ESTECHAT BEO

CHUYÊN ĐỀ 1: ESTE – CHẤT BÉO
TÓM TẮT LÝ THUYẾT CẦN NẮM
I. ESTE
1. KHÁI NIỆM, MỘT SỐ CÔNG THỨC TỔNG QUÁT
1.1. Khái niệm: Khi thay nhóm -OH ở nhóm cacboxyl của axit cacboxylic bằng nhóm -OR
thì được este.
1.2. Cơng thức cấu tạo thu gọn tổng quát
- Công thức của este tạo bởi axit đơn chức và ancol đơn chức:
RCOOR’
R’OCOR
R’OOCR.
- Công thức của este tạo bởi axit đa chức và ancol đơn chức:
R(COOR’)n
(R’OCO)nR
(R’OOC)nR
- Công thức của este tạo bởi axit đơn chức và ancol đa chức:
(RCOO)mR’
R’(OCOR)m
1.3. Công thức phân tử tổng quát của este
CnH2n+2-2a-2xO2x
Trong đó:
a là số liên kết  trong gốc R và R’
x là số nhóm chức –COOVì thế, công thức phân tử của các este như sau:
- Este no, đơn chức (a = 0; x = 1) có công thức phân tử là CnH2nO2.
- Este no, hai chức (a = 0; x = 2) có cơng thức phân tử là CnH2n-2O4.
- Este đơn chức có một liên kết đơi C=C (a = 1; x = 1) có cơng thức phân tử là CnH2n-2O2.
2. DANH PHÁP
Tên este RCOOR’ = Tên gốc R’ + tên gốc RCOO-

Ví dụ:
HCOOCH3: metyl fomat

CH3COOC2H5: etyl axetat
CH3COOCH=CH2: vinyl axetat
* Công thức và tên một số gốc hidrocacbon
Gốc hirocacbon (R’)
CH3C2H5CH3CH2CH2(CH3)2CHCH3[CH2]3(CH3)2CHCH2-

Tên gốc hidrocacbon (R’)
metyl
etyl
propyl
iso-propyl
butyl
iso-butyl


Gốc hirocacbon (R’)
CH3CHCH2CH3
(CH3)3C(CH3)2CHCH2CH2CH2=CH-CH2C6H5CH2CH2=CHC6H5* Công thức và tên một số gốc axit
Công thức của axit
cacboxylic
HCOOH
CH3COOH
C2H5COOH
CH3CH2CH2COOH
(CH3)2CHCOOH
CH3[CH2]3COOH

Tên gốc hidrocacbon (R’)
sec-butylic
tert-butyl

iso-amyl
anlyl
benzyl
vinyl
phenyl
Công thức của
gốc axit

Tên thường

Tên gốc axit

axit fomic
axit axetic
axit propionic
axit butiric
axit iso-butiric
axit valeric
axit iso-valeric
axit caproic
axit acrylic
axit metacrylic
axit benzoic
axit terephtalic
axit oxalic

HOOCCH2COOH
HOOC[CH2]4COOH
3. TÍNH CHẤT VẬT LÍ
- Các este thường là các chất lỏng dễ bay hơi, ít tan trong nước, có mùi thơm đặc trưng

(isoamyl axetat: mùi chuối chín; etyl butirat và etyl propionat có mùi dứa…)
- Nhiệt độ sôi este thấp hơn axit và ancol có cùng số ngun tử cacbon.
III. TÍNH CHẤT HỐ HỌC
1. Phản ứng thuỷ phân este
a. Môi trường axit
0

4 d ,t
 H2 SO

RCOOR’ + H2O    RCOOH + R’OH
- Phản ứng thuỷ phân este trong môi trường axit là phản ứng thuận nghịch. Để chuyển dịch
cân bằng về phía tạo axit và ancol, ta dùng lượng dư nước.
b. Môi trường kiềm (phản ứng xà phịng hóa)


0

4 d ,t
 H2 SO

RCOOR’ + NaOH    RCOONa + R’OH
- Phản ứng xà phịng hố chỉ xảy ra một chiều, sản phẩm thu được ln có muối của axit
cacboxylic.
2. Phản ứng của gốc hiđrocacbon
Este không no (este của axit khơng no hoặc ancol khơng no) có khả năng tham gia phản ứng
cộng và phản ứng trùng hợp giống như anken
Ví dụ
- Phản ứng trùng hợp vinyl axetat thành poli(vinyl axetat)

nCH2

xt, to, p

CH OCOCH3

CH

CH2 n
OCOCH3

- Trùng hợp metyl metacrylat thành poli(metyl metacrylat) – thuỷ tinh hữu cơ plexiglas.
nCH2

CH

COOCH3

CH3
metyl metacrylat

xt, to, p

CH3
CH CH2 n
COOCH3
poli(metyl metacrylat) (PMM)

- Thực hiện phản ứng cộng H2 vào metyl acrylat tạo thành metyl propionat
CH2 = CHCOOCH3 + H2 → CH3 – CH2 – COOCH3

IV. ĐIỀU CHẾ
1. Phản ứng của ancol với axit cacboxylic
+ 0
t
 H,



RCOOH + R'OH
RCOOR' + H2O
2. Phản ứng cộng vào hiđrocacbon khơng no của axit cacboxylic
Ví dụ: Phản ứng tạo vinyl axetat
0

xt, t
 CH3COOCH=CH2
CH3COOH + CHCH   
3. Phản ứng của ancol với anhiđrit axit hoặc clorua axit
 CH3COOC2H5 + CH3COOH
(CH3CO)2O + C2H5OH  

 CH3COOC2H5 + HCl
CH3COCl + C2H5OH  
4. Phản ứng của phenol với anhiđrit axit hoặc clorua axit (phenol không tác dụng với axit
cacboxylic) tạo este của phenol.
Ví dụ: Phản ứng tạo phenyl axetat
 CH3COOC6H5 + CH3COOH
(CH3CO)2O + C6H5OH  
 CH3COOC6H5 + HCl
CH3COCl + C6H5OH  

V. MỘT SỐ LƯU Ý
- Một số phản ứng thủy phân đặc biệt

TT
1

CÁC TRƯỜNG
HỢP

PTHH

Este + bazơ  1
muối + 1 ancol

RCOOR' + NaOH  t RCOONa + R'OH

0

0

ROOC-COOR + 2NaOH  t NaOOC-COONa + 2ROH


RCOOCH2
RCOOCH2

+

2NaOH

2RCOONa + C2H4(OH)2

RCOOCH2
RCOOCH

3NaOH

+

3RCOONa + C3H5(OH)3

RCOOCH2

2

Este + bazơ  1
muối + 1andehit

3

Este + bazơ  1
muối + 1 xeton

4

Este + bazơ  2
muối + H2O

5

Este + bazơ  1
muối + 2 ancol

0

RCOOCH=CH 2 + NaOH  t RCOONa + CH 3CHO
0

RCOOCH=CH-CH 3 + NaOH  t RCOONa + CH 3CH 2CHO

RCOOC

6

muối + 1 ancol

+

t0C

NaOH

RCOONa + CH3COCH3

CH3
0

C
RCOOC6 H 5 + 2NaOH  t
RCOONa + C 6 H 5ONa + H 2O

R

COOR'
+ 2NaOH

R

COOR"

R'COOCH2

Este + bazơ  2

CH2

R"COOCH2

RCOO

COONa

+ R'OH + R"OH

COONa

+ 2NaOH

R' COOR'' + 2NaOH

R'COONa + R''COONa + C2H4(OH)2

t0C

RCOONa + R'COONa + R''OH

Este + bazơ  1 sản
phẩm duy nhất
- Xác định số nhóm chức este thơng qua phản ứng xà phịng hóa
nNaOH
n
neste
(n là số nhóm chứa este)

7

- Hỗn hợp este đơn chức khi phản ứng với NaOH tạo 1 muối và nhiều ancol đơn chức  hỗn hợp
este này cùng gốc ancol và do các axit khác nhau tạo nên. Đặt công thức của hỗn hợp este là:
RCOOR '
- Hỗn hợp este đơn chức khi phản ứng với NaOH tạo nhiều muối và 1 ancol đơn chức  hỗn hợp
este này cùng gốc axit và do các ancol khác nhau tạo nên. Đặt công thức của hỗn hợp este là:
RCOOR '

- Este HCOOR có phản ứng tráng bạc
0

t C
HCOOR +2AgNO3 + 3NH3 + H2O   RO-COONH4 + 2NH4NO3 + 2Ag

- Khi cô cạn hỗn hợp sau phản ứng xà phịng hóa

+ Trường hợp 1: Nếu NaOH vừa đủ thì mchất rắn = mmuối natri
+ Trường hợp 2: Nếu NaOH dư thì mchất rắn = mmuối natri + mNaOH dư


- Sau khi xà phịng hóa nếu NaOH dư tiếp tục được trung hịa bằng HCl thì:
mmuối sau pư = mNaCl + mmuối hữu cơ
 este đơn chức
- Este + NaOH (1 : 1)  

BÀI 2: LIPIT

1. Khái niệm
- Lipit là những hợp chất hữu cơ có trong tế bào sống không tan trong nước nhưng tan trong
các dung môi hữu cơ không phân cực (ete, clorofrom, xăng, dầu…). Lipit bao gồm chất béo,
sáp, sterit, photpholipit, …hầu hết chúng đều là các este phức tạp.
- Chất béo là trieste của glixerol với các axit monocacboxylic có số chẵn nguyên tử C
(thường từ 12C đến 24C) không phân nhánh, gọi chung là triglixerit.
- Công thức cấu tạo của chất béo
CH2OCOR1

R1COOCH2
R2COOCH
R3COOCH2

hay

CH OCOR2
CH2OCOR3

* Các axit béo

STT
TÊN
1
Axit panmitic (no)
2
Axit stearic (no)
3
Axit oleic (1 lk  )
4
Axit linoleic (2 lk  )
Ví dụ: Cơng thức và tên gọi của các axit béo

CTCT
C15H31COOH
C17H35COOH
C17H33COOH
C17H29COOH

(C17H35COO)3C3H5: tristearoylglixerol (tristearin)
(C17H33COO)3C3H5: trioleoylglixerol (triolein)
(C15H31COO)3C3H5: tripanmitoylglixerol (tripanmitin)
2. Tính chất vật lí
- Ở điều kiện thường: Là chất lỏng hoặc chất rắn.
R1, R2, R3: Chủ yếu là gốc hiđrocacbon no thì chất béo là chất rắn.
R1, R2, R3: Chủ yếu là gốc hiđrocacbon không no thì chất béo là chất lỏng.
- Khơng tan trong nước nhưng tan nhiều trong các dung môi hữu cơ không cực: benzen,
clorofom,…
- Nhẹ hơn nước, không tan trong nước.

3. Tính chất hóa học

a. Phản ứng thủy phân trong mơi trường axit: phản ứng xảy ra chậm, thuận nghịch, thu
glixerol và các axit béo




0

 H,t
(C17H35COO)3C3H5 + 3H-OH   3C17H35COOH + C3H5OH

Tristearin
Axit stearic
glixerol
b. Phản ứng thủy phân trong môi trường kiềm: phản ứng xảy ra nhanh, một chiều, thu
glixerol và muối natri hay kali của các axit béo (xà phòng)
t0

(C17H35COO)3C3H5 + 3Na-OH   3C17H35COONa + C3H5OH
Tristearin
Natri stearat
glixerol
c. Phản ứng hidro hóa: để chuyển chất béo lỏng thành chất béo rắn
0

Ni ,t
 (C17H35COO)3C3H5
(C17H33COO)3C3H5 + H2   
Triolein (lỏng)
Tristearin (rắn)

TÀI LIỆU FILE WORD MƠN HĨA HỌC
LIÊN HỆ TIN NHẮN
Tơi muốn chuyển giao tài liệu mơn Hóa
Gửi 0945.55.22.07