnamoyl
H
H

trans-pmethoxycinnamnoyl

H

H

H

trans-cinnamoyl

H


14

R1
R2

(A)

(27)
H
A

(28)
H
B

(B)

(33)

(29)
H
C

(30)
Ac
A

(31)
Ac
B

(C)

(34)

R1
R2
H
trans-cinnamoyl
(35)
H
H
(36)
H
cis-cinnamoyl
(37)
H
(38) trans-cinnamoyl
H
H
(39)

R3

H
trans-cinnamoyl
H
H
trans-pmethoxycinnamnoyl

(32)
Ac
C


15

(40)
(41)

(42)

(43)

(44)

(45)
(46)
(47)
(48)
(49)
(50)
(51)
(52)

(53)
(54)

c-coum

benz

R1
benz
benz
benz
benz
benz
H
benz
t-moc
H
t-coum

t-coum

R2
benz
benz
benz
t-coum
benz
benz
H
H

t-moc
H

R3
benz
c-coum
t-coum
H
H
benz
benz
H
H
H

t-moc