Luận văn Thạc sĩ Khoa Hoá học: Nghiên cứu thành phần hóa học vỏ cây sổ (Dillenia indica) ở Tuyên Quang

ĐẠI HỌC THÁI NGUYÊN
TRƢỜNG ĐẠI HỌC SƢ PHẠM

LÊ VĂN KIÊN

NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC
VỎ CÂY SỔ (DILLENIA INDICA) Ở TUYÊN QUANG

LUẬN VĂN THẠC SĨ HOÁ HỌC

Thái Nguyên, năm 2010

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên




ĐẠI HỌC THÁI NGUYÊN
TRƢỜNG ĐẠI HỌC SƢ PHẠM

LÊ VĂN KIÊN

NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC
VỎ CÂY SỔ (DILLENIA INDICA) Ở TUYÊN QUANG

Chuyên ngành: Hoá hữu cơ
Mã số: 60.44.27

LUẬN VĂN THẠC SĨ HOÁ HỌC

NGƢỜI HƢỚNG DẪN KHOA HỌC: PGS.TS PHẠM VĂN THỈNH

Thái Nguyên, năm 2010

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên




LỜI CAM ĐOAN
Tơi xin cam đoan đây là cơng trình nghiên cứu của riêng tôi, các số
liệu, kết quả nêu trong luận văn này là trung thực và chưa từng được ai cơng
bố trong bất kỳ cơng trình nào khác.
Tác giả
LÊ VĂN KIÊN

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên




LỜI CẢM ƠN
Luận văn được hồn thành tại phịng thí nghiệm Hố hữu cơ trường
Đại học sư phạm Thái Ngun.
Tơi xin chân thành bày tỏ lòng biết ơn sâu sắc tới PGS.TS Phạm Văn
Thỉnh - Người thầy đã tận tình hướng dẫn, động viên và giúp đỡ tôi trong suốt
quá trình học tập, nghiên cứu và thực hiện luận văn.
Tơi xin chân thành cảm ơn TS. Nguyễn Quyết Tiến, TS. Phạm Thị Hồng
Minh, Th.S Vũ Anh Tuấn những người thầy đã tận tình hướng dẫn giúp đỡ tơi
hồn thành luận văn.
Xin chân thành cảm ơn các thầy cô trong khoa Hoá - Trường Đại học

Sư phạm Thái Nguyên, các thầy của Trường Đại học Sư phạm Hà Nội đã tận
tình giảng dạy, giúp đỡ và đưa ra nhiều ý kiến q báu về mặt chun mơn
trong q trình tơi nghiên cứu và hoàn thành luận văn.
Xin chân thành cảm ơn Ban giám hiệu, khoa Sau Đại học Trường Đại
học Sư phạm Thái Nguyên, phòng hoạt chất Sinh học - Viện hóa học đã tạo
mọi điều kiện thuận lợi cho tơi trong suốt quá trình học tập và làm luận văn.
Thái nguyên, tháng 8 năm 2010
Tác giả

Lê Văn Kiên

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên




MỤC LỤC
Trang
MỞ ĐẦU .......................................................................................................... 1
CHƢƠNG 1: TỔNG QUAN CÁC THỰC VẬT CHI DILLENIA VÀ
THÀNH PHẦN HỐ HỌC CỦA NĨ ............................................................ 3
1.1. Khái quát về các thực vật chi Dillenia ..................................................... 3
1.2. Những nghiên cứu hoá thực vật về chi Dillenia ....................................... 4
1.2.1. Các hợp chất tritecpenoit .................................................................. 4
1.2.2. Các flavonoit .................................................................................... 7
1.2.3. Hợp chất khác [11].......................................................................... 13
1.3.1. Những nghiên cứu về cây Dillenia indica Linn ở Việt Nam. ........... 14
1.3.2. Cây Dillenia indica Linn ................................................................. 15
1.3.3. Những ứng dụng của cây Dillenia idica Linn trong y học cổ
truyền Việt Nam ....................................................................................... 16

CHƢƠNG 2: PHẦN THỰC NGHIỆM ........................................................ 18
2.1. Đối tượng và phương pháp nghiên cứu ................................................. 18
2.1.1. Thu mẫu cây, xác định tên khoa học và phương pháp xử lý mẫu .... 18
2.1.2. Phương pháp phân lập các hợp chất từ các dịch chiết ...................... 18
2.1.3. Phương pháp khảo sát và xác định cấu trúc hoá học các hợp chất ... 19
2.2. Dụng cụ, hoá chất và thiết bị nghiên cứu ............................................... 19
2.2.1. Dụng cụ và hoá chất ........................................................................ 19
2.2.2. Thiết bị nghiên cứu ......................................................................... 20
2.3. Các dịch chiết từ cây sổ (Dillenia indica Linn) ..................................... 20
2.3.1. Các dịch chiết ................................................................................. 20
2.3.2. Khảo sát định tính các dịch chiết ..................................................... 22
2.3.3. Kết qủa khảo sát định tính các dịch chiết ........................................ 24
2.3.4. Thử hoạt tính sinh học .................................................................... 25
2.4. Chiết suất, phân lập và tinh chế các chất từ cây sổ ................................ 27

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên




2.4.1. Dịch chiết n-hexan .......................................................................... 28
2.4.2. Dịch chiết trong etyl axetat (ED) .................................................... 30
CHƢƠNG 3: THẢO LUẬN KẾT QUẢ NGHIÊN CỨU ............................ 33
3.1. Nguyên tắc chung.................................................................................. 33
3.2. Phân tích định tính và phát hiện các nhóm chất ..................................... 34
3.3. Phân lập và nhận dạng các hợp chất có trong các dịch chiết khác nhau
của cây sổ ..................................................................................................... 34
3.4. Các hợp chất cụ thể ............................................................................... 35
3.4.1. Stigmast-5,22-dien-3-β-ol (HD-1)................................................... 35
3.4.2. β-sitosterol (HD-2) .......................................................................... 38

3.4.3. Betulin hay lup-20(29)-ene-3  ,28-diol (HD-3) .............................. 43
3.4.4. 3  -hidroxy-lup-20(29)-en-28-oic acid (ED-1) .............................. 49
3.4.5. 3  -hidroxy-lup-20(29)-en-28-oic axit (ED-2). ............................... 55
3.4.6. Hợp chất ED-3 ................................................................................ 61
3.4.7. Hợp chất ED-4 ................................................................................ 61
3.5. Thử hoạt tính sinh học ........................................................................... 62
KẾT LUẬN .................................................................................................... 63
TÀI LIỆU THAM KHẢO............................................................................. 65
PHỤ LỤC....................................................................................................... 69

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên




DANH MỤC BẢNG
Trang
Bảng 1.1. Một số hợp chất khung olean phân lập được từ chi Dillenia. ............. 5
Bảng 1.2. Một số hợp chất khung lupan phân lập được từ Dillenia indica ......... 6
Bảng 1.3: Một số hợp chất flavonoit.................................................................. 8
Bảng 1.4: Một số hợp chất flavonoit có chứa gốc đường ................................... 9
Bảng 2.1. Khối lượng chất tổng số được chiết từng phân đoạn vỏ cây sổ
(Dillenia indica Linn ....................................................................... 21
Bảng 2.2. Phát hiện các nhóm chất trong vỏ cây sổ (Dillenia indica Linn) ...... 24
Bảng 2.3. Kết quả thử hoạt tính sinh học của dịch chiết thơ từ vỏ cây sổ
(Dillenia indica Linn) ...................................................................... 27
Bảng 3.2. Phổ 13C-NMR của các chất HD-2 và β-sitosterol [2] ....................... 39
Bảng 3.3. Phổ 13C-NMR của các chất HD-3 và Betulin [21] ........................... 45
Bảng 3.4. Phổ 13C-NMR của các chất ED-1 và 3β-hiđroxy-lup-20(29)-en28-oic [21]....................................................................................... 51
Bảng 3.5. Phổ 13C-NMR, 1H-NMR của các chất ED-2 hay 3  -hiđroxylup-20(29)-en-28-oic ....................................................................... 56

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên




DANH MỤC HÌNH ẢNH
Trang

Hình 1.1. lá và quả cây sổ............................................................................. 15
Hình 2.1. Ảnh được gây ức chế xung quanh giếng thạch ............................. 26
Hình 3.2: Phổ 1H-NMR của β-sitosterol ...................................................... 40
Hình 3.3: Phổ 13C-NMR của β-sitosterol ..................................................... 41
Hình 3.4: Phổ DEPT của β-sitosterol ........................................................... 42
Hình 3.5: Phổ 1H-NMR của lup-20(29)-ene-3  ,28-diol .............................. 46
Hình 3.6: Phổ 13C-NMR của lup-20(29)-ene-3  ,28-diol ............................. 47
Hình 3.7: Phổ DEP của lup-20(29)-ene-3  ,28-diol ..................................... 48
Hình 3.8: Phổ 1H-NMR của 3  -hidroxy-lup-20(29)-en-28-oic acid ............ 52
Hình 3.9: Phổ 13C-NMR của 3  -hidroxy-lup-20(29)-en-28-oic ................... 53
Hình 3.10: Phổ DEP của 3  -hidroxy-lup-20(29)-en-28-oic......................... 54
Hình 3.11: Phổ 1H-NMR của 3  -hidroxy-lup-20(29)-en-28-oic acid .......... 58
Hình 3.12: Phổ 13C-NMR của 3  -hidroxy-lup-20(29)-en-28-oic ................. 59
Hình 3.13: Phổ DEP của 3  -hidroxy-lup-20(29)-en-28-oic......................... 60

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên




1

MỞ ĐẦU
Từ ngàn xưa, con người đã biết sử dụng các cây cỏ có trong tự nhiên để
làm thuốc chữa bệnh, nhờ vậy mà người ta đã thoát khỏi nhiều bệnh tật, kể cả
các bệnh hiểm nghèo. Cây thuốc đóng vai trò hết sức quan trọng đối với đời
sống sức khỏe của con người.
Ngày nay, với sự ra đời và phát triển của khoa học kỹ thuật hiện đại,
công nghệ tổng hợp hóa dược đã phát triển mạnh mẽ, tạo ra nhiều biệt dược
khác nhau nhằm phục vụ cho công tác phòng, chữa bệnh. Tuy nhiên, việc
dùng thuốc nam để chữa bệnh vẫn giữ vai trò quan trọng trong nền y học.
Hiện nay, nhiều nước ở trên thế giới đang nghiên cứu các dược liệu trong
thiên nhiên để sản xuất ra nhiều loại thuốc có hiệu lực cao góp phần cải thiện
và nâng cao sức khỏe cho con người. Ở nước ta, rất nhiều các dược phẩm có
nguồn gốc thảo dược đã được nhiều người ưa chuộng bởi nó đem lại hiệu quả
trị bệnh cao và hầu như không gây ra các tác dụng phụ.
Xu hướng của thế giới hiện nay vẫn là đẩy mạnh nghiên cứu hóa học
thực vật mà đối tượng được ưu tiên là những cây đã được sử dụng theo kinh
nghiệm dân gian. Những nghiên cứu ấy đã làm phong phú thêm kho tàng
dược liệu của nhân loại, cung cấp nguyên liệu trực tiếp, gián tiếp cho ngành
cơng nghiệp dược phẩm. Ngồi ra những nghiên cứu này cịn cung cấp những
chất dẫn đường cho cơng nghiệp bán tổng hợp nhằm tìm ra các dược phẩm
mới đáp ứng yêu cầu chữa các bệnh thông thường như cảm cúm, đến các bệnh
nan y như ung thư, HIV…
Nghiên cứu cây thuốc dân gian đã giúp cho chúng ta hiểu rõ hơn về
thành phần hóa học, cấu trúc phân tử, hoạt tính sinh học và tác dụng dược lý
của các cây thuốc. Từ những nghiên cứu cơ bản ấy, người ta có thể tạo ra
các chất mới có hoạt tính sinh học cao hơn, ít tác động phụ hơn để làm thuốc
chữa bệnh.
Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên

2

Cây sổ có tên khoa học là Dillenia indica Linn. Từ rất lâu, quả của cây
sổ đã được con người sử dụng để làm thức ăn, làm mứt. Lá để chữa bệnh sỏi
thận, sốt, phù thũng, đầy bụng, ho, sốt rét, cảm cúm, thuốc nhuận tràng, tiêu
chảy, chống viêm nhiễm. Gần đây, người ta dùng vỏ cây sổ, phơi khô, sắc
nước uống thay trà, kết quả sau vài chục ngày sỏi thận được tiêu hết. Đồng
bào miền núi ở huyện Hàm Yên tỉnh Tuyên Quang cũng sấy khô vỏ cây sổ để
pha nước uống thay trà thấy sỏi bàng quang, sỏi tuyến tiền liệt cũng tự hết mà
không cần phải giải phẫu. Rõ ràng nước sắc từ vỏ cây sổ đã có tác dụng tốt
với người bị sỏi thận, sỏi bàng quang. Tuy nhiên, cho đến nay chưa có một
cơng trình nghiên cứu hóa học nào với đối tượng này. Từ những lý do trên,
chúng tôi chọn vỏ cây sổ làm đối tượng nghiên cứu với tên đề tài là “Nghiên
cứu thành phần hóa học vỏ cây sổ (Dillenia indica) ở Tuyên Quang”.
Nhằm xác định rõ cấu trúc của một số hợp chất có trong vỏ cây sổ.

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên




3

CHƢƠNG 1. TỔNG QUAN
CÁC THỰC VẬT CHI DILLENIA VÀ THÀNH PHẦN
HỐ HỌC CỦA NĨ
1.1. Khái qt về các thực vật chi Dillenia

Các thực vật chi Dillenia thuộc họ sổ (Dilleniaceae) có khoảng 100 lồi
[23], thường gặp ở các vùng Nhiệt đới, Cận nhiệt đới, ở miền nam châu Á,
Australasia và Đông Nam Á. Chi này được đặt tên theo tên nhà thực vật học
người Đức Johann Jacob Dillenius. Chi Dillenia bao gồm các cây dạng thân
gỗ và cây bụi.
Theo Võ Văn Chi ở Việt Nam chi Dillenia có 9 lồi trong hệ thực vật
nước ta [1].
Có nhiều lồi cây thuộc chi Dillenia được sử dụng trong y học dân gian
nhiều dân tộc, ở các nước thuộc Châu Đại Dương, Châu Á và Đông Nam Á.
Ở Ấn Độ, người ta thường sử dụng quả từ loài Dillenia indica để ăn,
làm nước giải khát hay làm mứt. Tất cả các bộ phận của cây Dillenia indica
đều được dân gian sử dụng trong y học cổ truyền dùng làm thuốc chữa nhiều
loại bệnh khác nhau. Phần lá cây Dillenia indica dùng để chữa bệnh sốt, phù
thũng, đầy bụng, ho. Còn bộ phận vỏ và rễ dùng điều trị bệnh sỏi thận, sốt
rét, cảm cúm [25].
Phần quả của loài Dillenia indica ở Ấn Độ và Philippin được dùng ngay
ở dạng quả tươi chín, dùng để làm bánh, nước sốt, làm mứt hay chế tạo nước
ép quả, làm siro hoặc tạo thành bột để chế biến ra nước uống giải khát cho
hương vị tươi mát. Phần lá được dùng đun nước gội đầu làm cho tóc đen và
ngăn rụng tóc.
Phía tây Bihar, vùng Himalaya, Assum, Bengal, miền tây và nam Ấn
Độ từ Sylhet đến Srilanka, các bộ phận lá, vỏ và quả của cây D. indica được

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên




4

sử dụng để sản xuất nước giải khát.
Năm 1908 Burkill và Basu, ở Malaysia đã nghiên cứu lá và quả của
Dillenia indica Linn. Quả của Dillenia indica Linn có tới 86,4% nước, 10%
chất xơ và các chất như axit malic, tanin, đường, chất béo....
Theo Burkill và Basu quả là nguyên liệu sản xuất món cà ri, nước giải
khát và có thể dùng hàng ngày. Lá và vỏ được sử dụng để sản xuất các sản
phẩm dưỡng tóc.
Cũng theo Burkill và Basu, trong y học vỏ và quả được sử dụng làm
thuốc nhuận tràng, tiêu chảy, chống viêm nhiễm [30].
Ở Ấn Độ, nước sắc từ quả hay ép từ quả chín được dùng trong những
trường hợp hạ sốt, bí tiểu và chữa các bệnh ngoài da ở vùng da đầu [26].
1.2. Những nghiên cứu hoá thực vật về chi Dillenia
Cho đến nay đã có nhiều lồi thực vật chi Dillenia được chọn làm
đối tượng nghiên cứu hoá thực vật. Người ta đã phân lập và nhận dạng
được 37 chất thuộc các nhóm chất khác nhau như tritecpenoit, flavonoit,
chalcon…[6], [11].
1.2.1. Các hợp chất tritecpenoit
Năm 1995 Andre Nick, Anthony D. Wright, Topul Rali and Otto
Sticher nghiên cứu lá và thân của Dillenia papuana và đã phân lập được một
số chất thuộc hai kiểu khung olean và lupan [6], [9], [11].
1.2.1.1. Tritecpen khung oleanan
Từ thực vật Dillenia papuana người ta đã tách được 7 hợp chất thuộc
nhóm tritecpen. Sau khi phân tích các tính chất đặc trưng hóa học, lý học và
tính chất quang phổ của chúng, các tác giả đã đề nghị 7 hợp chất phân lập
được từ thực vật Dillenia papuana đều thuộc nhóm tritecpen có khung
cacbon kiểu olean với các nhóm chức và vị trí gắn các nhóm chức khác nhau
(xem bảng 1.1).
Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên

5

R4

R1

R5

R2

R3
Bảng 1.1. Một số hợp chất khung olean phân lập được từ chi Dillenia.
Vị trí nhóm thế
Tên chất

1,3-Dihydroxy-12oleanen-30-oic acid;

R2

R3

R4

R5

OH

H

OH

COOH

H

1.1

H

H

OH

COOH

H

1.2

D.
[6]
papuana

H

OH

O

COOH

H

1.3

D.
[6]
papuana

H

O

OH

COOH

H

1.4

H

H

O

COOH

H

1.5

H

O

COOH COOH

H

1.6

OH

H

H

1.7

3  -form, 3-Ketone
2-Hydroxy-3-oxo-12oleanen-30-oic acid;
2  -form
3-Hydroxy-2-oxo-12oleanen-30-oic acid;
3  -form
3-Oxo-1,12oleanadien-30-oic acid
2-Oxo-2,3-seco-12oleanene-3,30-dioic

acid; 3-Me ester
1  -Hydroxy-3-oxo12-oleanen-30-oic
acid; 3  -form

Tài
liệu
dẫn

R1

(1  ,3  )-form
3-Hydroxy-12oleanen-30-oic acid;

Nguồn
thực vật

Ký
hiệu

O

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên

COOH

D.
papuana

D.
papuana

D.
papuana
D.
papuana

[6]

[6]

[6]

[6]

D.
[11]
papuana




6

1.2.1.2. Tritecpen khung lupan
Từ thực vật Dillenia indica đến năm 2009, các nhà khoa học Ấn Độ đã
phân lập được các tritecpen có bộ khung lupan (xem bảng 1.2).

R2
R1
R3

HO
Bảng 1.2. Một số hợp chất khung lupan phân lập được từ
Dillenia indica.
Vị trí nhóm thế
Tên chất

lupeol

R1

R2

Ký

Nguồn

R3

hiệu

thực vật

Tài
liệu
dẫn

H

H2C

CH3

H

2.1 D. indica L [22]

H

H2C

CH3

CHO

2.2 D. indica L [22]

H

H2C

CH3 COOH 2.3 D. indica L [22]

OH

H3C

CH3 COOH 2.4 D. indica L [11]

3-Hydroxy-12oleanen-30-oic acid;
3  -form, 3-Ketone

3-Hiđroxy-lup-20(30)en-28-oic
3,13-Dihydroxy-28lupanoic acid
20(29)-Lupene-3,28-diol.

H

CH2O
H2C

CH3

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên

H

2.5 D. indica L [11]




7

Năm 1980, các tác giả Kamala P. Trwari, Savitri D. Sravastava và
Santosh K. Srivastava đã nghiên cứu thân của Dillenia pentagyna và
tách được chất  -L-rhamnopyranosyl-3  -hydroxy-lup-20(29)-en-28oic acid [17].

CH2
H3C

COOH

H
O
OH MeOH
H
H H
OH

O
H

OH

 -L-rhamnopyranosyl-3  -hydroxy-lup-20(29)-en-28-oic acid.
(2.6)
1.2.2. Các flavonoit
Trong nhiều nghiên cứu trước đây, các tác giả đã phân lập được nhiều
flavonoit khác nhau (xem bảng 1.3) [11].

O

HO

OH
R1
OH

R2

O

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên




8

Bảng 1.3: Một số hợp chất flavonoit
Vị trí
Tên chất

Ký

Nguồn

Tài
liệu

R1

R2

hiệu

thực vật

OH

OH

3.1

D. indica [11]

OH

H

3.2

D. indica [11]

dẫn

3,3',4',5,7-Pentahydroxyflavanone;
(2R,3R)-form, 3'-Me ether
dimethylflavone
3,4',5,7-Tetrahydroxyflavanone;
(2R,3R)-form

Từ loài Dillenia indica người ta cịn phân lập được một flavonoit có
chứa nhóm chức ete.
O

HO

OMe
OH

OMe

O
OH
3,5,7-Trihydroxy-3',4'-dimethoxyflavone [11]

(3.3)
Ngồi ra người ta cịn xác định được một vài flavolnoit dưới dạng
glycozit [11].

O

R1O

OR2

OH

O

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên




9

Bảng 1.4: Một số hợp chất flavonoit có chứa gốc đường
Vị trí

Tên chất

R1

R2

4',5,7HO
O
Trihydroxyflavano
ne; (S)-form, 7-OHO
[  -DOH
O
O
Galactopyranosyl- HO
(1  4)-  -DOH
HO
glucopyranoside]
OH
4',5,7Trihydroxyflavano
ne; (S)-form, 4'-O[  -DGlucopyranosyl(1  4)-  -Dxylopyranoside]

Ký Nguồn thực
hiệu
vật

H

Tài
liệu
dẫn

4.1

D.
[11]
pentagyna

4.2

D.
[11]
pentagyna

HO
O
OH

HO

H

OH

O
O

OH
OH

Người ta còn xác định được một flavonoit dưới dạng glycozit là:

HO
OH
O
OH
O
OH

OHO
O
OH
OH

OH

3,3',4',5,7-Pentahydroxyflavanone; (2R,3R)-form, 5-O-  -DGalactopyranoside [21].
(4.3)
Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên




10

Năm 1971, E.C Bate-Smit và J.B. Harborne ở viện sinh lý học động vật
Mỹ nghiên cứu lá khô và lá tươi của Dillenia indica Linn đã tìm được hợp
chất kemferol 4‟-metyl ete, kemferol 7,3-diglucozit và naringenin [13].
O

HO

OCH3
OH
OH
O
Kemferol 4‟-metyl ete.

(4.4)

CH2OH
O O
OH H
H H
H H
OH
OH

O
OH

O
OH

O

H

CH2OH

O
H

H
H

OH

OH

OH
H

Kemferol 3,7-diglucozit.
(4.5)
O

HO

OH

OH

O

Naringenin (5,7-dihidroxy-2-(4-hydroxyphenyl) chroman-4-one) [13].
(4.6)

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên

11

Năm 1975, Gowsala Pavanasasivam và M. Uvais S. SultanbaWa ở
Srilanka nghiên cứu quả của Dillenia indica Linn đã phân lập được một số
flavonoit như kemferol, 4‟-OMe kemferol, 3‟,4‟-Di-O-metylquercetin, 3‟Ometylquercetin, axit Gallic, Sitosterol [14].
OCH3
HO

O
OCH3
OH
OH
‟

‟

O

3 ,4 -Di-O-metylquercetin
(4.7)

OCH3
HO

COOH

O
OH

OH
OH

OH

HO

O

OH
3‟-Ometylquercetin

axit Gallic

(4.8) (

4.9)

Tác giả Nilima Banerji, Pronabesh Majumder và Narendra L. Dutta đã
phân lập được các hợp chất myricetin, betulin, lupeol, axit betulinic và
sitosterol từ vỏ và lá cây Dillenia indica [24].

OH
O

HO

OH
OH
OH

OH

O
Myricetin
(4.10)

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên




12

Tác giả Alberto A. Gurni*, Wilfried A. Konig và Klaus Kubitzki khi
nghiên cứu lá của Dilleniaceae còn phân lập được isorhamnetin 3-Oneohesperidoside [9].
H3CO

OH
OH

O

O

O

O

OH

OH

O
O

HO

OH
OH OH

OH

isorhamnetin 3-O-neohesperidoside.
(4.11)
Năm 1981, tác giả Savitri D. Srivastava từ thân thực vật Dillenia
pentagyna đã phân lập được các hợp chất 5,7,4‟-trihidroxyl flavanon
(narigenin), tacxifolin (dihydro quercetin) và ramnetin (quercetin 7metylete) [29].

OH
H3CO

O
OH

OH
OH

O

Ramnetin (quercetin 7-metylete)

(4.12)

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên




13

1.2.3. Hợp chất khác [11]
Từ loài thực vật Dillenia pentagyna, người ta đã phân lập được hợp
chất ditecpen ba vòng ngưng tụ.

OH
OH
O

7-Hydroxy-15-isopimaren-19-oic acid. [16]
1.3. Tình hình nghiên cứu ứng dụng các thực vật Dillenia
Ở mục 1.2, chúng tôi đã đề cập đến những nghiên cứu hoá thực vật
của chi Dillenia và chỉ ra tính đa dạng về thành phần hố học, bao gồm
các flavonoit, tritecpenoit, hợp chất phenolic với cấu trúc rất phong phú
và đa dạng.
Một số tritecpenoit khung lupan có hoạt tính anti-HIV, tán sỏi thận,
chữa phù thũng như axit betulinic [12]. Lupeol cũng được phát hiện có tác
dụng với một số dòng tế bào ung thư gan (Hep-G2). Ngồi ra, lupeol cịn là
chất chống oxi hố và kháng viêm [13].
Trong những nghiên cứu hiện nay về quả và lá của Dillenia indica
Linn, người ta đã xác định được chất diphenyl-picrylhidrazyl có tác dụng
tương đương axit ascorbic. Kết quả đó đã chỉ ra rằng, các chất được chiết xuất

từ quả của Dillenia có hàm lượng lớn chất chống oxi hóa. Đó là nguồn
nguyên liệu rất tốt để sản xuất vitamin cung cấp cho người mắc bệnh scobut
(chảy máu lợi, dưới da, nội tạng...), tăng khả năng đề kháng đối với sự thay
đổi môi trường và các bệnh nhiễm trùng [19], [25].
Ở Ấn Độ, người ta sử dụng các chất mucoadhesive có chứa Timolol
Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên




14

maleat từ cây Dillenia indica Linn tác dụng đến các vi khuẩn mucoadhesive
microbeads. Kết quả cho thấy, hợp chất này có tác dụng kìm hãm sự phát
triển của khuẩn mucoadhesive microbeads. Như vậy, nó cũng là nguồn
nguyên liệu quý để sản xuất thuốc mucoadhesive polymer. Thuốc này có tác
dụng kháng khuẩn, gây độc tế bào, chống các khối u [15].
Trong một vài cơng trình nghiên cứu ở Ấn Độ, Malaixia, người ta đã
chứng minh được những chất được tách ra từ lá và vỏ cây Dillenia indica
Linn có khả năng kìm hãm sự phát triển của tế bào gây nhiễm, có hoạt tính
kháng HIV, các tế bào gây ung thư. Đó là những tritecpen như axit betulinic,
1,3-Dihydroxy-12-oleanen-30-oic acid. Ngồi ra, cịn có hợp chất phenolic
diphenyl-picrylhidrazyl [19].
Một nghiên cứu ở Srilanka của Bhattacharjee và Chatterjee cho thấy,
axit betulinic chiếm từ 0-25% ở trong gỗ, vỏ và quả của loài Dillenia indica
Linn. Người ta cho rằng đây là nguồn nguyên liệu quý cung cấp axit betulinic
làm nguyên liệu để sản xuất các steroit có hoạt tính sinh học cao hơn [15].
Lồi Dilenia pentagyna ở Trung Quốc, Malaixia được nhân dân sử
dụng chồi hoa và trái cây để ăn, có thể ăn sống hoặc nấu chín. Trong y học,
theo Ayurveda, nó được sản xuất thuốc chữa bệnh lỵ, vết thương, bệnh tiểu

đường, viêm dây thần kinh, viêm phổi và nóng trong [26].
1.3.1. Những nghiên cứu về cây Dillenia indica Linn ở Việt Nam.
Cây Sổ (Dillenia indica Linn) là lồi thực vật có ở Việt Nam, nhân dân
hay dùng lá và vỏ cây này để chữa một số bệnh. Song cho đến nay, chưa thấy
có tài liệu nào cơng bố về thành phần hóa học của cây.
Những năm gần đây, đã có một số công bố về tác dụng dược lý của
cây như: vỏ và lá có tính kháng sinh mạnh. Tính kháng sinh của lá, vỏ tươi
và lá, vỏ khô không bị phá hủy khi phơi ở ngồi nắng, để khơ trong dâm, khi

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên




15

sấy khô ở 70oC hay chưng cách thủy ở 100oC trong nửa giờ. Dịch chiết từ
vỏ cây sổ có tác dụng với vi khuẩn Gram (+) và có tác dụng với vi khuẩn
Gram (-) [1].
1.3.2. Cây Dillenia indica Linn
1.3.2.1. Đặc điểm thực vật và sự phân bố
Cây Sổ có tên khoa học là Dillenia indica Linn thuộc họ Dilleniaceae.
Ngoài ra cây còn tên khác theo địa phương là cây co má sản, cây voi táo.
Cây mọc rải rác ở vùng rừng núi các tỉnh phía Bắc nước ta, đặc biệt ở
các bờ suối. Phân bố ở Tuyên Quang, Lạng Sơn, Bắc Cạn, Thái Ngun, Bắc
Giang, Hịa Bình, Hà Tây (Ba Vì, Chùa Hương), Ninh Bình (Cúc Phương),
Thanh Hóa (La Hán), Nghệ An, Khánh Hịa (Nha Trang, Ninh Hịa). Ngồi ra,
cây sổ còn phân bố rải rác ở các vùng trên thế giới như Ấn Độ, Trung Quốc,
Lào, Campuchia, Thái Lan, Malaixia, Inđơnêxia [1].
1.3.2.2. Đặc điểm sinh thái

Hình 1.1. lá và quả cây sổ

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên




16

1. Dạng cây: Cây thân gỗ, cao 12-30m, vỏ thân xù xì có những vết sẹo
của cuống lá hình lưỡi liềm. Mọc rải rác ở vùng rừng núi các tỉnh phía Bắc
nước ta, đặc biệt ở các bờ suối [1], [25].
2. Lá: Lá to hình bầu dục hai đầu nhọn, mép lá có răng cưa rất đều,
phiến lá dài 13-30cm, rộng 5-10cm, có từ 15-23 đơi gân nổi rất đều rõ ở mặt
dưới [1], [25].
3. Hoa: Hoa to, màu trắng, nhị hoa màu vàng có khả năng phát tán
trong khơng khí. Mùa ra hoa vào tháng 3-5 [10].
4. Quả: Ra hoa vào tháng 3-5, hoa phát triển thành bản dày mọng nước
gọi là quả, mùa quả vào tháng 8-10 [4].
1.3.3. Những ứng dụng của cây Dillenia idica Linn trong y học cổ truyền
Việt Nam
Cây Sổ (Dillenia indica Linn) có nhiều tác dụng trong việc điều trị
bệnh. Nhân dân thường thu hái lá bánh tẻ và vỏ quanh năm. Lá và vỏ được
dùng tươi hay phơi khô để dùng dần. Quả được thu hái, phơi khô dùng nấu
canh chua hay dùng chế biến nước giải khát [4].
Theo kinh nghiệm dân gian, nhân dân hay dùng vỏ, lá sắc lấy nước
uống để chữa bệnh bệnh sỏi thận, sốt, phù thũng, đầy bụng, ho, sốt rét, cảm
cúm, thuốc nhuận tràng, tiêu chảy, chống viêm nhiễm.
Đơn thuốc dân gian có thành phần cây sổ (theo lương y Ma Văn Lỷ địa
chỉ xã Thái Sơn-huyện Hàm Yên-tỉnh Tuyên Quang).

1. Bài thuốc chữa bệnh sỏi thận: lấy 30g vỏ cây sổ phơi khô trong dâm
cho thêm 3 bát nước, sắc lấy 1 bát chia 2 lần uống trong ngày.
* Ngoài ra, để chữa bệnh sỏi thận người ta còn kết hợp với một số cây
thuốc khác:
+) Vỏ sổ 20g

+) Hoàng kỳ 30g +) Đẳng sâm 15g

+) Địa long 10g

+) Ích mẫu 20g

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên




17

Sắc uống mỗi ngày một thang.
2. Bài thuốc chữa rụng tóc:
+) Lá cây sổ 50g

+) Hạn liên thảo (cỏ nhọ nồi) 10g

+) Xuyên tiêu 10g

+) Can khương 10g

Đun với 3 lít nước, mỗi ngày gội một lần.

* Để chữa rụng tóc có thể phối hợp:
+) Vỏ cây sổ 100g

+) Hạn liên thảo 50g

+) Gừng tươi 100g

Đun với 3 lít nước, mỗi ngày gội một lần.
3. Bài thuốc chữa nhiệt tả và lỵ:
+) Vỏ cây sổ tươi 50g

+) Cỏ seo gà tươi 40g

+) Vừng đen 30g

Sao qua, sắc uống mỗi ngày một thang. Bài thuốc có tác dụng chữa lỵ
mới phát (biểu hiện là phân có mủ và máu lẫn lộn, đi ngồi nhiều lần, món
rặn, đau bụng).
4. Bài thuốc chữa viêm họng:
+) Quả cây sổ tươi 50g (nếu khô 10g )

+) Mộc hồ điệp 10g

+) Bạc hà 3g.
Các vị thuốc thêm 500ml nước, đun sôi nhỏ lửa 15 phút, chắt lấy nước,
thêm 20g mật ong vào đun sôi lại là được. Chia ra 3 lần, uống ấm. Sắc mỗi
ngày uống một thang.
5. Bài thuốc chữa bệnh gan:
+) 30g vỏ cây sổ khơ

+) 30g chó đẻ răng cưa

+) 10g nghệ đen

+) 10g cam thảo nam.

+) 30g nhân trần

Cho vào ấm đất thêm 500ml nước, sắc lấy 150ml, chắt ra, thêm tiếp
300ml nước, sắc lấy 100ml, trộn hai lần vào nhau, chia đều uống sau bữa ăn.
6. Bài thuốc chữa nhọt độc mới phát: lá vỏ cây sổ một nắm và lá chỉ
thiên một nắm giã nát rồi đắp.

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên