Bài tập về Este đa chức

Bài tập về Este đa chức
1. Công thức tổng quát của Este đa chức 
Este tạo thành từ axit đơn chức và ancol đa chức (n chức): (RCOO)nR’ Este tạo thành
từ axit đa chức (n chức) và ancol đơn chức: R(COOR’)n
Este tạo thành từ axit đa chức (n chức) và ancol đa chức (m chức): Rm(COO)m.nR’n
Khi n = m thành R(COO)nR’ ⇒ este vòng
Este no, 2 chức, mạch hở: CnH2n-2O4

2. Phản ứng xà phịng hóa
⇒ x là số nhóm chức este
- Khi xà phịng hóa este 2 chức với dung dịch NaOH cho:
1 muối + 1 ancol + 1 anđehit thì este đó có cấu tạo: R1 - OOC-R-COO-CH=CH-R2
R1-OOC-R-COO-CH=CH-R2 + 2NaOH

NaOOC-R-COONa + R1OH + R2CH2CHO

2 muối + 1 ancol thì este đó có cấu tạo: R1 - COO-R-OOC-R2
R1 - COO-R-OOC-R2 + 2NaOH

R1 – COONa + R2COONa + R(OH)2

Ta có: nOH- = 2neste= Σnmuối; nancol= neste
1 muối + 2 ancol thì este đó có cấu tạo: R1OOC-R-COOR2
Phản ứng:
R1-OOC-R-COOR2 + 2NaOH

NaOOC-R-COONa + R1OH + R2OH

Ta có: nOH-= 2nmuối= 2neste; nOH- = 2 Σnrượu.
1 muối + 1 ancol thì este đó có cấu tạo: R(COOR’)2 hoặc (RCOO)2R’
Phản ứng:

R(COOR')2 + 2NaoH

NaOOC-R-COONa + 2R'OH

(RCOO)2R' + 2NaOH

2RCOONa + R'(OH)2

3. Ví dụ về Este đa chức
Ví dụ 1. Hợp chất hữu cơ X chứa một loại nhóm chức có CTPT là C8H14O4. Khi thủy
phân X trong dung dịch NaOH thu được một muối và hỗn hợp hai ancol A và B. Phân
tử ancol B có số ngun tử cacbon nhiều gấp đơi trong A. Khi đun nóng với H2SO4
đặc, A cho một anken và B cho 2 anken. Tìm CTCT của X
Gợi ý đáp án
X + NaOH → 1 muối + 2 ancol => X: R1OOC-R-COOR2
A, B đều tạo ra anken => A, B phải có ít nhất 2 ngun tử C
X có 8C, có 2 nhóm –COO, B có số C gấp đơi số C của A => A có 2C (C2H5OH) và B
có 4C (C4H9OH) có CTCT: CH3-CHOH-CH2CH3
Axít tạo ra este là axit oxalic: HOOC-COOH
Ví dụ 2: Chất A có CTPT là C11H20O4. A tác dụng với NaOH tạo ra muối của axit hữu
cơ B mạch thẳng và 2 ancol là etanol và propanol-2. Hãy viết CTCT của A.
Gợi ý đáp án
A: C11H20O4 + NaOH muối + C2H5OH + CH3-CHOH-CH3
⇒ A là este tạo nên từ axit no 2 chức và 2 ancol trên
⇒ CTCT của A là: C2H5OOC-CH2-CH2-CH2-CH2-COO-CH-(CH3)2
Ví dụ 3: Để thủy phân 0,1 mol este A chỉ chứa 1 loại nhóm chức cần dùng vừa đủ
100gam dd NaOH 12%, thu được 20,4 gam muối của một axit hữu cơ và 9,2 gam một
ancol. Xác định CTPT, viết CTCT và gọi tên este đó. Biết 1 trong 2 chất (ancol hoặc

axit) tạo thành este là đơn chức
Gợi ý đáp án
nX : nNaOH= 1 : 3
Do ancol đa chức và muối của axit hữu cơ
⇒ X là este 3 chức (RCOO)3R'


⇒ nancol= nX= 0,1 mol ⇒ Mancol = R' + 17 × 3 = 92 ⇒ R = 41 (C3H5)
mmuối= 3nX = 0,3 mol ⇒ Mmuối= R + 67 = 68 ⇒ R = 1 (H)
X là (HCOO)3C3H5: Glixerol trifomiat
Ví dụ 4: Để thuỷ phân hết 7,612 gam hỗn hợp X gồm 2 este đơn chức và 2 este đa
chức thì cần dùng vừa hết 80ml dung dịch KOH aM. Sau phản ứng, thu được hỗn
hợp Y gồm các muối của các axit cacboxylic và các ancol. Đốt cháy hoàn tồn hỗn
hợp Y thì thu được K2CO3, 4,4352 lít CO2 (đktc) và 3,168 gam H2O. Vậy a có giá trị là
bao nhiêu?
Gợi ý đáp án
Thủy phân: 7,612 gam X + 2x mol KOH → Y (gồm cả muối + ancol).
Đốt Y + O2 → x mol K2CO3 + 0,198 mol CO2 + 0,176 mol H2O.
+ Bảo tồn C có nC trong X = nC trong Y= 0,198 + x mol.
+ Bảo tồn H có nH trong X = nH trong Y – nH trong KOH= 0,352 – 2x mol.
+ O trong X theo cụm –COO mà n–COO = nKOH= 2x mol → nO trong X= 4x mol.
Tổng lại: mX= mC+ mH+ mO = 7,612 gam. Thay vào giải x = 0,066 mol.
→ nKOH = 2x = 0,132 mol → a = 0,132 : 0,08 = 1,65M.
Ví dụ 5. Cho 0,01 mol một este X của axit hữu cơ phản ứng vừa đủ với 100 ml dung
dịch NaOH 0,2 M, sản phẩm tạo thành chỉ gồm một ancol Y và một muối Z với số mol
bằng nhau. Mặt khác, khi xà phịng hố hồn tồn 1,29 gam este đó bằng một lượng
vừa đủ là 60 ml dung dịch KOH 0,25 M, sau khi phản ứng kết thúc đem cô cạn dung
dịch được 1,665 gam muối khan. Công thức của este X là:
A. C2H4(COO)2C4H8
B. C4H8(COO)2C2H4

C. C2H4(COOC4H9)2
D. C4H8(COOC2H5)2
Gợi ý đáp án
Ta có: nZ = nY ⇒ X chỉ chứa chức este


Sỗ nhóm chức este là: nNaOH/nX = (0,1.0,2)/0,01 = 2 => CT của X có dạng:
R(COO)2R'
Từ phản ứng thủy phân: naxit = nmuối = 1/2 nKOH = 1/2.0,06.0,25 = 0,0075 mol
M este = 1,29/0,0075 = 172 => 172 => R + 2,44 + R' = 172 => R' = 28
Vậy X C4H8(COO)2C2H4
Đáp án B

4. Bài tập về Este
Câu 1. Khi thủy phân hoàn toàn 0,05 mol este tiêu tốn hết 5,6 gam KOH. Mặt khác,
khi thủy phân 5,475 gam este đó thì tiêu tốn hết 4,2 gam KOH và thu được 6,225 gam
muối. Vậy CTCT este là:
A. (COOC2H5)2
B. (COOCH3)2
C. (COOCH2CH2CH3)2
D. Kết quả khác
Gợi ý đáp án
nKOH =0,1 mol
0,0375 mol este khi thủy phân cần 4,2 g KOH
⇒ Meste = (5,475 : 0,0375) = 146 (g/mol)
Là este 2 chức nên (COOCH2CH2CH3)2 và CH(COOCH3)3 sai.
Muối là (RCOOK)2 nmuối = neste= 0,0375 (mol)
⇒ Mmuối= R + 166 = (6,225: 0,0375) =166(g/mol)
⇒ R = 0 và axit là HOOC-COOH
Meste= 146 ⇒ gốc ancol 2R = 146 - 88 = 58 ⇒ R = 29 hay C2H5

Vậy este là (COOC2H5)2
Câu 2. Đốt cháy a mol X là trieste của glixerol với axit đơn chức mạch hở thu được b
mol CO2 và c mol H2O, biết b - c = 4a. Hiđro hóa m gam X cần 6,72 lít H2 (đktc) thu


được 39 gam một sản phẩm. Nếu đun m gam X với dung dịch chứa 0,7 mol NaOH
đến phản ứng hồn tồn, cơ cạn dung dịch sau phản ứng thu được chất rắn khan có
khối lượng là
A. 57,2 gam
B. 52,6 gam
C. 61,48 gam
D. 53,2 gam
Gợi ý đáp án
Nhận thấy b-c= 4a → trong X có 5 liên kết π trong đó có 3 liên kết π ở gốc COO và 2
liên kết π ở gốc hidrocacbon C=C
Như vậy để hidro hóa hồn tồn 1 mol X cần dùng 2 mol H2
→ nX = 0,3 : 2 = 0,15 mol
Bảo toàn khối lương → mX = 39 - 0,3. 2= 38,4 gam
Khi tham gia phản ứng thủy phân → nC3H5(OH)3 = nX = 0,15 mol
Bảo toàn khối lượng → mchất rắn= mX + mNaOH- mC3H5(OH)3
→ mchất rắn = 38,4 + 0,7. 40 - 0,15. 92 = 52,6 gam.
Đáp án B.
Câu 3. Este X được tạo thành từ etylen glicol và hai axit cacboxylic đơn chức. Trong
phân tử este, số nguyên tử cacbon nhiều hơn số nguyên tử oxi là 1. Khi cho m gam X
tác dụng với dung dịch NaOH (dư) thì lượng NaOH đã phản ứng là 10 gam. Giá trị
của m là
A. 14,5.
B. 17,5.
C. 15,5.
D. 16,5.

Gợi ý đáp án
Gọi công thức của X là (RCOO)2C2H4


Phân tích: Trong phân tử este, số nguyên tử cacbon nhiều hơn số nguyên tử oxi là 1.
Vậy nên trong phân tử este có 5C. Mà nhìn vào CT của X ta đã thấy 4C nên CT của X
là HCOOC2H4OOCCH3 .
Vì este này là 2 chức nên:

Vậy khối lượng m là: m = 0,125.132 = 16,5g
Câu 4. Cho axit salixylic (axit o-hiđroxibenzoic) phản ứng với anhiđrit axetic, thu được
axit axetylsalixylic (o-CH3COO-C6H4-COOH) dùng làm thuốc cảm (aspirin). Để phản
ứng hoàn toàn với 43,2 gam axit axetylsalixylic cần vừa đủ V lít dung dịch KOH 1M.
Giá trị của V là
A.0,72.
B. 0,24.
C. 0,48.
D. 0,96.
Gợi ý đáp án
naxit = 0,24 mol
nKOH= 3naxit= 0,72 mol

Câu 5. Xà phịng hóa hồn tồn 1 este X đa chức với 100ml dung dịch KOH 1M sau
phản ứng cô cạn dung dịch thu được 8,32 gam chất rắn và ancol đơn chức Y. Nếu đốt
cháy hoàn toàn Y thu được 3,584 lit CO2 (đktc) và 4,32 gam H2O công thúc cấu tạo
của X là
A. C2H5OOC-C2H4-COOC2H5
B. CH3COOCH2-CH2-OOCCH3
C. C2H5OOC-CH2-COOC2H5
D. CH3OOC-C2H4-COOCH3

Gợi ý đáp án


= 0,16 mol;

= 0,24 mol ⇒ nY= 0,08 mol

⇒ C2H6O ⇒ Loại B, D
⇒ nX= 0,04 mol ⇒ mX = 8,32 + 0,08.46 – 0,1.56 = 6,4
⇒ MX = 160
⇒ C2H5OOC-CH2-COOC2H5 ⇒ Đáp án C
Câu 6. Hai este A và B là dẫn xuất của benzen có cơng thức phân tử là C9H8O2. A và
B đều cộng hợp với Br2 tỉ lệ mol 1 : 1. A tác dụng với dung dịch NaOH cho 1 muối và
1 andehit. B tác dụng với dung dịch NaOH dư cho 2 muối và H2O. Công thức cấu tạo
của A và B lần lượt là:
A. HOOC-C6H4-CH=CH2 và CH2=CH-COOC6H5.
B. C6H5COOCH=CH2 và C6H5-CH=CH-COOH.
C. HOOC-C6H4-CH=CH2 và HCOOCH=CH-C6H5.
D. C6H5COOCH-CH2 và CH2=CH-COOC6H5.
Gợi ý đáp án
A, B đều phản ứng cộng với Br2 tỉ lệ mol 1 : 1 ⇒ có 1 liên kết C=C.
A + NaOH → muối + andehit ⇒ A là este với gốc hidrocacbon anco có liên kết C=C
gắn với -COO- dạng RCOO-CH=CH-R’.
⇒ Loại A.
B + NaOH dư → 2 muối và H2O ⇒ B là este của phenol RCOO-C6H4-R’.
Câu 7. Đốt cháy hết a gam C2H5OH thu được 0,25 mol CO2. Đốt cháy hết b gam
CH3COOH thu được 0,25 mol CO2. Cho a gam C2H5OH tác dụng với b gam
CH3COOH (giả sử hiệu suất phản ứng là 100%). Khối lượng este thu được là
A. 9 gam
B. 10 gam.

C. 11 gam
D. 12 gam.


Gợi ý đáp án
Phương trình đốt cháy
C2H5OH + 3O2 → 2CO2 + 3H2O
0,125 mol ← 0,25 mol
CH3COOH + O2 → 2CO2 + 2H2O
0,125 mol ← 0,25 mol
Cả hai chất đều đủ do tỉ lệ 1:1 nên tính khối lượng este theo chất nào cũng được
C2H5OH + CH3COOH ⇔ CH3COOC2H5 + H2O
0,125 → 0,125
Khối lượng este tạo thành là:
meste = neste.M = 0,125. 88 =11 (gam)3