Các phản ứng hữu cơ cần nhớ

Các phản ứng hữu cơ
cần nhớ
1. Phản ứng acyl hóa Friedel-Crafts

Phản ứng acyl hóa Friedel-Crafts dùng để chuyển một hợp chất aryl và một acyl halide
(hoặc anhydride) thành aryl ketone với xúc tác Lewis acid (như AlCl3).

2. Phản ứng alkyl hóa Friedel-Crafts

Phản ứng alkyl hóa Friedel-Crafts dùng để gắn thêm một nhóm thế alkyl vào một hợp
chất aryl sẵn có, bằng tác nhân alkyl halide và xúc tác Lewis acid (như AlCl3).

3. Phản ứng amine hóa Buchwald-Hartwig

Bản quyền tài liệu thuộc về KEM – Tạp chí Olympiad Hóa học


Amine hóa Buchwald-Hartwig là phản ứng hữu cơ được dùng để tạo liên kết carbonnitrogen. Đây là một phản ứng ghép cặp chéo (cross-coupling) quan trọng của một aryl
halide với một amine, sử dụng xúc tác palladium và base mạnh (như NaOtBu).

4. Phản ứng Appel

Phản ứng Appel được dùng để chuyển một alcohol thành alkyl halide bởi tác nhân
tetrahalomethane và triphenylphosphine.

5. Phản ứng Baylis-Hillman

Baylis-Hillman là phản ứng hữu cơ để tạo liên kết C-C mới từ một hợp chất carbonyl
không no α, β và một aldehyde, hoặc ketone hoạt động, hoặc một hợp chất chứa ngun
tử carbon có tính electrophile. Phản ứng thường dùng xúc tác DABCO1, nhưng các
phosphine hoặc amine bậc ba khác cũng có thể được lựa chọn.

1

1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane: N2(C2H4)3

Bản quyền tài liệu thuộc về KEM – Tạp chí Olympiad Hóa học


6. Phản ứng Biginelli

Biginelli là phản ứng tổng hợp ‘một bình’ (one-pot)2 từ ba chất hữu cơ - một β-keto ester, một aryl
aldehyde và urea, trong môi trường acid - để tạo thành dị vòng pyrimidone.

7. Phản ứng ngưng tụ Cannizzaro

Cannizzaro là phản ứng oxid hóa-khử (với xúc tác hydroxide base) giữa hai phân tử
aldehyde, tạo thành alcohol bậc I và carboxylic acid.

8. Phản ứng chuyển vị Ireland-Claisen

Chuyển vị Ireland-Claisen là phản ứng hữu cơ dùng để chuyển một allyl ester thành
carboxylic acid không no γ,δ bởi các tác nhân: LDA3, TMSCl4 và NaOH/H2O.

9. Phản ứng Beckmann
Các phản ứng xảy ra trong cùng một bình phản ứng mà khơng cần tinh lọc chất tạo ra trung gian.
Lithium diisopropylamide: [(CH3)2CH]2NLi
4 Trimethylsilyl chloride: (CH ) SiCl
3 3
2
3

Bản quyền tài liệu thuộc về KEM – Tạp chí Olympiad Hóa học


Chuyển vị Beckmann là phản ứng hữu cơ để chuyển oxime thành amide với xúc tác acid.

Bản quyền tài liệu thuộc về KEM – Tạp chí Olympiad Hóa học


10. Phản ứng chuyển vị Claisen

Chuyển vị Claisen là phản ứng hữu cơ để chuyển allyl vinyl ether thành hợp chất carbonyl
khơng no γ,δ dưới tác dụng nhiệt (đun nóng) hoặc có xúc tác Lewis acid. Phản ứng này
thuộc họ phản ứng sigmatropic - trong đó, các liên kết được tạo thành và phá vỡ cùng
lúc.
Nếu allyl vinyl ether ban đầu có các nhóm thế thì hóa lập thể của phản ứng có thể được
dự đốn bằng cách vẽ phân tử ở cấu dạng ghế và đặt các nhóm thế ở vị trí ưu tiên là
equatorial (liên kết biên) để giảm tương tác không gian xuống cực tiểu.

11. Phản ứng chuyển vị Cope

Chuyển vị Cope là phản ứng hữu cơ dưới tác dụng nhiệt (đun nóng) để chuyển 1,5-diene
thành một đồng phân cấu tạo 1,5-diene khác. Phản ứng này thuộc họ sigmatropic (với
các giai đoạn hình thành và phá vỡ liên kết xảy ra đồng thời). Nếu diene ban đầu có các
nhóm thế thì hóa lập thể của phản ứng có thể được dự đốn bằng cách vẽ phân tử ở
cấu dạng ghế và đặt các nhóm thế ở vị trí ưu tiên là equatorial (liên kết biên) để giảm
tương tác không gian xuống cực tiểu. Chuyển v Cope là một quá trình cân bằng và chiều
chuyển dịch của cân bằng phụ thuộc vào độ bền (tính ổn định) của chất đầu và sản phẩm.

Bản quyền tài liệu thuộc về KEM – Tạp chí Olympiad Hóa học

Bản quyền tài liệu thuộc về KEM – Tạp chí Olympiad Hóa học


12. Phản ứng chuyển vị Curtius

Chuyển vị Curtius là một phản ứng hữu cơ để chuyển acyl azide thành isocyanate khi
đun nóng. Cơ chế phản ứng gồm một giai đoạn dịch chuyển nhóm R từ vị trí liên kết với
nhóm carbonyl tới nguyên tử nitrogen gần nhất và giải phóng khí N2 (đây là động lực của
phản ứng) và tạo thành sản phẩm isocyanate. Sản phẩm này có hoạt tính hóa học mạnh
và có thể phản ứng tiếp với các tác nhân nucleophile trong dung dịch (nếu có).

13. Phản ứng chuyển vị Eschenmoser-Claisen

Chuyển vị Eschenmoser-Claisen là phản ứng hữu cơ chuyển allylic alcohol thành amide
khơng no γ,δ khi đun nóng với N,N-dimethylacetamide.

14. Phản ứng chuyển vị Fries

Chuyển vị Fries là phản ứng hữu cơ để chuyển phenyl ester thành ortho- và para-hydroxy
aryl ketone với xúc tác Lewis acid, sau đó xử lí với Bronsted acid.

15. Phản ứng chuyển vị Hofmann
Bản quyền tài liệu thuộc về KEM – Tạp chí Olympiad Hóa học


Chuyển vị Hofmann là phản ứng hữu cơ để chuyển amide bậc I thành amine bậc I, sử
dụng các tác nhân: halogen, base, nước và nhiệt (đun nóng).

16. Phản ứng chuyển vị Jonhson-Claisen

Chuyển vị Johnson-Claisen là phản ứng hữu cơ để chuyển allylic alcohol thành ester
không no γ,δ khi đun nóng với trialkyl orthoacetate.

17. Phản ứng chuyển vị Wagner-Meerwein

Chuyển vị Wagner-Meerwein là phản ứng hữu cơ để chuyển alcohol thành olefin, sử
dụng xúc tác acid.

18. Phản ứng ngưng tụ Claisen

Bản quyền tài liệu thuộc về KEM – Tạp chí Olympiad Hóa học


Ngưng tụ Claisen là phản ứng hữu cơ để tạo liên kết carbon-carbon mới. Phản ứng này
đi từ hai phân tử ester với xúc tác alkoxide base trong alcohol tương ứng, tạo ra β-keto
ester.

19. Phản ứng cộng aldol Mukaiyama

Phản ứng cộng aldol Mukaiyama xảy ra giữa aldehyde và silyl enol ether, với xúc tác
Lewis acid (như TiCl4), sau đó xử lý với nước, thu được 1,3 ketol.

20. Phản ứng cộng Michael

Bản quyền tài liệu thuộc về KEM – Tạp chí Olympiad Hóa học


Phản ứng cộng Michael xảy ra giữa một hợp chất chứa nhóm methylene hoạt động và

một hợp chất carbonyl khơng no, liên hợp. Phản ứng sử dụng xúc tác base, sau đó xử lí
với acid.

21. Phản ứng Dakin-West

Phản ứng Dakin-West được dùng để chuyển một amino acid và một anhydride thành
acylamino ketone, với xúc tác base (đun nóng).

22. Phản ứng Diels-Alder

Diels-Alder là phản ứng hữu cơ để chuyển một diene liên hợp và một tác nhân dienophile
thành một olefin vòng khi đun nóng.

23. Phản ứng oxid hố Sharpless
Bản quyền tài liệu thuộc về KEM – Tạp chí Olympiad Hóa học


Oxid hóa Sharpless là phản ứng hữu cơ chọn lọc lập thể để chuyển một allylic alcohol
thành epoxy alcohol, sử dụng xúc tác titanium isopropoxide (Ti(OiPr)4) và t-butyl
hydroperoxide (TBHP) và diethyl tartrate quang hoạt (DET).

24. Phản ứng Eshweiler-Clarke

Eshweiler-Clarke là phản ứng hữu cơ để chuyển amine bậc I hoặc II thành amin bậc III,
sử dụng formaldehyde và formic acid.

25. Phản ứng Finkelstein

Bản quyền tài liệu thuộc về KEM – Tạp chí Olympiad Hóa học

Finkelstein là phản ứng hữu cơ để chuyển alkyl halide RX thành alkyl halide RY khác
bằng tác nhân muối halide.

26. Phản ứng ghép cặp chéo Kumada

Ghép cặp chéo Kumada là phản ứng của một dẫn xuất halide với một hợp chất cơ
magnesium (tác nhân Grignard), sử dụng xúc tác palladium hoặc nickel, tạo thành
hydrocarbon.

27. Phản ứng ghép cặp chéo Negishi

Ghép cặp chéo Negishi là phản ứng hữu cơ giữa một dẫn xuất halide với một hợp chất
cơ kẽm, sử dụng xúc tác palladium hoặc nickel, tạo thành hydrocarbon. Phản ứng này
cũng tương tự phản ứng ghép cặp chéo Kumada.

Bản quyền tài liệu thuộc về KEM – Tạp chí Olympiad Hóa học


28. Phản ứng ghép cặp chéo Sonogashira

Ghép cặp chéo Sonogashira là phản ứng hữu cơ giữa một dẫn xuất halide với một alkyne
đầu mạch, tạo thành hydrocarbon, sử dụng xúc tác palladium, muối Cu(I) và base.

29. Phản ứng ghép cặp chéo Stille

Ghép cặp chéo Stille là phản ứng hữu cơ của một dẫn xuất halide với một hợp chất cơ
thiếc, sử dụng xúc tác palladium.

30. Phản ứng ghép cặp chéo Suzuki

Ghép cặp chéo Suzuki là phản ứng hữu cơ giữa một dẫn xuất halide với một hợp chất
cơ borane, sử dụng xúc tác palladium và base.

31. Phản ứng Grignard
Bản quyền tài liệu thuộc về KEM – Tạp chí Olympiad Hóa học


Phản ứng (của tác nhân) Grignard là phản ứng hữu cơ được ứng dụng để tạo ra nhiều
sản phẩm khác nhau, đi từ hợp chất carbonyl và hợp chất cơ magnesium (tác nhân
Grignard).

32. Phản ứng Heck

Phản ứng Heck là phản ứng ghép cặp chéo của một dẫn xuất halide với một alkene (có
ngun tử hydrogen gắn với nối đơi), tạo thành một alkene có nhiều nhóm thế hơn. Phản
ứng sử dụng xúc tác palladium và base.

33. Phản ứng Hell-Volhard-Zelinsky

Bản quyền tài liệu thuộc về KEM – Tạp chí Olympiad Hóa học


Phản ứng Hell-Volhard-Zelinsky là phản ứng hữu cơ giữa một carboxylic acid có nguyên
tử α-hydrogen và một halogen, tạo thành α-halo carboxylic acid. Phản ứng sử dụng xúc
tác phosphorous và nước.

34. Phản ứng Henry

Phản ứng Henry là phản ứng hữu cơ giữa một nitroalkene (có chứa nguyên tử αhydrogen) và aldehyde (hoặc ketone), thành β-nitro alcohol. Phản ứng sử dụng xúc tác

base, như NaOH.

35. Phản ứng khử Clemmensen

Phản ứng khử Clemmensen là phản ứng hữu cơ để khử một aldehyde hoặc ketone
thành alkane, sử dụng hỗn hống kẽm và hydrochloric acid.

36. Phản ứng khử Birch

Phản ứng khử Birch là phản ứng khử dạng 1,4, được dùng để chuyển vòng thơm
benzene thành cyclohexadiene không liên hợp. Phản ứng được thực hiện với tác nhân
Na hoặc Li trong ammonia lỏng, có mặt alcohol.

Bản quyền tài liệu thuộc về KEM – Tạp chí Olympiad Hóa học


37. Phản ứng khử Luche

Phản ứng khử Luche được dùng để chuyển ketone không no α,β thành allylic alcohol,
sử dụng cerium trichloride, sodium borohydride và dung môi alcohol.

38. Phản ứng khử Wolff-Kishner

Phản ứng khử Wolff-Kishner được dùng để chuyển một aldehyde hoặc ketone thành
alkane, sử dụng hydrazine và base (đun nóng).

39. Phản ứng Mannich

Phản ứng Mannich là phản ứng giữa một amine bậc I hoặc II và hai hợp chất carbonyl
(một chất có thể enol hóa, một chất khơng), tạo thành β-amino carbonyl (thường gọi là

Mannich base). Phản ứng có thể thực hiện với xúc tác acid hoặc base.

40. Phản ứng Mitsunobu

Bản quyền tài liệu thuộc về KEM – Tạp chí Olympiad Hóa học


Phản ứng Mitsunobu được dùng để chuyển một alcohol bậc I (hoặc II) thành nhiều sản
phẩm khác nhau, sử dụng DEAD và triphenylphosphine. Sản phẩm cuối phụ thuộc vào
tác nhân có tính acid được sử dụng. Về mặt lập thể thì đây là một phản ứng làm nghịch
đảo cấu hình.

41. Phản ứng ngưng tụ Dieckmann

Phản ứng ngưng tụ Dieckmann được dùng để tạo liên kết carbon-carbon mới, từ hai
nhóm ester cùng một hợp chất, sử dụng xúc tác alkoxide base trong alcohol. Sản phẩm
tạo thành là β-keto ester vòng. Đây là dạng ngưng tụ Claisen nội phân tử.

42. Phản ứng ngưng tụ Knoevenagel

Ngưng tụ Knoevenagel là một phản ứng hữu cơ để chuyển aldehyde (hoặc ketone) và
một hợp chất chứa nhóm methylene hoạt động (ví dụ malonic ester) thành một olefin có
nhóm thế. Phản ứng sử dụng xúc tác base.

43. Phản ứng oxid hóa Baeyer-Villiger

Bản quyền tài liệu thuộc về KEM – Tạp chí Olympiad Hóa học


Phản ứng Baeyer-Villiger là phản ứng oxid hóa để chuyển ketone thành ester, sử dụng

peroxyacid (như mCPBA).

44. Phản ứng oxid hóa Corey-Kim

Oxid hóa Corey-Kim là một phản ứng hữu cơ để chuyển alcohol thành aldehyde hoặc
ketone, sử dụng N-chlorosuccinimide (NCS), dimethylsulfide (DMS) và triethylamine
(TEA).

45. Phản ứng oxid hóa Jones

Bản quyền tài liệu thuộc về KEM – Tạp chí Olympiad Hóa học


Oxid hóa Jones là phản ứng oxid hóa alcohol bằng chromic trioxide và acid trong nước.
Alcohol bậc I bị oxid hóa thành aldehyde (nếu tiếp tục oxid hóa sẽ thành carboxylic acid),
cịn alcohol bậc II bị oxid hóa thành ketone.

46. Phản ứng oxid hóa Oppenauer

Oxid hóa Oppenauer là phản ứng hữu cơ dùng để chuyển alcohol bậc I hoặc II thành
ketone, sử dụng lượng dư tác nhân ketone khác (như acetone) và xúc tác aluminium
triisopropoxide.

47. Phản ứng oxid hóa Swern

Oxid hóa Swern là phản ứng hữu cơ để chuyển alcohol bậc I (hoặc bậc II) thành aldehyde
(hoặck etone), sử dụng tác nhân DMSO, oxalyl chloride và triethylamine.

48. Phản ứng oxid hóa Pauson-Khand

Bản quyền tài liệu thuộc về KEM – Tạp chí Olympiad Hóa học


Oxid hóa Pauson-Khand là phản ứng hữu cơ để chuyển một alkyne và một alkene thành
α,β-cyclopentenone có nhóm thế. Phản ứng được tiến hành trong khí quyển carbon
monoxide và có xúc tác phức chất dicobalt.

49. Phản ứng Perkin

Phản ứng Perkin là phản ứng hữu cơ để chuyển một aldehyde thơm và một anhydride
thành một carboxylic acid không no α,β, sử dụng tác nhân sodium acetate, base, sau đó
xử lý với acid.

50. Phản ứng Pictet-Spengler

Phản ứng Pictet-Spengler là phản ứng hữu cơ để chuyển α,β-arylenylamine và một
aldehyde (hoặc ketone) thành tetrahydroisoquinoline. Phản ứng sử dụng xúc tác acid.

51. Phản ứng Reformatsky

Bản quyền tài liệu thuộc về KEM – Tạp chí Olympiad Hóa học


Phản ứng Reformatsky được dùng để chuyển một α-haloester và một aldehyde (hoặc
ketone) thành một β-hydroxyester, sử dụng tác nhân kẽm, sau đó xử lí với acid.

52. Phản ứng Reimer-Tiemann

Phản ứng Reimer-Tiemann dùng để chuyển phenol thành o-hydroxy benzaldehyde, sử
dụng tác nhân chloroform, base, sau đó xử lí với acid.

53. Phản ứng Ritter

Phản ứng Ritter được dùng để chuyển một nitrile và một tiền chất carbocation (như olefin
hoặc alcohol bậc III) thành một amide, sử dụng xúc tác acid và nước.

54. Phản ứng Sandmeyer

Bản quyền tài liệu thuộc về KEM – Tạp chí Olympiad Hóa học


Phản ứng Sandmeyer được dùng để chuyển muối aryl diazonium thành aryl halide, sử
dụng xúc tác đồng(I) halide.

55. Phản ứng Schotten-Baumann

Phản ứng Schotten-Baumann được dùng để chuyển acyl halide hoặc anhydride thành
amide (nếu dùng tác nhân amine và base) hoặc thành ester (nếu dùng tác nhân alcohol
và base).

56. Phản ứng tách Hofmann

Phản ứng tách Hofmann được dùng để chuyển một amine có nguyên tử β-hydrogen
thành alkene, sử dụng tác nhân methyl iodide, bạc oxide và nước (đun nóng).

57. Phản ứng Ullmann

Bản quyền tài liệu thuộc về KEM – Tạp chí Olympiad Hóa học

Phản ứng Ullmann được dùng để ghép cặp hai phân tử aryl halide thành biaryl, bằng tác
nhân Cu (đun nóng).

58. Phản ứng Vilsmeier-Haack

EDG = electron donating group: nhóm đẩy electron

Phản ứng Vilsmeier-Haack được dùng để chuyển một hợp chất vòng thơm giàu electron
thành một aryl aldehyde bằng tác nhân DMF, acid chloride (như POCl3) rồi xử lí với nước.

59. Phản ứng vịng hóa Robinson

Phản ứng vịng hóa Robinson dùng để chuyển một ketone chứa nguyên tử α-hydrogen
và một ketone không no α,β, cũng chứa nguyên tử α-hydrogen thành cyclohexenone.
Phản ứng dùng xúc tác base (như NaOH).

60. Phản ứng Wittig

Bản quyền tài liệu thuộc về KEM – Tạp chí Olympiad Hóa học


Phản ứng Wittig dùng để chuyển một alkyl halide bậc I hoặc II và một aldehyde hoặc
ketone thành olefin, sử dụng tác nhân triphenylphosphine và base.

61. Phản ứng tổng hợp amino acid của Strecker

Phản ứng tổng hợp amino acid của Strecker được dùng để chuyển một aldehyde (hoặc
ketone) và một amine bậc I (hoặc ammonia) thành α-amino acid, sử dụng xúc tác muối
cyanide, acid và nước.

62. Phản ứng tổng hợp ether của Williamson

Phản ứng tổng hợp ether theo Williamson được dùng để chuyển một alcohol và một alkyl
halide thành ether, sử dụng xúc tác base (như NaOH).

63. Phản ứng tổng hợp Gabriel

Phản ứng tổng hợp Gabriel được dùng để chuyển một alkyl halide thành một amine bậc
I, qua phản ứng với phthalimide (xúc tác base), sau đó là phản ứng với hydrazine.

64. Phản ứng tổng hợp indole theo Fischer
Bản quyền tài liệu thuộc về KEM – Tạp chí Olympiad Hóa học


Phản ứng tổng hợp indole theo Fischer dùng để chuyển một phenylhydrazine (với một
hydrogen ở vị trí ortho) và một aldehyde (hoặc ketone) thành indole, sử dụng xúc tác
acid.

65. Phản ứng tổng hợp Kolbe-Schmitt

Phản ứng Kolbe-Schmitt được dùng để chuyển một phenol thành hydroxy benzoic acid
qua phản ứng với khí CO2 (xúc tác base), sau đó xử lí với acid.

66. Phản ứng tổng hợp pyrazole theo Knorr

Phản ứng tổng hợp pyrazole theo Knorr được dùng để chuyển hydrazine (hoặc dẫn xuất
của nó) và một hợp chất 1,3-dicarbonyl thành pyrazole. Phản ứng sử dụng xúc tác acid.

Bản quyền tài liệu thuộc về KEM – Tạp chí Olympiad Hóa học