Tài liệu Lý thuyết hoá học hay docx

Bài 1: ĐỊNH NGHĨA HỢP CHẤT HỮU CƠ VÀ NHỮNG KHÁI
NIỆM CƠ SỞ (PART 1)
Khi ta tiếp cận một vấn đề mới, việc đầu tiên và quan trọng nhất là phải
nắm chắc và hiểu rõ được những khái niệm và kiến thức cơ sở, nền tảng của
vấn đề. Từ đó mới có thể giải quyết tốt vấn đề. Vì vậy, phần đầu tiên này
mình sẽ trình bày những kiến thức cơ bản nhất, hay động chạm đến nhất
trong hóa học hữu cơ. Nếu các bạn tiếp thu tốt phần này thì chắc chắn sẽ có
một background khá ổn để đi đến những kiến thức phức tạp hơn trong
những phần sau đó.
Những vấn đề trong part 1 gồm
- Hợp chất hữu cơ
- Thuyết cấu tạo hóa học Butlerop
- Bậc cacbon
- Mạch cacbon
- Các loại công thức
- Đồng đẳng – đồng phân
- Liên kết hóa học
- Đặc điểm chung của hợp chất hữu cơ
1. Hợp chất hữu cơ
- Hợp chất hữu cơ là những hợp chất của cacbon với các nguyên tố khác, trừ
muối , … ). Thường gặp nhất là H, O, N, S, P, và các Halogen.
- Hóa học hữu cơ là ngành hóa học chuyên nghiên cứu các hợp chất hữu cơ.
2. Thuyết cấu tạo Butlerop
Điều 1: Trong hợp chất hữu cơ, các nguyên tử liên kết với nhau theo đúng
hóa trị theo một trật tự nhất định. Thứ tự đó gọi là cấu tạo hóa học. Sự thay
đổi thứ tự đó sẽ tạo nên chất mới.
Điều 2: Trong phân tử hữu cơ, C có hóa trị IV. Những nguyên tử C không
những có thế liên kết với các nguyên tử của các nguyên tố khác mà còn có
thể liên kết trực tiếp với nhau tạo thành mạch cacbon. Có ba loại mạch
cacbon là: thẳng, nhánh và vòng.
Điều 3: Tính chất của hợp chất hữu cơ phụ thuộc vào thành phần phân tử

(bản chất và số lượng các nguyên tử có mặt) và cấu tạo hóa học (trật tự liên
kết giữa các nguyên tử).
3. Bậc cacbon
- Bậc của nguyên tử cacbon là một số, bằng số nguyên tử cacbon liên
kết trực tiếp với nó.Thông thường ký hiệu bậc cacbon bằng chữ số La Mã.
Nguyên tử cacbon được khoanh tròn trong 3 hình trên có bậc lần lượt là IV,
I, và III.
4. Mạch cacbon
- Các nguyên tử cacbon liên kết trực tiếp với nhau tạo thành mạch cacbon.
Có ba loại mạch cacbon là: mạch thẳng , mạch nhánh và mạch vòng.
Ví dụ:
5. Các loại công thức hóa học
Công thức hóa học được dùng để biểu thị thông tin về hợp hữu cơ như có các
nguyên tố nào, mỗi nguyên tố có bao nhiêu nguyên tử, liên kết với nhau như
thế nào. Có hai loại công thức hóa học thường gặp là:
Công thức phân tử: chỉ cho biết thành phần hợp chất gồm những nguyên
tố gì và mỗi nguyên tố có bao nhiêu nguyên tử, chứ không cho biết chúng
liên kết với nhau như thé nào.
Ví dụ: propan (C3H8), butan (C4H10),
Công thức cấu tạo: ngoài việc cho biết các nguyên tố có mặt trong hợp
chất và số lượng nguyên tử của mỗi nguyên tố thì nó còn cho biết cách thức
chúng liên kết với nhau, tức cho biết “cấu tạo” hợp chất.
Ví dụ: n-propan (CH3-CH2-CH3), axit axetic (CH3-COOH), …
6. Đồng đẳng & Đồng phân
Đồng đẳng: những hợp chất hữu cơ có cấu tạo “tương tự” nhau, nhưng lại
có công thức phân tử sai khác nhau một hay nhiều nhóm ( -CH2- ) là những
đồng đẳng của nhau. Chúng có cùng công thức tổng quát và có sự hiện
diện của cùng một nhóm chức, vì vậy chúng có tính chất hóa học tương tự
nhau. Các chất đồng đẳng lập thành một dãy đồng đẳng.
Ví dụ: dãy đồng đẳng của rượu metylic gồm những rượu no, đơn chức, mạch

hở và có chung CTTQ là CnH2n+1-OH
Đồng phân: các hợp chất có chung công thức phân tử nhưng có cấu tạo
khác nhau là những đồng phân của nhau.
Ví dụ: axit axetic (CH3-COOH) và este metyl fomiat (HCOO-CH3) là hai đồng
phân của nhau vì có cùng công thức phân tử C2H4O2 nhưng lại có công thức
cấu tạo khác nhau.
Đồng phân có 3 loại thường gặp là đồng phân cấu tạo, đồng phân hình học
và đồng phân quang học. Mình sẽ giới thiệu ở phần sau, trong những mục có
liên quan.
7. Đặc điểm chung của các HCHC
Về cấu tạo
- Nhất thiết phải có C, thường gặp H, O, thỉnh thoảng có Halogen, N, P,
- Liên kết hoá học trong hợp chất hữu cơ thường là liên kết công hoá trị, rất
ít khi có liên kết ion.
- Hiện tượng đồng phân và đồng đẳng rất phổ biến trong các HCHC. Điều
này hoàn toàn ngược lại với hợp chất vô cơ.
Về tính chất vật lý
- Thông thường dễ nóng chảy, dễ bay hơi.
- Thường không tan, hoặc ít tan trong nước; nhưng lại dễ tan trong các dung
môi hữu cơ khác
Về tính chất hóa học
- Thường kém bền nhiệt, nên dễ bị phân hủy bởi nhiệt. Dễ cháy khi bị đốt.
- Phản ứng của các hợp chất hữu cơ thường diễn ra chậm, không hoàn toàn
và không theo một hướng nhất định nên thường sinh ra nhiều sản phẩm
phụ.
Bài 2. ĐỊNH NGHĨA HỢP CHẤT HỮU CƠ VÀ NHỮNG KHÁI
NIỆM CƠ SỞ (PART 2)
Part 2 này bao gồm:
- Các tiêu chí phân loại HCHC
- Danh pháp

- Các loại phản ứng thường gặp ở HCHC
- Liên kết hóa học
8. Các tiêu chí phân loại HCHC
Có nhiều tiêu chí phân loại hợp chất hữu cơ, nhưng thông dụng nhất vẫn là
chia hợp chất hữu cơ thành hai nhóm lớn là: Hidrocacbon và dẫn xuất của
Hidrocacbon.
- Hidrocacbon: là hợp chất hữu cơ mà trong phân tử chỉ chứa C và H.
Chúng có thể mạch thẳng, nhánh hoặc vòng; no hoặc không no.
- Dẫn xuất Hidrocacbon: là những hợp chất hữu cơ mà trong phân tử
ngoài C và H ra thì còn chứa những nguyên tố khác như: O, N, Halogen, …
Những nguyên tố này thường có mặt trong nhóm chức của hợp chất.
9. Danh pháp
Danh pháp được dùng để gọi tên các HCHC. Thời kỳ đầu, các chất hữu cơ
con ít, người ta tự đặt tên cho các chúng, thường là theo nguồn gốc phát
hiện mà không theo một hệ thống đặt tên chặt chẽ nào cả. Tuy nhiên khi số
lượng HCHC ngày càng tăng lên, cần phải có một quy ước thống nhất về
cách đặt tên và gọi tên cho chúng. Hiện nay tồn tại 3 hệ thống danh pháp
thông dụng là:
Danh pháp thường: không dựa trên quy tắc đặt tên nào, thường đặt theo
nguồn gốc tìm ra chúng. Tuy nhiên do được có từ lâu, lại được sử dụng nhiều
nên quen miệng, người ta vẫn cứ dùng ầm ầm.
Ví dụ: axit axetic đậm đặc được điều chế từ vang chua vào khoảng năm
1700, trong tiếng Latinh nó có tên là acidum acetium nghĩa là “axit của vang
chua” (acere là “chua”). Hay như axit Lauric CH3[CH2]10COOH: người ta lấy
được axit này từ quả cây Laurus Nobilis (nguyệt quế) nên nó có tên Lauric và
ancol tương ứng với nó CH3[CH2]10CH2OH có tên là Laurylic.
Danh pháp gốc – chức: hay còn gọi là danh pháp nửa hệ thống (bán hệ
thống). Để goi tên danh pháp gốc chức ta cần làm như sau:
- Bước 1: xác định mạch chính (là phần có chứa nhóm chức) và phần mạch
nhánh (là phần râu ria cắm vào mạch chính).

- Bước 2: gọi tên mạch nhánh trước theo tên gốc, còn tên mạch chính sau.
Tên mạch chính thường có đuôi là đặc trưng cho hợp chất như: ancol kết
thúc bởi ic, anken thì kết thúc bởi ilen. Chú ý với các Hidrocac bon thì nối
đôi, nối ba được hiểu như là chức.
Danh pháp IUPAC: danh pháp này còn được gọi là danh pháp hệ thống hay
danh pháp thay thế, được Hiệp hội Hóa học Quốc tế Cơ bản và Ứng dụng
(International Union of Pure and Applied Chemistry) đưa ra nhằm thống nhất
cách đặt và gọi tên các HCHC theo một chuẩn chung nhất. Để gọi tên IUPAC
ta cần làm các bước sau:
Bước 1: Xác định mạch chính.
- Là mạch dài nhất có chứa nhóm chức (nhớ lại lưu ý: đối với hidrocacbon
không no thì nối đôi hay nối ba cũng là nhóm chức).
- Nếu có hai mạch dài bằng nhau thì chọn thằng có nhiều nhánh hơn.
Bước 2: Đánh số mạch chính.
- Đánh từ đầu gần nhóm chức nhất (chú ý đánh số cả cacbon của nhóm
chức, nếu nhóm chức có chứa cacbon)
- Đối với ankan thì đánh từ đầu gần nhánh nhất. Nếu có hai đầu gần nhánh
như nhau thì đánh sao cho tổng số vị trí chỉ nhánh là nhỏ nhất.
Bước 3: Gọi tên HCHC.
- Gọi tên mạch nhánh trước, theo tên gốc tương ứng, kèm theo vị trí chỉ
nhánh ở đằng trước.
- Gọi tên mạch chính sau, theo tên của hidrocacbon tương ứng, có đuôi thể
hiện nhóm chức. Ví dụ: ancol kết thúc bởi ol, andehit kết thúc bởi al, …
Ví dụ tên IUPAC của hợp chất trong hình vẽ dưới đây là: 8-etyl-3,5-đi metyl
nonan.
(chú ý là thứ tự đọc tên nhánh là theo vần ABC, vì vậy etyl được đọc trước
metyl. Các tiền tố như “đi”, “tri”, … không được xét thứ tự)
10. Các loại phản ứng thường gặp ở HCHC
Có 4 phản ứng thường gặp trong phản ứng hữu cơ là: thế, cộng, tách, và oxi
hóa (OXH hoàn toàn và không hòa toàn).

Phản ứng thế: là phản ứng mà một nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử trong
phân tử hợp chất hữu cơ bị thay thế bởi nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử
khác. Phản ứng này thường là phản ứng đặc trưng của hợp chất no.
Ví dụ: CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl
Phản ứng cộng: là phản ứng mà phân tử hợp chất hữu cơ kết hợp với phân
tử khác tạo thành hợp chất mới. Phản ứng này thường là phản ứng đặc trưng
của hợp chất không no, phản ứng có tác dụng làm “no hóa” phân tử hợp
chất hữu cơ.
Ví dụ: CH2=CH2 + Br2 CH2Br-CH2Br
Phản ứng tách: phản ứng tách là phản ứng mà phân tử hợp chất hữu cơ bị
phân tách thành các phân tử nhỏ hơn. Có hai loại phản ứng tách. Một loại chỉ
tách ra H2, không làm thay đổi mạch cacbon gọi là đe hidro hóa. Loại còn lại
bẻ gãy mạch cacbon là cracking.
- Đe hidro hóa (tách hidro): CH3-CH3 CH2=CH2 +H2
- Cracking (bẻ gãy mạch cacbon): CH3-CH2-CH2-CH3 CH3-CH=CH2 + CH4
Phản ứng có tác dụng làm “đói hóa” phân tử hợp chất hữu cơ.
Phản ứng oxi hóa: là phản ứng của hợp chất hữu cơ với các chất oxi hóa
như: O2, CuO, Ag2O/NH3, … Có hai loại phản ứng oxi hóa là hoàn toàn và
hữu hạn.
- Phản ứng OXH hoàn toàn: thông thường là phản ứng đốt, sản phẩm cho ra
là các chất vô cơ: CO2, H2O, …
Ví dụ: C2H6O + 3O2 2CO2 + 3H2O
- Phản ứng OXH hữu hạn: là phản ứng OXH tạo ra sản phẩm là những chất
hữu cơ mới.
Ví dụ: CH4 + O2 → HCHO + H2O
11. Liên kết hóa học
Liên kết hóa học trong HCHC chủ yếu là liên kết cộng hóa trị. Trong đó có
hai loại điển hình là sigma (∂) và pi (∏).
Liên kết sigma: được hình thành do sự xen phủ trục các obitan của các
nguyên tử tham gia vào liên kết. Liên kết sigma là liên kết bền.

Liên kết pi: được hình thành do sự xen phủ bên các obitan của các nguyên
tử tham gia vào liên kết. Liên kết sigma là liên kết kém bền, dễ bị đứt gãy
trong phản ứng.
Từ hai loại liên kết này hình thành nên ba loại liên kết khác trong phân tử
HCHC là liên kết đơn, đôi và ba. Liên kết đôi và ba được gọi là liên kết bội.
Liên kết đơn: được tạo ra từ một liên kết sigma. Biểu diễn bằng một gạch
nối, ngụ ý một cặp e dùng chung.
Liên kết đôi: được tạo thành từ một liên kết sigma và một liên kết pi. Biểu
diễn bằng hai gạch nối song song, ngụ ý hai cặp e dùng chung.
Liên kết ba: được tạo thành từ một liên kết sigma và hai liên kết pi. Biểu
diễn bởi ba gạch nối song song, ngụ ý ba cặp e dùng chung.
__________________
PHẦN HIDROCACBON
Bài 3. NHỮNG KIẾN THỨC CƠ SỞ VỀ HIDROCACBON
Bài này đề cập đến những vấn đề sau:
- Định nghĩa Hidrocacbon
- Các phản ứng chung:
- Phân loại hidrocacbon
- Cách tiếp cận kiến thức về một hidrocacbon mới
1. Định nghĩa
Hidrocacbon là những hợp chất hữu cơ chỉ chứa C và H. Có công thức tổng quát là
CxHy (chú ý y luôn là một số chẵn).
Ví dụ: CH4, C3H6, C4H8
2. Phản ứng chung
Đa số các hidrocacbon đều có hai phản ứng chung là phản ứng đốt và phản ứng phân
hủy (bởi nhiệt). Ngoài ra chúng sẽ có một vài phản ứng trong 4 phản ứng thế, cộng,
tách, oxi hóa mà mình đã nói ở bài trước.
- Phản ứng đốt:
- Phản ứng hủy: (không có không khí)
3. Phân loại hidrocacbon

Có nhiều tiêu chí phân loại hidrocacbon nhưng thông dụng nhất vẫn là phân thành ba
nhóm lớn: no, không no, và thơm. Có thể tóm tắt như trong bảng sau

4. Cách tiếp cận kiến thức về một hidrocacbon mới
Mình nghĩ với mỗi hidrocac bon các bạn nên học theo bố cục nư phía dưới. Và mình
cũng trình bày bài tut này theo bố cục đó:
- Định nghĩa - Phân loại - Đồng đẳng – đồng phân – danh pháp
- Tính chất vật lý
- Tính chất hóa học
- Ứng dụng và điều chế
Bài 4. Hidrocacbon no, mạch hở (ankan / parafin)
1. Đồng đẳng - Đồng phân - Danh pháp
Định nghĩa: ankan là các hidrocacbon no, mạch hở, trong phân tử chỉ có liên kết đơn
(sigma). Công thức phân tử chung: CnH2n+2 (n≥1).
Đồng phân: ankan chỉ có đồng phân cấu tạo, sinh ra do sự sai khác mạch cacbon: có
nhánh và không có nhánh (hoặc nhánh khác nhau).
Đồng đẳng: các ankan lập thành một dãy đồng đẳng có chung CTTQ. Chất đầu dãy là
metan (CH4).
Danh pháp: gọi tên theo danh pháp như theo IUPAC. Kết thúc là an để biểu thị đây là
ankan. Nếu ngắt đi một H ở ankan ta sẽ được một gốc hóa trị I, gọi là ankyl (đổi an
thành yl).
Chú ý:
- Cần phải nhớ các thuật ngữ chỉ số lượng các nguyên tử cacbon. Cách nhớ đơn giản
nhất mà mình chắc ai cũng biết đó là: “mẹ em phải bón phân hóa học ở ngoài
đồng” hoặc “mẹ em phải bán phân hóa học ở ngoài đường” …
Người ta vẫn thường dùng tiền tố iso-, neo- trong gọi tên các hợp chất hữu cơ. Dùng
iso khi có 1 nhánh CH3- ở nguyên tử C thứ hai, dùng neo khi có hai nhánh CH3- ở
nguyên tử C thứ hai. Ví dụ:
Ngoài ra còn dùng tiền tố sec-, tert- trong gọi tên gốc hidrocacbon. Dùng sec- nếu gốc
là bậc 2, còn tert- nếu là gốc bậc 3. Ví dụ:

2. Tính chất vật lý
- Bốn chất đầu dãy đồng đẳng là chất khí ở điều kiện thường.
- Tất cả đều nhẹ hơn nước và không tan trong nước.
- Nhiệt độ nóng chảy và nhiệt độ sôi tăng dần theo chiều tăng của phân tử khối (tức
càng nhiều C sẽ có nhiệt độ sôi và nóng chảy càng cao).
- Mạch cacbon càng phân nhánh thì nhiệt đội sôi càng giảm do làm gia tăng cấu trúc
cầu. Các bạn tưởng tượng những quả bóng xếp cạnh nhau liên kết với nhau bền hơn
hay những hình zigzag chồng lên nhau sẽ bền hơn? Ví dụ: neo-pentan sẽ sôi kém n-
pentan, mặc dù cả hai đều là C5H12.
3. Tính chất hóa học
Tính chất 1: phản ứng thế bởi halogen (halogen hóa)
CH3-CH2-CH3 → HCl + CH3-CHCl-CH3 (sản phẩm chính)
CH3-CH2-CH3 → HCl + CH3-CH2-CH2Cl (sản phẩm phụ)
Quy tắc: trong phản ứng thế halogen như Cl2, Br2, … thì halogen được ưu tiên thế vào
nguyên tử C có bậc cao hơn.
Tính chất 2: phản ứng tách (đe hidro hóa và cracking)
Đe hidro hóa:CH3-CH2-CH3 → CH2=CH-CH3 + H2
Cracking: CH3-CH2-CH2-CH3 →CH2=CH-CH3 + CH4
Tính chất 3: phản ứng OXH (đốt và OXH hữu hạn)
Đốt:
OXH hữu hạn: khi có xúc tác, ở một nhiệt độ thích hợp, ankan bị OXH tạo ra dẫn xuất
chứa oxi. Ví dụ:
CH4 + O2 → HCHO + H2
4. Ứng dụng và điều chế
Ứng dụng:
- Là thành phần chính của dầu mỏ, khí đốt. Ứng dụng làm nhiên liệu (xăng, dầu, gas).
- Làm nguyên liệu cho nhiều ngành khác như: làm dùng môi, làm chất bảo vệ (phủ
ngoài kim loại để chống gỉ, do chúng không ưa nước), làm sáp nến, nhựa đường.
Điều chế: (lấy ví dụ về metan)
Trong phòng thí nghiệm: để điều chế một lượng nhỏ metan ta có thẻ dùng nhôm

cacbua hoặc dùng phản ứng vôi tôi xút.
Al4C3 + 12H2O → 4Al(OH)3 + 3CH4
CH3COONa + NaOH → Na2CO3 + CH4
Trong công nghiệp: người ta dùng phương pháp chưng cất phân đoạn để tách metan
cũng như các đồng đẳng khác.
Bài 5. HIDROCACBON NO, MẠCH VÒNG (XICLO ANKAN / XICLO PARAFIN)
1. Đồng đẳng – đồng phân – danh pháp
Định nghĩa: xiclo ankan là những hidrocacbon no, mạch vòng (1 vòng) có công thức
chung là CnH2n (n≥3).
Đồng phân: xiclo ankan có đồng phân cấu tạo (mạch cacbon và vị trí tương đối của
nhánh) và đồng phân hình học. Nhưng chương không xét đồng phân hình học ở đây
nên mình cũng sẽ không đưa vào.
Đồng đẳng: các xiclo hexan lập thành một dãy đồng đẳng có chung công thức tổng
quát như trên. Chất đầu dãy đồng đẳng là xiclo propan (C3H6).
Danh pháp: tên xiclo ankan = xiclo + tên ankan tương ứng. Nếu có nhánh thì đọc tên
nhánh trước, kèm vị trí chỉ nhánh.
2. Tính chất vật lý
- Hai chất đầu dãy đồng đẳng là C3H6 và C4H8 ở thể khí ở điều kiện thường.
- Những tính chất khác giống như ankan
3. Tính chất hóa học
Tính chất 1: cộng mở vòng (với C3 và C4 )
Hai chất đầu dãy là C3 và C4 rất kém bền, do góc hóa trị bị hẹp hơn so với góc chuẩn
của lai hóa sp3 (góc chuẩn là , trong khi góc của xiclo propan là 60, của
xiclo butan là 90). Vì vậy có một sức căng rất mạnh (gọi là sức căng Baeyer) nên chỉ
cần tác động nhỏ là đủ phá vỡ mạch (tức phá vòng). Do đó chúng dễ dàng tham gia
phản ứng cộng mở vòng hơn là thế.
C3H6 + Br2 → C3H6Br2
C4¬H8 + H2 → C4H10
Tính chất 2: phản ứng thế halogen đặc trưng như ankan
Từ C5 trở đi, do có bố cục không gian nên góc hóa trị của xiclo ankan thỏa mãn góc lai

hóa sp3, vì vậy chúng rất bền. Rất khó phá được vòng, trừ những trường hợp khắc
nghiệt. Vì vậy chúng tham gia thế với halogen như ankan.
C5H10 + Br2 → C5H9Br + HBr
C6H12 + Cl2 → C6H11Cl + HCl
Tính chất 3: phản ứng tách H2 (đe hidro hóa)
Ta chỉ chú ý phản ứng duy nhất là xiclo hexan tách một lúc 6 H để trở thành bezen.
C6H12 → C6H6 + 3H2
Tính chất 4: phản ứng OXH (chỉ quan tâm đến pứ đốt)
4. Ứng dụng và điều chế
Ứng dụng: từ xiclo hexan và metyl xiclo hexan, thực hiện phản ứng đe hidro hóa (xt và
nhiệt độ thích hợp) sẽ thu được các hidrocacbon thơm tương ứng là benzen và toluen.
Điều chế:
Cho dẫn xuất đi halogen của ankan tác dụng với Na hoặc Zn để “cướp đi” hai thằng
halogen này. Như vậy sẽ ”đóng vòng” tạo được xiclo ankan.
Điều chế từ benzen và đồng đẳng của benzen.
Bài 6. ANKEN / OLEFIN
1. Đồng đẳng – đồng phân – danh pháp
Định nghĩa: anken là những hidrocacbon không no, mạch hở, có một liên kết đôi trong
phân tử. Công thức tổng quát là CnH2n (n≥2)
Đồng phân: các anken có thể có đồng phân cấu tạo (do sự sai khác về mạch, có
nhánh, không nhánh, vị tri tương đối giữa các nhánh, vị trí tương đối của liên kết đôi)
hoặc có thể có đồng phân hình học. Đồng phân hình học còn được gọi là đồng phân
lập thể, đồng phân Z – E, đồng phân cis – trans, hay đồng phân không gian.
Điều kiện để có đồng phân lập thể:
Điều 1: chứa ít nhất một liên kết đôi, hoặc một vòng no. Tuy nhiên phạm vi của ta chỉ
ngâm cứu liên kết đôi, vì vậy mình sẽ không đề cập đến vòng no. Điều này nhằm hạn
chế sự quay tự do quanh trục của các nhóm nguyên tử hai bên liên kết. Mình sẽ minh
họa bằng hình ở dưới.
Điều 2: Các nguyên tử hay nhóm nguyên tử ở mỗi cacbon của liên kết phải khác nhau.
Đồng đẳng: các anken lập thành một dãy đồng đẳng với công thức tổng quát như trên.

Chất đầu dãy đồng đẳng là etilen hay eten (C2H4).
Danh pháp: thông thường các anken được gọi bằng tên gốc – chức hoặc tên thay thê
(IUPAC)
Tên nửa hệ thống: tên anken = tên gốc hidrocacbon + ilen
Ví dụ: CH2=CH-CH3 (propilen)
Tên IUPAC: tên anken = tên nhánh (kèm vị trí) + tên mạch chính + vị trí nối đôi + en
Ví dụ: CH3-CH=C(CH3)-CH3 (2-metyl but-2-en)
Chú ý: mạch chính là mạch chứa nối đôi dài nhất. Đánh số mạch chính từ đầu nào gần
nối đôi hơn.
2. Tính chất vật lý
Hai chất đầu dãy (C3 và C4) ở thể khí ở đk thường.
Còn lại tương tự ankan.
3.Tính chất hóa học
Tính chất 1: phản ứng cộng đặc trưng với X2 (Cl2, Br2, H2), HX (HCl, HBr, HOH)
CH2=CH2 + Br2 (dd) → CH2Br-CH2Br
CH3-CH=CH2 + HCl → CH3-CHCl-CH3 (sản phẩm chính)
CH3-CH=CH2 + HCl → CH3-CH2-CH2Cl (sản phẩm phụ)
Quy tắc Maccopnhicop: trong một phản ứng cộng HX vào nối đôi thì H sẽ ưu tiên
cộng vào C của nối đôi có nhiều H hơn, còn X sẽ vào C của nối đôi có ít H hơn.
Chú ý: anken hợp nước tạo thành ancol. (H2O coi như HOH, ở đây X là OH)
Tính chất 2: phản ứng thế ở điều kiện khắc nghiệt của một số anken đầu dãy.
Với một số anken đầu dãy khi phản ứng với halogen ở điều kiện nhiệt độ cao (
) sẽ dễ tham gia thế hơn là cộng.
CH2=CH2 + Cl2 → HCl + CH2=CHCl (vinyl clorua)
Tính chất 3: phản ứng tách (ít gặp và không có gì nổi bật).
Thông thường tách H2 ra khỏi anken sẽ làm anken “đói” thêm. Tức sẽ tạo ra
hidrocacbon có nhiều liên kết pi hơn, như ankin, hay ankadien chẳng hạn.
CH2=CH2 → CH≡CH + H2
Tính chất 4: phản ứng OXH (đốt và OXH hữu hạn bởi KmnO4)
Phản ứng đốt:

Phản ứng với KMnO4: phản ứng sẽ OXH liên kết đôi tạo thành điol (rượu 2 chức, mỗi
chức ở một C của nối đôi cũ)

Tính chất 5: phản ứng trùng hợp, tạo polyme
Phản ứng trùng hợp: là phản ứng cộng hợp nhiều phân tử nhỏ (monome) tạo thành
phân tử lớn hơn (polyme). Mỗi monome gọi là một mắt xích. Điều kiện để có phản ứng
trùng hợp là các phân tử tham gia phải có liên kết bội (đôi hoặc ba).
Ví dụ về trùng hợp:
nCH2=CH2 → (-CH2-CH2-)n (poly etilen)
4. Ứng dụng và điều chế
Ứng dụng:
- Điều chết các polyme như PE (poly etilen), PVC (poly vinyl clorua), PP (polypropylen),
…
- Điều chế ancol tương ứng bằng cách hợp nước. Chú ý những ancol này chỉ dùng
trong công nghiệp (làm dung môi …) chứ không phải sản xuất rượu uống.
Khí etilen dùng để kích thích sự hoạt động của ezim nên giúp trái cây mau chín.
Điều chế:
Tách nước của rượu no, đơn chức, mạch hở tương ứng (đe hidrat hóa).
CH3-CH2-OH → CH2=CH2 + H2O
Chú ý: tách nước hay tách HX nói chung tuân theo quy tắc Zaixep: “khi tách HX thì X
được ưu tiên tách ra cũng H ở cacbon bậc cao hơn bên cạnh)”

Đe hidro hóa hoặc cracking ankan.
CH3-CH2-CH3 → CH2=CH2 + CH4 (cracking)
CH3-CH2-CH3 → CH2=CH-CH3 (đe hidro hóa)
Hidro hóa ankin hoặc ankadien.
CH≡CH + H2 → CH2=CH2
CH2=CH-CH=CH2 + H2 → CH2=CH-CH2-CH3
Tách HX của dẫn xuất mono halogen tương ứng với xúc tác KOH/rượu tương ứng.

Tách X2 từ dẫn xuất đi halogen tương ứng (chú ý hai nguyên tử halogen phải ở C sát
nhau).
__________________
Bài 7. ANKADIEN / ĐI OLEFIN
1. Đồng đẳng – đồng phân – danh pháp
Định nghĩa: ankadien là những hidrocacbon không no, mạch hở, có hai nối
đôi trong phân tử. Công thức tổng quát là CnH2n-2 (n≥3).
Đồng phân: ankadien có thể có cả đồng phân cấu tạo và đồng phân hình
học (vì nó có chứa nối đôi).
Đồng đẳng: các akadien lập thành một dãy đồng đẳng có chung công thức
tổng quát trên. Chất đầu dãy đồng đẳng là propadien day alen
(CH2=C=CH2)
Danh pháp: ankadien được gọi theo cả tên thường, tên gốc chức lẫn tên
IUPAC. Tên thường như alen, isopren, đi vinyl … nhưng không cần quan tâm
mấy. Thường dùng hơn là tên gốc chức là tên IUPAC.
Tên nửa hệ thống: tên ankadien = tên gốc (chỉ số lượng C) + dien + vị trí
các nối đôi
Ví dụ: butadien-1,3 (CH2=CH-CH=CH2)
Tên IUPAC: tên anken = tên nhánh (kèm vị trí) + tên mạch chính + vị trí
nối đôi + dien
Ví dụ: 2-metyl but-1,3-dien (CH2=CH-C(CH3)=CH2
2. Tính chất vật lý
- Hai chất đầu dãy (C3 và C4) ở thể khí ở đk thường.
- Còn lại tương tự ankan.
3. Tính chất hóa học
Các tính chất hóa học đều tương tự anken. Tuy nhiên chỉ chú ý thêm một
trường hợp nhỏ khi cộng H2.
Nếu dùng xúc tác Ni thì sản phẩm cuối cùng sẽ về ankan, còn nếu dùng xúc
tác Pd/PbCO3 thì phản ứng sẽ dừng lại ở gia đoạn tạo anken.
3. Ứng dụng và điều chế

Ứng dụng:
Ankadien liên hợp cùng các dẫn xuất của nó dùng để điều chế cao su nhân
tạo. Ankadien liên hợp là ankadien có hai nối đôi cách nhau bởi một nối đơn.
Từ butadien-1,3 điều chế được cao su buna, buna-S, buna-N.

Từ isopren điều chế được cao su isopren.
Từ cloropren điều chế được cao su cloropren.
Điều chế:
Rượu etylic → butadien-1,3
2CH3-CH2-OH → CH2=CH-CH=CH2 + H2O + H2
n butan → butadien-1,3
CH3-CH2-CH2-CH3 → CH2=CH-CH=CH2
Axetilen → vinyl axetilen → butadien-1,3
2CH≡CH → CH2=CH-C≡CH (vinyl axetilen)
CH2=CH-C≡CH + H2 → CH2=CH-CH=CH2
Iso pentan → isopren
CH3-CH2-CH(CH3)-CH3 → CH2=CH-C(CH3)=CH2
Bài 8. ANKIN
1.Đồng đẳng – đồng phân – danh pháp
Định nghĩa: ankin là những hidrocacbon không no, mạch hở có một nối ba
trong phân tử. Công thức tổng quát là CnH2n-2 (n≥2).
Đồng phân: các ankin chỉ có đồng phân cấu tạo, không có đồng phân hình
học. Các đồng phân cấu tạo sinh ra do có sự sai khác mạch C (có nhánh &
không có nhánh, nhánh khác nhau) hoặc vị trí tương đối của nối ba.
Đồng đẳng: các akin lập thành một dãy đồng đẳng có chung công thức tổng
quát trên. Chất đầu dãy đồng đẳng là axetilen (CH≡CH)
Danh pháp: ngoài chất đầu dãy đồng đẳng thường được gọi theo tên tường
là axetilen, các an kin khác thường được gọi theo tên IUPAC
Tên IUPAC: tên ankin = tên nhánh (kèm vị trí) + tên mạch chính + vị trí
nối ba + in

Ví dụ: CH≡C-CH3 (propin), CH≡C-CH2-CH3 (but-1-in), …
2. Tính chất vật lý
- Từ C2 đến C4 ở thể khí ở điều kiện thường.
- Còn lại tương tự ankan
3. Tính chất hóa học
Hoàn toàn tương tự ankadien và anken, chỉ có thêm một chú ý về các ankin-
1. Ankin-1 là những ankin có nối ba ở đầu mạch. Do đó nó có H linh
động và có khả năng tham gia thế với Ag+ (Ag2O trong dung dịch NH3)
2CH≡C-R + Ag2O → 2Cag≡C-R + H2O
CH≡CH + Ag2O → 2Cag≡Cag + H2O
Phản ứng trùng hợp cũng có một số chú ý: với axetilen nhị hợp tạo vinyl
axetilen, tam hợp tạo benzen, đa hợp tạo cupren.
2CH≡CH → CH2=CH-C≡CH (vinyl axetilen)
3CH≡CH → C6H6 (benzen)
nCH≡CH → (-CH=CH-)n (cupren)
Phản ứng OXH với KMnO4 tạo ra axit cacboxylic tương ứng nhưng sau đó
axit này tác dụng ngay với KOH sinh ra từ phản ứng. Nên thực chất là thu
được muối Kali của axit cacboxylic. Có thể hình dung như sau (tượng trưng
KMnO4 bởi [O] – thể hiện tác nhân OXH):
R-C≡C-R’ + 3[O] + H2O → RCOOH + R’COOH
CH≡CH + 4[O] → HOOC-COOH (axit oxalic)
Khi đó dung dịch sinh ra KOH nên muối thu được là RCOOK và R’COOK.
Riêng với trường hợp của axetilen thì tạo ra muối Kali oxalat.
4. Ứng dụng và điều chế
Ứng dụng:
Axetilen → vinyl clorua → PVC
CH≡CH + HCl → CH2=CHCl (vinyl clorua)
nCH2=CHCl → (-CH2-CHCl-)n (PVC)
Axetilen → cao su nhân tạo (Buna, Buna-S, Buna-S, Cloropren, Isopren)
Đã đề cập ở phần ankadien phía trên.

Axetilen → Benzen (tam hợp)
3CH≡CH → C6H6 (benzen)
Axetilen → andehit axetic → axit axetic
CH≡CH + H2O → CH3CHO
CH3CHO + 1/2O2 → CH3COOH
Ngoài ra axetilen còn dùng làm khí đốt để hàn xì, dùng kích thích hoa quả
mau chín và dùng thổi bóng bay cho trẻ con chơi …
Điều chế (chủ yếu là điều chế axetilen)
Từ canxi cacbua (CaC2) → axetilen
CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + C2H2
Từ metan (CH4) nung ở , rồi làm lạnh nhanh
Tách 4 halogen trong dẫn xuất tetra halogenua (có 4 halogen ở hai cacbon
kề nhau) tác dụng với Zn hoặc (2Na)
Tách 2 halogen trong dẫn xuất đi halogenua (trong KOH và xúc tác rượu
tương ứng)
Cho muối bạc của Ankin-1 tác dụng với acid clohidric → trả lại Ankin-1
HIDROCACBON THƠM
Bài 9: BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
1. Đồng đẳng – đồng phân – danh pháp
Định nghĩa: benzen và đồng đẳng là những hidrocacbon thơm có chứa một
vòng benzen trong phân tử. Công thức tổng quát là CnH2n-6 (n≥6).
Đồng phân thơm: xuất hiện do đồng phân nhánh, hoặc vị trí tương đối của
các nhóm thế (nhánh) gắn vào nhân thơm (ortho-, meta-, para-).
Đồng đẳng: benzen là chất đầu dãy đồng đẳng, những chất còn lại của dãy
được hình thành bằng cách gắn thêm “râu ria” vào nhân thơm. “Râu ria”
phải là những gốc hidrocacbon no, mạch hở.
Danh pháp: cách đọc tên thông dụng nhất là coi benzen như “mạch chính”,
còn bọn râu ria như những nhóm thế gắn vào vòng benzen. Chú ý: nếu như
có hai nhóm thế ở các vị trí tương đối: 1,2 → ortho; 1,3 → meta; 1,4 →
para. Ví dụ:

2. Tính chất vật lý
- Ở điều kiện thường các hiđrocacbon thơm là chất lỏng hoặc rắn, chúng có
nhiệt độ sôi tăng theo chiều tăng phân tử khối.
- Các hiđrocacbon ở thể lỏng có mùi đặc trưng, không tan trong nước và nhẹ
hơn nước, có khả năng hoà tan nhiều chất hữu cơ.
3. Tính chất hóa học
Tính chất 1: phản ứng thế đặc trưng ở nhân thơm (thế halogen)
Quy tắc thế ở vòng benzen: nếu coi khả năng phản ứng của vòng benzen
là 1 thì khi có thêm nhóm thế (nhánh) hợp chất mới có thể có khả năng phả
ứng lớn hơn hoặc nhỏ hơn 1. Tức là có nhóm thế làm tăng khả năng phản
ứng của vòng, nhưng cũng có nhóm thế làm giảm khả năng phản ứng của
vòng. Những nhóm thế làm tăng khả năng phả ứng của vòng là
những nhóm hoạt hóa, những nhóm là giảm khả năng phản ứng của vòng
là những nhóm phản hoạt hóa.
Những nhóm đẩy e (có mật độ e cao, thừa cặp e chưa liên kết … ) như –
OH, -NH2, ankyl (CH3-, C2H5-, …) là những nhóm hoạt hóa vòng benzen và
thông thường chúng định hướng ortho, para. Những nhóm hút e (những
nguyên tử có độ âm điện lớn (halogen), những nhóm chứa liên kết pi, …)
như CH2¬=CH-, -CH=O, -COOH, -NO2, … là những nhóm phản hoạt hóa
vòng, thông thường chúng định hướng meta. Chú ý ngoại lệ: các halogen
(Cl, Br, …) phản hoạt hóa vòng nhưng lại định hướng ortho, para. Có thể
túm tắt trong bảng sau:

Thế nguyên tử H của bởi Halogen (Cl2, Br2, … ). Có bột Fe xúc tác sẽ thế
vào nhân, nếu không sẽ thế vào nhánh.
Thế nguyên tử H của vòng benzen bởi –NO2 (nitro hóa)
Tính chất 2: phản ứng cộng (cộng để no hóa vòng)
Tính chất 3: phản ứng OXH (đốt và pứ vơi KmnO4)
Phản ứng đốt:
Phản ứng với KmnO4: benzen không bị OXH, các đồng đẳng khác bị OXH

và bị “chặt cụt” mất nhánh tạo ra C6H5-COOK. (nhớ là dù nhánh dài thế nào
cũng bị "chặt cụt về thành C6H5-COOK)
C6H5-CH3 + 2KMnO4 → C6H5-COOK + KOH + 2MnO2 + H2O
4. Ứng dụng và điều chế
Ứng dụng:
- Từ benzen điều chế được thuốc trừ sâu 666, anilin, phenol, nhựa phenol
fomandehit, stiren, PS (poly stiren chứ ko phải kem đánh răng đâu nhé), cao
su buna-S.
- Từ toluen điều chế được axit benzoic, rượu benzylic, thuốc nổ TNT.
- Từ p-xilen điều chế được tơ sợi polieste.
Điều chế:
Tam hợp axetilen.
3CH≡CH → C6H6
Đe hidro hóa xiclo hexan.
C6H12 → C6H6 + 3H2