Đề Thi Thử Hữu Cơ HSGQG 1

Đề Final 1.doc
Đề Final 1 - Mol.doc


Hóa Học Hữu Cơ

KIỂM TRA ĐỘI TUYỂN – LẦN 1
Cho một số kí hiệu viết tắt: Me: metyl; Et: etyl; Ph: phenyl; Ac: axetyl; Ts: tosyl; TEA: trietylamin;
Py: piriđin; Bn: benzyl; THF: tetrahiđrofuran; DCM: điclometan; m-CPBA: axit m-cloperoxibenzoic;
DIBAL: điisobutyl nhôm hiđrua; PPA: axit poliphotphoric; LDA: liti diisopropylamiđua; PCC: piriđini
clocromat; DMSO: đimetyl sunfoxit; PDC: piriđinium đicromat; DMF: N,N-đimetylfomamit.
Độ dịch chuyển hóa học của proton trong phổ 1H-NMR (ppm/TMS):

Câu 1: (3,0 điểm)
1.1. Butan là một hiđrocacbon được dùng làm nhiên liệu đốt phổ biến.
a) Dùng công thức Newman để vẽ các cấu dạng của butan.
b) Ở 298K, cho năng lượng tương tác gauche Me  Me là 0,9 kcal.mol–1 và năng lượng của các
tương tác khác như bảng sau:
Tương tác ở dạng che khuất
Năng lượng (kcal.mol–1)

HH

H  Me

Me  Me

1,0

1,4

3,1

Tính năng lượng chênh lệch ( Go ) giữa các cấu dạng.
c) Giả sử ở 298K, butan chỉ tồn tại ở dạng bền nhất và dạng kém bền nhất. Hãy tính phần trăm của
mỗi cấu dạng trong hỗn hợp khi hệ đạt trạng thái cân bằng. Cho R = 1,987 cal.mol–1 .K–1.
1.2. So sánh (có giải thích) khả năng tham gia phản ứng SN1 của các chất sau với MeOH:

1.3. Đun 3,5,5-trimetylxiclohex-3-en-1-on với lượng dư NaNH2 . Cho tiếp brombenzen vào hỗn hợp
phản ứng và tiếp tục đun, thu được ancol 1 (C15H18O). Biết rằng, trong phân tử 1 có hai nhóm metyl
gắn trên vịng 4 cạnh. Vẽ cơng thức cấu tạo của 1 và đề nghị cơ chế phản ứng tạo ra nó.
1.4. Đun nóng hỗn hợp gồm propan-2-on oxim với propin khi có mặt KOH trong DMSO, thu được 2
và 3 đều chứa dị vịng pirol. Vẽ cơng thức cấu tạo của 2, 3 và đề nghị cơ chế phản ứng tạo thành
chúng.
Câu 2: (4,5 điểm)
2.1. Strychnine là một chất độc được tìm thấy trong lồi thực vật Strychnos. Dưới đây là một phần
BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI

1


Hóa Học Hữu Cơ
trong sơ đồ tổng hợp strynine mà R. B. Woodward cùng các cộng sự đã thực hiện vào năm 1954:

Vẽ công thức cấu tạo của các chất 4, 5, 6, 7.
2.2. Vitamin H hay biotin được tìm thấy lần đầu tiên vào năm 1901.
Nếu thiếu vitamin H, con người có thể mắc các bệnh viêm da, chán ăn,
mệt mỏi, viêm cơ, …
a) Xác định cấu hình tuyệt đối R/S của các tâm lập thể trong phân tử
vitamin H.
b) Vitamin H có thể được tổng hợp như sau:

Cho X tác dụng với hex-5-inoyl clorua (tỉ lệ mol tương ứng là 1 : 2) trong
Py/DCM, tạo ra 8. Khử 8 bằng Zn trong AcOH, thu được thiol 9. Trong điều kiện
có khơng khí, 9 chuyển hóa thành 10 chứa vịng 10 cạnh và có một nối đơi C=C.
Khử 10 bằng DIBAL, thu được 11 (C9H 13NO2S). Ngưng tụ 11 với BnNHOH
trong DCM, tạo ra 12 (C16H20N2O 2S, chứa

C  N   O ). Đun 12 trong toluen

thì xảy ra phản ứng đóng vịng 1,3-lưỡng cực nội phân tử, thu được 13. Biết trong phân tử 13 chứa hai
dị vịng là 1,2-oxazoliđin và tetrahiđrothiophen có chung một cạnh. Khi khử 13 bằng Zn trong dung
dịch AcOH thì liên kết N–O bị phá vỡ và tạo ra 14. Cho 14 phản ứng với ClCOOMe có mặt Na 2CO3
trong THF, thu được 15. Xử lí 15 với dung dịch Ba(OH)2 trong đioxan, sau đó với dung dịch axit, thu
được 16. Cho 16 tác dụng với lượng dư SOCl2 , thu được 17. Cho 17 phản ứng với MeOH, thu được
18. Khử 18 bằng NaBH4 trong DMF, tạo ra 19. Cuối cùng, thủy phân 19 trong dung dịch axit, thu
được vitamin H. Vẽ công thức cấu tạo của các chất từ 8 tới 19.
Câu 3: (4,5 điểm)
3.1. Từ tinh dầu của vỏ cây Cinnamomum loureiroi, người ta phân lập được (E)-3-phenylprop-2-enal
(kí hiệu là 20). Oxi hóa 20 bằng NaClO2, thu được 21. Cho 21 tác dụng với EtOH có mặt axit, tạo ra
este 22. Đun 22 với N 2H4.H2O, thu được 23 (C9H10N 2O). Cho 23 phản ứng với p-nitrobenzanđehit
trong EtOH, thu được 24 (C 16H13N3O3). Phổ 1H-NMR của các chất 23 và 24 được cho ở bảng sau:
Hợp chất
Phổ 1H-NMR (H, ppm)
2,61 (1H, d-d); 2,82 (1H, d-d); 4,20 (1H, t) 5,50 (1H, s); 7,36 – 7,49 (5H, m);
23
9,00 (1H, s)
2,63 (1H, d-d); 2,83 (1H, d-d); 3,00 (1H, t); 7,35 – 7,50 (5H, m); 7,59 (2H, d);
24
8,25 (2H, d); 9,58 (1H, s)
a) Vẽ công thức cấu tạo của 20, 21, 22, 23, 24.
b) Quy kết các tín hiệu trong phổ 1H-NMR cho các proton trong những phân tử 23 và 24.

3.2. Khi chiếu tia UV vào dung dịch của 21, thu được 25 (là đồng phân hình học của 21). Đề nghị cơ
chế phản ứng của chuyển hóa 21 thành 25.
3.3. Chất 21 kết tinh ở hai dạng -21 và -21. Nếu chiếu tia UV vào -21, thu được axit -truxillic
(2,4-điphenylxiclobutan-1,3-đicacboxylic) có tâm đối xứng trong phân tử. Mặt khác, nếu chiếu tia UV
vào -21, thu được axit -truxinic (2,3-điphenylxiclobutan-1,4-đicacboxylic) có hai nhóm phenyl nằm
cùng phía và hai nhóm cacboxyl nằm ở phía đối diện.
a) Vẽ cấu trúc của axit -truxillic, axit -truxinic và tất cả các đồng phân dia của chúng.
b) Tại sao trong dung dịch nước, 21 không thể đime hóa dưới tác dụng của tia UV?
BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI

2


Hóa Học Hữu Cơ
3.4. Thủy phân -truxilline (C38H46N2O8, là một ancaloit), thu được axit 26 (C9H15NO3), metanol và
axit -truxillic. Oxi hóa 26 bằng PCC, tạo ra 27. Nung nóng 27, thu được xeton 28 (C8H13NO) khơng
có tính quang hoạt. Oxi hóa 28 bằng dung dịch KMnO4 , thu được N-metylsucxinimit. Vẽ công thức
cấu tạo của 26, 27, 28 và -truxilline.
Câu 4: (3,75 điểm)
4.1. Đề nghị cơ chế phản ứng cho các chuyển hóa sau:

4.2. Từ tinh dầu của hoa nhài, người ta phân lập được metyl jasmonat. Hợp chất trên được tổng hợp
theo sơ đồ sau:

Vẽ công thức cấu tạo của các chất từ 29 đến 41 và metyl jasmonat.
Câu 5: (4,25 điểm)
5.1. Từ benzen, xiclopenta-1,3-đien, anhiđrit maleic, các chất hữu cơ (mạch hở, chứa không quá hai
nguyên tử cacbon trong phân tử) và các chất vô cơ khác, hãy vẽ sơ đồ tổng hợp các hợp chất sau:

5.2. Các dẫn xuất este của axit chrysanthemic được dùng làm thuốc trừ sâu nhưng khơng có độc tính

đối với con người và động vật. Axit chrysanthemic có thể được tổng hợp theo sơ đồ sau:

BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI

3


Hóa Học Hữu Cơ

a) Biết 42 là một hiđrocacbon ở thể khí và 46 là một ancol có trong tự nhiên. Vẽ công thức cấu tạo
của các chất từ 42 đến 55.
b) Axit chrysanthemic được phân lập từ tự nhiên có cấu hình là (1R,3R). Vẽ cấu trúc và gọi tên theo
IUPAC của axit chrysanthemic.
c) Tetramethrin là một loại thuốc trừ sâu được tổng hợp theo sơ đồ sau:

Biết trong phân tử 57, chỉ có một liên kết đơi C=C và liên kết đôi này không gắn với bất cứ nguyên
tử hiđro nào. Vẽ công thức cấu tạo của 56, 57, 58, 59 và tetramethrin.
-----HẾT-----

BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI

4


Hóa Học Hữu Cơ

KIỂM TRA ĐỘI TUYỂN – LẦN 1
Cho một số kí hiệu viết tắt: Me: metyl; Et: etyl; Ph: phenyl; Ac: axetyl; Ts: tosyl; TEA: trietylamin;
Py: piriđin; Bn: benzyl; THF: tetrahiđrofuran; DCM: điclometan; m-CPBA: axit m-cloperoxibenzoic;
DIBAL: điisobutyl nhôm hiđrua; PPA: axit poliphotphoric; LDA: liti diisopropylamiđua; PCC: piriđini

clocromat; DMSO: đimetyl sunfoxit; PDC: piriđinium đicromat; DMF: N,N-đimetylfomamit.
Câu 1: (3,0 điểm)
1.1. Butan là một hiđrocacbon được dùng làm nhiên liệu đốt phổ biến.
a) Dùng công thức Newman để vẽ các cấu dạng của butan.
b) Ở 298K, cho năng lượng tương tác gauche Me  Me là 0,9 kcal.mol–1 và năng lượng của các
tương tác khác như bảng sau:
Tương tác ở dạng che khuất

HH

H  Me

Me  Me

1,0

1,4

3,1

Năng lượng (kcal.mol–1)

Tính năng lượng chênh lệch ( Go ) giữa các cấu dạng.
c) Giả sử ở 298K, butan chỉ tồn tại ở dạng bền nhất và dạng kém bền nhất. Hãy tính phần trăm của
mỗi cấu dạng trong hỗn hợp khi hệ đạt trạng thái cân bằng. Cho R = 1,987 cal.mol–1 .K–1.
1.2. So sánh (có giải thích) khả năng tham gia phản ứng SN1 của các chất sau với MeOH:

1.3. Đun 3,5,5-trimetylxiclohex-3-en-1-on với lượng dư NaNH2 . Cho tiếp brombenzen vào hỗn hợp
phản ứng và tiếp tục đun, thu được ancol 1 (C15H18O). Biết rằng, trong phân tử 1 có hai nhóm metyl
gắn trên vịng 4 cạnh. Vẽ cơng thức cấu tạo của 1 và đề nghị cơ chế phản ứng tạo ra nó.

1.4. Đun nóng hỗn hợp gồm propan-2-on oxim với propin khi có mặt KOH trong DMSO, thu được 2
và 3 đều chứa dị vịng pirol. Vẽ cơng thức cấu tạo của 2, 3 và đề nghị cơ chế phản ứng tạo thành
chúng.
Hướng dẫn giải
1.1 a) 0,125 điểm cho mỗi cấu dạng (0,125 x 4 = 0,5 điểm).
Các cấu dạng của butan:

b) 0,125 điểm cho mỗi giá trị năng lượng (0,125 x 3 = 0,375 điểm).
Mức chênh lệch năng lượng ( Go ) giữa các cấu dạng
của butan:

G1o  (1.1, 0  2.1, 4)  0  3, 8 kcal.mol 1
Go2  1.0, 9  (1.1, 0  2.1, 4)  2, 9 kcal.mol 1

G3o  (2.1, 0  1.3,1)  1.0, 9  4, 2 kcal.mol 1
c) 0,125 điểm cho cấu dạng bền nhất và kém bền nhất và 0,25 điểm cho tính đúng phần trăm của mỗi
BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI

1


Hóa Học Hữu Cơ
cấu dạng trong hệ cân bằng (0,125 + 0,25 = 0,375 điểm).
Cân bằng hóa học như hình bên:
5,1.103

[B]
G  (2.1, 0  1.3,1)  0  5,1 kcal.mol  K 
 e1,987.298  1, 817.104
[A]

o

 %A 

1

[A]
[A]
.100% 
.100%  0, 9998%  %B  0, 0002%
[A]  [B]
[A]  1, 817.104[A]

1.2. 0,25 điểm cho mỗi ý a) và b) (0,25 x 2 = 0,5 điểm).
Phản ứng SN1 xảy ra qua giai đoạn tạo cacbocation (giai đoạn quyết định tốc độ phản ứng) nên
cacbocation càng bền thì phản ứng càng dễ xảy ra. Cacbocation phải ở dạng phẳng (C lai hóa sp2).
a) Cacbocation tạo từ (I) được bền hóa nhờ hiệu ứng +H từ các nhóm metyl và có thể ở dạng phẳng.
Trong khi đó, cacbocation tạo từ (II) khơng thể ở dạng phẳng vì hệ thống vịng cứng nhắc. Do đó, (I)
dễ tham gia phản ứng SN1 hơn (II).
b) Cacbocation tạo từ (III) được bền hóa nhờ hiệu ứng +C từ nguyên tử oxi và có thể ở dạng phẳng.
Trong khi đó, cacbocation tạo từ (II) khơng có hiệu ứng +C từ ngun tử oxi (khơng tạo được liên kết
đôi ở đầu cầu – quy tắc Bredt) và khơng thể ở dạng phẳng vì hệ thống vịng cứng nhắc. Do đó, (III) dễ
tham gia phản ứng SN1 hơn (IV).

1.3. 0,25 điểm cho công thức cấu tạo của 1 và 0,5 điểm cho cơ chế phản ứng (0,25 + 0,5 = 0,75 điểm).
Công thức cấu tạo của 1 và đề nghị cơ chế phản ứng tạo ra nó:

1.4. 0,25 điểm cho mỗi chất và 0,25 điểm cho mỗi cơ chế phản ứng (0,25 + 0,25 = 0,5 điểm).
Công thức cấu tạo của 2, 3 và đề nghị cơ chế phản ứng tạo thành chúng:

BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI

2


Hóa Học Hữu Cơ

Câu 2: (4,5 điểm)
2.1. Strychnine là một chất độc được tìm thấy trong lồi thực vật Strychnos. Dưới đây là một phần
trong sơ đồ tổng hợp strynine mà R. B. Woodward cùng các cộng sự đã thực hiện vào năm 1954:

Vẽ công thức cấu tạo của các chất 4, 5, 6, 7.
2.2. Vitamin H hay biotin được tìm thấy lần đầu tiên vào năm 1901.
Nếu thiếu vitamin H, con người có thể mắc các bệnh viêm da, chán ăn,
mệt mỏi, viêm cơ, …
a) Xác định cấu hình tuyệt đối R/S của các tâm lập thể trong phân tử
vitamin H.
b) Vitamin H có thể được tổng hợp như sau:
Cho X tác dụng với hex-5-inoyl clorua (tỉ lệ mol tương ứng là 1 : 2) trong Py/DCM, tạo ra 8. Khử 8
bằng Zn trong AcOH, thu được thiol 9. Trong điều kiện có khơng khí, 9 chuyển
hóa thành 10 chứa vịng 10 cạnh và có một nối đơi C=C. Khử 10 bằng DIBAL, thu
được 11 (C9H13NO2 S). Ngưng tụ 11 với BnNHOH trong DCM, tạo ra 12
(C16H20N2O2 S, chứa

C  N   O ). Đun 12 trong toluen thì xảy ra phản ứng

đóng vịng 1,3-lưỡng cực nội phân tử, thu được 13. Biết trong phân tử 13 chứa hai
dị vịng là 1,2-oxazoliđin và tetrahiđrothiophen có chung một cạnh. Khi khử 13 bằng Zn trong dung
dịch AcOH thì liên kết N–O bị phá vỡ và tạo ra 14. Cho 14 phản ứng với ClCOOMe có mặt Na 2CO3
trong THF, thu được 15. Xử lí 15 với dung dịch Ba(OH)2 trong đioxan, sau đó với dung dịch axit, thu

được 16. Cho 16 tác dụng với lượng dư SOCl2 , thu được 17. Cho 17 phản ứng với MeOH, thu được
18. Khử 18 bằng NaBH4 trong DMF, tạo ra 19. Cuối cùng, thủy phân 19 trong dung dịch axit, thu
được vitamin H. Vẽ công thức cấu tạo của các chất từ 8 tới 19.
Hướng dẫn giải
2.1. 0,25 điểm cho mỗi công thức cấu tạo (0,25 x 4 = 1,0 điểm).
Công thức cấu tạo của các chất 4, 5, 6, 7.

BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI

3


Hóa Học Hữu Cơ

2.2. a) 0,5 điểm cho các cấu hình tuyệt đối của các tâm lập thể.
Cấu hình tuyệt đối R/S của các tâm lập thể trong phân tử vitamin H:

b) 0,25 điểm cho mỗi chất (0,25 x 12 = 3,0 điểm).
Công thức cấu tạo của các chất từ 8 tới 19:

Câu 3: (4,5 điểm)
3.1. Từ tinh dầu của vỏ cây Cinnamomum loureiroi, người ta phân lập được (E)-3-phenylprop-2-enal
(kí hiệu là 20). Oxi hóa 20 bằng NaClO2, thu được 21. Cho 21 tác dụng với EtOH có mặt axit, tạo ra
este 22. Đun 22 với N 2H4.H2O, thu được 23 (C9H10N 2O). Cho 23 phản ứng với p-nitrobenzanđehit
trong EtOH, thu được 24 (C 16H13N3O3). Phổ 1H-NMR của các chất 23 và 24 được cho ở bảng sau:
Hợp chất
Phổ 1H-NMR (H, ppm)
2,61 (1H, d-d); 2,82 (1H, d-d); 4,20 (1H, t) 5,50 (1H, s); 7,36 – 7,49 (5H, m);
23
9,00 (1H, s)

2,63 (1H, d-d); 2,83 (1H, d-d); 3,00 (1H, t); 7,35 – 7,50 (5H, m); 7,59 (2H, d);
24
8,25 (2H, d); 9,58 (1H, s)
a) Vẽ công thức cấu tạo của 20, 21, 22, 23, 24.
b) Quy kết các tín hiệu trong phổ 1H-NMR cho các proton trong những phân tử 23 và 24.
3.2. Khi chiếu tia UV vào dung dịch của 21, thu được 25 (là đồng phân hình học của 21). Đề nghị cơ
chế phản ứng của chuyển hóa 21 thành 25.
BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI

4


Hóa Học Hữu Cơ
3.3. Chất 21 kết tinh ở hai dạng -21 và -21. Nếu chiếu tia UV vào -21, thu được axit -truxillic
(2,4-điphenylxiclobutan-1,3-đicacboxylic) có tâm đối xứng trong phân tử. Mặt khác, nếu chiếu tia UV
vào -21, thu được axit -truxinic (2,3-điphenylxiclobutan-1,4-đicacboxylic) có hai nhóm phenyl nằm
cùng phía và hai nhóm cacboxyl nằm ở phía đối diện.
a) Vẽ cấu trúc của axit -truxillic, axit -truxinic và tất cả các đồng phân dia của chúng.
b) Tại sao trong dung dịch nước, 21 khơng thể đime hóa dưới tác dụng của tia UV?
3.4. Thủy phân -truxilline (C38H46N2O8, là một ancaloit), thu được axit 26 (C9H15NO3), metanol và
axit -truxillic. Oxi hóa 26 bằng PCC, tạo ra 27. Nung nóng 27, thu được xeton 28 (C8H13NO) khơng
có tính quang hoạt. Oxi hóa 28 bằng dung dịch KMnO4 , thu được N-metylsucxinimit. Vẽ công thức
cấu tạo của 26, 27, 28 và -truxilline.
Hướng dẫn giải
3.1. a) 0,125 điểm cho mỗi chất từ 20 đến 23, riêng 24 được 0,25 điểm (0,125 x 4 + 0,25 = 0,75 điểm).
Công thức cấu tạo của 20, 21, 22, 23, 24:

b) Quy kết đúng được 0,125 điểm cho mỗi tín hiệu (0,125 x 13 = 1,625 điểm).
Quy kết các tín hiệu trong phổ 1H-NMR cho các proton trong những phân tử 23 và 24.

3.2. (0,25 điểm) Cơ chế phản ứng của chuyển hóa 21 thành 25:

3.3. a) 0,125 điểm cho mỗi cấu trúc (0,125 x 11 = 1,375 điểm).
Cấu trúc của axit -truxillic và các đồng phân dia của nó:

BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI

5


Hóa Học Hữu Cơ

Cấu trúc của axit -truxillic và các đồng phân dia của nó:

b) Vì trong dung dịch, các phân tử 21 bị solvat hóa và sắp xếp ngẫu nhiên. (0,25 điểm)
3.4. 0,125 điểm cho mỗi công thức cấu tạo (0,125 x 4 = 0,25 điểm).
Công thức cấu tạo của 26, 27, 28 và -truxilline:

Câu 4: (3,75 điểm)
4.1. Đề nghị cơ chế phản ứng cho các chuyển hóa sau:

4.2. Từ tinh dầu của hoa nhài, người ta phân lập được metyl jasmonat. Hợp chất trên được tổng hợp
theo sơ đồ sau:

BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI

6


Hóa Học Hữu Cơ

Vẽ cơng thức cấu tạo của các chất từ 29 đến 41 và metyl jasmonat.
Hướng dẫn giải
4.1. 0, 5 điểm cho mỗi cơ chế phản ứng (0,5 x 4 = 2,0 điểm).
Cơ chế phản ứng của các chuyển hóa:

BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI

7


Hóa Học Hữu Cơ

4.2. 0,125 điểm cho mỗi chất (0,125 x 14 = 1,75 điểm)
Công thức cấu tạo của các chất từ 29 đến 41 và metyl jasmonat:

Câu 5: (4,25 điểm)
5.1. Từ benzen, xiclopenta-1,3-đien, anhiđrit maleic, các chất hữu cơ (mạch hở, chứa không quá hai
nguyên tử cacbon trong phân tử) và các chất vô cơ khác, hãy vẽ sơ đồ tổng hợp các hợp chất sau:

5.2. Các dẫn xuất este của axit chrysanthemic được dùng làm thuốc trừ sâu nhưng khơng có độc tính
đối với con người và động vật. Axit chrysanthemic có thể được tổng hợp theo sơ đồ sau:

BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI

8


Hóa Học Hữu Cơ

a) Biết 42 là một hiđrocacbon ở thể khí và 46 là một ancol có trong tự nhiên. Vẽ công thức cấu tạo
của các chất từ 42 đến 55.
b) Axit chrysanthemic được phân lập từ tự nhiên có cấu hình là (1R,3R). Vẽ cấu trúc và gọi tên theo
IUPAC của axit chrysanthemic.
c) Tetramethrin là một loại thuốc trừ sâu được tổng hợp theo sơ đồ sau:

Biết trong phân tử 57, chỉ có một liên kết đơi C=C và liên kết đôi này không gắn với bất cứ nguyên
tử hiđro nào. Vẽ công thức cấu tạo của 56, 57, 58, 59 và tetramethrin.
Hướng dẫn giải
5.1. 0,5 điểm cho mỗi sơ đồ tổng hợp chất (0,5 x 2 = 1,0 điểm).
Sơ đồ tổng hợp các chất:

5.2. a) 0,125 điểm cho mỗi chất (0,125 x 14 = 1,75 điểm).
Công thức cấu tạo của các chất từ 42 đến 55:

BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI

9


Hóa Học Hữu Cơ

b) 0,125 điểm cho cấu trúc và 0,125 điểm cho tên IUPAC (0,125 + 0,125 = 0,25 điểm).
Cấu trúc và tên IUPAC của axit chrysanthemic:

c) 0,25 điểm cho mỗi chất (0,25 x 5 = 1,25 điểm).
Công thức cấu tạo của 56, 57, 58, 59 và tetramethrin:

BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI
10