Bạn đang xem bản rút gọn của tài liệu. Xem và tải ngay bản đầy đủ của tài liệu tại đây (440.19 KB, 42 trang )
<span class='text_page_counter'>(1)</span>Biên Soạn Và Tổng Hợp Theo Sách Giáo Khoa 11 Nâng Cao. Bán toàn bộ tài liệu Hóa 12 của Th.s Lương Minh Hiền + Nguyễn Anh Phong. Tài liệu có giải chi tiết.
<span class='text_page_counter'>(2)</span> rất hay, phân dạng đầy đủ dung để luyện thi THPT Quốc Gia 2018 Tặng: + Chuyên đề 1000 lỗi sai trong hóa học + Chuyên đề bài tập lạ hay và khó + Chuyên đề phương pháp giải nhanh hóa học + Chuyên đề sang kiến, tư duy nhanh hóa học + Sách chinh phục lý thuyết hóa học + Sách ôn tổng lực lý thuyết hóa học + Sách tư duy giải nhanh hóa học. Lớp 12+Luyện Thi THPT Quốc Gia 2018 trọn bộ giá 200 ngàn Thanh toán bằng mã thẻ cào Vietnam mobile gửi mã thẻ cào+số seri+Mail qua số điện thoại 0937.351.107 mình sẽ gửi toàn bộ cho bạn. Dưới đây là một phần trích đoạn. 1. Một số đặc điểm của các hợp chất hữu cơ: ......................................................................04 2. Gốc Hidrocacbon- Nhóm thế- Nhóm chức. .....................................................................04 2.1..............................................................Gốc. hiđrocacbon .................................................................................................................. 04.
<span class='text_page_counter'>(3)</span> 2.2..............................................................Nhóm. thế .................................................................................................................................. 04 2.3..............................................................Cacbon. cation ............................................................................................................................. 04 2.4..............................................................Đồng đẳng ............................................................................................................................... 04 2.5..............................................................Đồng phân .............................................................................................................................. 04 3. Một số gốc hidrocacbon và gọi tên cần chú ý: .................................................................06 4. Hiệu ứng cảm ..................................................................................................................... 07 4.1..............................................................Khái niệm ............................................................................................................................... 07 4.2..............................................................ứng dụng .............................................................................................................................. 08 4.2.1 Dùng hiệu ứng cảm để so sánh độ mạnh yếu của các axit hữu cơ ...................08 4.2.2 Dùng hiệu ứng cảm để so sánh độ mạnh yếu của các bazơ hữu cơ. .................09 4.2.3 Dự đoán sản phẩm phản ứng- khả năng phản ứng. ...........................................09 5. Các loại phản ứng chính trong hóa hữu cơ. .....................................................................09 5.1..............................................................Phản ứng thế ........................................................................................................................... .09 5.2..............................................................Phản ứng cộng ........................................................................................................................ .10 5.3..............................................................Phản ứng tách ......................................................................................................................... .10 5.4..............................................................Phản ứng oxi hóa .................................................................................................................... .10 5.5..............................................................Bảng So sánh và phân biệt một số phản ứng thường gặp trong hữu cơ ……………….................10 6. Hợp chất hữu cơ có nhóm chức. ........................................................................................11 6.1..............................................................Phân loại HCHC có nhóm chức. ............................................................................................11 6.2..............................................................Bảng công thức tổng quát một số HCHC quan trọng ..........................................................12 6.3.............................................................. Bảng các dãy đồng đẳng thường gặp ứng với CTTQ ( công thức tổng quát ). ..................12 6.4..............................................................Hóa tính của một số chất hữu cơ cần chú ý: .......................................................................13 6.4.1 Rượu ..................................................................................................................13 6.4.2 Phenol ................................................................................................................15 6.4.3 Andehit ..............................................................................................................16 6.4.4 Xeton .................................................................................................................17 6.4.5 Axit Cacboxylic .................................................................................................17 6.5..............................................................Các phương pháp chính điều chế một số chất hữu cơ quan trọng: ..................................19 6.5.1 Rượu ..................................................................................................................19.
<span class='text_page_counter'>(4)</span> 6.5.2 6.5.3 6.5.4 6.5.5. Phenol ................................................................................................................20 Andehit ..............................................................................................................20 Xeton .................................................................................................................20 Axit cacboxylic ..................................................................................................21. 7.1 Một số dạng toán và phương pháp giải trong hóa hữu cơ: ..........................................................22 7.1 Phản ứng oxi hóa –khử trong hóa hữu cơ: ..............................................................................22 7.1.1 Tính số oxi hóa của một nguyên tử cacbon (hay Nitơ) trong phân tử hữu cơ: ..........22 7.1.2 Cân bằng phản ứng oxi hóa –khử trong hóa hữu cơ ..................................................23 7.2 Biện luận tìm CTPT từ công thức nguyên (công thức đơn giản nhất) .................................24 7.2.1 Phương pháp tách riêng nhóm chức: .........................................................................24 7.2.2 Phương pháp dùng số liên kết . ..............................................................................24 7.3 Biện luận tìm CTPT từ các dữ kiện phản ứng. ......................................................................25 7.4 Ứng dụng định luật bảo toàn khối lượng để giải nhanh một số bài toán hóa học hữu cơ. 26 7.5 Các phản ứng xảy ra khí cho CO2 ( hoặc SO2) tác dụng với dung dịch bazơ. .....................28 7.5.1 Các phản ứng xảy ra khi cho CO2 (hoặc SO2) tác dụng với một dung dịch NaOH. ....29 7.5.2 Các phản ứng xảy ra khi cho CO2 tác dụng với dung dịch Ca(OH)2 hoặc Ba(OH)2. . .29 7.5.3 Toán về sự tăng, giảm khối lượng dung dịch:...................................................30 7.5.4 Viết sơ đồ phản ứng, điều chế...........................................................................32. BÀI TẬP. .......................................................................................................................... 33. 1. Một số đặc điểm của các hợp chất hữu cơ: -Đa số HCHC (hợp chất hữu cơ) có liên kết cộng hóa trị ( còn hợp chất vô cơ phần lớn là liên kết ion). -Phần lớn HCHC không bền nhiệt, đễ bay hơi, dễ cháy, thường không tan trong nước. -Tốc độ phản ứng giữa các HCHC thường rất chậm và theo nhiều hướng khác nhau nên tạo thành hỗn hợp các sản phẩm và thường phải dùng xúc tác. *Bản chất sự góp chung electron trong liên kết cộng hóa trị của HCHC: -Bản chất của sự góp chung eltectron trong liên kết cộng hóa trị là sự xen phủ những obitan (xem sách giáo khoa lớp 10) giữa hai nguyên tử để đạt thế năng cực tiểu. Có hai kiểu xen phủ: +Kiểu xen phủ trục: Sự xen phủ này xảy ra trên trục nối giữa hai hạt nhân nguyên tử.Liên kết cộng hóa trị hình thành bằng cách xen phủ trục gọi là liên kết (xích ma).. +Kiểu xen phủ bên: sữ xen phủ thực hiện ở hai bên trục nối giữa hai hạt nhân nguyên tử. Liên kết cộng hóa trị hình thành bằng cách xen phủ bên là liên kết ..
<span class='text_page_counter'>(5)</span> +Thể tích xen phủ càng lớn, liên kết càng bền. Xen phủ bền hơn liên kết .. 2. Gốc Hidrocacbon- Nhóm thế- Nhóm chức. 2.1 Gốc Hidrocacbon: Là phần còn lại của phân tử hidrocacbon sau khi đã mất đi một hay nhiều nguyên tử hydro. Nếu mất 1 H ta có gốc hóa trị I, mất 2 H ta có gốc hóa trị II, …thông thường kí hiệu là R. Ví dụ: Gốc no, hóa trị I như: Metyl:(CH3-); etyl:(C2H5-)…còn gọi là gốc ankyl ( công thức tổng quát CnH2n+1- ). 2.2 Nhóm thế: Là nhóm nguyên tử quyết định các tính chất hóa học đặc trưng của một loại hợp chất. Ví dụ: Nhóm chức các rượu là (-OH), của axit là (-COOH). 2.3 Cacbocation: Là ion của hidrocacbon, có một điện tích dương ở nguyên tử cacbon ( tuy có thể tồn tại độc lập nhưng rất kém bền). Ví dụ: Cation metyl CH3- ( Nguyên tử cacbon thiếu 1 electron nên mang một điện tích dương). 2.4 Đồng đẳng: Hiện tượng các HCHC có cấu tạo và tính chất tương tự nhau, nhưng thành phần phân tử hơn kém nhau một hay nhiều nhóm (-CH2) gọi là các chất đồng đẳng với nhau, chugn1 hợp thành một dãy đồng đẳng. 2.5 Đồng phân: Hiện tượng các chất có cùng một công thức phân tử nhưng có cấu tạo khác nhau nên có tính chất khác nhau được gọi là đồng phân của nhau. *Các loại đồng phân chính: -Đồng phân dạng mạch cacbon ( do thay đổi dạng mạch hở không hở, có nhánh và dạng mạch vòng): Ví dụ:. -Đồng phân vị trí ( do thay đổi vị trí nhóm thế, nhóm chức, nới đôi hay nối ba): Ví dụ: CH2=CH-CH2-CH3 và CH3-CH=CH-CH3 (but-1-en) (but-2-en) -Đồng phân nhóm chức ( do các chất hữu cơ có nhóm chức khác nhau). Ví dụ: CH3-CH2-OH và CH3-O-CH3 ( Rượu etylic) (Dimetyl ete) -Đồng phân hình học ( hay lập thể: Cis – Trans): *Nguyên nhân: Do sự xắp xếp trong không gian khác nhau của nguyên tử hay nhóm nguyên tử gắn với cacbon mang nối đôi. *Điều kiện để có đồng phân hình học: -Điều kiện cần: HCHC phải có chứa nối đôi. -Điều kiện đủ: Các nhóm thế gắn cùng một cacbon mang nối đôi phải khác nhau..
<span class='text_page_counter'>(6)</span> * Cách xác định đồng phân cis và trans: -Bước 1: Ở mỗi C mang nối đôi, chọn một nhóm thế lớn. -Bước 2: Nếu hai nhóm thế lớn cùng phía -> dạng cis. Nếu hai nhóm thế lớn khác phía -> dạng trans. Ví dụ:. *Cách viết đồng phân ứng với công thức phân tử: -Bước 1: Xác định độ bất bão hòa (Δ) và nhóm chức có thể có. Độ bất bão hòa (Δ): cho biết số liên kết (nối đôi, nối ba) hoặc dạng mạch vòng, hoặc cả hai mà HCHC có thể có. Cách tính giá trị (Δ): Với HCHC dạng CxHyOzNtXu (X là halogen) ta có: . 2x 2 ( y u t) 2. Bảng giá trị Δ và loại HCHC tương ứng ( có thể có ). Δ. 0. 1. C x Hy. CxHyO. CxHyOz. CxHyNt. Ankan. Rượu no, đơn chức, Ete no, đơn chức. Rượu no, 2 chức este + rượu. Amin no. Anken xicloanken. Andehit, xeton, rượu, ete chưa no. Axit. Este, Andehit+Rượu, andehit+este. Amin không no.
<span class='text_page_counter'>(7)</span> 2. Ankin, ankadien, xicloanken. 4. Benzen dẫn xuất của halogen. 5. Benzen có 1 liên kết (C=C) ngoài vòng.. Andehit, xeton có chứa ( C=C). Axit, este chưa no, andehit 2 chức Amin thơm. Xác định nhóm chức (có thể có) : -Dựa vào công thức phân tử, giá trị Δ có thể suy ra các nhóm chức có thể có. Ví dụ: Với hợp chất CxHyOzNt nếu Δ >0 thì: Δ= tổng số liên kết và dạng mạch vòng mà HCHC có thể có. Các liên kết có thể thuộc ( C=C); (-C C-); (C=O); (C=N-); (-N=O), từ đó suy ra được nhóm định chức và số nối đa trong HCHC. -Bước 2: Viết mạch cacbon có thề có, từ mạch dài nhất ( mạch thẳng) đến mạch chính ngắn nhất, bằng cách bớt dần số nguyên tử cacbon ở mạch chính để tạo nhánh ( gốc ankyl). -Bước 3: Thêm nói đa(đôi, ba), nhóm chức, nhóm thế vào các vị trí thích hợp trên từng mạch cacbon. -Bước 4: Bão hòa giá trị cacbon bằng số nguyên tử Hidro sao cho đủ.. 3. Một số gốc hidrocacbon và gọi tên cần chú ý: Gốc. No. Cấu tạo. Gọi tên. CH3CH2CH2-. n-propyl. CH3-CH| CH3 CH3CH2CH| CH3 CH3 | CH3 –C – | CH3 CH3 | CH3 –C –CH2 – | CH3. Iso-propyl (iso: nhóm –CH3 gắn vào vị trí C thứ 2 từ ngoài mạch đếm vào) Sec-butyl (Sec: -CH3 gắn vào vị trí C thứ 3 từ ngoài mạch đếm vào ) Tert- Butyl. Neo-pentyl.
<span class='text_page_counter'>(8)</span> Không no. Thơm. CH2=CH-. Vinyl. CH3-CH=CHCH2=C – | CH3 C6H5-. Propenyl Iso- propenyl. C6H5 –CH2 – CH3 –C6H4 –. Benzyl p-Tolyl. Phenyl. 4. Hiệu ứng cảm 4.1 Khái niệm. Hiệu ứng cảm (I) là sự phân cực của liên kết gây nên sự do sự chệnh lệch về độ âm điện của 2 nguyên tử hay 2 nhóm nguyên tử tạo nhóm liên kết. ( nói cách khác hiệu ứng cảm là sự dịch chuyển cặp electron trong nối đơn do nhóm thế X hút hay đẩy cặp electron đó). Hiệu ứng cảm được biểu diễn bằng hướng theo chiều di chuyển của đôi điện tử dùng chung. Ví dụ: CH 3 OH. C 2 H 5 OH. H OH. Cl CH COOH Cl. CH 3 NH 2. C2 H 5 NH 2. H NH 2. CH 3 NH CH 3. CH 3 COOH. Cl CH 2 COOH. Nếu nhóm thế X đẩy electron, ta nói X gây ra hiệu ứng cảm dương (+I). Nếu nhóm thế X hút electron, ta nói X gây ra hiệu ứng cảm âm. ( -I). Ví dụ: Nếu ta lấy liên kết đơn ( -C-H) làm chuẩn. Nếu nguyên tử hay nhóm nguyên tử hút e mạnh hơn H thì sẽ gây hiệu ứng cảm âm. Nếu nguyên tử hay nhóm nguyên tử đẩy e mạnh hơn H thì sẽ gây hiệu ứng cảm dương. Sau đây là nhóm thế X gây ra hiệu ứng cảm thường gặp: (-I): -NO2 > -F > -Cl > -Br> -I > -OH (+i): -C(CH3)3 > -CH(CH3)2 > -C2H5 > -CH3> -H 4.2 Ứng dụng Hiệu ứng cảm dùng để giải thích và so sánh tính axit hay tính bazơ của các chất hữu cơ hoặc dùng giải thích cơ chế của phản ứng…. Ví dụ: So sánh tính linh động của nguyên tử H trong nhóm (-OH) của Phenol và rượu? Trong khi nhóm Phenyl hút e thì gốc ankyl trong phân tử rựơu đẩy e về phía nguyên tử O. Do vậy mật dộ e trên nguyên tử O tăng lên, sự phân cực của liên kết trong nhóm (-OH) giảm đi, tính linh động của nguyên tử H giảm theo: R O H , C6H5 O H Hoặc theo sách giáo khoa Hóa Học11 nâng cao trang 231 có giải thích như sau ( theo chương trình phân ban- Khoa học tự nhiên)..
<span class='text_page_counter'>(9)</span> Vì sao phenol có lực axit mạnh hơn ancol? Vì sao phản ứng thế vào nhân thơm phenol dễ hơn ở benzen? Đó là do ảnh hưởng qua lại giữa gốc phenyl và nhóm hydroxyl như sau: Cặp electron chưa tham gia liên kết của nguyên tử oxi do ở cách các electron của vòng benzen chỉ một liên kết nên tham gia liên hợp với các electron của vòng benzen làm cho mật độ electron dịch chuyển vào vòng benzen. Điều đó dẫn đến hệ quả sau: +Liên kết O-H trở nên phân cực hơn, làm cho nguyên tử H linh động hơn. +Mật độ electron ở vòng benzen tăng lên, nhất là ở vị trí ortho và para( vị trí ortho-vị trí cacbon thứ 6 và 2,para-cacbon thứ 4, meta -cacbon thứ 3 và 5 ….. xem SGK Hóa học 11 nâng cao trang 187), làm cho phản ứng thế dễ dàng hơn so với benzen và đồng đẳng của nó. +Liên kết C-O trở nên bền vững hơn so với ancol, vì thế nhóm OH phenol không bị thế bởi gốc axit như nhóm OH ancol 4.2.1 Dùng hiệu ứng cảm để so sánh độ mạnh yếu của các axit hữu cơ: C R C O H || O O Trong phân tử axit hữu cơ , do sự có mặt của nhóm cacbonyl nên liên kết O- H. vốn phân cực trở nên phân cực rất mạnh. Kết quả là phân tử RCOOH dễ dàng phóng thích H +, thể hiện tính axit. Axit hữu cơ càng mạnh thì nó phóng thích H+ càng dễ. Điều này xảy ra khi trên R có các nhóm thế gây hiệu ứng cảm âm. Ví dụ: So sánh tính axit của rượu etylic với nước: Trong phân tử rựơu etylic và nước xảy ra các hiệu ứng cảm C 2 H5 O –H H O –H Kết quả là liên kết O –H trong nước linh động hơn trong rượu nên nước có tính axit mạnh hơn rượu. Ví dụ 2: So sánh tính axit của: a) axit fomic; axit axetix; axit propionic b) axit axetic; axit monoclo axetic; axit điclo axetic. a. Trong phân tử axit trên xảy ra các hiệu ứng cảm : H C O H || O. CH 3 C O H || O. C2 H 5 C O H || O. Kết quả là liên kết O –H trong axit formic linh động nhất, rồi đến axit axetic và axit propionic. Vậy tính axit của axit formic > axit axetix> axit propionic. b. Trong các phân tử axit trên xảy ra hiệu ứng cảm: CH 3 C O H || O. Cl CH 2 C O H || O. Cl CH C O H || Cl O. Kết quả là liên kết O –H trong axit điclo axetic linh động nhất rồi đến axit monoclo axetic và đến axit axetic. Do đó tính axit của axit điclo axetic > axit monoclo axetic > axit axetic. 4.2.2 Dùng hiệu ứng cảm để so sánh độ mạnh yếu của các bazơ hữu cơ. Các amin đều có tính bazơ. Tính bazơ càng mạnh thì khả năng thâu nhận H+ càng dễ. Điều này xảy ra khi các gốc R gắn trên nguyên tử N của amin là các gốc gây hiệu ứng cảm dương mạnh. Ví dụ: So sánh tính bazơ của metylamin với amoniac và đimetylamin..
<span class='text_page_counter'>(10)</span> Trong các phân tử amin trên xảy ra các hiệu ừng cảm: CH 3 NH 2 (I). H NH 2 (II). CH 3 NH CH 3 (III). Kết quả là mật độ điện tích âm trên nguyên tử N của (III) > (I)>(II). 4.2.3 Dự đoán sản phẩm phản ứng- khả năng phản ứng. Dựa vào sự hút hoặc đẩy electron của nhóm thế X, ta có thể dự đoán được sản phẩm phản ứng, hoặc khả năng phản ứng của một chất. Ví dụ:Dự đoán sản phẩm phản ứng ( sản phẩm chính ) của phản ứng: CH3 –CH =CH2+HCl . Do CH3 – là nhóm đẩy electron nên trong phân tử propen xảy ra sự phân cực: . Kết quả là phần cation của tác nhân tấn công vào nhóm CH2, còn phần anion của tác nhân kết hợp vào nhóm CH như sau: CH3 –CH =CH2 + HCl CH3 –CHCl –CH3 Ví dụ 2: Dự đoán khả năng phản ứng của benzen và toluen với Br2 ( bột sắt xúc tác). Trong phân tử toluen, do CH3 – là nhóm đẩy electron làm tăng mật độ electron trong vòng thơm khiến phản ứng thế Brom xảy ra dễ hơn so với benzen. 5. Các loại phản ứng chính trong hóa hữu cơ. 5.1 Phản ứng thế Là phản ứng trong đó một hoặc một nhóm nguyên tử ở phân tử hữu cơ bị thay thế bởi một hoặc một nhóm nguyên tử khác .. Tên Ankan CH4+Cl2. Aren. Ankin. CH3Cl +HCl. Cơ chế gốc tự do. + Br2. +HBr. HC CH + 2 AgNO3+3 NH3 Ag – C C –Ag +2NH4NO3+NH3 Thế ion kim loại. Cơ chế ion Các loại phản ứng thế thường gặp: Halogen hóa, nitro hóa.Ankyl hóa ankan, aren. Thế H của axit, andehit, xeton, este hóa, thủy phân, trùng ngưng. 5.2 Phản ứng cộng. Là phản ứng trong đó phân tử tác nhân tách thành 2 phần, gắn vào phân tử phản ứng, phản ứng xảy ra chủ yếu ở liên kết . Độ bất bão hòa phân tử giảm ( Định nghĩa theo SGK11 Nâng cao trang 130: “Phân tử hữu cơ kết hợp thêm với các nguyên tử hoặc phân tử khác” ). HC CH + 2H2 H3C -CH3 Các phản ứng cộng thường gặp: Cộng H2 (khử H2), cộng H2O (hyđrat hóa), cộng halogen, cộng halogenua hiđro, trùng hợp… *Quy tắc cộng Mác- cốp-nhi cốp.(SGK 11 nâng cao trang 162).
<span class='text_page_counter'>(11)</span> Khi cộng một tác nhân bất đối xứng ( cộng axit hoặc nước –HA, H2O) vào liên kết C=C của anken bất đối xứng, H ( phần mang điện tích dương) ưu tiên cộng vào C mang nhiều H hơn (cacbon bậc thấp hơn), còn A (phần mang điện tích âm) ưu tiên cộng vào C mang ít H hơn ( cacbon bậc cao hơn).. CH 2 CH CH 3 | | H Cl ( sp Chính) CH 2 CH CH 3 | | Cl H CH2=CH –CH3 + HCl (Sp Phu.). OH H | | CH C CH 3 2 | CH 3 ( Sp chính) H OH | CH C| CH 2 3 | CH 2 C CH 3 HOH CH | (sp phu. ) 3 CH 3 ;. 5.3 Phản ứng tách. Là phản ứng trong đó một vài nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử bị tách ra khỏi phân tử. H 2C CH 2 | | H OH. H2C=CH2 + H2O Các phản ứng tách thường gặp: Đề hiđro (tách H2); đề hyđrat ( tách H2O); Crackinh ankan; tách đihalogen; tách halogennua hiđro. 5.4 Phản ứng oxi hóa: Là phản ứng trong đó tác nhân cung cấp oxi, phân tử chất phản ứng có sự tăng số oxi hóa. +Oxi hóa hoàn toàn: phản ứng cháy của HCHC với oxi. +Oxi hóa không hoàn toàn (oxi hóa chậm): tác nhân oxi hóa thường là KMnO4, CrO3, K2Cr2O7, O2, có xúc tác bằng Cu, Pt, NO, … ************So sánh và phân biệt một số phản ứng thường gặp trong hữu cơ************* Cộng Trùng hợp -Là phản ứng 1 lần giữa 2 phân tử tạo thành một -Là quá trình cộng hợp liên tiếp nhiều phân tử nhỏ phân tử mới giống nhau hay tương tự nhau tạo thành phân tử lớn hay cao phân tử. -Chất phản ứng phải không no ( hoặc có chứa liên -Chất phản ứng và tác nhân phải đều không no. kết ). Ví dụ: CH2=CH2+HBrCH3 –CH2Br Ví dụ: nCH2=CH2 (-CH2 –CH2 -)n Trùng hợp -Quá trình cộng hợp liên tiếp nhiều phân tử nhỏ (monome) tạo thành phân tử lớn(polime) được gọi là phản ứng trùng hợp. -Đặc điểm cấu tạo các monome tham gia phản ứng trùng hợp là phải có liên kết kép. Ví dụ:CH2=CH2 ;. Trùng ngưng -Quá trình nhiều phân tử nhỏ (monome) kết hợp với nhau thành phân tử lớn (polime) đồng thời giải phóng những phân tử có khối lượng nhỏ (như H2O, NH3, HCl, …) được gọi là phản ứng trùng ngưng. -Đặc điểm cấu tạo các monome tham gia phản ứng trùng ngưng là phải có từ hai nhóm chức trở lên. Ví dụ: H2N –CH2 –COOH ;.
<span class='text_page_counter'>(12)</span> C6H5 –CH=CH2 ; CH2=CH –Cl ; CH2=CH –CH=CH2 ;…. H2N –(CH2)6 –NH2 ; HOOC –(CH2)4 –COOH ; H2N –(CH2)5 –COOH ;…. nCH2=CH2 (-CH2 –CH2 -)n. ( HN CH 2 C ) n + nH 2O || O nH2N –CH2 –COOH . Hyđrat hóa -Chất phản ứng có liên kết còn tác nhân là H2O. -Phản ứng xảy ra 1 chiều. Ví dụ: CH2=CH2 +H2O CH3 –CH2 –OH. Xà phòng hóa -Là phản ứng thủy phân este của axit hữu cơ trong môi trường kiềm (NaOH, KOH, …) để tạo muối của axit cacboxylic. -Phản ứng một chiều. RCOOR’ +H2O R’OH+RCOONa +H2O. Thủy phân -Chất phản ứng là este, ete, dẫn xuất halogen của CxHY, …còn tác nhân là nước. -Phản ứng thuận nghịch. Ví dụ: CH3Cl+H2O CH3OH + HCl. Thủy phân -Chất phản ứng là este, ete, dẫn xuất halogen của CxHY, …còn tác nhân là nước. -Phản ứng thuận nghịch. Ví dụ: CH3Cl+H2O CH3OH + HCl. 6. Hợp chất hữu cơ có nhóm chức. 6.1 Phân loại HCHC có nhóm chức. -Thành phần: Gốc hyđrocacbon + nhóm chức. -Công thức tổng quát: CxHy-kAk (Điều kiện k y). Đơn chức Đa chức Tạp chức 1 nhóm chức ( k=1) 2 nhóm chức cùng loại trở lên (k 2) 2 nhóm chức khác loại trở lên (k 2) Gốc CxHy no (CnH2n+2-kAk) HCHC no. Gốc CxHy không no (CnHy-kAk) HCHC không no. 6.2 Bảng công thức tổng quát một số HCHC quan trọng. Hợp chất hữu cơ Công thức tổng quát Hợp chất chứa C, H, O CxHyOz Hợp chất chứa C, H, O, N CxHyOzNt Hợp chất chứa C, H, O, X CxHyOzXu (X là halogen) Rựơu , no R(OH)x hay CnH2n+2-x(OH)x Rượu đơn chức CxHy –OH Rượu bậc I, đơn chức CxHy –CH2OH CnH2n+1(OH) hay CnH2n+2O Rượu đơn chức, no, bậc I CnH2n+1 –CH2OH. Điều kiện y 2x +2 y 2x +2 +t y 2x +2 –u x,n 1 x 1, y 2x+1 x 0, y 2x+1 n 1 n 0.
<span class='text_page_counter'>(13)</span> Andehit R(CHO)x Andehit no CnH2n+2-x(CHO)x Andehit đơn chức R –CHO hay CxHyCHO Andehit đon chức, no CnH2n+1CHO hay CmH2mO Axit đơn chức R –COOH hay CxHyCOOH Đi axit no CnH2n(COOH)2 Axit đơn chức, no CnH2n+1COOH hay CmH2mO2 Este đơn chức R –COO –R’ Este đơn chức, no CnH2nO2 Amin đơn chức CnHyN Amin đơn chứ, no CnH2n+3N Amin bậc I, no, đơn chức CnH2n+1 –NH2 Điều kiện chung: x, y, z, t, u, n, m đều N (R –) là gốc hidrocacbon no hay không no. x 1 x 1, n 0 x 0, y 2x+1 n 0, m 1 x 0, y 2x+1 n 0 n 0, m 1 R’ H n 2 y 2x+3 n 1 n 1. 6.3 Bảng các dãy đồng đẳng thường gặp ứng với CTTQ ( công thức tổng quát ). CTTQ Có thể thuộc dãy các đồng đẳng Điều kiện + Andehit no, đơn chức ( ankanal) n 1 + Xeton no, đơn chức. n 3 CnH2nO +Rượu đơn chức, không no (có một nối đôi ở n 3 phần gốc hidrocacbon) n 3 +Axit hữu cơ no, đơn chức. n 1 CnH2nO2 +Este no, đơn chức. n 2 +Rượu no, đơn chức (ankanol) n 1 CnH2n+2O +Ete no, đơn chức n 2 6.4 Hóa tính của một số chất hữu cơ cần chú ý: 6.4.1 Rượu: *Rượu là hợp chất có nhóm –OH liên kết với gốc hyđrocacbon. Bậc của rượu bằng bậc của C mang nhóm –OH *Nếu thay thế H ở đoạn mạch nhánh của hiđrocacbon thơm bằng nhóm ( -OH) ta được rượu thơm. Cần phân biệt rượu thơm với chất thuộc loại phenol:. Ví dụ:. ( Rượu benzylic). ( p-Crezol) Rượu thơm có phản ứng thế trên gốc (C6H5-):.
<span class='text_page_counter'>(14)</span> *Tác dụng với natri : +Ancol tác dụng với kim loaị kiềm tạo ra ancolat và giải phóng khí hiđro. z C x H y (OH ) z zNa Cx H y (ONa) z H 2 2 1 H2 CH3 –CH2OH +Na C2H5ONa + 2. +Ancol hầu như không phản ứng được với NaOH, mà ngược lại, natri ancolat ( RO –Na) bị thủy phân hoàn toàn: RO –Na +H –OH RO –H +NaOH Natri etylat * Tác dụng với Cu(OH)2: Chỉ phản ứng với rượu đa chức có ít nhất 2 nhóm –OH kế nhau cho dung dịch có màu xanh lam. CH 2 OH HO CH 2 | | 2CH 2 CH CH 2 Cu (OH ) 2 CH O Cu O CH 2 H 2O | | | | | OH OH OH CH 2 OH HO CH 2. Đồng (II) glixerat, màu xanh lam Phản ứng này dùng để nhận biết glixerol và các poliancol mà các nhóm –OH đính với những nguyên tử C cạnh nhau, chẳng hạn như etylen glicol. *Tách nước tạo ete:. *Tách nước tạo liên kết . Khi đun nóng với H2SO4 đặc ở 1700C, cứ mỗi phân tử ancol tách 1 phân tử nước tạo thành 1 phân tử Anken. Hoặc ankadien nếu chất phản ứng co 1 liên kết :. CH3OH không có phản ứng tách nước tạo anken Hướng của phản ứng tách nước tuân theo quy tắc zai-xép:.
<span class='text_page_counter'>(15)</span> Quy tắc zai-xép (Zaitsev): Nhóm –OH ưu tiên tách ra cùng với H ở nguyên tử C bậc cao hơn bên cạnh để tạo thành liên kết đôi C=C. Ví dụ:. *Este hóa: Axit + Rượu. Este +H2O. *Oxi hóa: +Rượu bậc (I) bị oxi hóa cho andehit. RCH2OH +CuO RCHO +Cu +H2O +Rượu bậc (II) bị oxi hóa cho xeton. R CH R ' | OH +CuO. R C R ' Cu H 2O || O. *Cách chuyển rượu bậc (I) sang bậc (II): R –CH2 –CH2 –OH. R –CH =CH2 +H2O. R –CH =CH2 +H2O R CH CH 3 | OH. 6.4.2 Phenol. -Phenol là những hợp chất hữu cơ mà phân tữ có chứa nhóm hiđroxyl (-OH) liên kết tực tiếp với nguyên tử cacbon của vòng benzen. *Tính axit. Phenol có lực axit mạnh hơn ancol ( không những tác dụng được với kim loại kiềm mà còn phản ứng được với NaOH), tuy nhiên nó vẫn chỉ là một axit rất yếu (bị axit cacbonic đẩy khỏi phenolat). Dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím. +Tác dụng với Na. Phenolat natri +Tác dụng với NaOH.. * Phản ứng thế vòng thơm..
<span class='text_page_counter'>(16)</span> Phản ứng thế vòng thơm ở phenol dễ hơn ở benzen ( điều kiện êm dịu hơn, thế được đồng thời cả 3 nguyên tử H ở các vị trí ortho và para) +Tác dụng với dung dịch Brom.. +Tác dụng với HNO3 đặc:. *Tác dụng với CH2O:. Chú ý: Tính linh động Của H trong –OH tăng dần như sau:. ROH < H2O <. Nên: Ngược lại:. R C OH || O < H2CO3 <. + Na2CO3 Không phản ứng. +H2O +CO2 . +NaHCO3. 6.4.3 Andehit: -Andehit là những hợp chất hữu cơ mà trong phân tử có nhóm (CH=O) liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon hoặc Hiđro. Nhóm –CH=O được gọi là nhóm chức của andehit, nó được gọi là nhóm cacbanđehit. Vídụ: HCH=O ( fomandehit); CH3CH=O( axetandehit)… *Phản ứng cộng H2( phản ứng khử): Khi có xúc tác Ni đun nóng, andehit cộng với hiđro tạo ra ancol bậc I: RCHO +H2. RCH2OH.
<span class='text_page_counter'>(17)</span> CH3CH=O + H2 CH3CH2 –OH *Phản ứng cộng nước, cộng hiđro xianua: -Liên kết đôi C=C ở fomandehit có phản ứng cộng nước nhung sản phẩm có hai nhóm –OH cùng đính vào 1 C nên không bền, không tách ra khỏi dung dịch được:. OH | HCH O HOH H 2C | OH -Hiđro xianua (H –C N)cộng vào nhóm cacbonyl xảy ra hai giai đoạn, anion N C – phản ứng ở giai. đoạn đầu, ion H+ phản ứng ở giai đoạn sau: CH3CH O N C CH 3CH O | CN CH 3CH O H CH 3CH OH | | CN C N. *Phản ứng brom và kali pemanganat: Andehit rất dễ bị oxi hóa, nó làm mất màu nước Brom, dung dịch kali pemanganat và bị oxi hóa thành axit cacboxylic. RCH=O +Br2+H2O RCOOH + 2HBr * Tham gia phản ứng tráng gương (Phản ứng tráng bạc). RCHO +2 AgNO3+3NH3+H2O RCOONH4+2NH4NO3+2Ag. Ví dụ:OHC –CHO + 4 AgNO3+6NH3+2H2O NH4OOC–COONH4 +4NH4NO3+4Ag Chú ý: HCHO khi tác dụng với dung dịch AgNO3/NH3 sẽ tạo tỉ lệ mol là 1:4 trong khi các andehit đơn chức khác chỉ tạo bạc theo tỉ lệ mol 1:2 HCHO + 4 AgNO3+6NH3+2H2O (NH4)2CO3+4NH4NO3+4Ag *Phản ứng với Cu(OH)2 trong môi trường kiềm: RCHO+2Cu(OH)2+NaOH RCOONa+Cu2O +3H2O Ví dụ: CH3CHO + 2 Cu(OH)2+NaOH CH3COONa+Cu2O +3H2O *Phản ứng trùng ngưng với phenol:. 6.4.4 Xeton. -Xeton là hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm >C=O liên kết trực tiếp với hai nguyên tử cacbon.
<span class='text_page_counter'>(18)</span> Ví dụ: H3C –CO –CH3 *Xeton cũng tham gia phản ứng cộng hiđro khi có mặt Ni xúc tác, đun nóng tạo thành ancol bậc (II): CH 3 C CH 3 H 2 || O. CH 3 CH CH 3 | OH. *Phản ứng cộng nước, cộng hiđro xianua: C N | CH 3 C CH 3 H CN CH 3 C CH 3 || | O OH (xianohidrin). *Phản ứng ở gốc hiđrocacbon Nguyên tử hiđro ở bên cạnh nhóm cacbonyl dễ tham gia phản ứng. Ví dụ:. 6.4.5 Axit (axit cacboxylic) -Axit cacboxylic là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm cacboxyl ( -COOH) liên kết trực tiếp với nguyện tử cacbon hoặc nguyên tử hiđro. * Tính axit: Axit cacboxylic điện li không hoàn toàn trong nước theo cân bằng: [ H O ][ RCOO ] Ka 3 [ RCOOH ] R –COOH +H2O H3O+ + R –COO- ;. (Ka là mức đo lực axit, Ka càng lớn thì axit càng mạnh và ngược lại) Axit cacboxylic là một axit yếu. Tuy vậy, chúng có đủ tính chất của 1 axit: làm quỳ tím hóa đỏ, tác dụng được với kim loại giải phóng hiđro, với oxit kim loại, với bazơ, với muối và rượu. HCOOH +Na HCOONa +1/2 H2 2CH3COOH +MgO (CH3COO)2Mg +H2O 2CH2=CH –COOH +Na2CO3 2CH2CH –COONa +CO2+H2O OOC COO 2 H 2O \ / Ca HOOC –COOH +Ca(OH)2 . -Trong các axit no đơn chức, axit fomic (HCOOH) mạnh hơn cả. Các nhóm ankyl đẩy electron về phía nhóm cacboxyl nên làm giảm lực axit. Các nguyên tử có độ âm điện lớn ở gốc R hút electron của nhóm cacboxyl . *Phản ứng với ancol ( phản ứng este hóa ). *Phản ứng tách nước liên phân tử: Khi cho tác dụng với P2O5. hai phân tử axit tách đi một phân tử nước tạo thành phân tử anhiđrit axit:.
<span class='text_page_counter'>(19)</span> *Phản ứng thế ở gốc no. Khi dùng photpho xúc tác, Cl chỉ thế cho H ở cacbon bên cạnh nhóm cacboxyl CH 3CH 2CHCOOH HCl | Cl. CH3CH2 CH2COOH +Cl2 P. *Phản ứng thế ở gốc thơm. Nhóm cacboxyl ở vòng benzen định hướng cho phản ứng thế tiếp theo vào vị trí meta làm cho phản ứng khó khăn hơn so với thế vào benzen.. *Phản ứng cộng vào gốc không no. Axit không no tham gia phản ứng cộng H2, Br2, Cl2… nhứ hiđrocacbon không no. *Một số phản ứng đặc biệt. +HCOOH còn cho phản ứng tráng gương: HCOOH + 2AgNO3+4NH3+H2O (NH4)2CO3+2NH4NO3+2Ag +Axit chưa no còn cho phản ứng cộng, trùng hợp. CH2=CH –COOH +H2O HO –CH2 –CH2 –COOH. CH 2 CH n | COOH. nCH2=CH –COOH xt, t0, P. 6.5 Các phương pháp chính điều chế một số chất hữu cơ quan trọng: 6.5.1 Điều chế rượu: * Lên men tinh bột: (C6H10O5)n +nH2O nC6H12O6 enzim. C6H12O6. 2C2H5OH + 2CO2 enzim. *Hiđrat hóa anken xúc tác axit CnH2n +H2O CnH2n+1OH H+.
<span class='text_page_counter'>(20)</span> CH2=CH2 + H2O. CH3CH2OH H2SO4, 3000C. * Từ andehit và xeton. R –CHO +H2 R –CH2OH ( rượu bậc I ) Ni. R –CO –R’. R –CHOH –R’ ( Rượu bậc II) Ni,to. *Thủy phân dẫn xuất halogen trong môi trường kiềm: R –Cl +NaOH R –OH +NaCl to. C2H5Cl + NaOH. C2H5 –OH +NaCl to. CH 2 CH CH 2 3 NaOH CH 2 CH CH 2 3NaCl | | | | | | Cl Cl Cl OH OH OH. *Thủy phân este ( xà phòng hóa): R –COO –R’ + NaOH R –COONa + R’OH to. *Metanol có thể sản xuất từ 2 cách sau: +CH4 +H2O CO + 3H2 to,xt. CO +2H2. CH3OH to,xt,p. + 2CH4 +O2. 2CH3 –OH to,xt,p. 6.5.2 Phenol: *Từ C6H6: C 6 H6. C6H5CH(CH3)2. CH2=CHCH3 , H+. C6H6 +Cl2. 1)O2(kk); 2)H2SO4. C6H5Cl +HCl Fe. C6H5Cl + NaOH. C6H5OH + CH3COCH3. C6H5OH +NaCl to, p. *Từ natri phenolat: C6H5ONa +HCl C6H5OH + NaCl C6H5ONa + CO2 +H2O C6H5OH + NaHCO3 * Oxi hóa iso propyl benzen:.
<span class='text_page_counter'>(21)</span> 6.5.3 Andehit: *Oxi hóa rượu bậc (I): R –CH2 –OH +CuO. R –CHO +Cu +H2O to,. CH3OH +CuO. HCHO +Cu +H2O to,. Fomandehit còn được điều chế bằng cách oxi hóa metanol nhờ oxi không khí ở 600-7000C với xúc tác là Cu hoặc Ag. 2CH3 –OH + O2 2HCHO + 2H2O *Oxy hoá ankan ở điều kiện thích hợp. CH4 + O2 HCHO + H2O to,xt. *Thủy phân dẫn xuất 1,1 –đihalogen. Cl | CH 3 CH 2 NaOH | Cl. CH3CHO +2NaCl +H2O to,. *Oxi hóa cumen rồi chế hóa với axit sunfuric thu được axeton với phenol: (CH3)2CH –C6H5 tiểu phân trung gian CH3 –CO –CH3 +C6H5 –OH 1)O2. 2)H2SO4, 20%. *2CH CH +O2. 2CH3CH=O PdCl2, CuCl2. *C2H2 +H2O. CH3CHO HgSO4,to. *RCOOH=CH2 +NaOH RCOONa + CH3CHO 6.5.4 Xeton: *Oxi hóa rượu bậc (II): R CH R ' | OH +CuO. *Từ Canxi axetat. R C R ' Cu H 2O || O.
<span class='text_page_counter'>(22)</span> (CH3COO)2Ca. CH3 –CO –CH3 +CaCO3 to,. Hoặc từ CH3COONa: 2CH3COONa. CH3 –CO –CH3 +Na2CO3. to,. 6.5.5 Axit cacboxylic. *Oxi hóa hiđrocacbon, ancol … C6H5 –CH3 C6H5COOK KMnO4, H2O,t0. C6H5 –COOH H3O+. +Oxi hóa rượu bậc I tương ứng: 5CH2 –CH2OH + 4KMnO4 + 6H2SO4 5CH3COOH + 2K2SO4+4MnSO4+11H2O +Oxi hóa hiđrocacbon chưa no: 5CH3 –CH = CH –CH3 +8KMnO4+12H2SO4 10CH3COOH + 4K2SO4+8MnSO4 +12H2O +Oxi hóa ankan thích hợp: R –CH3 RCOOH +H2O [O], xt. t0. *Từ dẫn xuất halogen: R –X R –C N. R –COOH. KCN. H3O+,t 0 +Thủy phân dẫn xuất 1,1,1 –trihalogen. Cl | CH 3 C Cl 3 NaOH | Cl CH3COOH +3NaCl + H2O t0. *Lên men giấm: CH3CH2OH +O2. CH3COOH +H2O Men giấm, 20300c. *Oxi hóa andehit tương ứng: CH3CH=O + ½ O2 CH3COOH to, xt. OHC –CHO + O2. HOOC –COOH to, xt. *Từ metanol CH2OH +CO. CH3COOH to, xt. *Từ muối natri của axit cacboxylic: R –COONa +H2SO4(đ) R –COOH +NaHSO4.
<span class='text_page_counter'>(23)</span> 7. Một số dạng toán và phương pháp giải trong hóa hữu cơ: 7.1. Phản ứng oxi hóa –khử trong hóa hữu cơ: 7.1.1 Tính số oxi hóa của một nguyên tử cacbon (hay Nitơ) trong phân tử hữu cơ: Một phản ứng oxi hóa –khử trong hóa hữu cơ thường xảy ra sự biến đổi số oxi hóa của cacbon ( hay nitơ), do đó ta cần nắm cách tính số oxi hóa của chúng. -Viết CTCT dạng khai triên của chất hữu cơ. -Tính điện tích xuất hiện trên nguyên tử C (hay N); cần tính số oxi hóa ( với giả thiết các đôi electron chung bị lệch hoàn toàn về phía nguyên tử có độ âm điện lớn hơn). Đây cũng chính là số oxi hóa cần tính. Cần chú ý rằng độ âm điện O> N> C> H. Ví dụ: Tính số oxi hóa của các nguyên tử C và N trong các hợp chất: a) CH2=CH –CH2 b) CH3 –CH2 –CH2 c) CH3 –NO2 d) CH3 Giải a) H. H 2 1 3 C = C C H H H H. b). H H H 3 1 3 H C C N H H H. d). H 3 1 H C C H H O. . c). H O 3 3 H C N H O. 7.1.2 Cân bằng phản ứng oxi hóa –khử trong hóa hữu cơ -Tính số oxi hóa của các nguyên tố trong phản ứng. tìm ra các nguyên tố (thường là hai và thường có cacbon) có sự thay đổi số oxi hóa. -Viết các bán phản ứng để thể hiện quá trình oxi hóa –khử. -Tìm hệ số thích hợp để khi nhân các bán phản ứng cho mỗi hệ số rồi cộng lại thì số electron triệt tiêu. -Đặt các hệ số tìm được ở trên vào phương trình đã cho rồi kiểm tra số nguyên tử của mỗi nguyên tố ở hai vế cho bằng nhau. Ví dụ: Cân bằng phản ứng oxi hóa –khử sau theo phương pháp thăng bằng electron: a)CH2=CH2 +KMnO4 +H2O CH2OH –CH2OH +MnO2 +KOH b)CH3 –CH2OH +KMnO4 +H2SO4 CH3COOH + K2SO4 +H2SO4 c)CH3 –CH2OH +K2Cr2O7 +H2SO4 CH3CHO + K2SO4 +Cr2(SO4)3 +H2O.
<span class='text_page_counter'>(24)</span> d)C6H5 –NO2+Fe +HCl C6H5 –NH2 +FeCl2 +H2O e) C6H5 –CH3 +KMnO4 C6H5 –CH3COOK +MnO2 +KOH +H2O Giải.
<span class='text_page_counter'>(25)</span> a) 2 2 7 1 4 C H 2 C H 2 K Mn O4 H 2O C H 2 CH 2 Mn O2 KOH | | OH OH 2. 1. 2 C 2e 2 C 7. X 3. 4. Mn 3e Mn. X 2. 3CH 2 CH 2 2 KMnO4 4 H 2O 3CH 2OH CH 2OH 2MnO2 2 KOH b) 1 7 3 2 CH 3 C H 2OH K Mn O4 H 2 SO4 CH 3 C OOH Mn SO4 K 2 SO4 H 2O 1. 3. C 4e C 7. X5 2. Mn 5e Mn. X 4. 1. 7. 3. 2. 5CH 3 C H 2OH 4 K Mn O4 6 H 2 SO4 5CH 3 C OOH 4Mn SO4 2K 2 SO4 11H 2O c) 1 6 1 3 CH 3 – C H 2OH K 2 Cr6 O 7 H 2SO 4 CH 3 C HO K 2SO 4 Cr2 SO 4 3 H 2O 1. 1. C 2e C. X3. 6. 3. 2 Cr 6e 2 Cr. X1. 1. 6. 1. 3. 3CH3 – C H 2 OH K 2 Cr6 O 7 4H 2SO 4 3CH 3 C HO K 2SO 4 Cr2 SO 4 3 7H 2O d. 3 0 3 2 C6 H 5 N O2 Fe HCl C6 H 5 N H 2 FeCl2 H 2O 3. 3. N 6e N 0. X1. 2. Fe 2e Fe 3. X3 0. 3. 2. C6 H 5 N O2 3Fe 6 HCl C6 H 5 N H 2 3Fe Cl2 2 H 2O e. 3 7 3 4 C6 H 5 – C H 3 K Mn O 4 C 6 H 5 – C H 3COOK Mn O 2 KOH H 2O 3. 3. C 6e C 7. X1 4. Mn 3e Mn 3. X2 7. 3. 4. C6 H 5 – C H 3 2K Mn O 4 C 6 H 5 – C H 3COOK 2 Mn O 2 KOH H 2 O. 7.2.Biện luận tìm CTPT từ công thức nguyên (công thức đơn giản nhất).
<span class='text_page_counter'>(26)</span> 7.2.1 Phương pháp tách riêng nhóm chức: -Theo phương pháp này, ta tách công thức chất hữu cơ đã cho thành công thức có nhóm chức(hóa trị I ) rồi dùng công thức: Số H +số nhóm chức 2số C+2 (Dấu “=” xảy ra khi chất hữu cơ đã cho là no, mạch hở) Ví dụ: Công thức nguyên của một andehit no, mạch hở là (C2H3O)n. Tìm CTPT andehit trên: Giải Công thức andehit trên có thể viết C2nH3nOn hay CnH2n(CHO)n Ta phải có : 2n+n=2n+2 n =2 Vậy CTPT andehit trên là C4H6O2 Ví dụ 2: Đốt cháy hoàn toán 14.6g axit cacboxylic A thu được 26.4g CO2 và 9gH2O. Tìm CTPT axit. Giải mC 26, 4.. 3 7, 2 11. 9 mH 1 9 mO 14, 6 (7, 2 1) 6, 4. Gọi công thức A là CxHyOz , ta có: 7, 2 1 6, 4 : : 12 1 16 =0, 6 :1: 0, 4 =3:5:2. x: y:x . Vậy A có công thức nguyên ( công thức đơn giản nhất) là (C3H5O2)n Công thức A cp1 thể viết C3nH5nO2n hay C2nH4n(COOH)n Ta phải có: 4n + n 2.2n +2 => n 2 Nhưng n=1 cho công thức C3H5O2 không tồn tại. Vậy n=2, tức A có CTPT là C6H10O4 7.2.2 Phương pháp dùng số liên kết . Ta biết rằng hợp chất CxHyOzQt có số liên kết tối đa là: 2x 2 ( y t) 2. Theo phương pháp này, ta tính xem chất hữu cơ đã cho có chứa bao nhiêu liên kết ( hoặc tối thiểu bao nhiêu liên kết ), rồi dùng công thức tính số liên kết ở trên để tìm n. Ví dụ:Một axit cacboxylic mạch hở A có công thức nguyên (C3H4O3)n. Tìm CTPT của A. Giải Công thức A có thể viết C3nH4nO3n 3n A có chứa 2 nhóm COOH (or 2O tạo nên 1 nhóm COOH => nO sẽ tạo n.O/2 ) 3n Do mỗi nhóm COOH có 1 liên kết , ngoài ra A mạch hở, no nên phân tử A có 2 liên kết ..
<span class='text_page_counter'>(27)</span> 3n 2.3n 2 4n 2 2 Vậy 3n 2n 2 n 2. Do đó A có CTPT là C6H8O6. Ví dụ 2: Một hợp chất A có công thức (C4H9ClO)n a) Tìm công thức phân tử của A. b) Xác định công thức phân tử của A, biết đun A với dung dịch NaOH thu được 1 xeton. Giải a)Số liên kết trong phân tử A 0 nên: 2.4n 2 (9n n) 0 2 2n 2 0 n 1. A có CTPT là C4H9ClO CH 3 COH CH 2 CH 3 | Cl b)A phaỉ có CTPT là. 7.3. Biện luận tìm CTPT từ các dữ kiện phản ứng. Với dạng này ta cần năm vững tính chát hóa học các hợp chất hữu cơ: -Các liên kết trong vòng benzen của Hiđrocacbon thơm cho được phản ứng cộng H2 nhưng không làm mất màu dung dịch Brom. Chẳng han 1 mol stiren C6H5 –CH =CH2 có thể cộng hợp 4 mol H2 nhưng chỉ làm mất màu 1 mol Br2 trong dung dịch Brom. -Chỉ có các hợp chất axit, pehnol, este và axit cho phản ứng với dung dịch NaOH. -Các hợp chất cho phản ứng tráng gương gồm có andehit, axitfomic, este fomiat và các muối fomiat. -Sự xà phòng hóa este phải tạo muối và rượu; nếu không thấy rượu trong sản phẩm phản ứng thì đó là do rượu tạo ra đã không bền, chuyển thành andehit, xeton hoặc axit (sau đó axit biến thành muối). Cần biết nhựng rượu không bền gồm: +Rượu có nhóm OH gắn ở C mang nối đôi. Trường hợp này, rượu sẽ chuyển thành andehit hoặc xeton. Ví dụ:. CH 2 CH OH C.thành CH 3CHO. (không bền). (bền). C .thành. CH 2 C CH 3 CH 3 C CH 3 | || OH O. (không bền) (bền) +Rượu có hai hoặc ba nhóm OH gắn cùng 1 C. Trường hợp này, rượu sẽ tách nước trở thành andehitm xeton hoặc axit Ví dụ:.
<span class='text_page_counter'>(28)</span> CH 3 CH OH H 2O CH 3CHO | OH OH | CH3 C OH H 2O CH 3 C CH 3 | || OH O OH | CH3 C OH H 2O CH 3COOH | OH. Ví dụ: A là hợp chất có công thức C8H8. 3,12g A phản ugn71 vừa đủ với 2,688 lít H2 (đktc) hoặc với 4,8g Br2 trong dung dịch Brom. Xác định CTCT của A. Giải. 3,12 0, 03 104 2, 688 0,12 22, 4 4,8 0, 03 160. A nH 2. Số mol. nBr2. n :n. 1: 4. Vì A H 2 nên A có 4 liên kết phản ứng được với H2. Vì nA: n Br2 = 1:1 nên A có 1 liên kết phản ứng dược với H2. =>A có 3 liên kết không phản ứng được với dung dịch Brom, 3 liên kết này phải nằm trong vòng benzen =>A có vòng benzen là 1 liên kết ngoài vòng =>A có CTCT là C6H5 –CH=CH2 7.4. Ứng dụng định luật bảo toàn khối lượng để giải nhanh một số bài toán hóa học hữu cơ. Có những bài toán hữu cơ nếu giải theo cách thông thường sẽ xuất hiện những khó khăn như: +Có quá nhiều khả năng phản ứng, khiến phải chia thành những trường hợp để giải, làm bài toán trở nên dài dòng ( ví dụ phản ứng crackinh butan có thể tạo C4H8 và H2; CH4 và C3H6; C2H6 và C2H4. Hoặc dẫn hỗn hợp C2H2 và H2 qua bột Ni thu được hỗn hợp X có thể gồm C2H6 và H2; C2H6, C2H4 và H2; C2H6 và C2H4…). +Được một hệ phương trình toán học có quá nhiều ẩn số, khiến việc biện luận trở nên phức tạp, làm bài toán trở nên rườm rà. Những khó khăn này có thề giải quyết nhờ biết ứng dụng định luật bảo toàn khối lượng..
<span class='text_page_counter'>(29)</span> Phát biểu định luật : “Khối lượng các chất trước phản ứng phải bằng tổng khối lượng các chất sau phản ứng”. Đôi khi định luật này còn được phát biểu dưới dạng nguyên lý bảo toàn nguyên tố: “Khối lượng nguyên tố X trước phản ứng phải bằng khối lượng nguyên tố X sau phản ứng”. Ưu điểm của việc ứng dụng định luật bảo toàn khối lượng là hầu hết không đặt ẩn số mol cho các chất đã dùng ban đầu Ví dụ: Tiến hành crackinh , gan n-butan được hỗn hợp X. Dẫn X qua bình nước Brom dư thấy khối lượng bình tăng 16,8g. Khí thoát ra khỏi bình đem đốt cháy hoàn toàn được 23,4g H2O và 35,2 CO2. Tính m và viết các phản ứng xảy ra. Giải Các phản ứng có thể xảy ra: C4H10 C4H8 +H2 C4H10 C2H4 +C2H6 C4H10 C3H6 +CH4 C4H8 + Br2 C4H8Br2 C2H4+Br2 C2H4Br2 C3H6 + Br2 C3H6Br2 Khí thoát ra có thể gồm CH4; C2H6; H2 và C4H10 dư. Các phản ứng cháy: CH4 +2O2 CO2 + 2H2O 2H2 + O2 2 H2O 2C2H6 + 7O2 4CO2+ 6H2O 2 C4H10 + 13O2 8CO2 +10H2O Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ta có: m = mx = mcác anken +mcác khí thoát ra nhưng theo nguyên lí bảo toàn nguyên tố thì: mcác khí thóa ra = mC trong CO2 + mH trong H2O. 35.2. 3 23, 4 11 9. 12, 2 Vậy m= 16,8+12,2=29 (g)..
<span class='text_page_counter'>(30)</span> 7.5. Các phản ứng xảy ra khí cho CO2 ( hoặc SO2) tác dụng với dung dịch bazơ. Đây là vấn đề xảy ra bên vô cơ nhưng lại gặp nhiều trong hữu cơ, vì hầu hết các sản phẩm cháy thu được khi đốt chất hữu cơ đều hấp thụ vào dung dịch bazơ để xác định khối lượng kết tủa, khối lượng tặng hoặc giảm của dung dịch… 7.5.1 Các phản ứng xảy ra khi cho CO2 (hoặc SO2) tác dụng với một dung dịch NaOH. Khi cho CO2(hoặc SO2) tác dụng với dung dịch NaOH đều xảy ra ba khả năng tạo muối. Để biết khả n n k NaOH k NaOH n n CO SO 2 2 ), nếu: năng nào xảy ra, ta tính tỷ lệ ( hoặc *k 2: chỉ tạo muối Na2CO3 *k 1: chỉ tạo muối NaHCO3 *1< k< 2: tạo cả muối NaHCO3 và Na2CO3. Lưu ý: Nếu NaOH dùng dư thì hẳn nhiên k > 2 do đó chỉ tạo muối Na2CO3. Có những bài toán không thể tính k. Khi ấy có thể dựa vào những dữ kiện phụ để tìm ra khả năng tạo muối. Ví dụ: +Hấp thụ CO2 vào dung dịch NaOH dư =>chỉ tạo muối Na2CO3. +Hấp thụ CO2 vào dung dịch NaOH, sau đó thêm BaCl2 dư vào thấy kết tủa. Thêm tiếp Ba(OH)2 dư vào, lại thấy xuất hiện thêm kết tủa =>Có sự tạo cả Na2CO3 và NaHCO3 Trong trường hợp không có các dữ kiện phụ trên, ta phải chia trường hợp để giải.. Ví dụ: Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol C2H6 rồi hấp thụ toàn bộ sản phẩm cháy vào bình chứa 200ml dung dịch NaOH 2.5M. Tính khối lượng các muối sinh ra. Giải. 7 C H O 2CO 3H O 2 6 2 2 2 2. 0,1mol 0,2mol NNaOH =0,2.2,5=0,5. k. n. NaOH. n. CO. 2. . 0,5 2,5 0,2. => chỉ tạo muối Na2CO3. CO2+2NaOH Na2CO3 +H2O 0,2mol 0,2mol Vậy m Na2CO3 = 0,2.106=21,2 (g)..
<span class='text_page_counter'>(31)</span> 7.5.2 Các phản ứng xảy ra khi cho CO2 tác dụng với dung dịch Ca(OH)2 hoặc Ba(OH)2. Tương tự như khi CO2 tác dụng với NaOH; khi cho CO2 tác dụng với dung dịch Ba(OH)2 cũng xảy ra nCO 2 k n Ca ( OH ) 2 , nếu: ba khả năng tạo muối. Để biết khả năng nào xảy ra, ta tính tỷ lệ *k 1: chỉ tạo muối CaCO3 *k 2: chỉ tạo muối Ca(HCO3)2 *k < k < 2: tạo cả mưới CaCO3 và Ca(HCO3)2 Chú ý: Khi những bài toán không thể tính k, ta có thể dựa vào những dữ kiện phụ để tìm ra khả năng tạo muối. Ví dụ: +Hấp thụ CO2 vào nước vôi dư =>chỉ tạo muối CaCO3. +Hấp thủ CO2 vào nước vôi trong thấy có kết tủa, thêm NaOH dư vào, lại thấy có kết tủa nữa =>Có sự tạo cả CaCO3 và Ca(HCO3)2. +Hấp thụ CO2 vào nước vôi trong thấy có kết tủa, lọc bỏ kết tủa rồi đun nóng phần nước lọc lại thấy kết tủa nữa =>có sự tạo cả CaCO3 và Ca(HCO3)2. Nếu không có các dữ liệu phụ trên, ta phải chia trường hợp để giải. Ví dụ: Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol C2H5OH rồi hấp thụ toàn bộ sản phẩm cháy vào bình chứa 75 ml dung dịch Ba(OH)2 2M. Tính khối lượng muối tạo ra. Giải Ta có phản ứng cháy : C2H5OH +3O2 2CO2 + 3H2O 0.1mol 0.2mol n. Ba ( OH ). 0.075.2 0.15(mol ) 2. n k. CO2. n. Ba ( OH ). . 0.2 1.33 0.15. 2. =>Có sự tạo cả BaCO3 và Ba(HCO3)2 Giả sử đã tạo a mol BaCO3 và b mol Ba(HCO3)2, ta có các phản ứng: CO2 + Ba(OH)2BaCO3 +H2O a a a 2CO2 + Ba(OH)2 Ba(HCO3)2 2b b b.
<span class='text_page_counter'>(32)</span> a 2b 0, 2 a b 0,15 m. BaCO. a 0,1 b 0,05 . 197.0,1 19,7( g ). 3. m. Ba ( HCO3 )2. 259.0,05 12.59( g ). Chú ý : Trong trường hợp tạo cả BaCO3 và Ba(HCO3)2, nhất thiết CO2 và Ba(OH)2 đều phải phản ứng hết. 7.5.3 Toán về sự tăng, giảm khối lượng dung dịch: Khi hấp thụ sản phẩm cháy vào dung dịch bazơ, nhất thiết phải xảy ra sự tăng, giảm khối lượng dung dịch. Thường gặp nhất là hấp thụ sản phẩm cháy bằng dung dịch Ca(OH)2 hoặc dung dịch Ba(OH)2. Khi đó: Khối lượng dung dịch tăng = mhấp thụ -mkết tủa Khối lượng dung dịch giảm = mkết tủa - mhấp thụ Ví dụ: Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp A gồm 2 hiđrocacbon liên tiếp trong dãy đồng đẳng. Hấp thụ toàn bộ sản phẩm cháy vào 3 phit dung dịch Ca(OH)2 0,01M được kết tủa và khối lượng dung dịch tăng 2.46g. Cho dung dịch Ba(OH)2 dư vào lại thấy kết tủa nữa. Tổng khối lượng kết tủa của hai lần là 6.94g. a) Tìm CTPT 2 hiđrocacbon. b) Tính khối lượng mỗi hiđrocacbon đã dùng. Giải a)Theo đề bài CO2 tác dụng với dung dịch Ca(OH)2 đã tạo 2 muối(xem 7.5.2). Giả sử đã tạo a mol CaCO3 và b mol Ca(HCO3)2, ta có các phản ứng: CO2 + Ca(OH)2 CaCO3 + H2O a a a 2CO2 + Ca(OH)2 Ca(HCO3)2 2b b b Ca(HCO3)2 + Ba(OH)2 CaCO3 + BaCO3 +2H2O b b b a b 3.0,01 0,03 a 0,01 100a 100b 197b 6,94 b 0,02 n Vậy CO2 = a +2b =0,05 Mặc khác do khối lượng dung dịch tăng 2,46g nên ta có:.
<span class='text_page_counter'>(33)</span> (m. m. CO. 2. H O. ) 100a 2, 46. 2. (44.0,05 m. H O. ) 100.0,01 2, 46. 2. m. H O. 1, 26. 2. n. H O 2. 1, 26 0,07 18 n. H O. n. CO. Do A là 2 hiđrocacbon đồng đẳng cháy cho C H Đặt công thức trung bình 2 ankan là n 2n 2 Gọi x là số mol 2 ankan đã dùng, ta có các phản ứng: o 3n 1 C H O t nCO (n 1) H O n 2 n 2 2 2 2 2 x xn x(n 1) 2. xn 0,05 x 0,02 x(n 1) 0,07 n 2,5 Do n =2,5 nên 2 ankan liên tiếp là C2H6 và C3H8. b)Gọi b,c là số mol 2 ankan trên, ta có: b c 0,02 b 0,01 2b 3c c 0,01 0,02 2,5 . m. C H. 30.0,01 0,3( g ). 2 2. Vậy:. m. C H. 3 8. 44.0,01 0, 44( g ). 2. nên A phải là 2 Ankan ..
<span class='text_page_counter'>(34)</span> 7.5.4 Viết sơ đồ phản ứng, điều chế. Ngoài việc phải nắm vững tính chất hóa học của các hợp chất hữu cơ để viết sơ đồ phản ứng và điều chế các hợp chất hữucơ, học sinh còn phải nắm vững các quy tắc phản ứng(để chọn sản phẩm phản ứng cho đúng), hiểu được từng loại rượu không bền chuyển hóa thành những hợp chất gì (để chọn phản ứng phù hợp với sơ đồ), nắm được các phản ứng điều chế các loại hợp chất hữu cơ và hiệu ứng chuyển dịch electron trong phân tử hữu cơ. Nhắc lại các quy tắc phản ứng: +Quy tắc Maccopnhicop: Dùng để xác định sản phẩm chính trong phản ứng cộng của một hiđrocacbon chưa no bất đối xứng với một tác nhân bất đối xứng: “Khi cộng một tác nhân bất đối xứng ( cộng axit hoặc nước –HA, H2O) vào liên kết C=C của anken bất đối xứng, H ( phần mang điện tích dương) ưu tiên cộng vào C mang nhiều H hơn (cacbon bậc thấp hơn), còn A (phần mang điện tích âm) ưu tiên cộng vào C mang ít H hơn ( cacbon bậc cao hơn).” Ví dụ:. CH 2 CH CH 3 | | H Cl ( sp Chính) CH 2 CH CH 3 | | Cl H CH2=CH –CH3 + HCl (Sp Phu.). OH H | | CH C CH 3 2 | CH 3 ( Sp chính) H OH | CH C| CH 2 3 | CH 2 C CH 3 HOH CH | (sp phu. ) 3 CH 3 ;. +Quy tắc zai-xép: Dùng để xác định sản phẩm chính trong phản ứng tách H2O của rượu hoặc tách HX của dẫn xuất halogen: “Nhóm –OH ưu tiên tách ra cùng với H ở nguyên tử C bậc cao hơn bên cạnh để tạo thành liên kết đôi C=C”. Ví dụ:. +Quy tắc thế vào vòng benzen:Dùng để xác định hướng thế tiếp theo sau nhóm thế thứ nhất: “Khi trong vòng benzen đã có sẵn một nhóm thế đẩy electron như –OH ; -NH2; -CH3... thì hướng thế tiếp theo là vào vị trí ortho và para. Khi trong vòng benzen đã có sẵn một nhóm thế rút electron như –NO2; -CHO... thì hướng thế tiếp theo là khó hơn, và ưu tiên ở vị trí meta”. Ví dụ:.
<span class='text_page_counter'>(35)</span> Ví dụ: Hoàn thành sơ đồ sau: 0. 1500 C CH l nhanh A HCl B NaOH D E F HCHO àm lanh. 4 2 HCl NaOH C Biết E là muối natri Giải 0. 1500 C 2CH 4 Làm C2 H 2 lanh. nhanh. CH CH HCl CH 2 CHCl 0. CH 2 CHCl NaOH t CH 3CHO NaCl 0. CH 3CHO 2Cu (OH ) 2 NaOH t CH 3COONa Cu 2O 3H 2O 0. CH 3COONa NaOH t CH 4 Na2CO3 CH 4 O2 NO0 HCHO H 2O 600 C. CH CH 2 HCl CH 3CHCl2 0. CH 3CHCl2 2 NaOH t CH 3CHO 2 NaCl H 2O. BÀI TẬP: 1) So sánh tính bazơ của NH3 (I) ; CH3 –NH2 (II) và C6H5 –CH2 –NH2 (III). (Đáp án: (II) > (I) > (III) ). 2) Cân bằng các phản ứng oxi hóa khử sau theo phương pháp thăng bằng electron: a. CH3 –CH=CH2+KMnO4+H2SO4 CH3COOH +CO2 + K2 SO4+MnSO4+H2O b. CH3 –CH=C(CH3) –CH3 +KMnO4+H2SO4 CH3COOH +CH3COCH3+K2SO4+MnSO4+H2O (Đáp án: a 1:2:3:1:1:1:2:4 b 5:6:9:5:5:6:3:1 ) 3) Tính số oxi hóa của các nguyên tử C có đánh dấu * trong các hợp chất sau: *. a )CH 3 C H 2OH *. b)CH 3 O C H CH 2 *. c) H C OOH *. d ) NH 2 C H 2 COOH (Đáp án: a= -1 ; b = 0; c= +2; d= -1 ) 4) Phân tích thành phẩn nguyên tố của một axit cacboxylic được %C=34,61; %H=3,84.Tìm CTPT A (Đáp án C3H4O4) 5) Tiến hành Crackinh ( CnH2n+2 crackinh CaH2a+2+CbH2b trong đó a+b = n) m gam hỗn hợp X gồm propan và butan được hỗn hợp Y. Dẫn Y qua bình chứa Brom dư thấy khối lượng bình tăng 8,2 và có 3,8g hỗn hợp Z thoát ra khỏi bình. Viết các phản ứng có thể xảy ra và tính m..
<span class='text_page_counter'>(36)</span> (Đáp án: khi crackinh có 5 phản ứng xảy ra ta thu được 3 anken và khối lượng anken chính là khối lượng bình Brom tăng. Theo ĐL bảo toàn khối lượng ta tính được m= 12 g). 6) Một hỗn hợp A gồm 0,12 mol C2H2 và 0,18 mol H2. Cho A qua Ni nung nóng, phản ứng không hoàn toàn và thu được hỗn hợp B. Cho B qua bình Brom dư thu được hỗn hợp khí thoát ra X. Đốt cháy hoàn toàn X rồi hấp thụ toàn bộ sản phẩm cháy vào bình chứa dung dịch Ca(OH) 2 dư thu được 12g kết tủa và khối lượng bình tăng 8,88g. Tính độ tăng khối lượng bình Brom. (ĐHQG TP.HCM 99) (Đáp án: B có thể gồm C2H4; C2H6 và C2H2; H2(vì phản ứng không hoàn toàn). m Brom tăng = mA – mx =1,64 g ). 7) Đốt cháy hoàn toàn 5,2 một hiđrocacbon A. Sản phẩm cháy được hấp thụ hết vào dung dịch Ba(OH)2 thấ có 39,4g kết tủa. Thêm NaOH dư vào phần nước lọc lại thấy xuất hiện 19,7g kết tủa nữa. a)Tìm CTPT của A. Biết 96 < MA<115 b)Xác định CTCT của A biết 1 mol A tác dụng với tối đa 4 mol H2 hoặc tối đa 1 mol Br2 trong dung dịch Brom. (Đáp án: a: C8H8; b: A có 4 liên kết có khả năng tác dụng với H2 nhưng chỉ có 1 liên kết có khả năng tác dụng với Brom. Nên 3 liên kết còn lại của A nằm trong vòng benzen. Vậy A có vòng benzen và 1 liên kết ngoài vòng, CTCT: C6H5 –CH=CH2). 8) Hoàn thành sơ đồ sau: A B E C2 H 2 CH3CHO F CH 3COOH C B (Gợi ý : A: C2H4 B: C2H5OH C: CH2=CH –Cl E: CH3COONa F:CH3COONH4 ) 9) Hoàn thành sơ đồ : 3 / NH 3 B C AgNO D E A F E G 0 H 2 SO4 ,t. Biết A,G lần lượt có công thức C2H4Br2 và C6H10O4 (ĐHQG TP.HCM 2000) (Gợi ý: A:CH2Br –CH2Br G: CH3COO –CH2 –CH2 –OOCCH3 B: CH CH F: HOCH C: CH3CHO D:CH3COONH4 E: CH3COOH.
<span class='text_page_counter'>(37)</span> Hóa học là một môn khô khan, công thức dày đặc. Vì thế nhiều học trò thường chê khó học thuộc công thức và nhiều khi còn ghét nó nữa. Nhưng bạn đều biết có học sẽ có thi và thi sao cho điểm cao với một môn khó ưu như thế này. Sau đây mình sẽ tặng bạn những kiến thức giúp học nhanh thuộc công thức hóa học mà có thể gọi là “Thơ hóa” yêu hóa như yêu thơ bạn sẽ ghi nhớ các công thức hóa học hơn. Chúc bạn luôn học tốt nhé! NATRI Để anh kể em nghe Chuyện 1 kim loại kiềm Đã làm nên muối biển Biển mặn mòi Natri đã thành tên 23 là khối lượng Mềm, trắng, nhẹ hơn nước Phổ biến trong tự nhiên. Là 1 kim loại kiềm Nên hoạt động mãnh liệt Em ơi, khó tìm kiếm Na đơn chất đâu Xút ăn da không màu Oxit trắng dễ tạo Halogen chẳng khác Phi kim tác dụng ngay {Và nhớ nhé điều này Trừ khí trơ ra đấy} Natri thật dễ tính Tạo các muối đều tan Hợp chất nhiều vô vàn Quan trọng trong cuộc sống!. Đôi, ba liên kết thật hư Tác nhân cộng chẳng chần chừ cộng ngay. Xòe bàn tay, đếm ngón tay Vừa thế, vừa cộng đây là gốc thơm! Ăn quà cũng chẳng bằng cơm Thức ăn các món phải thơm đủ đầy Nhóm định chức thật lắm thay -OH là rượu, -O- là ete -COO- đúng thật este -COOH về phe chất nào? Axit dễ nhớ làm sao! Nhóm –CO- lại gắn vào xeton Đặc biệt hãy nhớ phenol Phenyl gắn với gốc ol diệu kì Andehit – Cacbonyl Amin chất ấy hãy nhìn N Nào tinh bột, nào xenlulozo Protit, polyme, béo, glucozo, nào đường Mấy chất này cũng nhớ luôn Học thuộc, xem kỹ chẳng buồn lúc thi Rủ nhau… Hữu cơ học đi Có ôn luyện kĩ ắt là nên câu: “Công lênh chẳng quản bao lâu Ngày nay nước bạc ngày sau cơm vàng”.. BÀI CA HÓA HỮU CƠ Rủ nhau đi học hữu cơ Mấy năm công sức bây giờ thảnh thơi Thuyết cấu tạo đã thuộc rồi Đồng phân ta cứ mặc đời viết ra Mấy loại mạch có đâu xa Mạch nhánh, mạch thẳng, luồn qua mạch vòng Liên kết bội phóng long nhong Nhóm thế cũng vậy gắn trong đính ngoài Đồng đẳng càng dễ hỡi ai Cấu tạo ấy, -CH2- thêm vào. TÍNH CHẤT HÓA HỌC CỦA NHÓM HALOGEN Tính chất chung chính là oxi hóa Nhận 1e nên số oxi hóa là 1 âm Trừ Flo các halogen khác còn cần Số oxi hóa dương: 1, 3, 5, 7 Các axit từ HF đến HI có phải Mạnh nhất là chàng nhóc HI không? HF kia tính axit yếu xìu Nhưng hắn làm thủy tinh tiêu tan đó bạn Các kim loại bị HCl phá có hạn Chỉ những kim loại đứng trước H thôi.
<span class='text_page_counter'>(38)</span> Phần gốc tính chất ra sao? Xét liên kết (có) phản ứng nào xẩy ra. Phản ứng thế thật khéo là hv- liên kết đơn ta nói “ừ”. Bạc halogenua kết tủa bạn biết rồi Trừ dung dịch AgF, nhưng CaF2 thì kết tủa.. Học hóa trị bằng bài hát Ở rất nhiều trường học các teen không hề biết đến sự xuất hiện của Bài ca hóa trị. Việc học hóa trị sẽ là kinh nghiệm do chăm chỉ làm bài tập triền miên từ ngày này qua ngày khác. Và cần đến sự bổ trợ của “Bảng tuần hoàn các nguyên tố hóa học” nữa. Nhưng bạn có biết, từ thời mà bố mẹ chúng mình còn cắp sách tới trường đã có sự xuất hiện của “Bài ca hóa trị” rất hay và bổ ích không? Việc học hóa trị giống như một bài đồng dao vậy nên rất nhanh thuộc và đánh bay nỗi sợ hãi vì bị nhầm lẫn hóa trị khi giải bài tập hóa học. Bài ca hóa trị: + Bài bình thường: Kali (K) , iot (I) , hidrô (H) Natri (Na) với Bạc (Ag) , Clo (Cl) một loài Là hoá trị I hởi ai! Nhớ ghi cho kỉ khỏi hoài phân vân... Magiê (Mg) kẽm (Zn) với thuỷ ngân (Hg) Oxi (O) , đồng (Cu) , thiếc (Sn) thêm phần Bari (Ba) Cuối cùng thêm chú Canxi (Ca) Hoá trị II nhớ có dzì khó khăn ! Này nhôm hoá trị III lần. In sâu trí nhớ khi cần có ngay. Cacbon (C) , silic (Si) này đây Có hoá trị IV không ngày nào quên. Sắt (Fe) lắm lúc hay phiền? II , III lên xuống nhớ liền ngay thôi. Lại gặp nitơ (N) khó rồi I , II , III , IV khi thời lên V. Lưu huỳnh (S) lắm lúc chơi khăm Xuống II lên IV khi nằm thứ V. Phot pho (P) nói đến ko dư Có ai hỏi đến thì ừ rằng V. Em ơi , cố gắng học chăm Bài ca hoá trị suốt năm cần dùng. + Nâng cao Hidro (H) cùng với liti (Li) Natri (Na) cùng với kali (K) chẳng rời.
<span class='text_page_counter'>(39)</span> Ngoài ra còn bạc (Ag) sáng ngời Chỉ mang hoá trị I thôi chớ nhầm Riêng đồng (Cu) cùng với thuỷ ngân (Hg) Thường II ít I chớ phân vân gì Đổi thay II , IV là chì (Pb) Điển hình hoá trị của chì là II Bao giờ cùng hoá trị II Là ôxi (O) , kẽm(Zn) chẳng sai chút gì Ngoài ra còn có canxi (Ca) Magiê (Mg) cùng với bari (Ba) một nhà Bo (B) , nhôm (Al) thì hóa trị III Cácbon (C) silic (Si) thiếc (Sn) là IV thôi Thế nhưng phải nói thêm lời Hóa trị II vẫn là nơi đi về Sắt (Fe) II toan tính bộn bề Không bền nên dễ biến liền sắt III Phốtpho III ít gặp mà Photpho V chính người ta gặp nhiều Nitơ (N) hoá trị bao nhiêu ? I , II, III , IV phần nhiều tới V Lưu huynh lắm lúc chơi khăm Khi II lúc IV , VI tăng tột cùng Clo Iot lung tung II III V VII thường thì I thôi Mangan rắc rối nhất đời Đổi từ I đến VII thời mới yên Hoá trị II dùng rất nhiều Hoá trị VII cũng được yêu hay cần Bài ca hoá trị thuộc lòng Viết thông công thức đề phòng lãng quên Học hành cố gắng cần chuyên Siêng ôn chăm luyện tất nhiên nhớ. Cũng trong môn hóa còn có Dãy hoạt động hóa học, lên tới gần 20 nguyên tố. Làm sao để nhớ hết được cả một dãy dài, để nhớ kim loại nào đứng trước hay đứng sau hidro thì quả là “khó khủng khiếp”. Mách bạn cách học hiệu quả bằng câu văn nhé. Dãy hoạt động được sắp xếp theo thứ tự sau K, Ca, Na, Mg, Al, Zn, Fe, Ni, Sn, Pb, H, Cu, Hg, Ag, Pt, Au theo đó ta có câu “Khi cần nàng may áo giáp sắt nhớ sang phố hỏi cửa hàng Á Phi Âu”. Nếu học theo cách này thì thuộc bài ngay rồi phải không nào..
<span class='text_page_counter'>(40)</span> Đối đáp Hóa học Đối: Mình về ta chẳng cho về Ta nắm vạt áo ta đề câu thơ Nước non luống những đợi chờ Bari sunfat bao giờ cho tan Mình về hỏi xóm hỏi làng Chất nào có thể hòa tan chất này Mình về xa bạn,xa thầy Ta hỏi câu này mình có biết chăng Rằng theo tỷ lệ phần trăm Nito nhiều nhất ở trong chất nào Danh pháp thường gọi ra sao Ở trạng thái nào, rắn, lỏng hay hơi? Chiều hôm đã xế mặt trời Ta buông vạt áo mình ơi ta về Lòng ta thắc mắc trăm bề Mình viết lời giải gửi về cho ta. Đáp: Ra về luống nhừng bồi hồi Ta viết đôi lời ai khỏi vẩn vơ… Nước non xin nhớ đợi chờ Bari sunfat bây giờ đã tan Ta về hỏi xóm, hỏi làng Meta photphat hòa tan chất này Phương trình phản ứng sau đây Cùng nhau trao đổi, đấy đây vẹn toàn Chất nào rồi cũng phải tan Chỉ tình yêu với thời gian vĩnh hằng! Ta về mình đã biết chăng? Nito nhiều nhất ở trong chất này: Azothidric () mùi cay, Là một chất lỏng chứa đầy hiểm nguy Khi va chạm nổ tức thì, Lại còn tính độc liệu bề mà trông Mấy lời nhắn gửi tri âm Hẹn nhau gặp lại, ngày xuân còn dài. Bài thơ về tính tan và cách nhớ dãy điện hóa cũng như cách nhớ tên mười ankan đầu tiên (từ gốc).. TÍNH TAN 1 Bazơ, những chú không tan: Đồng, nhôm, crôm, kẽm, mangan, sắt, chì Ít tan là của canxi Magie cũng chẳng điện li dễ dàng. Muối kim loại kiềm đều tan. Crom, Sắt đến Niken, Thiếc, Chì dẫu chậm cũng liền theo chân.Hidro, Bạc, Đồng, Thủy ngân, Bạch kim, Vàng nữa chịu phần đứng sauBa kim loại mạnh đứng đầu, Vào dung dịch muối nước đâu “hủy liền”.
<span class='text_page_counter'>(41)</span> Cũng như nitrat và “nàng” hữu cơ Muốn nhớ thì phải làm thơ! Ta làm thí nghiệm bây giờ thử coi, Kim koại I (IA), ta biết rồi, Những kim loại khác ta “moi” ra tìm Photphat vào nước đứng im (trừ kim loại IA) Sunfat một số “im lìm trơ trơ”: Bari, chì với S-r Ít tan gồm bạc, “chàng khờ” canxi, Còn muối clorua thì Bạc đành kết tủa, anh chì cố tan (giống Br- và I-) Muối khác thì nhớ dễ dàng: Gốc SO3 chẳng tan chút nào! (trừ kim loại IA) Thế gốc S thì sao? (giống muối CO32-) Nhôm không tồn tại, chú nào cũng tan Trừ đồng, thiếc, bạc, mangan, thuỷ ngân, kẽm, sắt không tan cùng chì Đến đây thì đã đủ thi, Thôi thì chúc bạn trường gì cũng vô! TÍNH TAN 2 Loại muối tan tất cả là muối ni-tơ-rat Và muối axetat Bất kể kim loại nào. Những muối hầu hết tan Là clorua, sunfat Trừ bạc, chì clorua Bari, chì sunfat. Những muối không hòa tan Cacbonat, photphat Sunfua và sunfit Trừ kiềm, amoni. DÃY ĐIỆN HÓA Dãy điện hóa O sau khử trước Phản ứng theo quy tắc anpha, Nhưng cần phải hiểu sâu xa Trước sau ý nghĩa mới là thành công. Kali, Can, Nát tiên phong Ma, Nhôm, Măng, Kẽm tiếp không chịu hèn. Khí bay, muối lại gặp kiềm, Đổi trao phản ứng là quyền chúng thôi.Các kim loại khác dễ rồi, Vào dung dịch muối trước thời đẩy sau. Với axit nhớ bảo nhau: Khử được hát cộng (H+) phải đâu dễ dàngTừ Đồng cho đến cuối hàng, Sau hidro đấy, chẳng tan chút nào. Vài lời bàn bạc đổi trao, Vun cây “Vườn hóa” vui nào vui hơn. CÁCH NHỚ TÊN 10 ANKAN ĐẦU DÃY Cách 1: Ê 2, Bu 4, Pro 3 Pen 5, Hex 6, 7 là Heptan Thứ 8 tên là Octan Nonan thứ 9, Đecan là 10 Cách 2: Mê – Metan CH4 Em – Etan C2H6 Phải – Propan C3H8 Bỏ – Butan C4H10 Phí – Pentan C5H12 Học – Hexan C6H14 Hành – Heptan C7H16 Ôi – Octan C8H18 Người – Nonan C9H20 Đẹp – Đecan C10H22 Cách 3: Mẹ – Metan CH4 Em – Etan C2H6 Phải – Propan C3H8 Bón – Butan C4H10 Phân – Pentan C5H12 Hóa – Hexan C6H14 Học – Heptan C7H16 Ở – Octan C8H18 Ngoài – Nonan C9H20 Đồng – Đecan C10H22.
<span class='text_page_counter'>(42)</span>
<span class='text_page_counter'>(43)</span>