Chapter 9: Ancol và Phenol docx

Chapter 9: Ancol và Phenol
Ph. D. Tran Thuong Quang
Department of Organic Chemistry
Faculty of Chemical Technology
HUT
2
Ancol và Phenol

Ancol có chứa nhóm OH liên kết với C no(sp
3
)

Phenol có chứa nhóm OH liên kết với cacbon của
vòng benzen

Enol kém bền chuyển hóa thành keton
3
ancohol phổ biến

Metanol, CH
3
OH, được gọi metyl
ancol, là một dung môi phổ biến,
chất phụ gia xăng dầu, được sản
xuất với lượng

Etanol, CH
3
CH
2
OH, được gọi etyl

ancol, dung môi, nhiên liệu
4
Tổng hợp công nghiệp Metanol và Etanol
5
Phenol

Phenol, C
6
H
5
OH (“phenyl ancol”) được
ứng dụng rộng rãi
6
9.1 Tên gọi Ancol

Bậc của rượu dựa trên số lượng nhóm thế vào
C mà nhóm OH gắn kết

Metyl (C có 3 H’s), bậc 1 (1°) (C có 2 H’s, một
R), bậc 2 (2°) (C có 1 H, 2 R), bậc 3 (3°) (C có
3 R)
7
Tên gọi IUPAC

Chọn mạch cacbon dài nhất có chứa nhóm hydroxyl làm
mạch chính, gọi tên theo ankan thêm đuôi -ol

Đánh số thứ tự sao cho vị trí nhóm OH là thấp nhất

Xác định vị trí các nhóm thế, sắp xếp theo thứ tự ưu tiên

8
Nhiều ancol có tên gọi thông thường

Tên gọi thông thường được IUPAC chấp nhận
9
Tên gọi Phenol

Sử dụng phenol làm tên chính

Gọi tên các nhóm thế trong vòng benzen
và vị trí của chúng so với nhóm OH
10
Prob. 9.1: IUPAC Names?
11
Prob. 9.2: IUPAC Names?
12
Prac. Prob. 9.1: Bombykol

Sex pheromone secreted by the
female silkworm moth

Formula = C
16
H
28
O

Name = 10E,12Z-10,12-
hexadecadien-1-ol


Structure?
13
Solution: Bombykol
14
9.2 Tính chất của ancol và Phenol:
Liên kết Hydro

Nguyên tử oxy của ancol có lai hóa sp
3


ancol và phenol có nhiệt độ sôi cao hơn ankan và
ankyl halogenua tương tự
15
Liên kết hydro cuả ancol
16
17
9.3 Tính chất hóa học của ancol và
phenol: tính axit và bazơ

ancol là những bazơ yếu theo Brønsted, được
proton hóa bằng axit mạnh tạo oxonium ion,
ROH
2
+

18
Ancol và Phenol là những axit yếu
theo Brønsted


Tạo ion H
3
O
+
và một ancoxit ion, RO
−
, hoặc
phenoxit ion, ArO
−

19
20
ancol:
21
Phenol
22
Tính axit của Ancol

Ancol đơn giản có tính axit trong khoảng của nước

Nhóm Ankyl làm tính axit của ancol giảm

Ion ancoxit càng dễ bị solvat hóa bởi H
2
O, thì sự hình
thành nó càng được thuận lợi về mặt năng lượng;
hiệu ứng chắn không gian đóng vai trò quan trọng
23
Hiệu ứng cảm ứng


Nhóm gây hiệu ứng hút electron làm tăng tính axit
của ancol do nó làm bền hóa bazơ liên hợp
(ancoxit)
24
Ancoxit từ ancol

Ancol là những axit yếu – cần những bazơ mạnh để tạo
ancoxit như: NaH, natri amit NaNH
2
, và tác nhân
Grignard (RMgX)
25
Ancoxit từ ancol