Chuyên đề đồng phân danh pháp g m g

TÀI LIỆU
LUYỆN THI ĐẠI HỌC MÔN HÓA


2014
TÀI LIỆU ÔN THI ĐẠI HỌC GS MAYRADA GROUPS
TÀI LIỆU THUỘC QUYỀN SỞ HỮU GS MAYRADA GROUPS


Gmail Email :
Yahoo mail :
Website : mayradahce.tk
Facebook: www.facebook.com/hoinhungnguoihamhoc
TẬP 1
CHIA SẺ KIẾN THỨC – CHẮP CÁNH ĐAM MÊ


Email : Trang - 1 –

CHUYÊN ĐỀ ĐỒNG PHÂN – DANH PHÁP
I. PHƯƠNG PHÁP GIẢI VÀ MỘT SỐ CHÚ Ý
1. Khái niệm đồng phân
Các hợp chất hữu cơ có cùng công thức phân tử nhưng có cấu tạo hóa học khác nhau, dẫn tới
tính chất hóa học khác nhau được gọi là các chất đồng phân của nhau.
2. Các loại đồng phân thường gặp trong chương trình hóa học phổ thông

Đồng Phân
Đồng phân Cấu Tạo Đồng phân Lập Thể
Đồng
Phân
Nhóm
Chức
Đồng phân
Mạch cacbon
(Mạch không
nhánh, mạch
có nhánh,
mạch vòng).
Đồng Phân
Vị Trí Liên
Kết bội,Vị
trí nhóm

Chức
Đồng Phân cis : Các nhóm
thế lớn nằm cùng phía.
R
1
R
2

C=C
R
3
R
4
R
1
≠R
3
và R
2
≠R
4

Đồng Phân trans :
Các nhóm thế lớn
nằm trái phía.
R
1
R
2

C=C
R
3
R
4
R
1
≠R
3
và R
2
≠R
4

Điều kiện để xảy ra hiện tượng đồng phân hình học là :
+ Phân tử phải có liên kết đôi : C=C,C=N,…
+ Mỗi Nguyên tử ở liên kết đôi phải liên kết với 2
nguyên tử hoặc 2 nhóm nguyên tử khác nhau


Email : Trang - 2 –

3.1

PHƯƠNG PHÁP VIẾT CÔNG THỨC CẤU TẠO
HỢP CHẤT HỮU CƠ

ANKAN
VD 1:Viết các đồng phân có thể có của ankan có công thức C
7

H
16

Giải:
Bước 1:
Viết mạch C dưới dạng mạch thẳng n nguyên tử C. Được đồng phân thứ nhất.
C ─ C ─ C ─ C ─ C ─ C ─ C (1)
Bước 2.1:
 Bẻ 1 nguyên tử C ở mạch chính n nguyên tử C ở trên làm mạch nhánh. Mạch chính bây
giờ gồm m = (n – 1) nguyên tử C.
Di chuyển mạch nhánh từ vị trí C
2
đến vị trí C
2
1n
nếu ( n – 1) là số chẵn, đến vị trí
n
2
C

nếu (n -1) là số lẻ để được các đồng phân tiếp theo.

    
1 2 3 4 5 6
|
C C C C C C
C
- (2)

    
1 2 3 4 5 6
|
C C C C C C
C
- (3)


- Vị trí cacbon ( số 2 và số 5), (số 3 và số 4) là như nhau nên khi dịch chuyển nhóm thế ankyl (-
CH
3
) lên các vị trí này thì chỉ có 1 đồng phân cấu tạo.

Bước 2.2:
Tiếp tục bẻ 2 nguyên tử C để làm nhánh.
Mạch chính bây giờ gồm a = n – 2 nguyên tử C.
- Viết các đồng phân gồm hai nhánh mỗi nhánh gồm 1 nguyên tử C bằng cách cố định nhóm
này di chuyển nhóm kia từ vị trí C
2
đến vị trí C
a-1




Email : Trang - 3 –



-

   
1 2 3 4 5
( nhoùm theá thöù 2 )
(nhoùm theá thöù nhaát )
|
|
C
C C C C C (4)
C

Cố định một nhóm thế, rồi dịch chuyển nhóm thế còn lại từ vị trí C
2
lên C
3
cho đến C
a-1
= C
4
.

-
   
1 2 3 4 5
( nhoùm theá thöù 2 )
(nhoùm theá thöù nhaát )
|
|
C
C C C C C (5)
C

-
   
1 2 3 4 5
( nhoùm theá thöù 2 )
(nhoùm theá thöù nhaát )
|
|
C
C C C C C (6)
C

 Di chuyển đồng thời hai nhánh cùng lúc cùng liên kết cùng 1 nguyên tử C từ vị trí C
2
lần
lượt đến vị trí C
2
a
nếu a là số chẵn, đến vị trí
a+1 5 1 3
2 2
C =C C


nếu a là số lẻ.

-
(7)
1 2 3 4 5

|
|
C
C C C C C
C
   


Viết các đồng phân chỉ gồm 1 nhánh gồm 2 nguyên tử C làm nhánh bắt đầu từ vị trí C
3

đến vị trí C
a-2
thì dừng lại để tránh trùng lặp.

C ─ C ─ C ─ C ─ C (8)



Email : Trang - 4 –

3.2
C

C
Để thực hiện được bước viết các đồng phân chỉ gồm 1 nhánh gồm p = 2, 3,
4…………… nguyên tử C làm nhánh bắt đầu từ vị trí C
p+1
đến vị trí C
a-p-1

này đòi hỏi phân tử
ban đầu phải có tối thiểu là 3p + 1 số nguyên tử C trong phân tử.
Bước 2.3:
Bẻ 3 nguyên tử C để làm nhánh.
Mạch chính bây giờ gồm b = n – 3 nguyên tử C.
- Vì số nguyên tử C trong phân tử C
7
H
16
là 7 < 3 . 3 + 1 nên không thể viết các đồng phân
chỉ gồm 1 nhánh gồm 3 nguyên tử C làm nhánh.
Viết các đồng phân gồm 3 nhánh mỗi nhánh gồm 1 nguyên tử C bằng cách cố định nhóm
này di chuyển nhóm kia từ vị trí C
2
đến vị trí C
a-1
.
Để thực hiện được bước viết các đồng phân gồm q = 2, 3, 4……………… nhánh mỗi
nhánh gồm 1 nguyên tử C đòi hỏi phân tử ban đầu phải có tối thiểu là 2q + 1 số nguyên tử C
trong phân tử.
C

C ─ C ─ C ─ C (9)

C C
Để thực hiện được bước viết các đồng phân gồm q = 2, 3, 4……………… nhánh liên
kết với q nguyên tử C ở mạch chính mà mỗi nhánh gồm 1 nguyên tử C đòi hỏi phân tử ban đầu
phải có tối thiểu là 2q + 2 số nguyên tử C trong phân tử. Phân tử C
7
H

16
không thõa mãn điều
kiện này nên nó chỉ có 9 đông phân.
Bước 3: Điền H vào mạch C sao cho đúng hóa trị của các nguyên tố ta sẻ được tất cả các đồng
phân cần tìm.

ANKEN, ANKIN:
VD 1:Viết các đồng phân có thể có của ankan có công thức C
7
H
14

Hướng Dẫn Giải


Email : Trang - 5 –

Bước 1: Xác định độ bất bảo hòa ( số liên kết п hoặc số vòng của phân tử có công thức C
x
H
y
)
theo công thức:

2
22 yx
a



Nếu a = 1, 2………….thì có đồng phân là xicloankan và đồng phân cis - trans. Viết các đồng
phân xicloankan và đồng phân cis - trans đó. Phần này các em tự viết lấy.
Bước 2:
Viết mạch C dưới dạng mạch thẳng n nguyên tử C và viết liên kết п ở vị trí C
1
. Được
đồng phân thứ nhất.
C ═ C ─ C ─ C ─ C ─ C ─ C (1)
Di chuyển liên kết п từ vị tí C
1
đến vị trí C
2
n
(nếu n chẵn) và đến vị trí C
2
1n
( nếu n là số
lẻ) sẽ được các đồng phân tiếp theo.
C ─ C ═ C ─ C ─ C ─ C ─ C (2)

C ─ C ─ C ═ C ─ C ─ C ─ C (3)
Bước 3.1:
Bẻ 1 nguyên tử C ở mạch chính n nguyên tử C ở trên làm mạch nhánh. Mạch chính bây
giờ gồm m = n – 1 nguyên tử C.
Di chuyển liên kết п từ vị trí C
1
đến vị trí C
m-1
để được các đồng phân tiếp theo.
C ═ C ─ C ─ C ─ C ─ C (4)

C
C ─ C ═ C ─ C ─ C ─ C (5)

C
C ─ C ─ C ═ C ─ C ─ C (6)

C
C ─ C ─ C ─ C ═ C ─ C (7)

C


Email : Trang - 6 –

C ─ C ─ C ─ C ─ C ═ C (8)

C
Di chuyển mạch nhánh từ vị trí C
2
đến vị trí C
2
1n
nếu ( n – 1) là số chẵn, đến vị trí C
2
n
nếu (n -
1) là số lẻ để được các đồng phân tiếp theo.
C ═ C ─ C ─ C ─ C ─ C (9)

C
C ─ C ═ C ─ C ─ C ─ C (10)

C
C ─ C ─ C ═ C ─ C ─ C (11)

C
C ─ C ─ C ─ C ═C ─ C (12)

C
C ─ C ─ C ─ C ─ C ═ C (13)

C
Bước 2.2:
Tiếp tục bẻ 2 nguyên tử C để làm nhánh.
Mạch chính bây giờ gồm a = n – 2 nguyên tử C.
- Viết các đồng phân gồm hai nhánh mỗi nhánh gồm 1 nguyên tử C bằng cách cố định nhóm
này di chuyển nhóm kia từ vị trí C
2
đến vị trí C
a-1



C

C ═ C ─ C ─ C ─ C (14)


Email : Trang - 7 –

C

C

C ─ C ═ C ─ C ─ C (15)

C
C

C ─ C ─ C ═ C ─ C (16)

C

C

C ─ C ─ C ─ C ═ C (17)

C

Ứng với mỗi công thức thu được Di chuyển liên kết п từ vị trí C
1
đến vị trí C
a-1
để được các
đồng phân tiếp theo.

C ═ C ─ C ─ C ─ C (18)

C C
C ─ C ═ C ─ C ─ C (19)

C C


Email : Trang - 8 –

C ─ C ─ C ═ C ─ C (20)

C C
C ─ C ─ C ─ C ═ C (21)

C C

C ═ C ─ C ─ C ─ C (22)

C C
C ─ C ═ C ─ C ─ C (23)

C C

C ─ C ─ C ═ C ─ C (24)

C C

Nếu phân tử có mạch chính đối xứng thì di chuyển liên kết п từ vị trí C
1

đến vị trí
2
a
C
nếu a
chẵn, đến C
2
1a
nếu a lẻ.
Nếu phân tử có mạch chính không đối xứng thì di chuyển liên kết п từ vị trí C
1
đến vị trí
C
a-1



C ─ C ─ C ─ C ═ C (25)

C C
(phân tử có mạch C đối xứng nên CTCT (25) trùng với (22) và (24) trùng với (23)



Email : Trang - 9 –

Di chuyển đồng thời hai nhánh cùng lúc cùng liên kết cùng 1 nguyên tử C từ vị trí C
2
lần
lượt đến vị trí C

2
a
nếu a là số chẵn, đến vị trí C
2
1a
nếu a là số lẻ.

C

C ═ C ─ C ─ C ─ C (26)

C


C

C ─ C ═ C ─ C ─ C (27)

C
Viết các đồng phân chỉ gồm 1 nhánh gồm 2 nguyên tử C làm nhánh bắt đầu từ vị trí C
3

đến vị trí C
a-2
thì dừng lại để tránh trùng lặp.


C ═ C ─ C ─ C ─ C (28)

C

C
Để thực hiện được bước viết các đồng phân chỉ gồm 1 nhánh gồm p = 2, 3,
4…………… nguyên tử C làm nhánh bắt đầu từ vị trí C
p+1
đến vị trí C
a-p-1
này đòi hỏi phân tử
ban đầu phải có tối thiểu là 3p + 1 số nguyên tử C trong phân tử.
Ứng với mỗi công thức thu được Di chuyển liên kết п từ vị trí C
1
đến vị trí C
a-1
( nếu mạch
chính đối xứngthì dưng lại ở vị trí C
2
3n
để được các đồng phân tiếp theo.



Email : Trang - 10 –

C ─ C ═ C ─ C ─ C (29)

C

C

Bước 2.3:
Bẻ 3 nguyên tử C để làm nhánh.
Mạch chính bây giờ gồm b = n – 3 nguyên tử C.
- Vì số nguyên tử C trong phân tử C
7
H
14
là 7 < 3 . 3 + 1 nên không thể viết các đồng phân
chỉ gồm 1 nhánh gồm 3 nguyên tử C làm nhánh.
Viết các đồng phân gồm 3 nhánh mỗi nhánh gồm 1 nguyên tử C bằng cách cố định nhóm
này di chuyển nhóm kia từ vị trí C
2
đến vị trí C
a-1
.
Để thực hiện được bước viết các đồng phân gồm q = 2, 3, 4……………… nhánh mỗi
nhánh gồm 1 nguyên tử C đòi hỏi phân tử ban đầu phải có tối thiểu là 2q + 1 số nguyên tử C
trong phân tử.
C

C ═ C ─ C ─ C (30)

C C
Để thực hiện được bước viết các đồng phân gồm q = 2, 3, 4……………… nhánh liên kết với q
nguyên tử C ở mạch chính mà mỗi nhánh gồm 1 nguyên tử C đòi hỏi phân tử ban đầu phải có
tối thiểu là 2q + 2 số nguyên tử C trong phân tử.
C

C ─ C ═ C ─ C (31)

C C


Email : Trang - 11 –

3.2

C

C ─ C ─ C ═ C (32)

C C
Chú ý:
Về cơ bản viết các đồng phân của anken, ankin giống với ankan. Từ khung cacbon của
ankan ta di chuyển vị trí liên kết đôi để được các đồng phân của anken hoặc ankin và thêm
bước viết đồng phân xicloankan và cis – trans. Đối với ankin thì có thêm đồng phân về ị trí liên
kết п: hệ liên kết п liên hợp và không liên hợp.
Khi di chuyển liên kết п phai chú ý trường hợp mạch cácbon đối xứng để loại bỏ một số
đồng phân trùng lặp

Đối với các chất hữu cơ còn lại thì phương pháp viết công thức cấu tạo củng được suy
ra từ cách viết của ankan. Nhưng chú ý các trường hợp sau:
Với hợp chất hữu cơ no có 1 nguyên tử O thì có 2 loại đồng phân: ancol và ete.
Với hợp chất hữu cơ có a =1và có 1 nguyên tử O thì có 2 loại đồng phân: ancol không no
đơn chức, ete không no, andehit, xeton, ancol có mạch C là mạch vòng.
Với hợp chất hữu cơ có a =1và có 2 nguyên tử O thì có 2 loại đồng phân: ancol không no đa
chức,hợp chất 2 chức andehit và ancol hoặc xeton và ancol, ancol 2 chức có mạch C là mạch
vòng, axít, este………………
Và nhiều trường hợp khác nữa.

Xác định độ bất bảo hòa ( số liên kết п hoặc số vòng của phân tử có công thức
C
x
H
y
O
z
N
t
X
v
) theo công thức:


2
)(22 tvyx
a



Lời kết:
Trên đây là những hướng dẫn mang tính định hướng để các em học sinh lớp 11 tìm thấy hướng
đi trong các bài tập viết đồng phân các hợp chất hữu cơ. Chúc các em thành công.


Email : Trang - 12 –



3.Độ Bất bão hòa và một số cơng thức tổng qt :

 Độ bất bão hòa của một hợp chất hữu cơ là tổng số liên kết π và số vòng của một hợp chất
hữu cơ. Nó là đại lượng đặc trưng cho mức độ chưa no của hợp chất hữu cơ.
a.Dựa vào cơng thức cấu tạo ta có thể xác định :
liên kết + Tổng số vòng no

 
 

Trong đó : ∆ có thể xuất phát từ :
trong phân tử HCHC mạch cacbon nhóm chức
 
  

b.Dựa vào cơng thức phân tử ta có.
2 (số nguyên tử từng nguyên tố (hóa trò nguyên tố - 2)
2
 

 
 


Hoặc viết lại :
4 3 1
2S +S -S +2
2
 

S
4

: Tổng số ngun tử hóa trị 4.
S
3
: Tổng số ngun tử hóa trị 3.
S
2
: Tổng số ngun tử hóa trị 2
S
1
: Tổng số ngun tử hóa trị 1.
Ví dụ :
Cho Hợp chất hữu cơ A có cơng thức phân tử là : C
x
H
y
O
z
N
t
X
u
Trong cấu hình của ngun tử N có 3 electron độc thân chưa tham gia liên kết.Khi mà tham gia
liên kết cộng hóa trị thì 3 electron độc thân sẽ kết hợp tương ứng với 3 electron của ngun tử
ngun tố khác tạo thành 3 cặp e dùng chung giữa 2 ngun tử của hai ngun tố khác nhau


Email : Trang - 13 –

Liên kết cộng hóa trị là liên kết giữa 2 hay nguyên nguyên tử bằng một hay nhiều cặp electron
dùng chung,mỗi cặp electron dùng chung tạo thành một liên kết cộng hóa trị

Ta có hóa trị nguyên tử N trong hợp chất trên là 3 ,O là 2 ,C là 4,H là 1 và X là 1.
Chú ý :
- N trong đa số hợp chất hữu cơ đều có hóa trị 3, tuy nhiên N trong muối amoni thì có hóa trị 5
Thí dụ : C
2
H
7
O
2
N : CH
3
COONH
4
hay HCOONH
3
CH
3
a.Cách tính độ bất bão hòa nhằm tìm số liên kết π và số vòng :
 Giả sử công thức phân tử hợp chất hữu cơ A cần tìm có dạng tổng quát : C
x
H
y
O
Z
N
t
X
u

( X là nguyên tố nhóm Halogen).

(2 2 ) ( )
2
x t y u   
 

Chú ý :
 Công thức trên không áp dụng cho hợp chất chứa liên kết ion (Liên kết trong các hợp chất
hữu cơ thường là liên kết cộng hóa trị,nhưng muối của các hợp chất hữu cơ là liên kết ion như
RCOONa, RCOOK, RCOONH
4
…)
 Một liên kết π bằng 1 vòng no.

lieân keát + soá voøng no ( 0, N)

     
 

 Khi ∆=0 : Tức số liên kết π và số vòng no bằng không : Hợp chất hữu cơ là đơn chức,mạch
hở chỉ chứa liên kết đơn.
 Khi ∆ =1 : Tức hợp chất hữu cơ chứa một liên kết π hoặc chứa một vòng no.
 Mạch hở : Hợp chất hữu cơ A chứa 1 liên kết đôi : (C=C,C=O,…)
 Mạch vòng : có một vòng no (xiclo).
 Khi ∆=2 : Có hai loại mạch :
 Mạch hở :


Email : Trang - 14 –

- Hợp chất hữu cơ A chứa 1 liên kết ba (C≡C;C≡N,….)
- Hợp chất hữu cơ A chứa 2 liên kết đôi (-C=C-C=C-;-C=C-C=O….)
 Mạch vòng :
- Có 1 liên kết đôi và 1 vòng no.
- Có 2 vòng no.
Một Số Điều kiện biện Luận :
Hợp Chất M Điều kiện biện luận
C
x
H
y
12x+y x,y,z là số nguyên
x,y,z ≥ 1
y : luôn là số chẵn
y ≤ 2x+2
C
x
H
y
O
z

12x+y+16z
C
x
H
y
N
t
12x+y+14t x,y,z,t là số nguyên

x,y,z,t ≥1
y ≤ 2x+2+t
 y chẵn khi t chẵn
 y lẻ khi t lẻ
C
x
H
y
O
z
N
t
12x+y+16z+14t

C
x
H
y
O
z
X
u

12x+y+16z+Xu

y+u ≤ 2x+2 ( y chẵn khi u
chẵn và y lẻ khi u lẻ )

Ví dụ :
1.Hiđrocacbon A có tỉ khối so với khí He là 14 tìm số đồng phân của Hiđrocacbon A.

Email : Trang - 15 –

Ta có :
/
14 M 56
4
A
A He A
M
d    

Gọi cơng thức phân tử của Hiđrocacbon A cần tìm là : C
x
H
y

Ta có M
A
= 56  12x+y=56 (1)
Kết hợp với điều kiện : y ≤ 2x+2 (1),y chẵn
12x+ 2x + 2 ≥ 56
 x≥ 3,8  4 bằng 4
Hoặc dùng phương pháp so sánh ta thấy :
A A
1 2
1 2
1 2
1

M -y M M
đặt x = - và x
12 12 12 12
Ta thấy : x luôn bé hơn x
Nếu y < 12 thì giá trò x cần tìm luôn bé hơn x một lượng < 1
Nếu y > 12 thì giá trò x cần tìm luôn bé
A
y
 


2
hơn x một lượng > 1

Với Hiđrocacbon thì ta có :
 Ankan C
n
H
2n+2
: C
5
ứng với y =12 ứng với M
A
=72
 Anken và xiclo ankan : C
n
H
2n
với C
6

ứng với y=12 với M = 88
 Ankin và Ankađien : C
n
H
2n-2
với C
7
ứng với y=12 với M=96
Qua phân tích ta thấy M
A
biến thiên từ : 72 đến 96 ứng với giá trị y=12.
- Đầu Tiên ta tính giá trị x
2
: rồi lấy phần ngun x
2
( VD x
2
=6,8 thì x
1
=8)
 Như vậy nếu M < 72 đối với ankan và < 88 đối với anken và xiclo ankan < 96 đối với ankin
và ankadien thì lấy phần ngun nhỏ hơn x
2
.
Ví dụ : Trong bài tốn trên với M
A
=56 ta tính được x
2
.
2

56
4,667
12
x  
vậy x
1
< x
2
 x
1
≤ 4,667
Độ bất bão hòa :
2 2
2
x y 
 

2. Các cơng thức tổng qt.
 Xét hidrocacbon A ( C, H ) có cơng thức :
 n 2n 2 2k
C H



Email : Trang - 16 –


 



  








 



  
n 2n 2
n 2n
n 2n 2 2k
n 2n 2
n 2n 6
k 0 C H : ankan ( n 1)
anken ( n 2)
k= 1 C H :
xicloankan (n 3 )
- C H
ankien ( n 4)
k 2 C H :
ankin ( n 2 )
k 4 C H : Aren ( n 6) ( k= 4 = 3 liên kết













+ 1 vòng no)


3. Cơng thức tính nhanh một số đồng phân thường gặp

TT CTPT HỢP CHẤT CƠNG THỨC
TÍNH
GHI CHÚ

1


C
n
H
2n + 2
O
Ancol đơn chức, no, mạch hở
2
2

n

1 < n < 6

Ete đơn chức, no, mạch hở
( 1)( 2)
2
n n 


2 < n < 6

2

C
n
H
2n
O

Anđehit đơn chức, no, mạch hở
3
2
n


2 < n < 7
Xeton đơn chức, no, mạch hở
( 2)( 3)
2

n n 

2 < n < 7

3

C
n
H
2n
O
2

Axit no, đơn chức, mạch hở
3
2
n

2 < n < 7
Este đơn chức, no, mạch hở
2
2
n

1 < n < 5
4 C
n
H
2n + 3
N

Amin đơn chức, no, mạch hở
1
2
n

1 < n < 5

4.Phương Pháp Tính Nhanh Số Đồng Phân.
1.Qui tắc cộng-Qui tắc Nhân và ứng dụng.
4. Các nhóm chức thường gặp và số liên kết

của nhóm chức
- Độ bất bão hòa

của một hợp chất hữu cơ là tổng số liên kết

và số vòng trong một hợp
chất hữu cơ.
Cơng thức tính :
2 (số nguyên tử từng nguyên tố (hóa trò nguyên tố-2)
2
 

 
 


Email : Trang - 17 –

H
O -
O - H
VD: Hợp chất hữu cơ có công thức phân tử C
x
H
y
O
z
N
t
X
q
(X là halogen) thì ta có:
2 2
2
x y q t   
 

Chú ý: - Công thức tính ở trên chỉ áp dụng cho hợp chất cộng hóa trị.
- Các nguyên tố hóa trị II như oxi, lưu huỳnh không ảnh hưởng tới độ bất bão hòa.
- 1 liên kết đôi ( = )

Độ bất bão hòa
1 

- 1 liên kết ba (


)

Độ bất bão hòa
2 

- 1 vòng no

Độ bất bão hòa
1 

VD: - Benzen: C
6
H
6
có
2.6 2 6
4
2
 
  

Phân tử có 3 liên kết

+ 1 vòng = 4.
- Stiren: C
7
H
8
có

2.7 2 6
5
2
 
  

Phân tử có 4 liên kết

+ 1 vòng = 5.
H

Một số nhóm chức thường gặp và số liên kết

của nhóm chức

TT NHÓM CHỨC CÔNG THỨC CẤU TẠO SỐ LIÊN KẾT


1 Ancol - OH - O – H 0
2 Ete - O - 0
3
Xeton (cacbonyl)

- CO-
||
C
O
 

1
4
Anđehit (fomyl)

- CHO
||
C
O
 


1
5
Axit (cacboxyl)

- COOH
||
C
O
 


1
6
Este

- COO -
||
C
O

 


1

5. Các bước thường dùng để viết công thức cấu tạo hay xác định các đồng phân
Bước 1: Tính độ bất bão hòa (số liên kết

và số vòng).
CH = CH
2



Email : Trang - 18 –

Bước 2: Dựa vào số lượng các nguyên tố O, N, … và độ bất bão hòa để xác định các nhóm
chức phù hợp (ví dụ như nhóm –OH, -CHO, -COOH, -NH
2
, …). Đồng thời xác định độ bất bão
hòa trong phần gốc hiđrocacbon từ đó xác định loại mạch Hidrocacbon .
Bước 3: Viết cấu trúc mạch cacbon (không phân nhánh, có nhánh, vòng) và đưa liên kết bội
(đôi, ba) vào mạch cacbon nếu có.
Bước 4: Đưa nhóm chức vào mạch cacbon (thông thường các nhóm chức chứa cacbon
thường được đưa luôn vào mạch ở bước 3). Lưu ý đến trường hợp kém bền hoặc không tồn tại
của nhóm chức (ví dụ nhóm –OH không bền và sẽ bị chuyển vị khi gắn với cacbon có liên kết
bội).
Bước 5: Điền số H vào để đảm bảo đủ hóa trị của các nguyên tố, sau đó xét đồng phân hình
học nếu có. Chú ý với các bài tập trắc nghiệm có thể không cần điền số nguyên tử H.

6. Một số chú ý khi xét đồng phân theo điều kiện giả thiết
Tùy từng bài toán cụ thể mà căn cứ vào điều kiện giả thiết để giới hạn các trường hợp có thể có
sẽ giúp cho việc xác định số đồng phân chính xác và nhanh chóng. Sau đây là một số trường
hợp tiêu biểu.
 Hợp chất tác dụng với H
2
(Ni, t
0
)

Có chứa liên kết π(trừ liên kết π trong nhóm chức
COOH và COOR’) hoặc vòng không bền.
 Hợp chất tác dụng với Na giải phóng khí H
2


Phân tử chứa nguyên tử H linh động
(nhóm chức –OH trong ancol hay phenol,nhóm chức –COOH trong axit hay amino axit).
 Hợp chất tác dụng với NaOH ở nhiệt độ thường

Chứa nhóm chức –COOH hoặc nhóm
chức –OH liên kết với cacbon của vòng benzene (phenol và dẫn xuất cuả phenol) hoặc muối
tạo bởi bazơ yếu (muối amoni( RCOONH
4
) hoặc muối của amin (RCOONH
3
R’) ), …
 Hợp chất tác dụng với NaOH khi đun nóng

Chứa nhóm chức este hoặc dẫn xuất halogen

không thơm(R-X,X không liên kết trực tiếp với nhân thơm).
 Hợp chất tác dụng với dung dịch HCl

Phân tử có nhóm chức có tính bazơ (amin,
aminoaxit) hoặc muối của axit yếu …
 Hợp chất tác dụng với Cu(OH)
2
ở nhiệt độ thường

Phân tử có chứa nhóm chức –COOH
(tạo dung dịch màu xanh) hoặc chứa nhiều nhóm –OH cạnh nhau (tạo phức dung dịch màu
xanh thẫm),hoặc có chứa từ 2 liên kết peptit trở lên (phản ứng biore-tạo phức màu tím,bao
gồm tripeptit,polipeptit,protein…).


Email : Trang - 19 –

 Hợp chất tác dụng với Cu(OH)
2
/
OH

đun nóng tạo kết tủa đỏ gạch

Phân tử phải có chứa
nhóm chức –CHO (chú ý axit fomic, muối của axit fomic cũng tham gia phản ứng này).
 Hợp chất làm mất màu dung dịch nước brom

Phân tử có chứa liên kết bội hoặc vòng
khơng bền ba cạnh hoặc chứa nhóm chức –CHO hoặc phenol,anilin (tạo kết tủa trắng).

 Hợp chất tác dụng với dung dịch AgNO
3
/NH
3
tạo kết tủa

Phân tử có nhóm chức –CHO
(tạo kết tủa trắng – phản ứng tráng gương) hoặc có liên kết ba ở đầu mạch (tạo kết tủa vàng
– phản ứng thế ngun tử H linh động bởi ngun tử kim loại Ag). Chú ý axit fomic, muối
của axit fomic cũng tham gia phản ứng này tạo kết tủa trắng và cũng được gọi là phản ứng
tráng gương.
 Anđêhit (-RCHO),axit fomic (HCOOH),Este của axit fomic (HCOOR’),muối của axit
fomic(HCOONH
4
,HCOONa…),glucozo,fructozo,mantozo.

Phương Pháp Đếm-Tính Nhanh Số Đồng Phân.
I.Phương Pháp đếm số đồng Phân
Bước 1 : Tính độ bất bão hòa ∆ dựa vào cơng thức phân tử hợp chất hữu cơ.
Từ đó xác định :
- Các loại mạch Hidrocacbon và loại nhóm chức
-
trong phân tử HCHC mạch cacbon nhóm chức
 
  

-
liên kết + Tổng số vòng no

 

 

Bước 2 : Xây dựng mạch C ( mạch thẳng,mạch nhánh,mạch vòng)
Bước 3 : Lấy trục đối xứng trên mạch C.
Bước 4 : Đánh dấu vị trí nhóm chức ở một phía trục đối xứng.
Lưu ý : Để xác định đúng và đủ số lượng đồng phân cần :
- Biết Phân loại đồng phân ( đồng phân cấu tạo, đồng phân hình học).
- Chọn đúng trục đối xứng của mạch C và chỉ đánh dấu một bên trục đối xứng
II.Thực Hành Phương Pháp đếm số đồng phân.
1.Hidrocacbon no.
-Vd : C
6
H
14

Bước 1 : Xác định ∆
- ∆ =0 : no,mạch hở chỉ chứa liên kết đơn.


Email : Trang - 20 –

Bước 2 : Xây dựng mach C
6C=6+0=5+1=4+1+1
Lưu ý :
 Số nguyên tử C ở mạch nhánh < ½ số nguyên tử C ở mạch chính.
 nhánh không được liên kết với nguyên tử C ở vị trí đầu tiên cũng như vị trí cuối cùng.
- 6+0 : tức là mạch chính gồm 6 nguyên tử C và không có mạch nhánh .
- 5+1 : tức là mạch chính gồm 5 nguyên tử C và 1 mạch nhánh .
- 4+1+1 : tức là mạch chính gồm 6 nguyên tử C và không có mạch nhánh

Bước 3 : Chọn trục đối xứng.
-
II. GIẢI QUYẾT VẤN ĐỀ ĐẶT RA :
A. QUY ƯỚC VỀ MỘT SỐ CÔNG THỨC ĐƠN GIẢN :
* Vấn đề tính nhanh số đồng phân xuất phát từ các quy tắc cộng và quy tắc nhân mà chương
trính lớp 11 các bạn đã học trong bài : Tổ hợp – Xác Suất .
1. Nếu một hợp chất hữu cơ X cấu tại bởi 2 thành phần A và B . A có a đồng phân , B có b đồng
phân thì số đồng phân của X sẽ là tích a.b .
VD: CH
3
COOC
4
H
9
có bao nhiêu đồng phân ? => CH
3
là a có 1 đồng phân , C
4
H
9
là b có 4 đồng
phân. Vậy este trên có 4.1 = 4 đồng phân !
* Vậy vấn đề đặt ra tiếp theo là làm sao tính được a và b ?
2. Cách tính a, b :
2.1 : Số đồng phân các gốc hidrocacbon hóa trị I , no , đơn , hở ( C
n
H
2n+1
-)
VD:

+ CH
3
– ( Metyl) có 1 đồng phân .
+ C
2
H
5
– (Etyl) có 1 đồng phân .
+ C
3
H
7
– ( Propyl) có 2 đồng phân là izo - propyl và n - propyl .
+ C
4
H
9
– ( Butyl) có 4 đồng phân là n , izo, sec, tert butyl .
Vậy tổng quát lên ta có :


2
2 2
n
( n )


, với n là số nguyên tử cacbon. (*)

Email : Trang - 21 –





2.2 : Gốc hirocacbon không no , 1 nối đôi , hở . ( C
n
H
2n-1
) .
- Dạng này bắt buộc phải nhớ một vài trường hợp , nó không có công thức tổng quát.
* Cần nhớ :
+ CH
2
= CH – có 1 đồng phân .
+ C
3
H
5
– có 3 đồng phân cấu tạo và 1 đồng phân hình học.
+ C
4
H
7
– có 8 đồng phân cấu tạo và 3 đồng phân hình học . ( Thi chỉ cho đến đây là cùng. )

B. THỰC HÀNH MỘT SỐ DẠNG BÀI TẬP :

DẠNG 1 : Đồng phân ancol : R – OH

* Đồng phân ancol phụ thuộc vào đồng phân của gốc R . R có bao nhiêu đồng phân thì ancol đó
có bấy nhiêu đồng phân tương ứng .
VD: C
5
H
12
O : có bao nhiêu đồng phân ancol ?
Giải : Ta viết lại thành C
5
H
11
OH : Gốc C
5
H
11
có
5 2
2 8


=> ancol này có 8 đồng phân .
( Không cần nhớ các công thức phần I đâu ! )
DẠNG 2 : Đồng phân ete : R – O – R
’

* Đồng phân ete phụ thuộc vào đồng phân của gốc R và R
’
. Tích R và R
’
ra bao nhiêu đồng

phân thì ete đó có bấy nhiêu đồng phân tương ứng .
VD: C
5
H
12
O : có bao nhiêu đồng phân ete ?
Giải : Ta biết rằng gốc R và R
’
trong công thức ete đối xứng nhau nên ta làm như sau :
Ta viết lại : R – O – R
’

Ta có : R + R
’
= 5 = 1+ 4 = 2 + 3 (1)
= 1. 2 + 1. 2 = 4 đồng phân . (2)
( Ghi chú : Ở (1) số 1 và 4 là số nguyên tử cacbon , ở (2) số 1 và 2 là số số đồng phân của gốc
hirocacbon tương ứng tính theo công thức (*) ) . Giữa các đồng phân này ta cộng lại . )
DẠNG 3 : Đồng phân andehit : R –CHO : Giống với đồng phân ancol .
VD : C
5
H
10
O có bao nhiêu đồng phân andehit ?
Nếu n = 1 thì có 1 đồng phân .


Email : Trang - 22 –

Giải : Ta viết lại : C

4
H
9
CHO. Do gốc C
4
H
9
có 4 đồng phân nên chất này có 4 đồng phân tương
ứng .
DẠNG 4 : Đồng phân xeton : R – CO – R
’
: Giống với đồng phân ete .
VD : C
5
H
10
O

có bao nhiêu đồng phân xeton ?
Giải : T có R + R
’
= 4 = 2 + 2 = 1+ 3
= 1 . 1 + 1. 2 = 3 . vậy có 3 đồng phân .
( Sở dĩ R + R
’
= 4 vì một C đã chạy vào nhóm –CO -)
DẠNG 5 : Đồng phân axit cacboxylic : R – COOH : Giống với đồng phân ancol.
VD : C
5
H

10
O
2
có bao nhiêu đồng phân axit ?
Giải : Ta có R = C
4
H
9
– nên có 4 đồng phân .
DẠNG 6 : Đồng phân este : R – COO – R
’
: Trong công thức này R và R
’
không có tính đối
xứng và gốc R có thể xảy ra trường hợp 0 nguyên tử cacbon vì nó có dạng : H – COO – R
’
)
VD : Có bao nhiêu đồng phân có công thức C
5
H
10
O
2
tác dụng với NaOH ?
Xét axit : 4 đồng phân ( xem VD ở dạng 5 )
Xét este : R + R
’
= 4 = 0 + 3 = 1 + 4 = 4+ 1 = 3 + 2 = 2 + 3 .
= 1 . 2 + 1 . 4 + 4. 1 + 2. 1 + 1 . 2 = 14 đồng phân .
* Vậy tổng cộng có 18 đồng phân thõa mãn .

DẠNG 7 : Đồng phân amin :
Amin có 3 bậc :
+ Bậc 1 : R – NH
2
: đồng phân giống đồng phân ancol .
Đồng phân amin bậc 1.
- Viết các đồng phân của mạch cacbon C
n
. Đếm tất cả số cacbon bậc 1, 2, 3 không đối xứng
(nếu có 2 cacbon đối xứng thì chỉ tính 1). Đó chính là số đồng phân bậc I (n < 5)
+ Bậc 2 : R
1
– NH – R
2
: đồng phân giống đồng phân ete.
Đồng phân amin bậc 2.
Tương tự, ta viết đồng phân mạch cacbon Cn. Sau đó đếm số nối đơn không đối xứng. Đó chính
là số đồng phân bậc 2. ( n < 5)
+ Bậc 3 : R
1
– N – R
2
: Tách R
1
+ R
2
+ R
3
và có đối xứng . (Nghĩa là không cộng trùng a+b
giống b+ a ) .

/
R
3



Email : Trang - 23 –

Đồng phân amin bậc 3.
Viết đồng phân mạch cacbon Cn +1 rồi đếm số cacbon bậc III không đối xứng. Đó chính là số
đồng phân amin bậc III.
Hoặc có thể tính theo công thức:
n 3 n 3
1 1
D (1 2) (1 2) ( n < 5)
2 2
 
   

VD: C
5
H
13
N có bao nhiêu đồng phân bậc 3 ?
Giải : R
1
+ R
2
+ R
3

= 5 = 2 + 2 + 1 = 1 + 3 + 1 = 1.1.1 + 1.2.1 = 3 đồng phân .
VD: Cho amin có CTPT C4H11N
a) Tính số đồng phân amin b) Tính số đồng phân amin bậc 1
c) Tính số đồng phân amin bậc 2 d) Tính số đồng phân amin bậc 3
BÀI LÀM


II. BÀI TẬP VẬN DỤNG
Câu 1: Trong số các chất: C
3
H
8
, C
3
H
7
Cl, C
3
H
8
O, C
3
H
9
N. Chất nào có nhiều đồng phân nhất?
A. C
3
H
7
Cl B. C

3
H
8
O C. C
3
H
8
D. C
3
H
9
N
Câu 2: Hợp chất hữu cơ X có công thức phân tử C
2
H
4
O
2
. Tổng số đồng phân mạch hở có thể có
của X là:
A. 3 B. 1. C. 2 D. 4
Câu 3: Cho các chất sau: CH
2
=CH-CH
2
-CH
2
-CH=CH
2
; CH

2
=CH-CH=CH-CH
2
-CH
3
;


Email : Trang - 24 –

CH
3
-C(CH
3
)=CH-CH
3
; CH
2
=CH-CH
2
- CH=CH
2
. Số chất có đồng phân hình học là:
A. 2 B. 3 C. 1 D. 4
Câu 4: Khi phân tích thành phầ một ancol đơn chức X thì thu được kết quả như sau: Tổng khối
lượng của cacbon và hiđro gấp 3,625 lần khối lượng oxi. Số đồng phân cấu tạo của X là:
A. 3 B. 4 C. 2 D. 1
Câu 5: Có bao nhiêu ancol bậc hai, no, đơn chức, mạch hở là đồng phân cấu tạo của nhau mà
phân tử của chúng có phần trăm theo khối lượng của cacbon bằng 68,18%?
A. 2 B. 3 C. 4 D. 5

Câu 6: Chất hữu cơ X có công thức phân tử C
6
H
6
mạch hở, không phân nhánh. Biết 1 mol X
tác dụng với AgNO
3
/NH
3
dư tạo ra 292 gam kết tủa. Số đồng phân cấu tạo có thể có của X là:
A. 1 B. 2 C. 3 D. 4
Câu 7: Tổng số hợp chất hữu cơ no, đơn chức, mạch hở có cùng công thức phân tử C
5
H
10
O
2
,
phản ứng được với dung dịch NaOH nhưng không có phản ứng tráng bạc là:
A. 4 B. 5 C. 8 D. 9
Câu 8: Chất hữu cơ X (chứa C, H, O) có phân tử khối bằng 74 đvC. Số lượng các chất có cấu
tạo mạch hở ứng với công thức phân tử của X phản ứng được với NaOH là:
A. 2 B. 4 C. 3 D. 5
Câu 9: Hiđrocacbon X chứa 16,28% khối lượng H trong phân tử. Số đồng phân cấu tạo của X
là:
A. 3 B. 4 C. 5 D. 6
Câu 10: Hiđrocacbon X có tỉ khối hơi so với hiđro là 28. X có khả năng làm mất màu nước
brom. Số đồng phân cấu tạo của X là:
A. 3 B. 1 C. 2 D. 4
Câu 11: Số lượng đồng phân cấu tạo có công thức phân tử C

6
H
10
tác dụng với AgNO
3
/NH
3
tạo
kết tủa vàng là:
A. 4 B. 2 C. 1 D. 3