Ly thuyet AMINO AXIT

<span class='text_page_counter'>(1)</span>LÍ THUYEÁT AMINO AXIT. ðT: 0986.616.225. AMINO AXIT. I. KHÁI NIỆM- ðỒNG PHÂN-DANH PHÁP 1. Khái niệm Amino axit là loại hợp chất hữu cơ tạp chức mà trong phân tử chứa ñồng thời nhóm amino (-NH2) và nhóm cacboxyl (-COOH). Thí dụ : CH3-CH-COOH (alanin) |. N H2. 2. ðồng phân Ví dụ: Viết các ñồng phân amino axit C3H7NO2 và C4H9NO2. 3. Danh pháp a) Tên thay thế: Axit + vị trí nhóm NH2 (2,3,..) + amino + tên quốc tế axit (OIC) b) Tên bán hệ thống: Axit + vị trí nhóm NH2 (α, β , γ, δ, ε, ω, ..) + amino + tên riêng axit c) Tên thường: Các α-amino axit có trong thiên nhiên thường ñược gọi bằng tên riêng (tên thường). TÊN GỌI CỦA MỘT SỐ α -AMINO AXIT Công thức CH2-COOH |. NH 2 CH3-CH-COOH |. NH 2 CH3-CH-CH-COOH |. |. CH3NH 2 H2N- [CH2]4-CHCOOH |. NH 2 HOOC-[CH2]2-CH-COOH |. NH 2. Tên thay thế. Tên bán hệ thống. Tên thường. Kí hiệu. axit aminoetanoic. axit aminoaxetic. Glyxin. Gly. C2H5NO2 (M =75). axit 2-aminopropanoic. axit αaminopropionic. Alanin. Ala. C3H7NO2 (M =89). axit 2-amino-3metylbutanoic. axit αaminoisovaleric. Valin. Val. C5H11NO2 (M =117). axit 2,6ñiaminohexanoic. axit α,ε-ñiamino caproic. Lysin. Lys. C6H14N2O2 (M =146). axit 2aminopentanñioic. axit α-amino glutaric. Axit glutamic. Glu. ThS. LƯU HUỲNH VẠN LONG (Giảng viên Trường ðH Thủ Dầu Một- Bình Dương) Website: www.HOAHOC.edu.vn HOẶC www.DAIHOCTHUDAUMOT.edu.vn CTPT. C5H9NO4 (M =147). -21-.

<span class='text_page_counter'>(2)</span> LÍ THUYEÁT AMINO AXIT. ðT: 0986.616.225 (HS gọi tên các ñồng phân ở mục I.2) NHẬN XÉT:. + Công thức chung của aminoaxit: R(COOH)b(NH2)a + Công thức chung của aminoaxit no, chứa 1 nhóm COOH và 1 nhóm NH2:CnH2n+1NO2 (là trường hợp của Gly, Ala, Val) + CTPT CnH2n+1NO2 có thể bao gồm các loại hợp chất sau: Lấy C3H7NO2 làm ví dụ: - Amino axit : Alanin - Este của amino axit: NH2CH2COOCH3 - Muối amoni của axit cacboxylic không no (có 1C=C): CH2=CH-COONH4 - Hợp chất nitro: CH3CH2NO2 + CTPT CnH2n+3NO2 có thể bao gồm các loại hợp chất sau: Lấy C3H9NO2 làm ví dụ: + Muối của axit cacboxylic no ñơn với amin no ñơn: H-COONH3CH2CH3 hoặc CH3COONH3CH3 + Muối amoni của axit cacboxylic no: CH3CH2COONH4 + CTPT của X: C2H8N2O3 tác dụng ñược với NaOH thu ñược chất hữu cơ ñơn chất Y và các chất vô cơ → X là CH3CH2NH3NO3: CH3CH2NH3NO3 + NaOH  → CH3CH2NH2 (Y) + NaNO3 + H2O (ðỀ THI ðH-Cð LUÔN KHAI THÁC CÁC VẤN ðỀ TRÊN). II. CẤU TẠO PHÂN TỬ VÀ TÍNH CHẤT VẬT LÝ 1. Cấu tạo phân tử + Vì nhóm COOH có tính axit, nhóm NH2 có tính bazơ nên ở trạng thái kết tinh, amino axit tồn tại ở dạng ion lưỡng cực. + Trong dung dịch, dạng ion lưỡng cực chuyển một phần nhỏ thành dạng phân tử :  → ←  dạng ion lưỡng cực. dạng phân tử. 2. Tính chất vật lý + Amino axit là những hợp chất ion nên ở ñiều kiện thường là chất rắn kết tinh, không màu, vị hơi ngọt. + Dễ tan trong nước vì là những ion lưỡng cực. + Nhiệt ñộ nóng chảy cao. III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC 1. Tính axit - bazơ của dung dịch amino axit Amino axit có công thức tổng quát (NH2)a R(COOH)b, xét dung dịch của amino axit có môi trường: + a > b: môi trường bazơ (VD: Lys) + a = b: môi trường trung tính (VD: Gly, Ala, Val) + a < b: môi trường axit (VD: Glu) 2. Tính chất lưỡng tính Amino axit (X) vừa tác dụng với axit, vừa tác dụng với bazơ: ThS. LƯU HUỲNH VẠN LONG (Giảng viên Trường ðH Thủ Dầu Một- Bình Dương) Website: www.HOAHOC.edu.vn HOẶC www.DAIHOCTHUDAUMOT.edu.vn -22-.

<span class='text_page_counter'>(3)</span> LÍ THUYEÁT AMINO AXIT. ðT: 0986.616.225. → (ClH3N)aR(COOH)b (NH2)a R(COOH)b + aHCl . (NH2)a R(COOH)b + bNaOH  → (NH2)aR(COONa)b + bH2O Ví dụ:. H2N-CH2COOH + HCl→ ClH3N-CH2COOH H2N-CH2COOH + NaOH → H2N-CH2COONa + H2O. n H+. NHẬN XÉT: n OH-. ; Số nhóm COOH =. •. Số nhóm NH2 =. •. Cứ 1 mol X tác dụng HCl tạo 1 mol muối tăng 36,5.a (gam). nX. nX. • Cứ 1 mol X tác dụng NaOH tạo 1 mol muối tăng 22.b (gam) • Muối sinh ra tác dụng với HCl và NaOH (tác dụng 2 ñầu): H2N-CH2COONa + 2HCl  → ClH3N-CH2COOH + NaCl. → H2N-CH2COONa + NaCl + H2O ClH3N-CH2COOH + 2NaOH  3. Phản ứng este hoá nhóm –COOH HCl khÝ.  → H N − CH − COOC H + H O H 2 N − CH2 − COOH + C 2 H5OH ←  2 2 2 5 2 +. CHÚ Ý: Thực ra, este hình thành dưới dạng muối amoni Cl − H N −CH −COOC H 3 2 2 5. 4. Phản ứng của nhóm NH2 với HNO2 Nhoùm NH2 cuûa amino axit ta&c dụng với HNO2 tương tự amin bậc I giaûi phoùng N2 H2NCH2COOH + HNO2  → HOCH2COOH + N2↑ + H2O 5. Phản ứng trùng ngưng + Tất cả amino axit ñều tham gia phản ứng trùng ngưng. + Khi ñun nóng, các ε- và ω-amino axit tham gia phản ứng trùng ngưng tạo ra polime thuộc loại poliamit. Thí dụ: Với axit ε-aminocaproic :. to Viết gọn : n H2 N −[CH2 ]5 − COOH → axit ε-aminocaproic. ( NH −[CH2 ]5 −CO )n. + nH 2 O. policaproamit (nilon-6). III. ỨNG DỤNG - Các amino axit thiên nhiên (hầu hết là α-amino axit) là những hợp chất cơ sở ñể kiến tạo nên các loại protein của cơ thể sống. - Muối mononatri của axit glutamic dùng làm gia vị thức ăn (gọi là mì chính hay bột ngọt). - Axit glutamic là thuốc thần kinh, methionin là thuốc bổ gan. - Các axit 6-aminohexanoic (ε-aminocaproic) và 7-aminoheptanoic (ω-aminoenantoic) là nguyên liệu ñể sản xuất tơ nilon như nilon-6, nilon-7,.... ThS. LƯU HUỲNH VẠN LONG (Giảng viên Trường ðH Thủ Dầu Một- Bình Dương) Website: www.HOAHOC.edu.vn HOẶC www.DAIHOCTHUDAUMOT.edu.vn -23-.

<span class='text_page_counter'>(4)</span>