GIÁO TRÌNH HOÁ HỮU CƠ -ALKANE,ALKEN,ALKYNE,ALKADIEN,HỢP CHẤT THƠM- DÀNH CHO SV ĐẠI HỌC DƯỢC P2

Phần 2
HYDROCARBON
1. Alkane
2. Alkene
3. Alkyne
4. Arene – Hợp chất thơm
5. Alkadiene

1


CHƯƠNG 1. ALKANE
ALKANES ARE THE MAJOR CONTITUENTS OF PETROLIUM

2


CHƯƠNG 1. ALKANE
Giới thiệu chung
• Alkane là hydrocarbon no (bão hịa) mạch hở, ngun tử carbon
lai hóa sp3

• Cơng thức chung: CnH2n+2
• Alkane từ C1-C4 ở thể khí, từ C5-C18 ở thế lỏng, >C18 ở thế rắn

3


Phân loại carbon

Bậc 1

Bậc 2

Bậc 3

Bậc 4

4


1. Danh pháp IUPAC
1.1. Alkane không phân nhánh
1C

2C

3C

4C

5C

6C

Methane

Ethane

n-propane

n-butane

n-pentane

n-hexane

1.2. Tên gốc alkyl

CnH2n+2  CnH2n+1ane  yl

Thay vĩ ngữ “an” trong tên gọi alkane bằng tiếp vỹ ngữ “yl”

5


1.3. Alkane phân nhánh
• Chọn mạch carbon dài nhất làm mạch chính
• Đánh số sao cho mạch nhánh có chỉ số nhỏ nhất

• Dùng chữ số và gạch (-) để chỉ vị trí nhánh, nhóm cuối cùng
phải viết liền tên với tên mạch chính
• Nếu có nhiều nhánh tương đương: dùng tiếp đầu ngữ di-, tri-,
tetra- … để chỉ số lượng nhóm tương đương
• Nếu có nhiều nhóm thế khác nhau: sắp xếp theo thứ tự
alphabet. Lưu ý: bỏ qua các tiếp đầu ngữ di-, tri- tetra- … khi xét
thứ tự alphabet
6


7

2. ĐIỀU CHẾ ALKANE
2.1. Phương pháp giữ nguyên mạch carbon
a. Khử hóa hydrocarbon chưa no

b. Khử hóa dẫn xuất halogen

c. Khử hóa alcohol

Ví dụ:
8


2.1. Phương pháp giữ nguyên mạch carbon
d. Thủy phân hợp chất cơ kim

2.2. Phương pháp làm tăng mạch carbon
Phản ứng Wurtz

Chỉ hiệu quả đối với các alkane đối xứng
Điện phân muối carboxylate
CH3COONa  CH3COO.  CH3.  CH3-CH3


2.3. Phương pháp làm giảm mạch carbon
Nhiệt phân muối natri của carboxylic acid


3. TÍNH CHẤT HĨA HỌC

Alkane trơ  khơng có phản ứng cộng. Phản ứng đặc trưng của
alkane là phản ứng thế.

2.1. Phản ứng halogen hóa

• PƯ xảy ra theo cơ chế gốc tự do, dưới đk nhiệt độ cao hay ánh
sáng
• Khả năng pứ của halogen: F2 > Cl2 > Br2 > I2

• Khả năng pứ của C-H bậc 3 > C-H bậc 2 > C-H bậc 1
11


2.1. Phản ứng halogen hóa
• Phản ứng với Cl2

• Phản ứng với Br2  phản ứng chọn lọc C-H bậc 3

12


2.2. Phản ứng nitro hóa

Cơ chế gốc tự do  gốc tự do NO2. sinh ra do tác dụng của nhiệt độ

2.2. Phản ứng sulfo hóa
Với acid sulfuric

Với SO2 và Cl2

hγ
hoặc peroxide

Sulfo oxy hóa
20-30OC
13


2.2. Nhiệt phân và cracking

2.3. Phản ứng oxi hóa và đốt cháy
• Ở nhiệt độ thường, alkane bền với các tác nhân oxy hóa
• Ở nhiệt độ cao hoặc có mặt xúc tác, alkane có thể phản ứng
với oxygen, KMnO4 hoặc K2Cr2O7  phản ứng đứt mạch 
tạo alcohol, aldehyde, ketone, carboxylic acid

• Phản ứng cháy: tỏa nhiệt mạnh  làm nhiên liệu

14


Bài tập:
1. Đọc tên các chất sau:

2. Viết công thức của các chất sau:

15


Bài tập:

3. Viết các phương trình phản ứng sau:

4. Viết các phương trình phản ứng sau (chú ý đồng phân quang học):

16


Bài tập:
5. Viết các phương trình phản ứng tách loại (E2) sau:

17


CHƯƠNG 2. ALKENE

Omega-3 fatty acids —
are polyunsaturated fatty
acids with a double bond (C=C)
at the third carbon atom from
the end of the carbon chain.

Docosahexaenoic acid (DHA)
18


CHƯƠNG 2. ALKENE

19

CHƯƠNG 2. ALKENE
Giới thiệu chung
• Alkene là hydrocarbon mạch hở có 1 liên kết đơi
• Cơng thức chung: CnH2n (n≥2)

• Trong C=C: 1σ + 1π, liên kết π vng góc với mặt phẳng phân tử

20


1. Danh pháp
1.1. Thơng thường
• Tên alkane tương ứng, đổi ane  ylene

Ít dùng, trừ 3 alkene thơng dụng:
CH2=CH2 ethylene
CH2=CH-CH2 propylene
(CH3)2C=CH2 isobutylene

21


1. Danh pháp
1.1. IUPAC
 Tên alkane tương ứng, đổi ane  ene

 Chọn mạch carbon dài nhất & chứa C=C làm mạch chính
Đánh số sao cho C=C có chỉ số nhỏ nhất
 Chỉ số của C=C chọn theo vị trí C gần C1 nhất, viết cách
tên mạch chính 1 gạch ngang

3-methyl-1-butene
CH3
CH3-C-CH=CH-CH3
H

4-methyl-2-pentene (có cis & trans)
22


2. ĐIỀU CHẾ ALKENE
2.1. Tách nước từ alcohol
Phản ứng có thể ở pha lỏng (xúc tác acid H2SO4, H3PO4, 100180oC) hay pha khí (xúc tác Al2O3, zeolite, 350-400oC)
C C
H OH

to
xt

C C

+ H2O

Khả năng tách nước: alcohol bậc 3 > bậc 2 > bậc 1

23


Alcol bậc 2, 3 dễ loại nước trong môi trường acid theo cơ chế E1
 có trường hợp xảy ra sự chuyển vị

24


2.2. Tách HX từ dẫn xuất của halogen
C C
H X

to
KOH/ethanol

C C

+ H2O + KX

Khả năng tách HX: RX bậc 3 > bậc 2 > bậc 1

25