Tách và xác định cấu trúc một số hợp chất từ rễ cây đào rừng( prunus zippelân var crassistyla(cảd) j e VID) ở bắc kạn

MỞ ĐẦU
1. Lý do chọn đề tài
Việt Nam là nước nằm trong khu vực khí hậu nhiệt đới ẩm, gió mùa, địa hình
phức tạp, với hệ thực vật phong phú và đa dạng.Cho đến nay số loài thực vật bậc
cao có mặt ở nước ta theo ước tính của các nhà thực vật học là khoảng 12.000 loài.
Trên cơ sở những loài đã biết, đã thống kê được 657 loài thực vật có chứa tinh dầu
thuộc 357 chi và 114 họ, trong đó có khoảng 3850 lồi cây được sử dụng trong y
học dân tộc [6]. Theo thống kê của tổng công ty Dược Việt Nam [1], nhu cầu sử
dụng thuốc thảo mộc và dược liệu ở nước ta hiện nay rất lớn, vào khoảng 50.000
tấn/năm được thu hoạch từ khoảng 300 loài cây khác nhau. Đây là nguồn tài
nguyên thiên nhiên vô cùng quý báu của đất nước.Chúng thường được sủ dụng để
làm gia vị, làm thuốc chữa bệnh, làm dược phẩm... rất phổ biến trong đời sống
hằng ngày,cũng như trong y học cổ truyền của các nước Trung Quốc, Nhật Bản,
Việt Nam…. Điều đó chứng tỏ các hợp chất thiên nhiên có hoạt tính sinh học đóng
một vai trò hết sức quan trọng trong đời sống con người.
Ngày nay, công nghiệp tổng hợp các hợp chất hữu cơ phát triển rất mạnh,
nhưng nguồn nguyên liệu từ thảo dược vẫn được coi là vô cùng quan trọng không
thể thiếu. Chúng là nguồn nguyên liệu trực tiếp hay gián tiếp cung cấp chất dẫn
đường cho việc tìm kiếm các biệt dược mới.
Cho đến nay, ngồi những cơng trình nghiên cứu khoa học về các cây thuốc
và vị thuốc Việt Nam, cịn có rất nhiều các cây thuốc và vị thuốc chỉ được lưu
truyền trong dân gian, mà chưa được nghiên cứu, hoặc nghiên cứu chưa triệt để về
cấu tạo, thành phần hoá học cũng như tác dụng dược lý. Trong đó có cây đào rừng.
Đào rừng là một loại cây gỗ to, mọc hoang ở các tỉnh miền núi phía Bắc,
đồng bào các dân tộc hay dùng rễ cây làm thuốc chữa đau khớp, đau cột sống và
thần kinh ngoại biên, một số thầy thuốc dùng chúng làm thuốc cường kiện gân cơ,
cường tráng cơ thể, nhưng chưa được nghiên cứu nhiều về thành phần hoá học [4].
1


Đào rừng là một trong những đối tượng nghiên cứu của chương trình nghiên

cứu cây thuốc ở Bắc Kạn của GS. TSKH Nguyễn Xn Dũng [2].
Chính vì vậy chúng tơi chọn đề tài:'' Tách và xác định cấu trúc một số hợp
chất từ rễ cây đào rừng (Prunus zippeliana var. crassistyla (Card) J. E. Vid.) ở
Bắc Kạn ", từ đó góp phần xác định thành phần hố học của cây đào rừng, đồng
thời có hướng gây trồng, khai thác một nguồn nguyên liệu quý của đất nước, phục
vụ cho sự nghiệp phát triển ngành dược liệu của nước nhà.
2. Nhiệm vụ nghiên cứu
- Chiết chọn lọc với các dung môi thích hợp để thu được hỗn hợp cao các
hợp chất từ rễ của cây đào rừng.
- Sử dụng các phương pháp sắc ký và kết tinh phân đoạn để phân lập các hợp
chất.
- Sử dụng các phương pháp phổ để xác định cấu trúc các hợp chất thu được.
3. Đối tượng nghiên cứu.
Đối tượng nghiên cứu là rễ của cây đào rừng (Prunus zippeliana var.
crassistyla (Card) J. E. Vid.) thuộc họ Hoa hồng (Rosaceae) ở Bắc Kạn.

2


CHƯƠNG I
TỔNG QUAN
1.1. Chi Prunus
1.1.1. Đặc điểm thực vật và phân loại
Chi Prunus là một chi của một số loài cây thân gỗ và cây bụi, bao gồm mận,
anh đào, đào, mơ và hạnh. Theo truyền thống nó được đặt trong họ Hoa hồng
(Rosaceae) như là một phân họ là phân họ Prunoideae (hay Amygdaloideae),
nhưng đôi khi được đặt thành một họ riêng của chính nó Prunaceae
(Amygdalaceae). Trong chi này có khoảng trên 500 lồi đã được phát hiện, chúng
phân bố rộng khắp khu vực ôn đới của Bắc bán cầu [13].
Chi Prunus bao gồm hạnh, mơ, anh đào, đào và mận, tất cả chúng đều có các

giống được trồng cho sản xuất quả ở cấp độ thương mại. Phần ăn được của quả
hạnh là hạt mặc dù quả của nó là loại quả hạch mà khơng phải là "hột". Cũng có
một số lồi, giống lai và giống được trồng chỉ thuần tuý để làm cây cảnh, thông
thường là do sự dồi dào về hoa của chúng, đôi khi là lá hay thân cây. Các loại cây
cảnh này bao gồm nhóm có thể gọi chung là anh đào lấy hoa. Hoa của chúng
thường có màu từ trắng tới hồng, với 5 cánh và 5 đài hoa. Hoa mọc đơn hay thành
kiểu các hoa tán với 2-6 hoa hoặc nhiều hơn trên mỗi cành hoa. Qủa của mọi loài
Prunus là loại quả hạch với "hột" tương đối lớn. Lá đơn và thơng thường có hình
mũi mác, khơng thuỳ và có răng cưa ở mép lá.
Do giá trị đáng kể của chúng trong vai trò của nguồn cung cấp quả và hoa,
nhiều loài Prunus đã được đưa vào trồng ở nhiều khu vực khơng phải là bản địa
của chúng. Nhiều lồi nguồn gốc Cựu thế giới được trồng làm cảnh hay lấy quả và

3


được trồng rộng khắp thế giới; trong số đó nhiều loài đã hợp thuỷ thổ và vượt ra xa
ngoài khu vực nguồn gốc của chúng
Bảng 1: Phân bố một số loài thuộc chi Prunus trên thế giới [13]
ST

Tên khoa học

T
1.
2.
3.
4.
5.

Prunus africana
Prunus armeniaca
Prunus avium
Prunus brigantina
Prunus campanulata

Tên thông thường

Phân bố

Anh đào châu Phi
Mơ tây
Anh đào hoang
Mơ Brianầon
Anh đào hoa chuông

Sahara và Madagascar
Trung á tới Trung Quốc
Châu Âu tới Tây á
Đông nam Pháp
Miền nam Trung Quốc, Đài

Anh đào lá xám
Anh đào Cambridge

Loan
Trung Quốc
Có thể ở đơng Châu á, có

cantabridgensis

8. Prunus cerasus
9. Prunus cerasifera

Anh đào chua
Mận anh đào

thể là giống lai
Châu Âu và tây Nam á
Đông nam Châu Âu và tây

10. Prunus cocomilia
11. Prunus cornuta
12. Prunus dasycarpa

nam Châu á
Mận Naples
Đông nam Châu Âu
Anh đào dại Himalaya Himalaya
Mơ đen
Có lẽ là giống lai của P.

13. Prunus davidiana
14. Prunus domestica

Đào Davit
Mận và Mận tía

armeniaca với P. cerasifera
Trung Quốc
Giống lai, có lẽ từ Tây á và

15. Prunus dulcis

Hạnh

Caucasus
Đông nam Châu Âu và tây

16. Prunus fruticosa

nam Châu á
Anh đào lùn, Anh đào Đông nam Châu Âu và bắc

17.
18.
19.
20.

Siberi
Anh đào dại xám
Anh đào liễu
Anh đào Fuji
Anh đào Afghanistan

6. Prunus canescens
7. Prunus

Prunus grayana
Prunus incana
Prunus incisa

Prunus jacquemontii

4

Châu á
Nhật Bản
Tiểu á, Caucasus
Nhật Bản
Afghanistan và Pakistan


21. Prunus laurocerasus
22. Prunus lusitanica

Anh đào nguyệt quế
Balkan và Tây á
Nguyệt quế Bồ Đào Iberia

23. Prunus maackii
24. Prunus mahaleb
25. Prunus mume

Nha
Anh đào Mãn Châu
Đông bắc châu á
Anh đào St Lucie
Châu Âu
Mơ ta hay Mơ Nhật Trung Quốc, Nhật Bản

26.

27.
28.
29.
30.
31.
32.

Bản
Anh đào núi Nhật Bản
Anh đào dại
Đào
Anh đào núi
Mận Nhật Bản
Anh đào Sargent
Anh đào Tây Tạng

Nhật Bản
Miền bắc đại lục á-Âu
có lẽ từ Tây á
Địa Trung Hải
Trung Quốc, Nhật Bản
Miền bắc Nhật Bản
Miền tây Trung Quốc tới

Anh đào Nhật Bản
Mơ Siberi
Mận mơ
Anh đào Oshima

Trung á

Đông á
Đông bắc Châu á
Miền bắc Trung Quốc
Các đảo Oshima và Izu Nhật

33.
34.
35.
36.
37.
38.
39.
40.

Prunus nipponica
Prunus padus
Prunus persica
Prunus prostrata
Prunus salicina
Prunus sargentii
Prunus serrula
Prunus serrulata
Prunus sibirica
Prunus simonii
Prunus speciosa
Prunus spinosa
Prunus subhirtella
Prunus tenella
Prunus tomentosa

41. Prunus yedoensis

Hạnh lùn Nga
Anh đào lông

Bản
Châu Âu, bắc Phi, tây á
Có lẽ từ Đơng á
Khu vực biển Đen
Tây nam Trung Quốc,

Anh đào Yoshino

Himalaya
Nhật Bản (có thể từ nguồn

Mận gai

gốc cây lai giống)
Ở Việt Nam chi Prunus đã ghi nhận và được phân bố ở bảng 2
Bảng 2: Phân bố một số loài thuộc chi Prunus ở Việt Nam [9], [10]
STT
Tên khoa học
1 Prunus arborea

Tên thông thường
Phân bố
Xoan đào lông, mạy Sơn La, Hà Giang, Tuyên
thông, vàng nương, Quang, Bắc Kạn, Vĩnh
đơ ca.

Phúc, Hồ Bình, Thanh

5


Hoá, Nghệ An, Kon Tum,
2

Prunus armeniaca

Mơ, mơ hoa trắng

Gia Lai, Lâm Đồng.
Hà Tây, được trồng nhiều
nơi ở Việt Nam, có nguồn

3

Prunus cerasoides

gốc từ Trung á.
Lai Châu, Lào Cai, Hà

Anh đào

Giang, Cao Bằng, Hồ
Bình, Ninh Bình, Lâm
4

Prunus ceylanica

Đồng.
Lào Cai, Sơn La, Vĩnh

Mù hơi, rẹp

Phúc, Quảng Trị, Thừa
thiên

Huế,

Đà

Nẵng,

Quảng Nam, Lâm Đồng,
Bình Phước, Đồng Nai.
Nam bộ Việt Nam.

5

Prunus

Giang cước

6

cochinchinensis
Prunus fordiana

Vàng nương ford ô Quảng Ninh, Quảng Bình,

7
8
9
10

Prunus grisea
Prunus javanica
Prunus lancilimba
Prunus mume

rơ núi

Quảng Trị, Thừa thiên

Rẹp lơng

Huế.
Đà Nẵng, Bình Định, Kon

Vàng nương Java
Vàng nương thon
Mai, mơ hoa vàng

Tum, Gia Lai, Đắc Lắc.
Bà Rịa - Vũng Tàu
Lào Cai
Lào Cai, Cao Bằng, Lạng

Sơn, Hồ Bình, Hà Tây,

11

Prunus persica

Ninh Bình
Lai Châu, Lào Cai, Hà

Đào

Giang, Cao Bằng, Lạng
Sơn, Quảng Ninh, Bắc
Kạn, Thái Nguyên, Phú
6


Thọ, Vĩnh Phúc, Hồ
Bình, Hà Tây, Ninh Bình,
12
13

Prunus phaeosticta Vàng
Prunus salicina

nương

Thanh Hố
đốm Lào Cai, Cao Bằng, Hồ

nâu
Bình, Vĩnh Phúc
Mận, uc lý, mộc thép Lai Châu, Sơn La, Lào
Cai, Cao Bằng, Lạng Sơn,
Quảng Ninh, Bắc Kạn,
Thái Nguyên, Bắc Giang,
Bắc Ninh, Phú Thọ, Vĩnh
Phúc, Hà Tây, Ninh Bình,

14

Prunus undulata

Lâm Đồng
Mu cai, vàng nương Lai Châu, Lào Cai, Hà
wallich

Giang, Hồ Bình, Vĩnh
Phúc, Kon Tum, Lâm

15

Prunus zippeliana

Đồng.
Da bò, đào dại, vàng Lào Cai, Ninh Bình, Lâm
nương zippel

7

Đồng.


Hình1: Ảnh một số lồi thuộc chi Prunus
1.1.2. Thành phần hoá học của chi Prunus
Chi Prunus chứa một lượng lớn các hợp chất phenolic có hoạt tính chống oxi
hố cao.
Kayano S. và cộng sự đã tách được các hợp chất: axit caffeoylquinic, axit
hydroxycinnamic, axit benzoic, cumarin, lignan và flavonoit từ Prunus domestica
L.[12]
Trong lá cây Prunus laurocerasus có sáp chứa trên 80% các hợp chất alkan
(C16- C25).

8


Các nhà khoa học Hàn Quốc đã thử các hoạt tính chống oxy hố in vitro của
một số lồi Prunus chọn lọc của Hàn Quốc như: P. buergeriana, P. daviana, P.
padus, P. pendula, P. sargentii, P. serrulata var. spontanea và P. yedoensis. Họ
cũng đã tách được 11 flavonoit đã biết từ phân đoạn tan trong etyl axetat của dịch
chiết metanol từ lá cây P. serrulata var. spontanea. Các hợp chất này có hoạt tính
oxy hố cao [15]
Từ rễ cây P. ameniaca người ta cũng đã tách được ba đồng phân kiểu entepiafzelechin-(48; 27)- epiafzelechin (mahuannin A),

ent-epiafzelechin-

(48; 2 O  7)-(+)- afzelechin và ent-epiafzelechin-(48; 2 O  7)-(-)afzelechin [18]
Từ lá cây của nhiều loại Prunus như: P. serotina và P. virginiana cv
Schubert của phân nhóm Padus và P. ilicifolia và P. lyonii của phân nhóm
Laurocelasus, Santamour lần đầu tiên đã phát hiện ra amygdalin diglucozit cyanua.

Trong lá của các taxa khác trong cả hai dưới loài (Subgenera) chỉ chứa
monoglucozit prunazin [19]
Dưới đây là bảng về các hợp chất đã được tách từ một số loài của chi Prunus:
Bảng 3: Các hợp chất đã được tách từ một số loài của chi Prunus
TT
1

Tên loài

Tên chất

Ký

Tài

hiệu liệu
1
[20]

Prunus

 Axit acaciabiuronic

amygdalus

 Amygdalacton

2

[26]

 Axit4-hydroxy-3-(3-metyl-2-butenyl)benzoic

3

[16]
[17]

O--D-glucopyranozit
 2-Metyl-3-nonacosanon

4

 Persicogenin 3'-glucozit

5

 Prunasin
9

[21]


 Daucosterin
 -Sitosterol
 Persicogenin 3'-glucozit (5,3'-dihydroxy-7,4'dimetyoxyflavanon 3'-glucozit
 Axit 3-prenyl-4-O--D-glucopyranosyloxy4-hydroxylbenzoic
 Axit 1-O--D-glucopyranosyl(2S,3R,4E,8Z)-2-[(2R)-2hydroxyhexadecanoylamino]-4,82

Prunus

octadecadien-1,3-diol
 (E-)-1-O-(3,4-Dihydroxycinnamoyl)

6

[20]

cerasus

 (E-)-2-O-(3,4-Dihydroxycinnamoyl)

7

[23]

 Pinostrobin

8

[19]

 Pinostrobin 5-glucozit

9

[22]

 Tectochrysin 5-glucozit

10

[24]

 Cerasinon

[25]

 Chalcon

[27]

 Cerasidin
 Genistein 5-glucozit
 Prunetin 5-glucozit
 Apigenin 5-glucozit genkwanin 5-glucozit
 Neosakuranin
 Metyl chlorogenat


Axit

2-hydroxy-3-(o-hydroxyphenyl)

propanoic


1-(3',4'-dihydroxycinnamoyl)-cyclopenta-

2,5-diol

10


 1-(3',4'-dihydroxycinnamoyl)-cyclopenta2,3-diol
 Prunetin 5-glucozit
 Cyanidin 3-sophorozit
 Cyanidin 3-glucosylrutinozit
 Cyanidin 3-glucozit
3

Prunus

 Cyanidin 3-rutinozit
 Axit acaciabiuronic

1

[20]

domestica

 Persicachrom

11

[24]

 4-O-Metylphloracetophenon

12

[28]

 Domesticozit

13

[30]

 Prudomestin

14

[27]

 Axit chlorogenic

64

 Phloracetophenon
 Cumarin
 Fraxinol
 5,7,4'-Trihydroxy-3-metoxyflavanon
 3,5,7-Trihydroxy-6,4'-dimetoxyflavanon
 Isosakuranetin
14

 Prudomestin
 Dihydrokaempferit
 Naringenin

 3,5,7-Trihydroxy-8,4'-dimethoxyflavanon
 Axit neochlorogenic
 Axit cryptochlorogenic
 Quercetin 3-O-rutinosyl-7,3'-O-bisglucozit
 Kaempferol 3-O-rutinosyl-4'-di-O-glucozit
11

36


4

Prunus

 Leonurizit A

15

[20]

5

japonica
Prunus mume

 Multiflorin B
 2''-O-Acetyl-3'-O-methylrutin

16
17

[20]

 Mumefural

18

[29]

 Dihydroprudomenin

19

 2''-O-Acetylrutin

20

 Mumenin

21

 Kaempferit-7-glucozit

41

 Naringenin

36

 Prunin

38

 (+)-Catechin

45

 (-)-Epicatechin
 Leucoanthocyanidin
6
7

Prunus padus

 Flavanon glucozit
 Prupazit

22

[20]

Prunus

 Ssiorizit
 Axit acaciabiuronic

23
1

[20]

persica

 Multiflorin B

16

 -D-Galactopyranosyl-(13)--D-

24

galactopyranosyl-(16)-D-galactozơ

8

 6-O--D-Galactopyranosyl-D-galactozơ

25

 Mutatoxanthin

26

 Multinosit A

27

Prunus

 Ternozit

28

[20]

spinosa

 Kaempferol 3-O--L-rhamnofuranozit

29

[31]

12


 Kaempferol 7-rhamnofuranozit

30

 7-Glucosyloxy-5-hydroxy-6-metoxycumarin

31

[32]

 Mahuannin A
 Ent-epiafzelechin-(27,48)epicatechin
 Ent-epicatechin-(48,2O7)-catechin
 Ent-epiafzelechin-(48,2O7)epicatechin

 Ent-epicatechin-(48,2O7)epicatechin
 Ent-epiafzelechin-(48,2O7)9

Prunus

catechin
 Axit mandeic -O--D-glucopyranozit

10

zippeliana
Prunus

 Ephedrannin A

33

[20]

armeniaca

 3,4-p,5,7-Tetrahydroxyflavan

34

[33]

32

[20]

[34]

 Ent-epiafzelechin-(48, 2O7)epiafzelechin (mahuannin A)
 Ent-epiafzelechin-(48, 2O7)- (+)afzelechin
 Ent-epiafzelechin-(48, 2O7)- (-)afzelechin
 Ent-epiafzelechin-3-O-p-hydroxybenzoat11

Prunus

(48, 2O7)- epiafzelechin
 2,2,8-Trimetyldecan

12

salicina
Prunus

 Naringenin

36

[20]

davidiana

 Dihydrokaempferol

37

[35]

13

35

[20]


13

Prunus

 Naringenin-7-O-glucozit (prunin)

38

 Hesperetin-5-O-glucozit

39

 Kaempferol

40

 Kaempferit 7-O-glucozit

41

 Kaempferol 7-O-glucozit (populnin)

42

 Quercetin 7-O-glucozit (quercimeritrin)

43

 -sitosterol glucozit

44

 (+)-Catechin

45

 Fisetin

46

 Astragalin

47

 Quercetin

48

 Isoquercitrin

49

 Luteolin

50

 Luteolin-5-O--D-glucozơ

51

 Luteolin-7-O--D-glucozơ

52

 3',4',7-Trihydroxyflavon

53

 Hesperetin

54

 Hesperetin-5-O--D-glucozơ

55

 Naringenin-7-O--D –glucozơ

56

 Taxifolin

57

 Morin

58

 Baicalein

59

 Baicalin
 Pursargentozit

60
61

serrulata var.  Orobol 7-O-glucozit

62

spontanea

63

 Axit 1, 2, 3, 24-tetrahydroxy-urs-12-en28-oic
14

[36]

[20]


14

Prunus

 Axit chlorogenic
 5,7,2',5'-tetrahydroxy-(2R,3R)-flavan-3-ol

prostrata

 7-metoxy-(+)-catechin

64
[20]
[37]

 Ent-epiafzelechin (2O7, 48)
afzelechin
 Ent-epiafzelechin (2O7, 48)
kaempferol
 Ent-epiafzelechin (2O7, 48)
epicatechin
 Ent-epiafzelechin (2O7, 48)
epiafzelechin
 Ent-epiafzelechin (2O7, 48)
catechin
 (+)-Catechin
15

Prunus

 (-)-Epicatechin
 Naringenin 4'-metyl ete 7-xylozit

45
[20

cerasoides
16

Prunus

 2-(4-hydroxyphenyl)-etyl-(6-O-caffeoyl)--

[20]

grayana

D-glucopyranozit

[6]

 3,4,5 trimetoxybenzoyl--D-glucopyranozit

[25]

 2-(3,4-dihydroxyphenyl)-etyl-(6-O-caffeoyl)-

[38]

-D-glucopyranozit
 2-(3,4-dihydroxyphenyl)-etyl--Dglucopyranozit
 6-O-caffeoyl-D-glucopyranozơ
 Grayanozit A
 Grayanozit B

15


 Grayanin
 Pruyanazit A
17

Prunus dulcis

 Pruyanazit B
 Axit 5-O-caffeoylquinic (axit chlorogenic)

64

[20]
[30]

 Axit 4-O-caffeoylquinic (axit
cryptochlorogenic)
 Axit 3-O-caffeoylquinic (axit
18

Prunus

neochlorogenic)
 Pinocembrin-5-glucozit

[20]

verecunda

 Genistein

[39]

 Prunetin
 Pinocembrin
 Isosakuranetin
 Isosakuranin
 Naringenin

36

 Genkwanin
 Eriodictyol
 Taxifolin
57
19

Prunus

 Melilotozit glucozit

[20]

20

cornuta
Prunus

 Metyl-O-cumarat--D-glucozit
 6-O-caffeoyl-1-O-p-cumaroyl--D-

[40]
[20]

buergeriana

glucopyranozơ

[5]

 6-O-p-cumaroyl-D-glucopyranozơ
 1,6-di-O-caffeoyl--D-glucopyranozơ
 6-O-caffeoyl-D-glucopyranozơ
 (2R)-[(6-O-caffeoyl)--D21

Prunus

glucopyranosyloxy] benzenaxetonitril
 Flavanon xylozit
16

[20]


jamasakura

 Sakuranetin 5-O--D-xylopyranozit

bark

 Sesquilignan

[41]

 Dihydrobuddlenol B
 Neolignan
22

Prunus

 Sakuraresinol
 Axit 2,3-dihydroxyurs-12-en-28-oic

[20]

lusitanica

 Pentacyclic triterpen

[27]

 Friedelin
 Axit ursolic
23

Prunus

 Ursol aldehyt
 Axit 2,3-dihydroxyurs-12-en-28-oic

[20]

serotina

 Pentacyclic triterpen

[27]

 Friedelin
 Axit ursolic
24

Prunus ssiori

 Ursol aldehyt
 2-(3,4-metylendioxyphenyl)-etyl-(6-O-

[20]

caffeoyl)--D-glucopyranozit

[41]

 3-O-caffeoyl--D-fructofuranosyl,2,3,4,6tetra-O-axetyl--D-glucopyranozit
 2-(3,4-dihydroxyphenyl)-etyl-(6-O-caffeoyl)25

Prunus

-D-glucopyranozit
 Dihydrocumarin

[20]

mahaleb

 Cumarin

[35]

 Herniarin
26

Prunus

 Herniarin glycozit
 Prunin

yedoensis

 Genkwanin

38

[20]
[15]

 d-Catechin

17


27

Prunus avium

 Naringenin
 d-Catechin

[20]

 Naringenin

[42]
38

 Prunin

[43]
[16]

 Aromadendrin
 Eriodictyol
57

 Taxifolin
 Aequinoctin
 Chrysin
 Genistein
 Prunetin
 Quercetin 3-O-rutinosyl-7,3'-O-bisglucozit
 Kaempferol 3-O-rutinosyl-4'-di-O-glucozit
28

Prunus

 Prunetin 5-glucozit
 Naringenin

aequinoctialis

 Aromadendrin

[42]

 Sakuranetin

[44]

36

[20]

 Eriodictyol
 Genistein
 Prunetin
 Verecundin
38

 Prunin
 Genistin
 Chrysin-7-glucozit
29

Prunus

 Eriodictyol
 d-Catechin

nipponica

 Naringenin

[20]
36

[42]
[44]

 Sakuranetin
18

 Taxifolin

57

 Genistein
 Prunetin
 Aequinoctin
 Chrysin
30

Prunus

 Genistin
 d-Catechin

[20]

maximowiczii

 Naringenin

[42]

 Sakuranetin

[44]

 Eriodictyol

 Taxifolin
 Aromadendrin
 Chrysin
 Prunetin
31

32

33

Prunus

 Genistein
 Eriodictyol

[20]

donarium var.

 Genkwanin

[45]

spontanea

 Sakuranin

Prunus

 Flavanon glucozit

 Sakuranin

[20]

speciosa

 Glucogenkwanin

[46]

Prunus

 Axit 24-O-trans-ferulyl-2,3-dihydroxy-

[20]

africana

urs-12en-28-oic

[47]

 n-Docosanol

[29]

 n-Tetracosanol
 Sitosterol
 Sitostenon
19

 Axit oleanolic
 Friedelin
 Axit ursolic
 Axit maslinic
 Axit 2-hydroxyursolic
 Axit epimaslinic
Công thức cấu tạo các hợp chất trên như sau:
COOH
OH

O

O

O

CH2
OH
O
OH

OH

HO

HO
OH

OH

O

HOOC

(1) Axit acaciabiuronic

(2) Amygdalacton

OH

H3C

O
O

CH3

O

OH
O

CH3

OH

O

O

OH
OH

O

HO

OH

HO

O
O

(3) Axit 4-hydroxy-3-(3-metyl-2-butenyl)
benzoic O--D-glucopyranozit

(4) Persicogenin-3'-glucozit
CH3
O

O

O

OH

(5) 2-Metyl-3-nonacosanon

O

(6) Pinostrobin

20

OH
OH
OH