Hóa Học hữu cơ Amin Amino Axit Protein

CHƯƠNG 3: AMIN - AMINO AXIT - PROTEIN
Khái niệm: - Amin: khi thay nguyên tử H trong phân tử NH3 (ammoniac) bằng gốc
hiđrocacbon (R-).
- Bậc amin = số gốc hiđrocacbon liên kết với ntử N: (R, R', R'' có thể khác
hay giống nhau)
+ Amin bậc 1: R- NH2. VD: CH3NH2
+ Amin bậc 2: R – NH – R’. VD: (CH3)2NH
+ Amin bậc 3: R – N(R’’) – R’. VD: (CH3)3N
-------------------------------------------------------------------------------------BÀI: AMIN NO, ĐƠN CHỨC, MẠCH HỞ (ANKYLAMIN)
I. ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP
- CTTQ của amin no, đơn chức, mạch hở: CnH2n+3N (n1) hay CnH2n+1NH2 (amin
đơn chức: RNH2)
- Đồng phân về: mạch C, vị trí nhóm chức và bậc amin.
(cách viết ĐP amin: theo thứ tự: + bậc 1: viết các ĐP gốc ankyl liên kết với –NH2;
+ bậc 2: xen –NH- vào giữa mạch C;
+ bậc 3: viết -N-, chia tổng số C thành 3 gốc).
CTPT

CTCT

*Tên gốc - chức

CnH2n+3N
CH5N
C2H7N

Số đồng phân: 2n-1 (n≤4)
CH3NH2 (amin bậc 1)
1/ CH3CH2-NH2
2 ĐP:1 bậc 1,

Gốc ankyl + amin
Metylamin
Etylamin

C3H9N

2/ CH3-NH-CH3
1/ CH3CH2CH2-NH2

1 bậc 2
4 ĐP:

Đimetylamin
Propylamin

2/ CH3CH(CH3)-NH2

2 bậc 1,

isopropylamin

3/ C2H5-NH-CH3

1 bậc 2,

etylmetylamin

4/ (CH3)3N
1/ CH3[CH2]3-NH2

1 bậc 3.
8 ĐP:

trimetylamin
Butylamin

2/ CH3CH2CH(CH3)-NH2

4 bậc 1,

Sec-butylamin

3/ CH3CH(CH3)CH2-NH2

3 bậc 2,

isobutylamin

4/ (CH3)3C-NH2

1 bậc 3.

tert-butylamin

C4H11N

5/ C2H5-NH-C2H5

Đietylamin

6/ CH3CH2CH2-NH-CH3

metylpropylamin

7/ (CH3)2CH-NH-CH3

metylisopropylamin


8/ (CH3)2-N-C2H5
II –LÍ TÍNH

etylđimetylamin

- Metylamin, đimetylamin, trimetylamin và etylamin: khí, mùi khai, tan nhiều trong
nước; còn lại là lỏng/ rắn.
- Nhiệt độ sơi tăng nhưng tính tan trong nước giảm khi PTK tăng.
- Các amin đều độc.
III – CẤU TẠO PHÂN TỬ VÀ SO SÁNH LỰC (TÍNH) BAZƠ
- Tương tự như NH3 (ntử N còn 1 cặp e tự do) => các amin có tính bazo (nhận proton H+),
- Nhóm đẩy e (nhóm no: ankyl, Cl-…): làm tính bazo tăng, đẩy e càng mạnh => tính baz
càng tăng, nhưng tính bazo của triankylamin < điankylamin vì 3 nhóm ankyl cản trở khơng
gian.
- Nhóm hút e (nhóm khơng no: phenyl, -COOH,- NO2): làm tính bazo giảm, hút e càng
mạnh => tính baz càng yếu.
- Lực bazo tăng dần: Amin mạch vòng < NH3 < RNH2 (amin no) < NaOH, KOH…
C6H5NH2< NH3 < CH3NH2< C2H5NH2 IV. HĨA TÍNH: tính bazơ (tương tự NH3)
a. Với H2O: Metylamin và ankylamin: khi tan trong nước, pư với H2O tạo dd bazo,
sinh ra ion OH- =>

dd ankylamin làm quỳ tím hóa xanh, Phenolphtalein hóa hồng: CH3NH2 + H2O 
[CH3NH3]++ OHb. Với axit HCl: tạo muối.
CH3NH2(k) + HCl(k)  CH3NH3Cl(r) “khói trắng”
CH3NH2(dd) + HCl(dd)  [CH3NH3]+Cl-(dd)(metylamoni clorua)
=> dùng axit (chanh, giấm) để khử mùi tanh của cá do các amin gây ra.
- Metylamin là baz yếu nên bị baz mạnh hơn đẩy ra khỏi muối:
CH3NH3Cl + NaOH  CH3NH2 + NaCl + H2O
c. Với dd muối (đk: phải tạo ↓):
3CH3NH2 + 3H2O + FeCl3 3[CH3NH3]+Cl- + Fe(OH)3↓
d. Đốt cháy: CnH2n+3N

6n  3
to
+ 4 O2 

nCO2 +

2n  3
2 H2O

+

1
2 N2

-------------------------------------------------------------------------------------ANILIN


- Là amin thơm (có N gắn vào nhân benzen), CTCT: C6H5-NH2, tên: anilin,
phenylamin; benzenamin

- Dãy đồng đẳng của anilin: CnH2n-7NH2.
- Chất lỏng, không màu, mùi hôi, dễ bị oxh, trong khơng khí bị chuyển từ khơng màu
thành màu đen.
độc, ít tan trong nước, tan trong ancol và benzen, tos là 184oC.
- Do gốc phenyl hút cặp e tự do của nitơ , làm mật độ e trên ntử nitơ giảm  khả năng
nhận proton giảm  tính bazơ của anilin rất yếu, < NH3, anilin khơng làm xanh quỳ
tím, không làm hồng phenolphtalein.
- Tác dụng với axit, dễ bị đẩy ra khỏi muối:
C6H5NH2 + HCl --- > C6H5NH3Cl (phenyl amoni clorua)
C6H5NH3Cl + NaOH -- > C6H5NH2 + NaCl + H2O
- Pư thế ở nhân benzen: tương tự phenol
C6H5NH2 + 3Br2 C6H2Br3NH2↓trắng+ 3HBr

=> nhận biết anilin bằng nước brom