TÀI LIỆU bồi DƯỠNG HSG hóa THPT đầy đủ HAY

MỤC LỤC
CHUYÊN ĐỀ 1: ĐỒNG PHÂN – DANH PHÁP....................................................................................2
1. DANH PHÁP................................................................................................................................2
1.1. Lí thuyết cơ bản..........................................................................................................................2
1.2. Bài tập vận dụng.........................................................................................................................5
2. ĐỒNG PHÂN...............................................................................................................................9
2.1. Lí thuyết cơ bản..........................................................................................................................9
2.2. Bài tập vận dụng.......................................................................................................................12
CHUYÊN ĐỀ 2: GIẢI THÍCH TÍNH CHẤT VẬT LÍ CỦA CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ............16
1. LÝ THUYẾT CƠ BẢN...............................................................................................................16
2. BÀI TẬP VẬN DỤNG...............................................................................................................17
CHUYÊN ĐỀ 3: GIẢI THÍCH HIỆN TƯỢNG - VIẾT PHƯƠNG TRÌNH HĨA HỌC................23
CHUN ĐỀ 4: BIỆN LUẬN XÁC ĐỊNH CƠNG THỨC CẤU TẠO CỦA HỢP CHẤT HỮU
CƠ................................................................................................................................................................29
1. LÍ THUYẾT CƠ BẢN................................................................................................................29
2. BÀI TẬP VẬN DỤNG...............................................................................................................30
CHUYÊN ĐỀ 5: CƠ CHẾ PHẢN ỨNG.................................................................................................47
1. LÍ THUYẾT CƠ BẢN................................................................................................................47
2. BÀI TẬP VẬN DỤNG...............................................................................................................55
3. BÀI TẬP TỰ LUYỆN.................................................................................................................68
CHUYÊN ĐỀ 6: SƠ ĐỒ - CHUỔI PHẢN ỨNG – ĐIỀU CHẾ..........................................................71
CHUYÊN ĐỀ 7: NHẬN BIẾT – TÁCH CHẤT....................................................................................85
1. LÍ THUYẾT CƠ BẢN................................................................................................................85
2. BÀI TẬP VẬN DỤNG...............................................................................................................86
2.1. Nhận biết..................................................................................................................................86
2.2. Tách chất, tinh chế...................................................................................................................91
CHUYÊN ĐỀ 8: BÀI TẬP ĐỊNH LƯỢNG...........................................................................................93
1. BÀI TẬP HIĐROCACBON.......................................................................................................93
2. BÀI TẬP ANCOL.....................................................................................................................113
3. BÀI TẬP ANDEHIT – XETON – AXIT CACBOXYLIC.......................................................125
3.1. Bài tập Anđehit.......................................................................................................................125

3.2. Bài tập Axit cacboxylic..........................................................................................................130
THE END..................................................................................................................................................144


CHUYÊN ĐỀ 1

ĐỒNG PHÂN – DANH PHÁP
CHUYÊN ĐỀ 1: ĐỒNG PHÂN – DANH PHÁP

1. DANH PHÁP
1.1. Lí thuyết cơ bản
1.1.1. Hiđrocacbon no mạch hở (ankan)
Tên ankan = số chỉ mạch nhánh + tên của nhánh + tên mạch chính
Các bước thực hiện:
1) Xác định mạch chính: Chọn mạch cacbon dài nhất, có nhiều nhánh nhất, và có chỉ số của
“nhánh” là nhỏ nhất.
2) Đánh số:
- Đánh số các nguyên tử cacbon trên mạch chính, xuất phát từ đầu nào sao cho chỉ số là nhỏ nhất.
- Nếu cách đánh số khác nhau dẫn tới hai bộ “chỉ số” khác nhau, thì so sánh 2 bộ số đó theo
từng cặp chỉ số, chọn bộ nào có chỉ số nhỏ hơn trong lần gặp đầu tiên.
CH3-CH(CH3)-CH2-CH(CH3)-CH(CH3)-CH3
Đúng:
2, 3, 5Không đúng:
2, 4, 5CH3-CH2-CH(CH3)-CH(CH3)-CH2-CH2-CH2-CH2-CH(CH3)-CH3
Đúng:
2, 7, 8Không đúng:
3, 4, 93) Xác định tên của nhánh: Sắp xếp theo trình tự chữ cái và chọn tiền tố về độ bội (đi, tri, tetra,
…) cho thích hợp nếu có ≥ 2 nhánh giống nhau.
Các nhánh đơn giản được xếp theo trình tự chử cái đầu của tên nhánh, không căn cứ vào chử
cái đầu của tiền tố về độ bội mà ở đây là các tiền tố cơ bản như đi, tri,…. Thí dụ:

Butyl → Etyl → Đimetyl → Propyl
Các nhánh phức tạp (có nhóm thế trong nhánh) cũng được sắp xếp theo thứ tự chử cái đầu,
nhưng là tên hồn chỉnh cho dù đó là chử cái đầu của nhóm thế trong nhánh hay của tiền tố cơ bản về
độ bội. Thí dụ:
(1,2-Đimetylpentyl) → Etyl → Metyl → (1-Metylbuyl) → (2-Metylbutyl)
Khi có mặt ≥ 2 nhánh phức tạp giống nhau cần dùng các tiền tố như bis, tris,… Thí dụ:
bis (1-metyletyl)
hoặc là
điisopropyl
bis (2,2-đimetylpropyl)
hoặc là
đineopentyl
4) Thiết lập tên
- Tên đầy đủ gồm các thành phần và tuân theo trình tự sau:
Số chỉ cho nhánh + Tiền tố độ bội (≥ 2 nhánh đồng nhất) + Tên của nhánh + Tên mạch chính
Thí dụ:
CH3-CH2-CH(CH3)-CH(C2H5)-CH2-CH3
3-Etyl-4-metylhexan
CH3-CH2-C(CH3)2-CH2-CH(C4H9)-CH2-CH2-CH2-CH3
5-Butyl-3,3-đimetylnonan
IUPAC lưu dùng tên nữa hệ thống của các ankan sau đây:
(CH3)2CH-CH3
Isobutan
(CH3)2CH-CH2-CH3
Isopentan
(CH3)4C
Neopentan
Và bốn chất đầu dãy đồng đẳng (metan, etan, propan, butan).
5) Tên một số gốc ankyl
(CH3)2CH-

isopropyl

(CH3)2CH-CH2-

isobutyl

(CH3)2CHCH2CH
2CH3CH2-

isopentyl
tert-pentyl


C(CH3)2CH3CH2CH(CH3)
(CH3)3C-

sec-Butyl

(CH3)3C-CH2-

neopentyl

tert-Butyl

1.1.2. Hiđrocacbon khơng no có một hay nhiều liên kết đôi mạch hở
Tên của hidrocacbon chứa một, hai, ba… nối đôi xuất phát từ tên ankan tương ứng chỉ thay đổi
hậu tố -an bằng –en (một nối đôi), -adien (hai nối đôi), -atrien (ba nối đôi),… kèm theo “chỉ số” chỉ vị
trí của từng liên kết đơi đó.
Mạch chính của hidrocacbon là mạch chứa nhiều nối đôi nhất.

Đánh số mạch chính sao sao cho “chỉ số” của nối đơi là nhỏ nhất.
Thí dụ:
CH3-CH2-CH2C(C2H5)=CH2
2-Etylpent-1-en
CH3-C(CH3)2-CH2-CH2CH=CH2
5,5-Đimetylhex-1-en
CH3-CH=C(C2H5)-CH=C(CH3)-CH=CH2
5-Etyl-3-metylhepta-1,3,5-trien
1.1.3. Hiđrocacbon khơng no có một hay nhiều liên kết ba mạch hở
Tên của hidrocacbon chứa một, hai, ba.. liên kết ba cũng xuất phát từ tên của hidrocacbon no
tương ứng chỉ đổi hậu tố -an thành –in (một nối ba), -adiin (hai nối ba), -atriin (ba nối ba),…
Mạch chính của hidrocacbon là mạch chứa nhiều nối ba nhất, được đánh xuất phát từ đầu nào
sao cho “chỉ số” nhỏ nhất, trước hết là cho nối ba.
Thí dụ:
CH3-CH(CH3)-CH2-CH(C2H5)-C≡CH
3-Etyl-5-metylhex-1-in
CH≡C-CH(C4H9)-C≡C-CH3
3-Butylhexa-1,4-điin
1.1.4. Hiđrocacbon không no chứa đồng thời liên kết đôi và liên kết ba
Tên của các hidrocacbon thuộc loại này được hình thành bằng cách đổi hậu tố -an của ankan
tương ứng thành –enin (một nối đôi, một nối ba), -enđiin (một nối đôi, hai nối ba),…
Mạch cacbon được đánh số sao cho “chỉ số” cho các liên kết kép là thấp nhất, kể cả khi “chỉ
số” cho nối ba thấp hơn “chỉ số” cho nối đơi.
Khi cần lựa chọn thì ưu tiên để cho liên kết đơi có “chỉ số nhỏ nhất”. Khi trong phân tử có
những mạch nhánh, mạch chính là mạch chứa số tối đa các liên kết kép; khi số liên kết kép bằng nhau
thì ưu tiên trước hết cho mạch dài hơn và rồi cho mạch có số nối đơi nhiều hơn.
Thí dụ:
CH≡C-C(C3H7)=C(C3H7)-CH=CH2
3,4-Đipropylhexa-1,3-đien-5-in
CH≡C-CH(CH=CH2)-CH=CH-CH=CH2

5-Etinylhepta-1,3,6-trien
CH3-C≡C-CH(CH=CH2)-CH2-CH=CH2
4-Vinylhept-1-en-5-in
1.1.5. Hiđrocacbon thơm
a. Tên thường của một số hidrocacbon thơm (aren)


b. Tên của các aren có nhóm thế
- Đối với dẫn xuất một lần thế: Tên = tên nhóm thế + tên aren. Ví dụ:

- Đối với dẫn 2 lần thế của benzen: Có thể dùng kí hiệu o- (ortho-), m- (meta-) và p- (para-) lần
lượt thay cho 1,2-; 1,3- và 1,4-. Ví dụ:

- Đối với dẫn xuất nhiều lần thế của benzen: Dẫn xuất nhiều lần thế của benzen được gọi tên
theo danh pháp thay thế:
+ Mạch chính là mạch cacbon thuộc vòng benzen.
+ Đánh số sao cho bộ chỉ số của nhánh là nhỏ nhất.
Ví dụ:

1.1.6. Dẫn xuất halogen
a. Danh pháp thay thế
Theo cách gọi tên này, người ta coi các nguyên tử halogen là những nhóm thế đính vào mạch
chính của hidrocacbon.
Khi đó tên của dẫn xuất halogen được hình thành bằng cách:
Chỉ số của nguyên tử halogen + tiền tố halogen (≥ 2) + tên của mạch chính

b. Tên gốc chức
Tên của dẫn xuất halogen đơn giản cấu tạo từ: Tên gốc hiđrocacbon + halogenua
Ví dụ:

CH3-Cl
Metyl clorua
(CH3)3C-Cl
tert-Butyl clorua
1.1.7. Ancol
a. Danh pháp thay thế: Tên của ancol theo danh pháp thay thế được thiết lập
Tên hiđrocacbon tương ứng + số chỉ vị trí của nhóm –OH + -ol
Mạch chính trong phân tử ancol là mạch dài nhất chứa nhóm hiđroxi (ancol no) và chứa liên
kết bội (ancol khơng no).
Đánh số mạch chính được bắt đầu từ phía gần nhóm OH hơn.
Ví dụ:
CH3OH
Metanol
CH3-CHOH-CH3
Propan-2-ol
HOCH2-CH2-CH2-CH2OH
Butan-1,4-điol

b. Tên gốc chức: Tên của ancol theo danh pháp loại chức được thiết lập
Ancol + tên gốc hiđrocacbon tương ứng + -ic
Ví dụ:
CH2=CH-CH2OH
Ancol anlylic
C6H5CH2OH
Ancol benzylic
(CH3)3C-OH
Ancol tert-butylic
1.1.8. Anđehit
Tên gọi được hình thành bằng cách thêm hậu tố -al (monoanđehit) hoặc –đial (đianđehit) vào

tên của hidrocacbon tương ứng (tính cả C của CHO).
Mạch chính chứa nhóm CHO, đánh số 1 từ nhóm đó.
Ví dụ:
CH3-CHO
Etanal
CH3-[CH2]4-CH=O
Hexanal
O=CH-[CH2]4-CH=O
Hexanđial

1.1.9. Axit cacboxylic
Axit monocacboxylic và đicacboxylic mạch hở. Tên của các axit loại này là:
Axit + Tên của hiđrocacbon tương ứng theo mạch chính (mạch chính bắt nguồn từ ngun tử C
của nhóm COOH) + oic.
Ví dụ:
CH3-[CH2]5-COOH
Axit heptanoic
HOOC-[CH2]8-COOH
Axit đecanđioic

1.2. Bài tập vận dụng
Câu 1 (BT hóa hữu cơ – Ngơ Thị Thuận): Gọi tên các chất sau theo danh pháp thay thế


a) (CH3)2CHCH2CH2CH(CH3)2;
c) (C2H5)(CH3)CH-CH2-CH(CH3)2;
e) (C2H5)2CH-CH3;

b) (CH3)3C-CH2-CH(CH3)2
d) (C3H7)4C

CH3(CH2 )3 − C H(CH2 )2 − CH(CH3)2
|
f)
CH2 − CH(CH3)2
Giải:

a) (CH3)2CHCH2CH2CH(CH3)2
b) (CH3)3C-CH2-CH(CH3)2
c) (C2H5)(CH3)CH-CH2-CH(CH3)2
d) (C3H7)4C
e) (C2H5)2CH-CH3
CH3(CH2 )3 − C H(CH2 )2 − CH(CH3)2
|
f)
CH2 − CH(CH3)2

2,5-Đimetylhexan
2,2,4-Trimetylpentan
2,4-Đimetylhexan
4,4-Đipropylheptan
3-Metylpentan
5-Isobutyl-2-metylnonan

Câu 2 (Đề HSG Quảng Bình lớp 12 – 2011): Gọi tên thay thế các chất có cơng thức sau:
a) CH3CH[CH2]4CHCH2CH3
b) (CH3-CH2-CH2-)4C
c) ClCH=CH-C≡CH
d) (CH3)2N-CH(CH3)2
Giải:
a) CH3CH[CH2]4CHCH2CH3

1-etyl-2-metylxiclohexan
b) (CH3-CH2-CH2-)4C
4,4-đipropylheptan
c) ClCH=CH-C≡CH
1-clobut-1-en-3-in
d) (CH3)2N-CH(CH3)2
N,N-đimetylpropan-2-amin
Câu 3 (BT hóa hữu cơ – Ngô Thị Thuận): Viết công thức cấu tạo của các chất có tên gọi sau:
a) 4-(1,1-đimetyletyl)-heptan
b) 6-brom-5clo-4-isopropyl-4-metyloctan
c) 1,7-điclo-4-(2-cloetyl)-heptan
Giải:
a) 4-(1,1-đimetyletyl)-heptan
CH3-CH2-CH2-C H-CH2-CH2-CH3
|

C(CH3)3
b) 6-brom-5-clo-4-isopropyl-4-metyloctan
CH3-CH2-CHBr-CHCl-C(CH3)-CH2-CH2-CH3
|

CH(CH3)2
c) 1,7-điclo-4-(2-cloetyl)-heptan
CH2Cl-CH2-CH2 -C H-CH2-CH2-CH2Cl
|

CH2-CH2Cl
Câu 4 (Đề HSG Quảng Bình lớp 11 – 2014): Gọi tên theo danh pháp IUPAC các chất có cơng thức
sau:
a) (CH3)2CH[CH2]4CH(CH3)CH(CH3)CH2CH3

b) CH3CH2CH(CH3)CH2CHClCH3
c) CH≡C-CH2-CH=CH2
d) CH≡C-CH=CH-CH=CH2
e) (CH3)2CHCH(CH3)OH
f) CH3CH2CH2CH(CHO)CH=CH2
Giải:

a) (CH3)2CH[CH2]4CH(CH3)CH(CH3)CH2CH3
b) CH3CH2CH(CH3)CH2CHClCH3
c) CH≡C-CH2-CH=CH2
d) CH≡C-CH=CH-CH=CH2

2,7,8-trimetylđecan
2-clo-4-metylhexan
pent-1-en-4-in
hexa-1,3-đien-5-in


e) (CH3)2CHCH(CH3)OH
f) CH3CH2CH2CH(CHO)CH=CH2

3-metylbutan-2-ol
2-propylbut-3-en-1-al

Câu 5 (BT hóa hữu cơ – Ngơ Thị Thuận): Gọi tên các chất sau theo danh pháp thay thế
a) CH3-CH2-CH(CH3)-CH2-CHCl-CH3
CH3 − CH(C6H5) − CH2 − CHCl − CH2 − C H − CH = CH2
|
b)
CH2 − CH2 − CH3

Giải:
Câu 6 (Đề HSG Quảng Bình lớp 11 – 2016): Gọi tên thay thế các chất có cơng thức sau:
a) CH3CH[CH2]4CHCH3
b) BrCH=CH-C≡CH
c) O=CH-CH2-CH2-CH=CH-CH=O
d) CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)[CH2]4CH(CH3)2

f)

e)

Giải :
a) CH3CH[CH2]4CHCH3
b) BrCH=CH-C≡CH
c) O=CH-CH2-CH2-CH=CH-CH=O
d) CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)[CH2]4CH(CH3)2

1,2-đimetylxiclohexan
1-brombut-1-en-3-in
Hex-2-enđial
2,7,8-trimetylnonan

e)

Spiro [2,3] hexan
f)
Bixiclo [2,2,2] oct-2-en
Câu 7: Gọi tên các chất sau theo danh pháp IUPAC
a) CH3-CH2-CH(CH3)-CH2-CH(CH3)-CH3
c) CH2=C(Cl)CH=CH2

e) CH3CH2C(CH3) = C(CH3)C ≡ CH
g) ClCH = CH − C ≡ CH

b) CH2=C(CH3)CH=CH2
d) (CH3)2 CHC ≡ CCH(CH3)2
f) (CH3)2 CHCH2CBr = CClCH3
h) ClCH2-CH=C(CH3)CH2Cl

Giải :
a) CH3-CH2-CH(CH3)-CH2-CH(CH3)-CH3
b) CH2=C(CH3)CH=CH2
c) CH2=C(Cl)CH=CH2
d) (CH3)2 CHC ≡ CCH(CH3)2

2,4-Đimetylhexan
2-Metylbuta-1,3-đien
2-Clobuta-1,3-đien
2,5-Đimetylhex-3-in

e) CH3CH2C(CH3) = C(CH3)C ≡ CH

3,4-Đimetylhex-3-en-1-in

f) (CH3)2 CHCH2CBr = CClCH3
3-Brom-2-clo-5-metylhex-2-en
g) ClCH = CH − C ≡ CH
1-Clobut-1-en-3-in
h) ClCH2-CH=C(CH3)CH2Cl
1,4-Điclo-2-metylbut-2-en
Câu 8 (Đề HSG Quảng Bình lớp 11 – 2018): Hãy gọi tên các chất sau theo danh pháp thay thế:

a) CH2=C(CH3)-CH=CH2
b) CH2=CH-C≡ CH
c) CH3CHClCH=CH-CH3
d) CH3-CHOH-CH=CH-CH3


e)

f)
Giải:
a) CH2=C(CH3)-CH=CH2
b) CH2=CH-C≡ CH
c) CH3CHClCH=CH-CH3
d) CH3-CHOH-CH=CH-CH3

2-metylbuta-1,3-đien.
but-1-en-3-in.
4-clopent-2-en
pent-3-en-2-ol

e)

Bixiclo[4.3.0]nonan

f)
6-metylspiro[2.5]octan
Câu 9 (Đề chọn HSGQG Quảng Bình – 2019): Gọi tên các hợp chất A, B, C, D theo danh pháp thay
thế.
CH3-CH=CH-CH(C2H5)CH3 (A)
CH≡C-CH2-CH=CH2

(B)

(C)

CH3CH2CH2CH(CHO)CH=CH2
Giải:
(A) 4-metylhex-2-en.
(B) pent-1-en-4-in.
(C) bixiclo [2.2.1] hepta-2,5-đien.
(D) 2-propylbut-3-en-1-al.
Câu 10: Gọi tên các chất sau theo danh pháp IUPAC
CH3 − CH2 − CH2 − C H − CH = CH2
|
a.
CH3 -CH − CH2 − CH3
CH3
|

b. CH3 − C− C ≡ CH
|

Cl
CH3
|

c. CH3 − C− C ≡ CH
|

d.
e.

f.
g.
h.

OH
CH3 − CH2 − CH2 − C H − CH2 − CH2 − CH2OH
|

C ≡ CH
CH3 − CH2 − C(CH3) = C− CH(CH3) − CH2 − CH2 − CH3
|

C ≡ C-CH3
Br − CH2 − CH2 − C ≡ C − CH3
HC ≡ C − CH2 − C H − CH2 − CH2 − CH3
|

CH(CH3)2
(CH3)2 CH − C H − C H − CH2OH
|

|

Cl

CH3

(D)

i.
j.

CH2 = C− CHCl − CH = CH − CH2Cl
|

CH3
CH3 − CHBr − CH2 − CHOH − CH2 − CH3

k. HOCH2 − CH(CH2 − CH2 − CH3)2
l.

CH3CH2 − C Cl − CH2OH
|

CH3

m. CH3 − CO − CH = CH2
n. CHCl = CH − CH2 − CHO
o. CH3 − CH(CH3) = CH− CH2 − COOH
p.

CH3 − CH2 − C H − COOH
|

CH=CH2

q. (CH3)2 CH − C(CH3) = CBr− COOH
r. HOOC(CH2 )4 COOH
2. ĐỒNG PHÂN

2.1. Lí thuyết cơ bản
2.1.1. Hiđrocacbon
a. Ankan
- Đồng phân cấu tạo (mạch C).
- Đồng phân quang học (n ≥ 7) nếu trong phân tử có nguyên tử C bất đối.
- Ví dụ: C6H14
CH3-[CH2]4-CH3
Hexan
CH3-CH(CH3)-CH2-CH2-CH3
2-Metylpentan
CH3-CH2-CH(CH3)-CH2-CH3
3-Metylpentan
CH3-CH(CH3)-CH(CH3)-CH3
2,3-Đimetylbutan
CH3-C(CH3)2-CH2-CH3
2,2-Đimetylbutan
b. Xicloankan
- Đồng phân cấu tạo
+ Đồng phân mạch C.
+ Đồng phân nhóm chức: Monoxicloankan và anken có cùng cơng thức CnH2n.
Thí dụ: Xicloankan C5H10 có 05 đồng phân mạch C là

- Đồng phân lập thể
Ở xicloankan có thể có đồng phân hình học và đồng phân quang học, chúng liên quan mật thiết
với nhau và với cấu dạng của vòng.
Các vòng 3, 4, 5 cạnh coi như phẳng, vì vậy khi 2 nhóm thế đính với 2C trong vịng mà ở cùng
phía của vịng thì gọi là đồng phân cis, ở khác phía của vịng thì gọi là đồng phân trans, đồng phân nào
có yếu tố khơng trùng vật - ảnh thì lại có thêm đối quang của mình. Thí dụ:

c. Anken
- Đồng phân cấu tạo
+ Đồng phân mạch C.
+ Đồng phân vị trí nhóm chức: Vị trí của liên kết C=C.
+ Đồng phân nhóm chức: Monoxicloankan và anken có cùng cơng thức CnH2n.
- Đồng phân hình học
- Thí dụ: C5H10 có các đồng phân anken
CH2=CH-CH2-CH2-CH3
Pent-1-en
CH3-CH=CH-CH2-CH3
Pent-2-en (cis - trans)
CH2=CH-CH(CH3)-CH3
3-Metylbut-1-en
CH2=C(CH3)-CH2-CH3
2-Metylbut-1-en
CH3-C(CH3)=CH-CH3
2-Metylbut-2-en
d. Ankađien (hoặc polien)
- Đối với các anlen chứa số chẵn liên kết đôi, nếu ở mỗi nguyên tử C đầu mạch có 2 nhóm thế
khác nhau thì phân tử trở thành bất đối (khơng có mặt phẳng và tâm đối xứng) tức là có tính khơng
trùng vật - ảnh. Khi đó sẽ xuất hiện đồng phân quang học, thí dụ:

- Đối với các anlen chứa số lẽ liên kết đơi thì sẽ có đồng phân hình học nếu ở mỗi ngun tử C
đầu mạch có 2 nhóm thế khác nhau, thí dụ:

- Đối với các polien liên hợp hoặc polien biệt lập chứa n liên kết C=C thì số đồng phân hình
học sẽ nhỏ hơn hoặc bằng 2n tùy thuộc vào cấu tạo của chúng, thí dụ hepta-2,4-đien có 04 đồng phân
hình học như sau:

e. Ankin

- Đồng phân cấu tạo
+ Đồng phân mạch C.
+ Đồng phân vị trí nhóm chức: Vị trí của liên kết C≡C.
+ Đồng phân nhóm chức: Ankin và ankađien có cùng cơng thức CnH2n-2.
- Thí dụ: Ankin C5H8 có số đồng phân


CH≡C-CH2-CH2-CH3
Pent-1-in
CH3-C≡C-CH2-CH3
Pent-2-in
CH≡C-CH(CH3)-CH3
3-Metylbut-1-in
f. Aren (hiđrocacbon thơm)
Khi benzen có từ 2 nhóm thế trở lên sẽ có các đồng phân về vị trí tương đối giữa các nhóm thế
với nhau. Chẳng hạn, đimetylbenzen có các đồng phân 1,2-; 1,3- và 1,4đimetylbenzen hoặc cịn gọi là
các đồng phân orth-, meta, và para-đimetylbenzen.
g. Dẫn xuất halogen
- Đồng phân cấu tạo
+ Đồng phân mạch C.
+ Đồng phân vị trí nhóm chức.
- Đồng phân lập thể
+ Đồng phân hình học.
+ Đồng phân quang học.
- Thí dụ: Viết các đồng phân cấu tạo và đồng phân hình học ứng với công thức phân tử: C4H7Cl
* Đồng phân cấu tạo:
CH2=CH-CH2-CH2Cl; CH2=CH-CHCl-CH3
CH2=CCl-CH2-CH3;
CHCl=CH-CH2-CH3
CH3-CH=CH-CH2Cl (*);

CH3-CH=CCl-CH3 (*)
CH3-C(CH3)=CHCl;
CH3-C(CH2Cl)=CH2

* Đồng phân hình học

h. Ancol
- Đồng phân cấu tạo
+ Đồng phân mạch C
CH3-CH2-CH2-CH2-OH
CH3-CH(CH3)-CH2-OH
+ Đồng phân vị trí nhóm OH
CH3-CH2-CH2-OH
CH3-CH(OH)-CH3

Butan-1-ol
2-Metylpropan-1-ol
Propan-1-ol
Propan-2-ol


+ Đồng phân vị trí liên kết bội
CH2=CH-CH2-CH2-OH
CH3-CH=CH-CH2-OH
+ Đồng phân nhóm chức
CH3-CH2-OH
CH3-O-CH3
- Đồng phân lập thể
+ Đồng phân hình học

But-3-en-1-ol
But-2-en-1-ol
Etanol
Đimetyl ete

+ Đồng phân quan học

2.2. Bài tập vận dụng
Câu 1 (Đề HSG Quảng Bình lớp 11 – 2011): Những hợp chất nào sau đây có đồng phân hình học,
viết cơng thức lập thể của những đồng phân đó và gọi tên theo danh pháp thay thế:
CH3CH=C=CHCH3; CH3CH=CHCH=CHCH3; CH3CH=C=C=CHCH3
Giải:
Các chất có đồng phân hình học là: CH3CH=CHCH=CHCH3; CH3CH=C=C=CHCH3

Câu 2 (Đề HSG Quảng Bình lớp 11 – 2013): Viết tất cả các đồng phân cấu tạo ứng với công thức
phân tử C3H6O.
Giải:
CH2=CH-CH2OH
CH2=CH-OCH3
CH3-CH2-CHO
CH3COCH3

Câu 3 (Đề HSG Quảng Bình lớp 11 – 2014): Viết công thức các đồng phân ứng với công
thức phân tử C4H8.
Giải:


CH3-CH2-CH=CH2

CH2=C(CH3)2

Câu 4 (Đề HSG Quảng Bình lớp 11 – 2015): Hãy vẽ công thức các đồng phân lập thể của hợp chất
có cơng thức: FCH2-CH=C(CH=CHF)2.
Giải:

Câu 5 (Đề HSG Quảng Bình lớp 12 – 2015): Viết tất cả các công thức cấu tạo có đồng phân hình học
của C4H7Cl.
Giải:

Các CTCT có đồng phân hình học của C4H7Cl:

Câu 6 (Đề HSG Quảng Bình lớp 11 – 2016): Viết cơng thức cấu tạo các đồng phân ứng với công
thức phân tử C4H10O.
Giải:

CH3CH2CH2CH2OH, (CH3)2CHCH2OH, CH3CH2CH(CH3)OH, (CH3)3CHOH
CH3CH2CH2OCH3, (CH3)2CHOCH3, CH3CH2OCH2CH3
Câu 7 (Đề HSG Vĩnh Phúc lớp 12 – 2016): Ba chất hữu cơ X, Y, Z chứa cùng nhóm định chức, có
cơng thức phân tử tương ứng là CH2O2, C2H4O2, C3H4O2. Viết công thức cấu tạo và gọi tên của X, Y, Z.
Giải:
X: H – COOH (axit fomic); Y: CH3 – COOH (axit axetic); Z: CH2=CH – COOH (axit acrylic)
Câu 8 (Đề HSG Thái Nguyên lớp 12 – 2011): Viết tất cả các đồng phân cis- và trans- của các chất có
cơng thức phân tử là C3H4BrCl và các chất có cơng thức cấu tạo: R-CH=CH-CH=CH-R’.
Giải:
1. C3H4BrCl:


2. R-CH=CH-CH=CH-R’

Câu 9 (Đề 30/04/2017 – Nguyễn Khuyến Quảng Nam): Cho các chất hữu cơ mạch hở sau: C2H2ClBr,

CH3CH=C(CH3)CH2Cl, C3H2Cl4. Biểu diễn các dạng đồng phân hình học của chúng và gọi tên.
Giải:
* C2H2ClBr:

* CH3CH=C(CH3)CH2Cl:

* C3H2Cl4 có 2 chất có đồng phân hình học: CHCl=CH-CCl3, CHCl=CCl-CHCl2

Câu 10 (Đề 30/04/2017 – Khâm Đức Quảng Nam): Những chất nào dưới đây có thể tồn tại đồng
phân lập thể? Hãy xác định cấu hình Z/E, Cis/Trans, R/S nếu có?
a) CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH.
b) CH2OH-CHOH-CHO.
c) CH3CBr=C(CH3)C2H5.


Giải:

a) Chất này có 4 đồng phân hình học:

b) Chất này có cacbon bất đối ⇒ Có đồng phân quang học R/S

c) Chất này có đồng phân hình học dạng trans và cis hoặc tương ứng là dạng Z và E

Câu (Đề Olympic 30/04/2007 – Đề chính thức): Hợp chất hữu cơ X có cấu tạo khơng vịng, có cơng
thức phân tử C4H7Cl và có cấu hình E. Cho X tác dụng với dung dịch NaOH trong điều kiện đun nóng
thu được hỗn hợp sản phẩm bền có cùng cơng thức C4H8O. Xác định cấu trúc có thể có của X.
Giải:
- Ứng với cấu hình E thì C4H7Cl có 3 cấu trúc:

X + dung dịch NaOH, t0 thu được sản phẩm bền. Vậy cấu trúc của X là: cấu trúc (3)

CHUYÊN ĐỀ 2

GIẢI THÍCH TÍNH CHẤT VẬT LÍ CỦA CÁC
HỢP CHẤT HỮU CƠ


CHUYÊN ĐỀ 2: GIẢI THÍCH TÍNH CHẤT VẬT LÍ CỦA CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ

1. LÝ THUYẾT CƠ BẢN
1.1. Ankan
Nhiệt độ sơi và nhiệt độ nóng chảy phụ thuộc vào liên kết Van Der Waals, liên kết hiđro và vào
hình dạng, kích thước của phân tử.
Các ankan gồm những liên kết khơng phân cực, do đó tương tác quan trong trong ankan là
tương tác Van Der Waals. Tương tác này phụ thuộc vào diện tích tiếp xúc của hai phân tử. Khi tăng
thêm 1 nhóm –CH2, diện tích tiếp xúc tăng, lực Van Der Waals tăng, dẫn đến nhiệt độ sơi và nhiệt độ
nóng chảy tăng.
Nhiệt độ sơi và nhiệt độ nóng chảy của các ankan đồng phân khác nhau rất rõ rệt và phụ thuộc
vào sự phân nhánh tức là dạng phân tử của chúng. Những đồng phân nào có hình dạng gọn gàng (gần
với hình cầu) thì thường có nhiệt độ sơi thấp hơn nhưng nhiệt độ nóng chảy cao hơn so với đồng phân
có hình dạng kém gọn gàng.
1.2. Anken
Tính chất vật lí của anken cũng gần giống như ankan. Nhiệt độ sơi, nhiệt độ nóng chảy và khối
lượng riêng của anken không khác nhiều so với ankan tương ứng.
Các anken mạch nhánh có nhiệt độ sơi thấp hơn mạch khơng phân nhánh. Các cis-anken có
nhiệt độ nóng chảy thấp hơn nhưng lại có nhiệt độ sơi cao hơn so với đồng phân trans-anken.
1.3. Aren
Nhiệt độ sôi của các aren tăng đều đặn theo khối lượng phân tử.
Nhiệt độ nóng chảy của aren phụ thuộc vào khối lượng phân tử và cấu trúc mạng lưới tinh thể.
Đặc biệt là dẫn xuất hai lần thế. Trong ba đồng phân của dẫn xuất hai lần thế đồng phân para nóng

chảy cao hơn hẳn hai đồng phân kia. Chẳng hạn trong các xylen, nhiệt độ nóng chảy của đồng phân
para ở +130C, còn đồng phân meta ở -480C và ortho là -250C.
Nhiệt độ nóng chảy cao hơn của đồng phân para chứng tỏ tinh thể của đồng phân para chặt chẽ
hơn, lực tương tác giữa các tinh thể lớn hơn do đồng phân para có tính đối xứng cao hơn. Tính chất
này gọi là hiệu ứng đối xứng.
1.4. Dẫn xuất halogen
So với hiđrocacbon có cùng bộ khung cacbon, các dẫn xuất halogen có phân tử khối lớn hơn và
có độ phân cực cũng lớn hơn, nên dẫn xuất halogen có nhiệt độ sôi cao hơn hiđrocacbon tương ứng.
Ở các dẫn xuất halogen có cùng khung cacbon thì điểm sơi và khối lượng riêng tăng dần từ dẫn
xuất flo đến dẫn xuất iot.
Các dẫn xuất halogen có cùng số nguyên tử cacbon và chứa cùng một halogen thì điểm sơi
giảm dần từ bậc I đến bậc III do lực hút Van Der Waals giảm.
1.5. Ancol – Phenol
a. Ancol
Vì chứa nhóm OH trong phân tử, nên ancol là hợp chất phân cực, nguyên tử oxi có độ âm điện
lớn hơn nguyên tử cacbon nên liên kết C-O phân cực về phía oxi.
Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sơi tăng theo sự tăng dần phân tử khối của ancol. Các đồng phân
mạch nhánh có nhiệt độ nóng chảy và nhiệt độ sơi thấp hơn các đồng phân mạch thẳng.
Ancol có nhiệt độ sơi và nhiệt độ nóng chảy cao hơn hidrocacbon, dẫn xuất halogen tương ứng.
Sở dĩ các ancol có nhiệt độ sơi và nhiệt độ nóng chảy cao là vì giữa các anol tồn tại liên kết hidro liên
phân tử, còn các ancol thấp có khả năng tan hồn tồn trong nước là do chúng tạo liên kết hidro với
nước.


b. Phenol
Do có nhóm OH nên phenol có thể tạo liên kết hidro giữa các phân tử và tạo liên kết hidro với
nước, vì vậy phenol có nhiệt độ nóng chảy và nhiệt độ sôi cao hơn dẫn xuất aryl halogenua có phân tử
khối tương đương.

Các đồng phân meta và para của nitrophenol có nhiệt độ sơi và nhiệt độ nóng chảy cao hơn

đồng phân ortho. Vì đồng phân meta và para có khả năng tạo liên kết hidro liên phân tử, cịn đồng
phân ortho có liên kết hidro nội phân tử.

1.6. Andehit – Xeton
Andehit và xeton sôi ở nhiệt độ thấp hơn dẫn xuất clo bậc một và bậc hai, nhưng lại thấp hơn
ancol bậc một và bậc hai có cùng số ngun tử cacbon, vì andehit và xeton có momen lưỡng cực lớn
hơn dẫn xuất clo và khơng có liên kết hidro như ancol.
Xeton thường sơi ở nhiệt độ cao hơn andehit đồng phân. Tương tự như các dãy hợp chất hữu cơ
khác, trong dãy các hợp chất cacbonyl sự phân nhánh ở gốc hidrocacbon làm cho nhiệt độ sơi giảm đi.
1.7. Axit cacboxylic
Các tính chất vật lí, như nhiệt độ sơi, nóng chảy và tính tan của các axit đều cao hơn các hợp
chất khác có cùng khối lượng phân tử.
Nguyên nhân làm tăng tính chất vật lí của axit là do axit có liên kết hidro bền, ở dạng đime
vòng, bền hơn liên kết hidro của ancol. Thực tế ở dạng rắn và lỏng, axit cacboxylic tồn tại chủ yếu ở
dạng đime vịng, nhờ có liên kết hidro giữa hai phân tử.
Nhiệt độ sôi của các axit cacboxylic mạch hở, no tăng dần theo số lượng nguyên tử cacbon,
nhưng nhiệt độ nóng chảy của chúng lại có một số điểm khác biệt vì chúng có cấu tạo tinh thể khác
nhau. Khi mạch cacbon trong phân tử axit cacboxylic tăng thì nhiệt độ nóng chảy tăng nhưng các đồng
đẳng có số nguyên tử cacbon chẵn trong mạch có nhiệt độ nóng chảy cao hơn các đồng đẳng có số
nguyên tử cacbon lẻ đứng trước và sau.
2. BÀI TẬP VẬN DỤNG
Câu 1 (HSG Vĩnh Phúc lớp 11 – 2017): Sắp xếp các chất trong các dãy sau theo chiều tăng dần (từ
trái qua phải, khơng giải thích) về nhiệt độ sôi:
H2O, CH3OH, C2H6, CH3F, o-O2NC6H4OH.
Giải:
C2H6, CH3F, CH3OH, H2O, o-O2NC6H4OH
Câu 2 (HSG Quảng Bình lớp 11 – 2014): Hãy sắp xếp các hợp chất cho dưới đây theo thứ tự tăng
dần nhiệt độ sơi. Giải thích.
(CH3)4C (A);
CH3[CH2]4CH3 (B);

(CH3)2CHCH(CH3)2 (C);
CH3[CH2]3CH2OH (D);
(CH3)2C(OH)CH2CH3 (E).
Giải:
Thứ tự tăng dần nhiệt độ sôi: (A) < (C) < (B) < (E) < (D)
- (A) có nhiệt độ sơi thấp nhất, do có phân tử khối nhỏ nhất, diện tích bề mặt phân tử nhỏ nhất.


- (C) và (B) có phân tử khối bằng nhau nhưng do (B) có diện tích bề mặt phân tử lớn hơn nên
(B) có nhiệt độ sơi cao hơn (C).
- (D) và (E) đều có liên kết hiđro giữa các phân tử, phân tử phân cực nên có nhiệt độ sơi cao
hơn 3 hiđrocacbon.
- (D) có diện tích bề mặt phân tử lớn hơn (E) nên (D) có nhiệt độ sôi cao hơn (E).
Câu 3 (Đề Olympic 24/3 Quảng Nam – 2017): Giải thích vì sao:
a) Khi cho etanol vào nước thì thể tích dung dịch thu được lại giảm so với tổng thể tích của hai chất
ban đầu.
b) o-nitrophenol có nhiệt độ sơi thấp hơn các đồng phân m-nitrophenol và p-nitrophenol.
Giải:
a) Do hình thành liên kết hiđro mạnh giữa nguyên tử oxi tích điện âm của etanol và hiđro tích
điện dương của H2O nên khoảng cách phân tử etanol-H 2O gần hơn khoảng cách etanol-etanol và H 2OH2O. Do đó thể tích dung dịch giảm.
b) o-nitrophenol do có nhóm OH gần nhóm NO 2 nên có sự hình thành liên kết hiđro nội phân
tử (giữa nguyên tử H của nhóm OH với nguyên tử O của nhóm NO 2), làm giảm khả năng tạo liên kết
hiđro liên phân tử nên nhiệt độ sơi thấp.
Câu 4 (HSG Quảng Bình lớp 12 – 2013): Cho các chất: Phenyl fomat (A), ancol o-hidroxibenzylic
(B), ancol p-hidroxibenzylic (C). Viết công thức cấu tạo của các chất trên. Sắp xếp các chất trên theo
chiều tăng dần nhiệt độ sơi. Giải thích ngắn gọn.
Giải:
Cơng thức cấu tạo:
CH2OH

HO

CH2OH

OH
(A) C6H5OOCH; (B)
; (C)
Nhiệt độ sôi của các chất tăng dần theo chiều sau: (A) < (B) < (C)
(A), (B), (C) có M tương đương nhau.
A khơng có khả năng tạo liên kết Hidro liên phân tử.
B có thể tạo liên kết Hidro nội phân tử làm giảm số liên kết Hidro liên phân tử.
C chỉ tạo liên kết Hidro liên phân tử.
Câu 5 (Đề 30/04 – Phan Thành Tài Đà Nẵng): Ba đồng phân C5H12 có nhiệt độ sơi lần lượt là 9,50C;
280C; 360C. Hãy cho biết cấu tạo của mỗi đồng phân tương ứng với nhiệt độ sôi ở trên và sắp xếp 3
đồng phân trên theo độ bền ở nhiệt độ phịng. Giải thích?
Giải:
Pentan:
CH3CH2CH2CH2CH3
360C
Isopentan:
(CH3)2CHCH2CH3
280C
Neopentan
(CH3)4C
9,50C
Pentan có cấu tạo “zic-zăc”, giữa các phân tử có bề mặt tiếp xúc lớn, do đó có nhiệt độ sơi lớn
nhất. Cịn isopentan có cấu tạo phân nhánh, nên giữa hai phân tử có điểm tiếp xúc rất ít, do đó
lực hút Van Der Wall yếu hơn, nên có nhiệt độ sơi thấp hơn pentan. Đặc biệt neopentan có
nhánh tối đa nên diện tích bề mặt phân tử nhỏ nhất, nên có nhiệt độ sơi nhỏ nhất.
Tính bền tăng nhanh khi sự phân nhánh tăng: pentan < isopentan < neopentan.

Câu 6 (HSG Quảng Bình lớp 11 – 2011): So sánh nhiệt độ sơi, nhiệt độ nóng chảy của các cặp chất
sau: o-Xilen; p-Xilen. Giải thích ngắn gọn.
Giải:
Nhiệt độ nóng chảy: p > o; Nhiệt độ sơi: p < o. Giải thích:
Phân tử p-Xilen có cấu trúc đối xứng hơn nên cấu trúc tinh thể đặc khít hơn, l kết chặt chẽ hơn.
Nên nhiệt độ nóng chảy cao hơn.


Phân tử p-Xilen có momen lưỡng cực = 0, o-Xilen có momen lưỡng cực lớn hơn nên ở trạng
thái lỏng lực liên kết giữa các phân tử lớn hơn. Nên nhiệt độ sôi o-Xilen cao hơn.
Câu 7 (Chuyên Lê Quý Đơn – Khánh Hịa – 30/4 lần XVII): Dưới đây là các giá trị nhiệt độ sơi và
nhiệt độ nóng chảy của petan và neopentan. Giải thích sự khác biệt nhiệt độ sơi và nhiệt độ nóng chảy
của những chất này?
Nhiệt độ sơi (0C)
Nhiệt độ nóng chảy (0C)

n-pentan
36
-130

neo-pentan
9,5
-17

Giải:
Nhiệt độ sơi của neopentan thấp hơn n-pentan vì khi phân tử có nhiều nhánh, tính đối xứng cầu
của phân tử càng tăng, diện tích bề mặt phân tử càng giảm, làm cho độ bền tương tác giảm (hoặc lực
hút Van Der Wall giảm) và nhiệt độ sôi trở nên thấp hơn.
Trái lại, tính đối xứng cầu lại làm cho mạng tinh thể chất rắn trở nên đặc khít hơn và bền vững
hơn, nên nhiệt độ nóng chảy cao hơn.

Câu 8 (HSG Quảng Bình lớp 11 – 2015):
a) Hãy sắp xếp các chất sau: benzen-1,4-điol, benzen-1,3-điol, benzene-1,2-điol theo thứ tự tăng
dần nhiệt độ sơi. Giải thích ngắn gọn.
b) Cho bốn hợp chất: o-Xilen, m-Xilen, p-Xilen, etylbenzen và có bốn giá trị nhiệt độ nóng chảy:
- 950C, -480C, -250C, 130C. Hãy điền các giá trị nhiệt độ nóng chảy tương ứng theo bảng sau.
Hợp chất
o- Xilen m- Xilen p-Xilen Etylbenzen
Nhiệt độ nóng chảy
Giải:
a) Ta có ba đồng phân o-, m-, p- của benzenđiol

(1) có liên kết hidro nội phân tử nên nhiệt độ sôi là bé nhất.
(2), (3) đều có liên kết hidro liên phân tử nhưng liên kết hidro của (3) bền hơn của (2) do ít bị
cản trở về mặt khơng gian.
Do đó nhiệt độ sơi được sắp xếp theo chiều tăng như sau: (1) < (2) < (3).
b)
Hợp chất
o- Xilen m- Xilen p-Xilen Etylbenzen
Nhiệt độ nóng chảy
-250C
-480C
130C
-950C
Câu 9: Giải thích tại sao:
a) Ancol (X) CH3CH2CH2OH có nhiệt độ sơi cao hơn ancol (Y) (CH3)2CHOH?
b) o-nitrophenol có nhiệt độ sơi và độ tan thấp hơn các đồng phân m- và p- của nó?
c) Đimetylamin sơi ở nhiệt độ cao hơn trimetylamin?
Giải:
a) Ancol (X) CH3CH2CH2OH có nhiệt độ sơi cao hơn ancol (Y) (CH3)2CHOH
X và Y đều tạo được liên kết hidro, nhưng diện tích bề mặt phân tử của X lớn hơn của Y nên

0
0
lực hút Van Der Wall mạnh hơn ⇒ ts(X ) >ts(Y )

b) o-nitrophenol có nhiệt độ sơi và độ tan thấp hơn các đồng phân m- và p- của nó
Đồng phân o-nitrophenol tạo liên kết hidro nội phân tử nên có nhiệt độ sơi và độ tan thấp hơn
các đồng phân m- và p- của nó có liên kết hidro liên phân tử giữa chúng và với nước.
c) Đimetylamin sôi ở nhiệt độ cao hơn trimetylamin


Đimetylamin có liên kết hidro liên phân tử bền hơn trimetylamin do hiệu ứng không gian của
các gốc R.
Câu 10 (HSG Quảng Bình lớp 11 – 2016): Sắp xếp các hợp chất: phenol (I), p-metylphenol (II),

m-nitrophenol (III) và p-nitrophenol (IV) theo thứ tự tăng dần tính axit. Giải thích.
Giải:
* Tính axit: II < I < III < IV.
* Giải thích: Nhóm NO2 là nhóm hút electron mạnh nên làm tăng tính axit, nhóm metyl là
nhóm đẩy electron nên làm giảm tính axit, kết quả: II < I < (III, IV).
Ngồi ra, p-nitrophenol có nhóm NO2 gây hiệu ứng –I, -C trong khi m-nitrophenol có nhóm
NO2 chỉ gây hiệu ứng –I nên nên đồng phân p-nitrophenol có tính axit cao hơn đồng phân mnitrophenol.
Câu 11: Hãy điền các giá trị nhiệt độ sôi sau: 240 0C, 2730C, 2850C cho 3 đồng phân benzenđiol
C6H4(OH)2. Giải thích ngắn gọn.
Giải:
0
0
Ta có: ortho- (240 C) < meta- (273 C) < para- (2850C)
Đồng phân ortho- có 2 nhóm OH cạnh nhau là điều kiện thuận lợi để tạo liên kết hidro nội
phân tử, liên kết này không làm tăng lực hút giữa các phân tử nên nhiệt độ sôi thấp nhất.
Các đồng phân meta- và para- chỉ có liên kết hidro liên phân tử, nhưng liên kết của đồng phân

para- bền hơn do đó nhiệt độ sơi cao hơn.
Câu 12 (HSG Quảng Bình lớp 12 – 2017): Từ quả cây vanilla người ta tách được 4-hidroxi-3metoxibenzandehit (vanilin) có cơng thức phân tử C 8H8O3, dùng để làm chất thơm cho bánh kẹo. Từ
quả cây hồi, người ta tách được 4-metoxibenzandehit có cơng thức phân tử C 8H8O2. Từ quả cây hồi
hoang, người ta tách được p-isopropylbenzandehit có cơng thức phân tử C10H12O.
a) Hãy viết cơng thức cấu tạo của ba chất trên.
b) Trong ba chất đó, chất nào có nhiệt độ sơi cao nhất?
Giải:
a)
HO

H3C

CHO

H3CO
H3CO

CH

CHO

CHO

H3C

4-hiđroxi-3-metoxibenzandehit 4-metoxibenzanđehit
p-isopropylbenzanđehit
b) Chất 4-hiđroxi-3-metoxibenzandehit có nhiệt độ sơi cao nhất vì có liên kết hidro liên phân tử.
Câu 13: Giải thích sự khác nhau về nhiệt độ sôi của: CH3CH2CH2COOH (163,50C) và
CH3CH(CH3)COOH (154,50C).

Giải:
CH3CH2CH2COOH (X) và CH3CH(CH3)COOH (Y) đều tạo được liên kết hidro, nhưng diện
0
0
tích bề mặt phân tử của X lớn hơn của Y nên lực hút Van Der Wall mạnh hơn ⇒ ts(X ) >ts(Y )

Câu 14 (HSG Quảng Bình lớp 12 – 2017): So sánh và giải thích nhiệt độ sôi của các chất sau: ancol
etylic, ancol propylic, axit axetic, đimetyl ete, etyl clorua.
Giải:
So sánh: Nhiệt độ sôi được sắp xếp theo thứ tự giảm dần như sau:
Axit axetic > ancol propylic > ancol etylic > etyl clorua > đimetyl ete
Giải thích: Ba chất axit axetic, ancol propylic, ancol etylic đều có liên kết hiđro nên có nhiệt độ
sơi cao hơn hai chất còn lại.


Độ bền của liên kết hiđro trong axit axetic > ancol propylic > ancol etylic. Riêng giữa ancol
propylic và ancol etylic thì ancol propylic có khối lượng lớn hơn ancol etylic nên có lực hút Van der
Walls lớn hơn.
Hai chất là etyl clorua và đimetyl ete không tạo được liên kết hiđro nên phụ thuộc vào khối
lượng phân tử của chúng. Chất có M lớn hơn là C 2H5Cl (M = 64,5) có nhiệt độ sơi cao hơn (CH 3)2O
(M = 46).
Câu 15: Cho 4 chất thơm có nhiệt độ sôi tương ứng như sau:
Chất thơm
A
B
C
D
Nhiệt độ sôi (0C)
80
132,1

184,4
181,2
Hãy xác định A, B, C, D là những chất nào trong số các chất sau đây: C 6H5NH2; C6H5OH; C6H6;
C6H5Cl. Giải thích ngắn gọn.
Giải:
Nhận thấy: C6H5NH2 và C6H5OH có thể tạo liên kết hidro liên phân tử nên có nhiệt độ sôi cao
hơn, chúng là C và D. Mặt khác, do độ âm điện của O (3,5) lớn hơn độ âm điện của N (3,0) nên liên
kết hidro giữa các phân tử C 6H5OH bền hơn giữa các phân tử C 6H5NH2 → nhiệt độ sôi C6H5OH lớn
hơn C6H5NH2 → C là C6H5OH và D là C6H5NH2.
0
0
Nhận thấy: M C6H5Cl >M C6H6 → ts(C6H5Cl) >ts(C6H6 ) → B là C6H5Cl và A là C6H6.
Câu 16: Cho các chất sau: (A) CH3(CH2)2CH3; (B) CH3(CH2)2OH; (C) CH3(CH2)2NH2; (D) (CH3)4C;
(E) (CH3)3N.
a) Sắp xếp các chất trên theo thứ tự tăng dần nhiệt độ sôi. Giải thích?
b) Cho biết chất nào tan trong nước? Giải thích?
Giải:
a) Sắp xếp theo thứ tự tăng dần nhiệt độ sôi:
(D) < (A) < (E) < (C) < (B)
A, D khơng có liên kết hidro nên nhiệt độ sơi thấp nhất, D phân nhánh nên làm giảm diện tích
tiếp xúc → lực liên kết giữa các phân tử giảm, nên nhiệt độ sôi của D < A.
B, C, E tạo được liên kết hidro nên nhiệt độ sôi cao hơn. Liên kết hidro trong B bền hơn (do độ
âm điện của O > N) nên nhiệt độ sôi của B là lớn nhất. E do hiệu ứng không gian của gốc R nên liên
kết hidro kém bền hơn so với C, nên nhiệt độ sôi của C > E.
Câu 17: So sánh nhiệt độ sôi của các chất sau:
a) C2H5NH2 (A); C2H5-NH-CH3 (B); (CH3)3N (C).
b) o-HOC6H4CHO (E); p-HOC6H4CHO (F)
Giải:
a) A < C < B
A phân tử khối nhỏ nhất nên nhiệt độ sôi thấp nhất. C do hiệu ứng không gian của gốc R nên

liên kết hidro kém bền hơn so với B, nên nhiệt độ sôi của C < B.
b) E < F
Trong E do tạo liên kết hidro nội phân tử nên giảm lực liên kết với các phân tử khác. F tạo liên
kết hidro liên phân tử nên tăng lực liên kết với các phân tử khác. Vì vậy nhiệt độ sơi của E < F.
Câu 18: Giải thích: t0nc (axit fumaric) = 3000C > t0nc (axit maleic) = 1300C
Biết:
d¹ng cis → axit maleic
HOOC-CH=CH-COOH 
d¹ng trans → axit fumaric
Giải:
Axit maleic (đồng phân cis) có nhiệt độ nóng chảy thấp hơn là do:
+ Cấu trúc không đối xứng nên sắp xếp tạo ra cấu trúc tinh thể kém bền vững.
+ Tạo liên kết hidro nội phân tử nên giảm lực liên kết với các phân tử khác.


Axit fumaric (đồng phân trans) có nhiệt độ nóng chảy cao hơn là do:
+ Cấu trúc đối xứng nên sắp xếp tạo ra cấu trúc tinh thể bền chặt.
+ Tạo liên kết hidro liên phân tử nên tăng lực liên kết với các phân tử khác.
Câu 19: So sánh nhiệt độ sơi, nhiệt độ nóng chảy của cặp chất sau: o-xilen và p-xilen. Giải thích ngắn
gọn?
Giải:
Nhiệt độ nóng chảy: p- > oNhiệt độ sơi:
p- < oPhân tử p-xilen có cấu trúc đối xứng hơn nên cấu trúc tinh thể đặc khít hơn, liên kết chặt chẻ
hơn, nên nhiệt độ nóng chảy cao hơn.
Phân tử p-xilen có momen lưỡng cực = 0, o-xilen có momen lưỡng cực lớn hơn nên ở trạng
thái lỏng lực liên kết giữa các phân tử lớn hơn, nên nhiệt độ sôi o-xilen cao hơn.
Câu 20: Sắp xếp các chất sau theo chiều tăng dần nhiệt độ sơi. Giải thích ngắn gọn?
CH3-(CH2)3-CH3 (A);
CH3CH2CH(CH3)-CH2CH3 (B);
CH3CH(CH3)-CH(CH3)CH3 (C);

CH3-(CH2)4-CH3 (D).
Giải:
Nhiệt độ sôi tăng dần theo thứ tự: (A) < (C) < (B) < (D)
(A) có khối lượng phân tử nhỏ hơn (B), (C), (D) nên có nhiệt độ sơi thấp nhất.
Từ (C) đến (B) đến (D) tính phân nhánh giảm dần, diện tích tiếp xúc giữa các phân tử tăng dần
nên nhiệt độ sôi tăng dần.
Câu 21: Sắp xếp các đồng phân ancol C4H9OH theo chiều tăng dần nhiệt độ sôi. Giải thích ?
Giải:
Sắp xếp nhiệt độ sơi tăng dần:
Ancol tert-butylic < ancol sec-butylic < ancol isobutylic < ancol butylic
Giải thích: Do độ phân nhánh giảm dần, diện tích tiếp xúc giữa các phân tử tăng dần nên nhiệt
độ sôi tăng dần.
Câu 22: So sánh nhiệt độ sơi, nhiệt độ nóng chảy và độ bền ở nhiệt độ thường của cis-but-2-en và
trans-but-2-en. Giải thích ngắn gọn ?
Giải:
Nhiệt độ sơi: cis-but-2-en > trans-but-2-en. Do đồng phân cis kém đối xứng nên phân cực hơn
(hoặc μ(cis) > μ(trans)).
Nhiệt độ nóng chảy: cis-but-2-en < trans-but-2-en. Do đồng phân trans đối xứng hơn nên cấu
trúc tinh thể bền chặt hơn.
Độ bền: cis-but-2-en < trans-but-2-en. Do đồng phân trans đối xứng hơn và khơng có tương
tác đẩy giữa hai nhóm metyl.
Câu 23: Hãy gọi tên và sắp xếp các hợp chất sau theo thứ tự tăng dần nhiệt độ sơi. Giải thích ngắn gọn
cách sắp xếp đó.
(CH3)4C; CH3-(CH2)4-CH3; (CH3)2CH-CH(CH3)2; CH3(CH2)3CH2OH ; (CH3)2COHCH2CH3.
Giải:
(1) (CH3)4C
Neopentan
(2) CH3-(CH2)4-CH3
Hexan
(3) (CH3)2CH-CH(CH3)2

2,3-Đimetylbutan
(4) CH3(CH2)3CH2OH
Pentan-1-ol
(5) (CH3)2COHCH2CH3
2-Metylbutan-2-ol
Thứ tự tăng dần nhiệt độ sôi: (1) < (3) < (2) < (5) < (4)
Giải thích: (4) và (5) có liên kết hidro nên nhiệt độ sơi cao hơn, tuy nhiên liên kết hidro trong
(4) bền hơn do ít bị ảnh hưởng không gian và hơn thế nữa diện tích bề mặt phân tử của (4) cũng lớn
hơn (5), do đó nhiệt độ sơi cao hơn.


Sự sắp xếp nhiệt độ sôi tăng dần của (1) < (3) < (2) giải thích do bề mặt của phân tử làm cho
lực hút giữa các phân tử tăng lên.

CHUN ĐỀ 3

GIẢI THÍCH HIỆN TƯỢNG - VIẾT PHƯƠNG
TRÌNH HĨA HỌC

CHUYÊN ĐỀ 3: GIẢI THÍCH HIỆN TƯỢNG - VIẾT PHƯƠNG TRÌNH HĨA HỌC

Câu 1 (Đề Olympic 30/04 lớp 11 – Chun Kon Tum): Hồn thành các phương trình phản ứng sau
(chỉ viết sản phẩm chính).


→
b) CH2 = CH − CH = CH2 +HBr 

→
f) CH ≡ C − C(CH3) = CH2 +Br2 

1) CH3MgCl
g) CH3 − CHO + →
2) H2O

Thêm các điều kiện để hòan thành sơ đồ các phản ứng trên (cho biết các chất đều phản ứng
theo tỷ lệ mol là 1 : 1).
Giải:

dmpc
→
b) CH2 = CH − CH = CH2 +HBr 

CH2Br − CH = CH − CH3
CH2 = CH − CHBr − CH3

→ CH ≡ C − C(CH3)Br − CH2Br
f) CH ≡ C − C(CH3) = CH2 +Br2 
1) CH3MgCl
CH3 − CHOH − CH3
g) CH3 − CHO + →
2) H2O

Câu 2 (Đề HSG Quảng Bình lớp 12 – 2011): Hồn thành phương trình hóa học của các phản ứng sau:
0

t
a) p-H3CC6H4CH3 + KMnO4 
→

b) CH2=CH2 + K2Cr2O7 + H2SO4 

→
Giải:
0

t
a) p-H3CC6H4CH3 + 4KMnO4 
→ p-KOOCC6H4COOK + 4MnO2 + 2KOH + 2H2O


b) CH2=CH2 + 2K2Cr2O7 + 8H2SO4 
→ 2CO2 + 2Cr2(SO4)3 + 2K2SO4 + 10H2O
Câu 3 (Đề 24/03/2017 lớp 11 – Nơng Sơn Quảng Nam): Hồn thành các phương trình phản ứng:
t0
a) C6H5-CH2-CH(CH3)2 + KMnO4 
b) Glixerol +Cu(OH)2 →
→
Fe, t , 1:1
d) Nitrobenzen + Cl2 
→
Giải:
0

0

V2O5, 350-450 C
c) Naphtalen + O2 →

0

t

a) 3C6H5CH2CH(CH3)2 +8KMnO4 
→ 3C6H5COOK +3CH3COCH3+5KOH+8MnO2 +2H2O
b) 2C3H5(OH)3 +Cu(OH)2 → [C3H5(OH)2O]2Cu + 2H2O

c)

d)
Câu 4 (Đề HSG Quảng Bình lớp 11 – 2013): Hồn thành phương trình hóa học của các phản ứng sau
(nếu có):
CH3COOH
→
a) Naphtalen + Br2 
1:1

b) CH3-C≡CH + HBr (dư) 
→

c) C2H5ONa + H2O 
→

o

t
d) Etylbenzen + KMnO4 
→
Giải:

b) CH3-C≡CH + 2HBr (dư) 
→ CH3-CBr2-CH3
c) C2H5ONa + H2O 

→ C2H5OH + NaOH
0

t
d) C6H5CH2CH3 + 4KMnO4 
→ C6H5COOK + K2CO3 + 4MnO2 + KOH + 2H2O
Câu (Đề HSG Quảng Bình lớp 11 – 2014): Hồn thành phương trình hóa học của các phản
ứng sau:

Ni
a) Stiren + H2 (dư) →
125o C, 110 atm

b) p-HOCH2C6H4OH + dung dịch NaOH 
→

O2
c) But-1-en + HBr (khí) →

2 4
→
d) Etilen glicol 
170oC

ancol
e) Benzyl bromua + KOH


f) CH3-CH2-CCH + HCl (d)

H SO đặc

0

0

t
g) 1,4-đibrombutan + Zn 
→

t
h) CH3CHO + Cu(OH)2 + NaOH 
→

t
i) Stiren + dung dịch KMnO4 
k) Phenol + HNO3 (loãng) 
→
→
l) 3-anlylxiclohexen + K2Cr2O7 + H2SO4 (loãng) 
→
Giải:
0

Ni
a) C6H5-CH=CH2 + 4H2 →
C6H11-CH2CH3
125o C, 110 atm

b) p-HOCH2C6H4OH + NaOH 
→ p-HOCH2C6H4ONa + H2O
O2
c) CH3CH2CH=CH2 + HBr (khớ)
CH3CH2CH2CH2Br
H2SO4 đặ
c
CH3CHO + H2O
d) CH2OH-CH2OH 
170o C

ancol
e) C6H5CH2Br + KOH 
→ C6H5CH2OH + KBr

f) CH3-CH2-C≡CH + HCl (dư) 
→ CH3CH2CCl2CH3