Tài liệu TÍNH BAZƠ CỦA CÁC AMIN docx

– 01.6666.02.456
TÍNH BAZƠ CỦA CÁC AMIN

* Nguyên nhân gây ra tính bazơ của các amin là do phân tử Amin có nguyên tử Nitơ còn đôi
electron chưa liên kết (tương tự như trong phân tử NH
3
) có thể nhường cho proton H
+
.
* Mọi yếu tố làm tăng độ linh động của cặp electron tự do trong nguyên tử nitơ sẽ làm tăng
tính bazơ của Amin và ngược lại.
- Nếu R là gốc đẩy e sẽ làm tăng mật độ e trên nguyên tử Nitơ Æ Tính Bazơ tăng.
- Nếu R là gốc hút e sẽ làm giảm mật độ e trên nguyên tử Nitơ Æ Tính Bazơ giảm.
- Amin bậc ba khó kết hợp với proton H
+
là do sự án ngữ không gian của nhiều nhóm
R đã cản trở sự tấn công của H
+
vào nguyên tử Nitơ.
* Nhóm Ankyl có ảnh hưởng làm tăng mật độ electron ở nguyên tử nitơ do đó làm tăng lực
bazơ; nhóm phenyl (C
6
H
5
-) làm giảm mật độ electron ở nguyên tử nitơ do đó làm giảm lực bazơ.
* Lực bazơ giảm dần theo thứ tự: C
n
H
2n+1

-NH
2
> H-NH
2
> C
6
H
5
NH
2
.
* - Với các amin mạch hở, no, amin bậc 3 có tính bazơ yếu hơn amin bậc 2.
- Nguyên tử H của NH
3
(H-NH
2
) được coi là không đẩy e và cũng không hút e.
- Đối với các Ankylamin: Gốc R càng lớn (càng nhiều nguyên tử C) thì khả năng đẩy e
càng mạnh Æ Tính bazơ càng mạnh.
* Một vài ví dụ
VD1: Cho các chất (1) C
6
H
5
NH
2
; (2) C
2
H
5

NH
2
; (3) (C
2
H
5
)
2
NH
2
; (4) NaOH; (5) NH
3
Dãy các chất được sắp xếp theo chiều tăng dần tính Bazơ là:
A. (1) < (5) < (2) < (3) < (4)
B. (1) < (2) < (5) < (3) < (4)
C. (1) < (5) < (3) < (2) < (4)
D. (2) < (1) < (3) < (5) < (4)
Đáp án: A


– 01.6666.02.456
VD2: Amin nào sau đây có tính bazơ mạnh nhất:
A. CH
3
CH=CH-NH
2

B. CH
3
C≡C-NH

2

C. CH
3
CH
2
CH
2
NH
2

D. CH
3
CH
2
NH
2

Đáp án: C (Gốc R có nhiều liên kết Pi hơn thì khả năng hút e mạnh hơn
Æ
Tính bazơ yếu
hơn)
VD3: Cho các chất sau: (1) p-CH
3
C
6
H
5
NH
2

; (2) m-CH
3
C
6
H
5
NH
2
; (3) C
6
H
5
NHCH
3
; (4)
C
6
H
5
NH
2
Dãy các chất được sắp xếp theo chiều tăng dần tính Bazơ là:
A. (1) < (2) < (4) < (3)
B. (4) < (3) < (2) < (1)
C. (4) < (2) < (1) < (3)
D. (4) < (3) < (1) < (2)
Đáp án: C (Do khả năng đẩy e giảm dần theo thứ tự: p-CH
3
C
6

H
5
-> m-CH
3
C
6
H
5
- > C
6
H
5
- và
Amin bậc 2 có tính bazơ mạnh hơn amin bậc 1)
VD5: Cho các chất sau:(1) p-NO
2
C
6
H
4
NH
2
; (2) p-ClC
6
H
4
NH
2
; (3) p-CH
3

C
6
H
4
NH
2

Dãy các chất được sắp xếp theo chiều tăng dần tính Bazơ là:
A. (1) < (2) < (3) B. (1) < (3) < (2)
C. (2) < (1) < (3) D. (3) < (2) < (1)
Đáp án: A (Do khả năng đẩy e tăng dần theo thứ tự: p-NO
2
C
6
H
4
-< p-ClC
6
H
4
-<p-CH
3
C
6
H
4
-)
VD6: Amin nào sau đây có tính bazơ mạnh nhất:
A. NH
3

B. C
6
H
5
NH
2

C. CH
3
-CH
2
-CH
2
-NH
2

D. CH
3
-CH(CH
3
)-NH
2



– 01.6666.02.456
Đáp án:D (Vì gốc Ankyl càngnhiều nhánh thì khả năng đẩy e càng mạnh
Æ
Tính bazơ càng

mạnh)