Nìm kim ngọc 18139118

ĐẠI HỌC NƠNG LÂM THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH
KHOA CƠNG NGHỆ HÓA HỌC VÀ THỰC PHẨM

BÁO CÁO HÓA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ CHẤT HOẠT ĐỘNG BỀ MẶT

ĐỀ TÀI : LINER ALKYLBENZENE SULFONATE
TRONG LĨNH VỰC TẨY RỬA

GVHD: TS. PHAN NGUYỄN QUỲNH ANH
SVTH: NÌM KIM NGỌC

18139118

LỚP: DH18HS

Thành phố Hồ Chí Minh, tháng 1 năm 2022


MỤC LỤC
MỤC LỤC ...................................................................................................................................... i
LỜI MỞ ĐẦU ............................................................................................................................... ii
CHƢƠNG 1: TỔNG QUAN VỀ LINER ALKYLBENZENE SULFONATE .................... 1
1.1.

Sự ra đời của LAS (Liner AlkylBenzene Sulfonate) [1] ............................................. 1

1.2.

Chất hoạt động bề mặt LAS [1] ..................................................................................... 2

1.3.

Số CAS và thông tin nhóm

1.4.

Cấu tạo hóa học của LAS ............................................................................................. 3

1.5.

Điều chế LAS [3]............................................................................................................. 4

[2]

....................................................................................... 2

CHƢƠNG 2 TÍNH CHẤT CỦA LAS...................................................................................... 6
2.1.

Khả năng phân hủy sinh học ........................................................................................ 6

2.2.

Tính chất hóa lý của LAS ............................................................................................. 6

CHƢƠNG 3

ỨNG DỤNG LINER ALKYLBENZENE SULFONATE TRONG LĨNH

VỰC TẨY RỬA ........................................................................................................................... 8
3.1.

Các sản phẩm từ bột giặt, nƣớc giặt ............................................................................ 8

3.2.

Nƣớc rửa chén[6] ........................................................................................................... 10

CHƢƠNG 4 KẾT LUẬN .......................................................................................................... 12
TÀI LIỆU THAM KHẢO ......................................................................................................... 13

i


DANH MỤC HÌNH

Hình 1.1 Cơng thức cấu tạo LAS ............................................................................................... 3
Hình 1.2 Sơ đồ điều chế LAS ..................................................................................................... 5
Hình 3.1 Sản phẩm bột giặt có chứa LAS ................................................................................. 9
Hình 3.2 Sản phẩm nƣớc rửa chén có chứa LAS ................................................................... 10

ii


DANH MỤC BẢNG BIỂU

Bảng 1.1 Số CAS và EINECS của LAS tại thị trƣờng Châu Âu .......................................... 2
Bảng 2.1 Đặc tính hóa lý của LAS ............................................................................................ 7
Bảng 3.1 Cơng thức các loại tẩy rửa ......................................................................................... 9
Bảng 3.2 Công thức mẫu nƣớc rửa chén ................................................................................. 11

iii


LỜI MỞ ĐẦU

Trong thời đại cơng nghiệp hóa – hiện đại hóa đất nƣớc nhƣ hiện nay thì u cầu về mức
sống, sự tiện dụng cũng ngày một nâng lên. Ngƣời tiêu dùng càng ngày càng có nhiều sự
lựa chọn, nhiều sự so sánh về các sản phẩm. Vấn đề quan tâm hiện giờ trên tồn thế giới
nói chung và Việt Nam nói riêng hƣớng tới việc bảo vệ mội trƣờng, sử dụng các sản
phẩm có khả năng phân hủy mơi trƣờng đang đƣợc ngƣời tiêu dùng đón nhận và sử dụng.
Ngành công nghiệp tẩy rửa là một ngành công nghiệp lớn, phân ra nhiều loại sản phẩm
nhƣ bột giặt, nƣớc rửa chén, kem đánh răng, .... Cuối thế kỷ XVIII ngành công nghiệp tẩy
rửa trở nên dễ dàng việc sử dụng xà phòng trở nên phổ biến. Đầu những năm 60, ngƣời ta
bắt đầu quan tâm đến sự phân hủy sinh học. Tìm ra giải pháp thay thế chất bằng các mạch
thẳng – LAS (Liner alkylbenzen sulphonat .Từ đó, việc nghiên cứu và ứng dụng LAS
ngày càng phổ biến, khơng chỉ trong lĩnh vực tẩy rửa mà cịn nhiều lĩnh vực khác nhau.
Vì lẽ đó mà em chọn đề tài “ Liner AlkylBenzene Sulfonate trong lĩnh vực tẩy rửa” để
tìm hiểu sâu hơn.

iv


CHƢƠNG 1: TỔNG QUAN VỀ LINER ALKYLBENZENE SULFONATE

1.1.

Sự ra đời của LAS (Liner AlkylBenzene Sulfonate) [1]

Nhờ sự thúc đẩy của hai nhà khoa học Pháp mà xà phòng trở thành một sản phẩm thông
dụng.

Cuối thế kỷ XVIII , Leblane khám phá ra rằng xút có thể đƣợc sản xuất từ natri clorua.
Vài năm sau Chvreul đã thành công khi giải thích đƣợc phản ứng hóa học giữa chất kiềm
triglyxerit. Từ thời kỳ này sự sản xuất công nghiệp trở nên đễ dàng hơn việc sử dụng xà
phòng trở nên phổ biến.
Gunther của BASF đã thành công khi sáng chế chất tẩy rửa tổng hợp đầu tiên bằng cácnh
alkyl hóa rồi sunfua hóa chất naphtalen. Tuy nhiên chuỗi phân tử alkyl naphtalen q
ngắn, khơng có đầy đủ đặc tính của chất tẩy rửa.
Bertsch ngƣời Đức đã khám phá este hóa chất axit béo của dầu kèm theo việc sùnua hóa
làm phát sinh một chất mang những đặc tính thấm ƣớt ( butyleste sunfonat) nhƣng hiểu
quả giặt tẩy còn quá kém.
Vài năm sau Bertsch và các cộng sự đã chế biến thành cơng những chất tẩy rửa tuyệt vời
bằng cách sulfonat hóa các rƣợu béo.
Năm 1946, hoàn chỉnh một nguyên liệu mới giá rẻ và không tác hại. Chất alkylbenzen
sulfonat ( hay ABS) có thể thay thế hữu hiệu xà phịng và các bột giặt gốc dùng trong các
công việc tẩy rửa trong gia đình.
Những năm sau đó, khám phá những phân tử khác, đặc biệt là các chất rƣợu béo etoxy
hóa, trong đó chất noyphenol etoxy hóa đóng vai trị trong chất dẫn đầu.

1


Đầu những năm 60, ngƣời ta bắt đầu quan tâm đến sự phân hủy sinh học, tác động của
ABS tới môi trƣờng khả năng phân hủy sinh học yếu, đã bị lên án.
Tìm ra giải pháp thay thế chất bằng các mạch thẳng – LAS (Liner alkylbenzen
sulphonate).
LAS có thể đƣợc xem nhƣ một tác nhân tẩy rửa “ xanh” đầu tiên, bởi vì nó là chất hoạt
động đầu tiên đƣợc giới thiệu là chất giải quyết vấn đề về môi trƣờng.
1.2.

Chất hoạt động bề mặt LAS

[1]

LAS là tên viết tắt của liner alkyl benzene sulphonate là một chất hoạt động bề mặt thuộc
nhóm anionic, với các phân tử đặc trƣng của một đầu kị nƣớc và một đầu ƣa nƣớc. nó có
dạng chất l ng, sệt màu vàng nhạt, sáng hoặc màu nâu và có hàm lƣợng 96 , khơng
cháy, dễ dàng và nhanh chóng hịa tan trong nƣớc, nó khơng hịa tan trong dung mơi và
chất hữu cơ thơng thƣờng.
Ngồi ra LAS có độc tính nh , là một loại dầu màu vàng, nó trung tính và nhạy hơn so
với độ cứng của nƣớc, khơng dễ bị oxi hóa.
Chất Tẩy Rửa LAS có khả năng tạo bọt rất nhanh và khơng dễ bị oxy hóa, nó đƣơc biết
nhiều qua ứng dụng là làm chất tẩy rửa.
1.3.

Số CAS và thông tin nhóm

[2]

LAS, đƣợc sử dụng trên thị trƣờng Châu Âu và đƣợc đề cập trong đánh giá rủi ro tập
trung này, đƣợc trình bày trong danh sách trong Bảng 1.1.
Bảng 1.1 Số CAS và EINECS của LAS tại thị trƣờng Châu Âu
Số CAS

Số EINECS

Tên

68411-30-3

270-115-0

Axit benzensulphonic, C10-13 dẫn xuất alkyl, muối
natri

1322-98-1

215-347-5

Natri decylbenzensulphonat
2


25155-98-1

246-680-4

Axit benzenedodecylsulfonic, muối natri

90194-45-9

290-656-6

Axit benzensulphonic, đơn chức C10-13 dẫn xuất
alkyl, muối natri

85117-50-6

285-600-2

Axit benzensulphonic, đơn chức C10-14 dẫn xuất

alkyl, muối natri

Đánh giá hiện tại tập trung vào mức LAS trong các sản phẩm tiêu dùng đƣợc sử dụng
trên thị trƣờng Châu Âu và đƣợc tìm thấy trong các ngăn mơi trƣờng khác nhau. LAS
đƣợc đại diện bởi CAS số 68411-30- 3 và EINECS số 270-115-0 cho đến nay đƣợc sử
dụng nhiều nhất trên thị trƣờng Châu Âu (> 98%).
1.4.

Cấu tạo hóa học của LAS

Là hỗn hợp của Benzene Sulfonic Axit mạch thẳng có cơng thức phân tử RC6H4SO3(R=C9-C16) chứa các dãy alkyl có tổng số nguyên tử carbon khác nhau. Trong
đó có nhóm alkyl mạch thẳng ( phần kỵ nƣớc) và phần ƣa nƣớc nhóm (-SO3H) liên kết
trực tiếp vào nhân thơm Benzene.[3]

Hình 1.1 Cơng thức cấu tạo LAS
Trọng lƣợng phân tử trung bình : 342
m + n = 7- 10
Sunfonat ở vị trí para. Chuỗi alkyl mạch thẳng thƣờng có 10 đến 13 đơn vị cacbon, xấp xỉ
theo tỷ lệ số mol sau đây C10:C11:C12 :C13= 13: 30: 33: 24, số cacbon trung bình gần
11,6 và hàm lƣợng của các đồng phân 2-phenyl kỵ nƣớc nhất trong khoảng 18-29%

3


(Feijtel và cộng sự, 1995b; Feijtel và cộng sự, 1999; Cavalli và cộng sự, 1999b; Valtorta
và cộng sự, 2000). [2]
LAS thƣơng mại này bao gồm hơn 20 thành phần riêng lẻ. Tỷ lệ của các chất tƣơng đồng
và đồng phân khác nhau, đại diện cho độ dài chuỗi alkyl khác nhau và vị trí vịng thơm
dọc theo chuỗi alkyl mạch thẳng, là tƣơng đối không đổi trong các ứng dụng gia đình
khác nhau.

[2]

Độ tuyến tính của chuỗi alkyl là từ 93

đến 98% tùy thuộc vào các quy trình sản xuất

khác nhau của LAB, tiền chất của LAS (Cavalli và cộng sự, 1999). [2]
1.5.

Điều chế LAS

[3]

LAS đƣợc tạo ra bằng cách sunf hóa LAB với nhiều loại chất sunfua hóa. Trƣớc đây,
oleum (axit sulfuric bốc khói), cũng nhƣ axit sulfuric là những tác nhân chủ yếu đƣợc sử
dụng trong các lò phản ứng theo mẻ hoặc trong hệ thống đƣợc gọi là hệ thống “thác
nƣớc”.
Tuy nhiên, cơng nghệ sulfua hóa đã đƣợc cải tiến đáng kể từ giữa những năm 60 và ngày
nay, mặc dù oleum vẫn đƣợc sử dụng, các lò phản ứng màng rơi hiện đại (FFR) (một ống
hoặc nhiều ống) và SO3 khí đốt là hiện đại của cơng nghệ trong hầu hết các cơ sở sulpho
hóa ở châu Âu.
Trong các nhà máy hiện đại này, cả quá trình sulfat hóa LAB và sulfat hóa các rƣợu béo
thƣờng đƣợc thực hiện. LAB, tiền thân của LAS, đƣợc sản xuất trong quy trình cơng
nghiệp quy mơ lớn bằng cách alkyl hóa benzen với mono-olefin mạch thẳng hoặc alkyl
halogenua nhƣ clo-parafin bằng cách sử dụng HF hoặc AlCl3 làm chất xúc tác alkyl hóa
(Cavalli và cộng sự, 1999b), và gần đây cũng là chất siêu axit rắn không đồng nhất trong
một lò phản ứng cố định (Erickson và cộng sự, 1996). Alkyl hóa bằng AlCl3 là quy trình
thƣơng mại đầu tiên đƣợc sử dụng vào giữa những năm 60 khi dodecylbenzene phân
nhánh (DDB) đƣợc thay thế bằng LAB. Vào cuối những năm 60, công nghệ HF lần đầu

tiên đƣợc áp dụng và ngay lập tức nó trở thành cơng nghệ đƣợc ƣu tiên lắp đặt trên thế
4


giới để sản xuất LAB. Vào giữa những năm 90, một cơng nghệ alkyl hóa mới dựa trên
chất xúc tác khơng đồng nhất trong lị phản ứng cố định, Detal, đã xuất hiện trên thị
trƣờng (Berna et al., 1994) và nhanh chóng đƣợc áp dụng, nhƣ đã đƣợc chứng thực bởi
một số đơn vị mới đƣợc lắp đặt gần đây với công nghệ này . Công nghệ mới mang lại
những lợi thế đáng kể so với cơng nghệ cũ, đó là: đơn giản hóa quy trình, loại b việc xử
lý và thải b axit (HF, HCl) cũng nhƣ nâng cao năng suất sản xuất tổng thể và cải thiện
chất lƣợng LAB.

Hình 1.2 Sơ đồ điều chế LAS

5


CHƢƠNG 2 TÍNH CHẤT CỦA LAS

2.1.

Khả năng phân hủy sinh học

Chuỗi ankyl có thể phân hủy dễ dàng. Sự phân giải sinh học nhanh gấp 40-50 lần ABS
nhánh trong cùng điều kiện giống nhau. Tuy nhiên, sự phân hủy của một số chất hoạt
động bề mặt gồm cả LAS giới hạn trong khoảng nồng độ 20-50 mg/l và nó chỉ tự phân
giải khi tác động ô nhiễm đã biến mất (khi mức oxy hòa tan đƣợc tái lập).
Ở nồng độ cao hơn, nhƣ dòng nƣớc thải của các nhà máy sản xuất chất tẩy rửa (nồng độ
LAS có thể lên tới 50000 mg/l), ở nồng độ này LAS ức chế sự phân hủy sinh học.
Sự phân hủy bắt đầu với việc oxy hóa đoạn cuối của chuỗi alkyl, cắt một axit carboxylic,

sau đó mở vịng nhóm sulfate thành sulfate vơ cơ.
Trong điều kiện hiếu khí sẽ dễ phân hủy sinh học hơn kị khí.
2.2.

Tính chất hóa lý của LAS

Khả năng hòa tan trong nƣớc giảm khi chiều dài chuỗi alkyl tăng và tùy thuộc vào ion
dƣơng của muối, bền trong mơi trƣờng oxy hóa.

[4]

Nồng độ micelle giới hạn (CMC) là 0,65 g/l phù hợp với giá trị của các chất hoạt động bề
mặt anion khác. [4]
Dung dịch nƣớc 5% của LAS thƣơng mại có giá trị pH trong khoảng từ 7-9. [4]
LAS bền trong mơi trƣờng oxy hóa, là hợp chất có tính ổn định cao. [4]
Một trong những tính chất quan trọng của LAS có tính tƣơng thích cao hon các chất hoạt
động bề mặt anionic khác, do chúng có thể sử dụng trong cả đơn cơng nghệ acidic và
alkaline nhƣ một loại chất tẩy rửa dạng l ng hay dạng bột đều đƣợc. [4]

6


Bảng 2.1 Đặc tính hóa lý của LAS
Trọng lƣợng phân tử (trung bình C11,6) *

342,2 g · mol −1

Cấu trúc phân tử
−1

Tỉ trọng

1,6 kg · l

Hơi căng

3–17E-13 Pa ở 25 ° C

độ hòa tan trong nƣớc

250 g · l −1

Nhật ký K ow

3,32

CMC

0,65 g · l

Điểm sơi

637 ° C

Độ nóng chảy

277 ° C

7

−1


CHƢƠNG 3 ỨNG DỤNG LINER ALKYLBENZENE SULFONATE TRONG
LĨNH VỰC TẨY RỬA

Sự tẩy rửa đƣợc định nghĩa là “ làm sạch mặt của một vật thể rắn, với một tác nhân riêng
biệt- chất tẩy rửa- theo một tiến trình lý hóa khác hẳn việc hòa tan đơn thuần”.
3.1.

Các sản phẩm từ bột giặt, nƣớc giặt

Ở các nƣớc phát triển, bột giặt thƣờng chứa LAS khoảng 16-225 có tỷ trọng khoảng 0.20.32. Ở Châu Âu, bột giặt có chứa phosphate có tỷ trọng 0.7 thì tỷ suất LAS khoảng 812%. Ở Nhật Bản, các nhà sản xuất thƣờng phối LAS theo tỷ suất 25-35%.[6]
Việc sử dụng chất hoạt động bề mặt sẽ giúp lấy đi các vết bẩn kh i vải vóc. Giữ cho các
vết bẩn này lơ lửng để tránh cho chúng bám lại trên bề mặt vải vóc. Trên quần áo thơng
thƣờng, ngƣời ta thƣờng thấy những vết bẩn có chất béo (dầu, mỡ) và các vết bẩn dạng
hạt (hạt mịn). Các vết bẩn này có thể tồn tại độc lập hay hòa lẫn vào nhau với các tỷ lệ
khác nhau.[6]
Chất hoạt động bề mặt trong là tác nhân chính cho q trình tẩy rửa.
Khi có chất hoạt động bề mặt trong nƣớc thì sức căng bề mặt dung dịch giảm làm tăng
tính thấm ƣớt đối với vải sợi.[6]
Các phân tử chất hoạt động bề mặt hấp phụ lên bề mặt sợi và lên các hạt chất bẩn rắn
hay l ng và khi đó, dƣới ảnh hƣởng của sức căng bề mặt không đổi trên ranh giới chất
bẩn – vải, chất bẩn se lại thành giọt và dễ dàng tách ra kh i bề mặt sợi dƣới tác dụng cơ
học.[6]
Chất hoạt động bề mặt tạo các màng hấp phụ trên bề mặt các hạt chất bẩn làm cho chúng
có độ bền vững tập hợp cao và ngăn ngừa chúng liên kết trở lại lên bề mặt sợi.[6]
Bọt đƣợc hình thành từ chất hoạt động bề mặt làm tăng thêm sự tách cơ học của các chất
bẩn hay sự nổi của chúng ( do các hạt chất bẩn liên kết vào các bóng khí).[6]
8

Ví dụ: Một chất hỗn hợp từ 18-20% chất hoạt động bề mặt NI và 6-8% LAS vừa có hiệu
quả tuyệt vời trên các vết bẩn có chứa chất béo vừa đƣợc ổn định khi gặp lạnh.

Hình 3.1 Sản phẩm bột giặt có chứa LAS

Bảng 3.1 Cơng thức các loại tẩy rửa
Công thức tẩy rửa
Dạng l ng

Nguyên liệu, thành phần
LAS trietanolamin 15

, Rƣợu béo etoxy hoá (7OE) 30 %,

Axit stearic 15 %, Axit xitric 0,2 %, Axit Dietylenetriamin
pentrametylen photphonic 0,3 %, Proteaza 0,05 %, Chất tẩy
quang học 0,25

, Nhũ tƣơng silicon (DB 110) 0,2

10 %, 1,2 - Propandiol 5

, Rƣợu

, Trietanolamin dùng để chỉnh pH -

, Nƣớc Vừa đủ 100 %.
Bột giặt ( giặt máy)

LAS 7,7%, LES 2,4%, Chất hoạt động bề mặt NI 2,4%,
Zeolit 20%, Polime 3,5%, Axit xitric 1,5%, Glyxerol 8%,
Borax 5,7%, CaCl2 0,3%, Enzim 0,5%, Chất tẩy quang học
0,05%, Silicon 0,35%, Dầu thơm 0,2 , NaOH chỉnh pH 8,5
%.

Nƣớc giặt đậm đặc với

LAS 20,6%, Synperonic (NI) 4,4%, Glyxerol 5,0%, Borax

polime giảm ngƣng kết

3,5%, STPP 22,0%, Silicon 0,25%, Silic (Gasil) 2,0%, CMC
9


Na 0,3%, Blancophor 0,1%, Dequest 0/0,2%, Dequest 0,4%,
Dầu thơm 0,3 , Alcalaz 0,5 , Polime giảm ngƣng kết 1%,
Nƣớc Vđ 100%.

3.2.

Nƣớc rửa chén[6]

Căn bản của nƣớc rửa chén bát dựa trên một sự pha chế của các chất hoạt động bề mặt (từ
20% tới 40% nói chung) kết hợp với các chất thành phần chun biệt có vai trị làm tăng
nhiều bọt.
Điểm then chốt căn bản trong khi thành lập công thức nƣớc rửa chén bát là bọt. Bọt phải
dồi dào, lâu tan, cần phải cung ứng trong suốt quá trình rửa. Đối với ngƣời nội trợ, việc

trƣớc tiên của một sản phẩm có chất lƣợng tốt là cần phải có một lƣợng bọt dồi dào khi
cho vào nƣớc. Ngƣời triển khai sản xuất cần phải nắm vững các yếu tố hàng đầu này
trƣớc khi đƣa ra một công thức sản phẩm nƣớc rửa chén bát. Đó là lý do các chất thành
phần thƣờng có nồng độ cao các anionic. Các NI chỉ dùng một lƣợng nh để điều chỉnh
và ổn định bọt và làm cho nƣớc rút kh i 84 các vật dụng dễ dàng hơn.
Các LAS đƣợc sử dụng có mạch cacbon từ 10 -12 nguyên tử cho nƣớc dịu cũng nhƣ nƣớc
cứng hiệu năng tốt kết hợp cùng với bọt có chất lƣợng tốt.
Sử dụng LAS sẽ có giá thành thấp, nhiều bọt trừ ở nƣớc cứng, hiệu quả tẩy rửa tốt.

Hình 3.2 Sản phẩm nƣớc rửa chén có chứa LAS
10


Bảng 3.2 Cơng thức mẫu nƣớc rửa chén
Cơng thức

Thành phần

Có tính kinh tế

LAS 14, LES 3, Dientanolamit 2, EDTA 0,1, Xylen
sulfonat natri 3, bảo quản 0,005, nƣớc dầu thơm màu
Vđ 100.

Trung gian

LAS 20, LES (Na) 10, Etanol 6, Ure 2, EDTA 0,005,
nƣớc dầu thơm màu Vđ 100.

Sử dụng nƣớc chanh để át mùi tanh

cá

LAS 29, LES (Na) 14, nƣớc chanh, 5-20, Etanol 5-6,
Ure 5, chất bảo quản 0,03, nƣớc dầu thơm Vđ 100.

11


CHƢƠNG 4 KẾT LUẬN

Liner AlkylBenzene Sulfonate đƣợc ứng dụng vào nhiều sản phẩm tẩy rửa khác nhau, tùy
theo nhu cầu sử dụng sẽ có các cơng thức pha chế sản phẩm khác nhau đáp ứng nhƣ cầu
của ngƣời sử dụng.
Nhìn chung LAS là một chất dễ phân hủy sinh học nên dễ dàng loại b trong nƣớc nên
đƣợc sử dụng rộng rãi nhiều trong đời sống đa dạng các lĩnh vực, ngồi chất tẩy rửa cịn
là chất làm mềm sợi vải, làm chất nhũ hóa, trợ ngấm và phân tán mực in,...
Tuy nhiên LAS vẫn đang đƣợc nghiên cứu các vấn đề về kích ứng da, mắt, cần cận trọng
trong việc sử dụng các sản phẩm tẩy rửa tránh xảy ra những trƣờng hợp không mong
muốn.

12


TÀI LIỆU THAM KHẢO

[1]

“ Tìm hiểu quy trình cơng nghệ sản xuất LAS: Tiểu luận môn tổng hợp hữu cơ”,

Trƣờng Đại Học Công Nghiệp TP.HCM, 2011.

[2]

Hera ,”LAS Linear Alkylbenzene Sulphonate”, 2013.

[3]

Hồ Bích Dun, “ Tuyển chọn vi khuẩn có khả năng phân hủy chất hoạt động bề mặc

(las – liner ankylbenzr sulfonate): Luận văn thạc sĩ”, Trƣờng Đại Học Bách Khoa Hà
Nội,2015.
[4]

Nguyễn Nam Anh, Nguyễn Văn Linh, Trịnh Thị Hƣờng, Hoàng Xuân Hải, Nguyễn

Thành Chung, “Tổng hợp alkylbenzen và sản xuất alkylbenzen sunfonate: tiểu luận”
Trƣờng Đại Học Bách Khoa Hà Nội, 2018
[5]

Dr. Katerina Stamatelatou, Constantina Pakou, Gerasimos Lyberatos,”Occurrence,

Toxicity, and Biodegradation of Selected Emerging Priority Pollutants in Municipal
Sewage Sludge” in Earth Systems and Environmental Sciences, Volume 6, 2011.
[6]

Tài Liệu “ Công nghệ các hợp chất hoạt động bề mặt”, Trƣờng đại học Sao Đ , 2015.

13