CHUYEN DE CTCT AN KAN VA CONG H AN KEN

TRƯỜNG THPT TÂN PHONG - TỔ KHOA HỌC TỰ NHIÊN - CHUN ĐỀ

A. MỞ ĐẦU
Trong q trình dạy học mơn Hóa học, bài tập được xếp trong hệ
thống phương pháp giảng dạy (phương pháp luyện tập), phương pháp này
được coi là một trong các phương pháp quan trọng nhất để nâng cao chất
lượng giảng dạy bộ môn. Thông qua việc giải bài tập, giúp học sinh rèn
luyện tính tích cực, trí thơng minh, sáng tạo, bồi dưỡng hứng thú trong học
tập.
Việc lựa chọn phương pháp thích hợp để giải bài tập lại càng có ý
nghĩa quan trọng hơn. Mỗi bài tập có thể có nhiều phương pháp giải khác
nhau. Nếu biết lựa chọn phương pháp hợp lý, sẽ giúp học sinh nắm vững
hơn bản chất của các hiện tượng hoá học.

B. NỘI DUNG
I. PHƯƠNG PHÁP VIẾT CÁC CÔNG THỨC CẤU TẠO CỦA ANKAN

VD 1:Viết các đồng phân có thể có của ankan có cơng thức C7H16
Giải:
Bước 1:
- Viết mạch C dưới dạng mạch thẳng n nguyên tử C. Được đồng phân thứ
nhất.
C ─ C ─ C ─ C ─ C ─ C ─ C (1)
Bước 2.1:
- Bẻ 1 nguyên tử C ở mạch chính n nguyên tử C ở trên làm mạch nhánh.
Mạch chính bây giờ gồm m = n – 1 nguyên tử C.
n 1
- Di chuyển mạch nhánh từ vị trí C2 đến vị trí C 2 nếu ( n – 1) là số chẵn,
n
đến vị trí C 2 nếu (n -1) là số lẻ để được các đồng phân tiếp theo.
C ─ C ─ C ─ C ─ C ─C

(2)
C
C

─ C ─

C ─ C ─
C

Bước 2.2:
- Tiếp tục bẻ 2 nguyên tử C để làm nhánh.

-1-

C ─C

(3)


TRƯỜNG THPT TÂN PHONG - TỔ KHOA HỌC TỰ NHIÊN - CHUYÊN ĐỀ

Mạch chính bây giờ gồm a = n – 2 nguyên tử C.
- Viết các đồng phân gồm hai nhánh mỗi nhánh gồm 1 nguyên tử C bằng
cách cố định nhóm này di chuyển nhóm kia từ vị trí C2 đến vị trí Ca-1
C
C

─C ─ C ─ C ─

C

(4)

C

(5)

C

(6)

C
C

─ C ─ C ─ C ─
C

C

C

─ C ─ C ─ C ─

C
C
- Di chuyển đồng thời hai nhánh cùng lúc cùng liên kết cùng 1 nguyên tử C
a
a 1
từ vị trí C2 lần lượt đến vị trí C 2 nếu a là số chẵn, đến vị trí C 2 nếu a là số
lẻ.

C
C

─ C ─ C ─ C ─

C

(7)

C
- Viết các đồng phân chỉ gồm 1 nhánh gồm 2 nguyên tử C làm nhánh bắt đầu
từ vị trí C3 đến vị trí Ca-2 thì dừng lại để tránh trùng lặp.
C

─ C ─ C ─ C ─

C

(8)

C
C
- Để thực hiện được bước viết các đồng phân chỉ gồm 1 nhánh gồm p = 2, 3,
4…nguyên tử C làm nhánh bắt đầu từ vị trí Cp+1 đến vị trí Ca-p-1này địi hỏi
phân tử ban đầu phải có tối thiểu là 3p + 1 số nguyên tử C trong phân tử.
-2-


TRƯỜNG THPT TÂN PHONG - TỔ KHOA HỌC TỰ NHIÊN - CHUYÊN ĐỀ

Bước 2.3:
- Bẻ 3 nguyên tử C để làm nhánh.
- Mạch chính bây giờ gồm b = n – 3 nguyên tử C.
- Vì số nguyên tử C trong phân tử C7H16 là 7 < 3 . 3 + 1 nên không thể viết
các đồng phân chỉ gồm 1 nhánh gồm 3 nguyên tử C làm nhánh.
- Viết các đồng phân gồm 3 nhánh mỗi nhánh gồm 1 nguyên tử C bằng cách
cố định nhóm này di chuyển nhóm kia từ vị trí C2 đến vị trí Ca-1.
- Để thực hiện được bước viết các đồng phân gồm q = 2, 3, 4… nhánh mỗi
nhánh gồm 1 nguyên tử C địi hỏi phân tử ban đầu phải có tối thiểu là 2q + 1
số nguyên tử C trong phân tử.
C
C

─ C ─ C ─ C

(9)

`C
C
- Để thực hiện được bước viết các đồng phân gồm q = 2, 3, 4……………….
nhánh liên kết với q nguyên tử C ở mạch chính mà mỗi nhánh gồm 1 ngun
tử C địi hỏi phân tử ban đầu phải có tối thiểu là 2q + 2 số nguyên tử C trong
phân tử. Phân tử C7H16 khơng thõa mãn điều kiện này nên nó chỉ có 9 đơng
phân.
Bước 3: Điền H vào mạch C sao cho đúng hóa trị của các nguyên tố ta có
được tất cả các đồng phân cần tìm.
* VÍ DỤ ÁP DỤNG.
Câu 1. Viết công thức cấu tạo các đồng phân ankan ứng với công thức phân
tử C5H12
Giải

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 pentan
CH3 – CH – CH2– CH3
2- metylbutan
CH3
(isopentan)
CH3
CH3 – CH – CH3 (2, 2- đimetyl propan)
CH3
Câu 2. Viết công thức cấu tạo các đồng phân ankan ứng với công thức phân
tử C4H10, C6H14, C8H18....
II. PHƯƠNG PHÁP GIẢI TOÁN PHẢN ỨNG CỘNG HIĐRO VÀO
LIÊN KẾT PI CỦA ANKEN

-3-


TRƯỜNG THPT TÂN PHONG - TỔ KHOA HỌC TỰ NHIÊN - CHUYÊN ĐỀ

- Liên kết  là liên kết kém bền vững, nên chúng dễ bị đứt ra để tạo thành
liên kết  với các nguyên tử khác. Trong giới hạn của đề tài tôi chỉ đề cập
đến phản ứng cộng hiđro vào liên kết  của anken
- Khi có mặt chất xúc tác như Ni, ở nhiệt độ thích hợp, anken cộng hiđro vào
liên kết pi.
- Ta có sơ đồ sau:
xuc tac
 Hỗn hợp khí Y gồm
+ Hỗn hợp khí X gồm 
t
0

(an ken và hiđro)

(ankan, an ken dư và hiđro dư)

- Phương trình hố học của phản ứng tổng quát an ken CnH2n Với n≥ 2
xuc tac
 CnH2n+2 [1] (CnH2n có 1 liên kết  trong phân tử)
CnH2n + H2 
t
0

- Tuỳ vào hiệu suất của phản ứng mà hỗn hợp Y có anken dư hoặc hiđro dư
hoặc cả hai còn dư
- Dựa vào phản ứng tổng quát [1] ta thấy.
- Trong phản ứng cộng H2, số mol khí sau phản ứng ln giảm (nY < nX) và
chính bằng số mol khí H2 phản ứng

nH2 ph¶n øng nX - nY

[2]

- Mặt khác, theo dịnh luật bảo toàn khối lượng thì khối lượng hỗn hợp X
bằng khối lượng hỗn hợp Y (mX = mY).

mY
mX
Ta có: M Y = n ; M X = n
Y
X
d X/Y

mX
MX n X mX n Y n Y
=
=
=
×
=
>1 (do n X > n Y )
M Y mY n X mY n X
nY

Viết gọn lại : d X/Y =

M X nY
=
M Y nX

[3]

- Hai hỗn hợp X và Y chứa cùng số mol C và H nên :

-4-


TRƯỜNG THPT TÂN PHONG - TỔ KHOA HỌC TỰ NHIÊN - CHUYÊN ĐỀ

+ Khi đốt cháy hỗn hợp X hay hỗn hợp Y đều cho ta các kết quả sau

nO (đốt cháy X) = n

2
O2 (đốt cháy Y )
nCO (đốt cháy X) =n
2
CO2 (đốt cháy Y )

[4]

nH O (đốt cháy X) =n

H2O (đốt cháy Y )

2

- Do ú thay vỡ tính tốn trên hỗn hợp Y (thường phức tạp hơn trên hỗn hợp
X) ta có thể dùng phản ứng đốt cháy hỗn hợp X để tính số mol các chất như:

n O2 pu , n CO2 , n H2O .
+ Số mol hiđrocacbon trong X bằng số mol hiđrocacbon trong Y

nhidrocacbon (X) = nhidrocacbon (Y)

[5]

* Xét trường hợp hiđrocacbon trong X l anken
- Ta cú s :

Hỗn hợ p khíX gồm

CnH2n

CnH2n+2
xúc tác, t0

H2

Hỗn hợ p Y gồm CnH2n d
H2 d

- Phương trình hố học của phản ứng
xuc tac
 CnH2n+2
CnH2n + H2 
t
0

Đặt n Cn H2n = a;

n H2 = b

- Nếu phản ứng cộng H2 hồn tồn thì:
+ TH1: Hết anken, dư H2

n H2 pu = n Cn H2n = n Cn H2n +2 = a mol 
  n Y  n Cn H 2n +2  n H 2 du = b
n H2 du = b - a

Vậy: n H 2 (X) = n Y

[6]

-5-


TRƯỜNG THPT TÂN PHONG - TỔ KHOA HỌC TỰ NHIÊN - CHUYÊN ĐỀ

+ TH2: Hết H2, dư anken

n H 2 = n Cn H 2n pu = n Cn H2n +2 = bmol 
  n Y  n Cn H2n +2  n CnH 2n du = a
n Cn H2n du = a - b

Vậy: nanken (X) = n (Y)

[7]

+ TH3: Cả 2 đều hết

n H2 = n Cn H2n = n Cn H2n +2 = a = bmol  n Y  n Cn H 2n +2 = a = b
Vậy: n H 2 (X) = nanken (X) = nY

[8]

- Nếu phản ứng cộng hiđro khơng hồn tồn thì cịn lại cả hai
Nhận xét: Dù phản ứng xảy ra trong trường hợp nào đi nữa thì ta ln có:

nH

2ph¶n øng

nanken ph¶n øng=nX - nY [9]

- Do đó khi bài toán cho số mol đầu n X và số mol cuối nY ta sử dụng kêt quả này
để tính số mol anken phản ứng.
- Nếu 2 anken có số mol a, b cộng hiđro với cùng hiệu suất h, ta có thể thay thế
hỗn hợp hai anken bằng cơng thức tương đương:
Ni
Cn H 2n + H 2 
 Cn H 2n+2 .
t0

Ví i: nanken ph¶n øng=nH

2ph¶n øng

(a+b).h

Chú ý: Khơng thể dùng phương pháp này nếu 2 anken không cộng H 2 với cùng
hiệu suất.
1. BÀI TẬP ÁP DỤNG
Bài 1: Hỗn hợp khí X chứa H2 và một anken. Tỉ khối của X đối với H2 là 9. Đun
nóng nhẹ X có mặt xúc tác Ni thì nó biến thành hỗn hợp Y khơng làm mất màu
nước brom và có tỉ khối đối với H2 là 15. Công thức phân tử của anken là
A. C2H4
B. C3H6
C. C4H8
D. C4H6
Bài giải:

M X = 9.2 = 18;

M Y = 15.2 = 30

Vì hỗn hợp Y không làm mất màu nước Br2 nên trong Y khơng có anken

-6-


TRƯỜNG THPT TÂN PHONG - TỔ KHOA HỌC TỰ NHIÊN - CHUN ĐỀ

Các yếu tố trong bài tốn khơng phụ thuộc vào số mol cụ thể của mỗi chất vì số
mol này sẽ bị triệt tiêu trong quá trình giải. Vì vậy ta tự chọn lượng chất. Để bài
tốn trở nên đơn giản khi tính tốn, ta chọn số mol hỗn hợp X là 1 mol (n X = 1
mol)  mX = 18g
Dựa vào [3] và [6] ta có:

18 n Y
18
=
 n Y = n H 2 (X) =
= 0,6mol
30 1
30

 nanken = 1- 0,6=0,4 mol
Dựa vào khối lượng hỗn hợp X: 14n × 0,4 + 2× 0,6 = 18  n = 3 .

 CTPT : C3H6. Chọn B
Bài 2: Hỗn hợp khí X chứa H2 và hai anken kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng. Tỉ
khối của X đối với H2 là 8,4. Đun nóng nhẹ X có mặt xúc tác Ni thì nó biến thành

hỗn hợp Y khơng làm mất màu nước brom và có tỉ khối đối với H 2 là 12. Công
thức phân tử của hai anken và phần trăm thể tích của H2 trong X là
A. C2H4 và C3H6; 70%
B. C3H6 và C4H8; 30%
C. C2H4 và C3H6; 30%
D. C3H6 và C4H8; 70%
Bài giải:

M X = 8,4.2 = 16,8;

M Y = 12.2 = 24

Vì hỗn hợp Y không làm mất màu nước Br2 nên trong Y khơng có anken
Tự chọn lượng chất, chọn số mol hỗn hợp X là 1 mol (nX = 1 mol)
 mX = 16,8g
Dựa vào [3] và [6] ta có:

16,8 n Y
16,8
=
 n Y = n H 2 (X) =
= 0,7mol
24
1
24

 n2 anken = 1- 0,7=0,3 mol
Dựa vào khối lượng hỗn hợp X:
Ta có: 14n × 0,3 + 2× 0,7 = 16,8  3 n =
CTPT: C3H6 và C4H8; %VH 2 (X) 

11
 3,66  4
3

0,7
 100%  70%. Chọn D
1

Bài 3: (Đề TSCĐ năm 2009) Hỗn hợp khí X gồm H2 và C2H4 có tỉ khối so với He
là 3,75. Dẫn X qua Ni nung nóng, thu được hỗn hợp khí Y có tỉ khối so với He là
5. Hiệu suất của phản ứng hiđro hoá là
A. 25%

B. 20%

C. 50%

-7-

D. 40%


TRƯỜNG THPT TÂN PHONG - TỔ KHOA HỌC TỰ NHIÊN - CHUYÊN ĐỀ

Bài giải:

M X = 3,75.4 = 15;

M Y = 5.4 = 20

Tự chọn lượng chất, xem hỗn hợp X là 1 mol (nX = 1 mol)
Dựa vào [3] ta có:

15 n Y
15
=
 nY =
= 0,75mol ;
20 1
20

Áp dụng sơ đồ đường chéo :
15-2=13

a mol C2H4 (28)
M=15
b mol H2 (2)

a

13

b

13

a=b=0,5 mol

28-15=13

Dựa vào [9] ta có:

nH

2ph¶n øng

H=

nanken ph¶n øng=nX - nY=1-0,75=0,25 mol

0,25
×100% = 50% . Chọn C
0,5

Bài 4: (Đề TSĐH KB năm 2009) Hỗn hợp khí X gồm H2 và một anken có khả
năng cộng HBr cho sản phẩm hữu cơ duy nhất. Tỉ khối của X so với H 2 bằng 9,1.
Đun nóng X có xúc tác Ni, sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn, thu được hỗn hợp
khí Y khơng làm mất màu nước brom; tỉ khối của Y so với H 2 bằng 13. Công thức
cấu tạo của anken là
A. CH3-CH=CH-CH3.

B. CH2=CH-CH2-CH3.

C. CH2=C(CH3)2.

D. CH2=CH2.
Bài giải:

M X = 9,1.2 = 18,2;

M Y = 13.2 = 26

Vì hỗn hợp Y không làm mất màu nước Br2 nên trong Y khơng có anken
Tự chọn lượng chất, chọn số mol hỗn hợp X là 1 mol  mX = 18,2gam
Dựa vào [3] và [6] ta có:

18,2 n Y
18,2
=
 n Y = n H2 (X) =
= 0,7mol
26
1
26

 nanken = 1- 0,7=0,3 mol
Dựa vào khối lượng hỗn hợp X: 14n × 0,3 + 2× 0,7 = 18,2  n = 4 .
CTPT: C4H8. Vì khi cộng HBr cho sản phẩm hữu cơ duy nhất nên chọn A.

-8-


TRƯỜNG THPT TÂN PHONG - TỔ KHOA HỌC TỰ NHIÊN - CHUYÊN ĐỀ

2. MỘT SỐ BÀI TẬP TƯƠNG TỰ
a. Tự luận
Bài 1: (Bài 6.10 trang 43 sách bài tập Hoá 11)
Hỗn hợp khí A chứa H2 và một anken. Tỉ khối của A đối với H2 là 6,0. Đun
nóng nhẹ A có mặt xúc tác Ni thì nó biến thành hỗn hợp B khơng làm mất

màu nước brom và có tỉ khối đối với H 2 là 8,0. Xác định cơng thức phân tử
và phần trăm thể tích từng chất trong hỗn hợp A và hỗn hợp B.
ĐS: Hỗn hợp A: C3H6 (25,00%); H2 (75,00%)
Hỗn hợp B: C3H8 (  33%); H2 (67%)
Bài 2: (Bài 6.11 trang 43 sách bài tập Hố 11)
Hỗn hợp khí A chứa H2 và hai anken kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng. Tỉ
khối của A đối với H2 là 8,26. Đun nóng nhẹ A có mặt xúc tác Ni thì nó biến
thành hỗn hợp B khơng làm mất màu nước brom và có tỉ khối đối với H 2 là
11,80. Xác định công thức phân tử và phần trăm thể tích của từng chất trong
hỗn hợp A và hỗn hợp B.
ĐS: Hỗn hợp A: C3H6 (12%); C4H8 (18%); H2 (17%)
Hỗn hợp B: C3H8 (17%); C4H10 (26%); H2 (57%)
Bài 3: Cho hỗn hợp X gồm etilen và H 2 có tỉ khối so với H2 bằng 4,25. Dẫn
X qua bột Ni nung nóng (hiệu suất phản ứng hiđro hoá anken bằng 75%),
thu được hỗn hợp Y. Tính tỉ khối của Y so với H2. Các thể tích khí đo ở đktc.
ĐS: d Y/H2 = 5,23
b. Trắc nghệm
Bài 4: Cho 22,4 lít hỗn hợp khí X (đktc) gồm CH 4, C2H4, C2H2 và H2 có tỉ
khối đối với H2 là 7,3 đi chậm qua ống sứ đựng bột Niken nung nóng ta thu
được hỗn hợp khí Y có tỉ khối đối với H 2 là 73/6. Cho hỗn hợp khí Y di
chậm qua bình nước Brom dư ta thấy có 10,08 lít (đktc) khí Z thốt ra có tỉ
khối đối với H2 bằng 12 thì khối lượng bình đựng Brom đã tăng thêm
A. 3,8 gam
B. 2,0 gam
C. 7,2 gam
D. 1,9 gam
Bài 5: Cho 22,4 lít hỗn hợp khí X (đktc) gồm CH 4, C2H4, C2H2 và H2 có tỉ
khối đối với H2 là 7,3 đi chậm qua ống sứ đựng bột Niken nung nóng ta thu
-9-

TRƯỜNG THPT TÂN PHONG - TỔ KHOA HỌC TỰ NHIÊN - CHUN ĐỀ

được hỗn hợp khí Y có tỉ khối đối với H 2 là 73/6. Khối lượng hỗn hợp khí Y
là
A. 1,46 gam
B. 14,6 gam
C. 7,3 gam
D. 3,65 gam
Bài 6: Một hỗn hợp khí X gồm Ankin A và H 2 có thể tích 15,68 lít. Cho X
qua Ni nung nóng, phản ứng hồn tồn cho ra hỗn hợp khí Y có thể tích 6,72
lít (trong Y có H2 dư). Thể tích của A trong X và thể tích của H 2 dư lần lượt
là (các thể tích đo ở điều kiện tiêu chuẩn)
A. 2,24 lít và 4,48 lít
B. 3,36 lít và 3,36 lít
C. 1,12 lít và 5,60 lít
D. 4,48 lít và 2,24 lít.

C. KẾT LUẬN
Trên đây là những hướng dẫn mang tính định hướng để các em học
sinh lớp 11 tìm thấy hướng đi trong các bài tập viết đồng phân của các ankan
trong hợp chất hữu cơ.
Trong q trình thực hiện chun đề này tơi nhận thấy, vận dụng được
phương pháp này đối với bài toán cộng hiđro vào liên kết pi của anken sẽ
giúp cho quá trình giảng dạy và học tập mơn hố học được thuận lợi hơn rất
nhiều bởi trong q trình giải tốn ta khơng cần phải lập các phương trình
tốn học (vốn là điểm yếu của học sinh) mà vẫn nhanh chóng tìm ra kết quả
đúng, đặc biệt là dạng câu hỏi TNKQ mà dạng tốn này đặt ra.
Ngồi việc vận dụng phương pháp giải trên học sinh cần có những tư
duy hoá học cần thiết khác như vận dụng nhuần nhuyễn các định luật hố

học, biết phân tích hệ số cân bằng của các phản ứng và ứng dụng nó trong
việc giải nhanh các bài tốn hố học thì mơí giúp ta dễ dàng đi đến kết quả
một cách ngắn nhất.
Khi việc kiểm tra, đánh giá học sinh chuyển sang hình thức kiểm tra
TNKQ, tơi nhận thấy, trong q trình tự học, học sinh tự tìm tịi, phát hiện
được nhiều phương pháp khác nhau trong giải bài tập hoá học. Giúp cho
niềm hứng thú, say mê trong học tập của học sinh càng được phát huy.

- 10 -


TRƯỜNG THPT TÂN PHONG - TỔ KHOA HỌC TỰ NHIÊN - CHUYÊN ĐỀ

Chân thành cảm ơn !
Duyệt BGH

Duyệt tổ CM

Ngày 8 tháng 12 năm 2017
Người thực hiện

Lâm Văn Thạch

- 11 -


TRƯỜNG THPT TÂN PHONG - TỔ KHOA HỌC TỰ NHIÊN - CHUYÊN ĐỀ

- 12 -