readily prepared from more reactive acyl derivatives (acid chlorides and anhydrides)

1




Ester
2
Gliederung
Gliederung
 

 !"!


#$
$%$
&'(!$!!)
*+!
,#!)
 !
#/
& !!"
*0
3
1. Einleitung
1. Einleitung

1!#

!2$
!1!"$


!!!
!"

!!+!"
1. Einleitung
4
1. Einleitung
1. Einleitung

3!!! !".+

!0-((4.3-5
$(4.325

!!"!

1. Einleitung
5
2.1 Vorkommen
2.1 Vorkommen
#$%6
786
2. Carbonsäureester
Ester höherer aliphatischer, gesättigter
oder ungesättigter Monocarbonsäuren
Glycerin ist dreiwertige Alkoholkomponente
Glycerin = 1,2,3-Propantriol
Glycerin = 1,2,3-Propantriol
6

2.1 Vorkommen
2.1 Vorkommen
!6
2. Carbonsäureester
Ester höherer einwertiger Alkohole und höherer
einwertiger Carbonsäuren
Palmitinsäuremyrizylester C
15
H
31
-CO-OC
30
H
61
zu
72 % in Bienenwachs
7
2.1 Vorkommen
2.1 Vorkommen
2!16
2. Carbonsäureester
Ester in vielen ätherischen Ölen enthalten
Verantwortlich für zahlreiche Düfte von
Früchten und Blüten
Meist Ester niederer Alkohole und
Carbonsäuren
 flüchtig
Pyrola uniflora
Pyrola uniflora
(Einblütiges Wintergrün)

(Einblütiges Wintergrün)
enthält Salicylsäuremethylester
enthält Salicylsäuremethylester
8
9
2.2 Struktur und Nomenklatur
2.2 Struktur und Nomenklatur
$6

9$: !".;$.
;

!"!!0)$<
. 3324!!6$((5
2. Carbonsäureester
10
2.2 Struktur und Nomenklatur
2.2 Struktur und Nomenklatur
% !"!"

=!1:!!0"
$
6
99>$6

(!!4?@' 5

4"5

;

2. Carbonsäureester
11
2.2 Struktur und Nomenklatur
2.2 Struktur und Nomenklatur
(!!%$?@' 6
!!?@' !$
2. Carbonsäureester
Beispiel:
12
2.2 Struktur und Nomenklatur
2.2 Struktur und Nomenklatur
%$4"56
2. Carbonsäureester
Beispiel:
13
2.2 Struktur und Nomenklatur
2.2 Struktur und Nomenklatur

(!!/A6

!$#!

(!!63..($6

2. Carbonsäureester
14
2.3 Physikalische Eigenschaften
2.3 Physikalische Eigenschaften
%$!6
->$!6

$6


2. Carbonsäureester

Flüssig und farblos

Brennbar

Niedrig siedend

Fest / wachsartig
15
2.3
2.3


Physikalische
Physikalische
Eigenschaften
Eigenschaften
'"6
+)$<!
" (6
2. Carbonsäureester
Carbonylsauerstoff
ist größtenteils für
Polarität
verantwortlich
Polarität = schwach

16
17
D2 Löslichkeit von Styropor
D2 Löslichkeit von Styropor
(4'(!(5>!!
!!!"(!6
'06<'"
B!!!C
4<!>!!<5
2. Carbonsäureester
18
19
V1 Wasserlöslichkeit von
V1 Wasserlöslichkeit von
Essigsäureethylester
Essigsäureethylester

<!!>!$
!!!"(!

!/$! (!!1!
!!!1!!

9/!$(!!$
!!>!$
2. Carbonsäureester
20
V1 Wasserlöslichkeit von
V1 Wasserlöslichkeit von
Essigsäureethylester

Essigsäureethylester
!!06

?!0!/!!

>!!$:

+!!0
9$:0
#):
2. Carbonsäureester
21
2.4 Darstellung
2.4 Darstellung

!"$
!

9!"!=(!

0
2. Carbonsäureester
Hermann
Emil Fischer
22
2.4 Darstellung
2.4 Darstellung
76!!1D
?!$6
2. Carbonsäureester

O
OH
+
H O CH
3
O
O CH
3
+
H
2
O
Benzoesäure MethylbenzoatMethanol
18
18
23
24
V2 Darstellung von
V2 Darstellung von
Essigsäureethylester
Essigsäureethylester
2. Carbonsäureester
25
2.5 Verseifung
2.5 Verseifung

@B#!)C!0"!
!!-((!!!!

+E1B#!)C$!

%0!!2$!(!0
-!)!7
2. Carbonsäureester
Andere Variante:
Erhitzen von Estern mit
Überschuss von Wasser in
Gegenwart von
Mineralsäuren