Tải bản đầy đủ (.pdf) (5 trang)

Nghiên cứu thành phần hóa học của lá và vỏ cây thị (diospyros decandra) thu hái tại tỉnh hưng yên, việt nam

Bạn đang xem bản rút gọn của tài liệu. Xem và tải ngay bản đầy đủ của tài liệu tại đây (402.24 KB, 5 trang )

Tạp chí Hóa học, 2018, 56(1), 65-69

Bài nghiên cứu

DOI: 10.15625/vjc.2018-0006

Nghiên cứu thành phần hóa học của lá và vỏ cây thị
(Diospyros decandra) thu hái tại tỉnh Hưng Yên, Việt Nam
Phạm Thị Ninh1, Huỳnh Thị Kim Mỹ2, Trần Thị Phương Thảo1*
Viện Hóa học, Viên Hàn lâm Khoa học và Cơng nghệ Việt Nam

1

2

Khoa Hóa học, Trường Đại học Sư phạm Huế

Đến Tòa soạn 15-12-2017; Chấp nhận đăng 30-12-2017
Abstract
From the leaves of Diospyros decandra, three compounds including
a sesterterpen 2Z-3,7,11,15,19pentamethyleicos-2-en-1-ol (1), astragalin (2), beta-sitosterol (3) and from the barks daucosterol (4), bacosine (5) were
isolated. Their structures have been elucidated by IR, MS and NMR spectroscopic methods. All of the above
compounds have been isolated for the first time from this plant. This is the first report about the chemical constitutents
of Diospyros decandra in Vietnam.
Keywords. Diospyros decandra, astragalin, bacosine, pentamethyleicos-2-en-1-ol.

1. MỞ ĐẦU
Cây thị có tên khoa học là Diospyros decandra
Lour. thuộc họ Thị (Ebenaceae). Cây cao 5-6 m,
thân gỗ. Quả trịn hơi dẹt, đường kính 3-5 cm, có 6-8
ngăn, khi chín màu vàng ăn được, mùi thơm đặc


trưng, dịu nhẹ. Cây thị được trồng khắp nơi ở Việt
Nam, chủ yếu để lấy quả ăn. Trên thế giới, cây thị
được tìm thấy nhiều ở Thái Lan và có tên gọi là
“Chan”.[1] Theo dân gian, các bộ phận của cây thị
như rễ, thân, lá, quả đều được dùng trong dân gian
để diệt trừ giun sán. Thịt quả thị ăn nhiều vào lúc đói
có thể trị được giun kim. Vỏ quả thị phơi khô đốt
thành than được dùng bôi lên các nơi phồng do giời
leo gây ra. Lá thị phơi khơ tán nhỏ dùng để hít vào
gây đánh trung tiện, tăng nhu động ruột và hỗ trợ
tiêu hóa. Lá tươi giã đắp vào mụn nhọt cho chóng
tan.[1]
Cho đến nay, trên thế giới chỉ có nhóm tác giả
người Thái Lan công bố đã phân lập được một số
hợp chất triterpene khung 24-nor-, 24-nor-2,3-seco,
3,24-dinor-2,4-seco ursane và khung lupane từ dịch
chiết chloroform và metanol của vỏ cây thị.[2,3] Ở
Việt Nam, hiện mới chỉ có một cơng trình cơng bố
về đặc điểm thực vật, đánh giá sơ bộ định tính thành
phần hóa học và hoạt tính kháng khuẩn của lá cây
thị.[4]
Trong bài báo này chúng tôi công bố việc phân
lập và xác định cấu trúc của các hợp chất 2Z3,7,11,15,19-pentamethyleicos-2-en-1-ol
(1),
65 Wiley Online Library

astragalin (2), beta-sitosterol (3), daucosterol (4) và
bastadine (5) từ lá và vỏ cây thị thu hái tại Hưng
Yên, Việt Nam. Đây là các hợp chất lần đầu tiên
được phân lập từ cây thị và cũng là cơng trình đầu

tiên cơng bố về thành phần hóa học của cây thị ở
Việt Nam.
2. THỰC NGHIỆM
2.1. Hóa chất và thiết bị
Phổ cộng hưởng từ hạt nhân 1D- và 2D-NMR được
ghi trên máy Bruker Avance 500 MHz với TMS làm
chất nội chuẩn cho 1H và tín hiệu dung mơi làm
chuẩn cho 13C-NMR. Phổ khối E (KBr) được ghi trên máy IMPACT-410 của hãng
Nicolet. Sắc ký bản mỏng (TLC) được thực hiện trên
bản mỏng silica gel Merck 60 F254. Sắc ký cột sử
dụng silica gel (Merck) cỡ hạt 0.04-0,063 và 0,0630,200 mm. Phát hiện vệt chất trên lớp mỏng bằng
đèn tử ngoại (UV λ 254 nm) và thuốc thử
vanillin/H2SO4 đặc.
2.2. Mẫu thực vật
Mẫu vỏ và lá cây thị được thu hái vào tháng 10/2014
tại thôn Ngo, xã Bạch Sam, huyện Mỹ Hào, tỉnh
Hưng Yên. Mẫu được Th. S. sinh học Nguyễn Thế
Anh-Viện Hóa học định danh tên khoa học là

© 2018 Vietnam Academy of Science and Technology, Hanoi & Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim


Tạp chí Hóa học
Diospyros decandra thuộc họ thị (Ebenaceae). Mẫu
tiêu bản DD1 được lưu giữ tại Phòng Tổng hợp Hữu
cơ, Viện Hóa học, Viện Hàn lâm Khoa học và Cơng
nghệ Việt Nam.
2.3. Chiết tách và phân lập các chất
Phân lập các chất từ lá cây thị
Mẫu lá cây thị được phơi khô, xay nhỏ thu được

2,8 kg bột mẫu lá, sau đó ngâm chiết với EtOH/H2O
tỉ lệ 9/1 (3x10 lx24 h). Cất loại dung môi dưới áp
suất giảm thu được 450 g cao chiết tổng. Chiết phân
lớp với n-hexan (3x0,5 l) và quay cất dung môi thu
được cao chiết n-hexan (40 g) và dịch nước. Phần
dịch nước được cô quay thu được 85 g cặn dịch
nước. Cao chiết n-hexan được đưa lên cột silicagel
với hệ dung môi n-hexan/DCM (9/1 đến 100 %
DCM) và DCM/MeOH (9,8/0,2 đến 100 % MeOH)
thu được 20 phân đoạn. Phân đoạn PĐ12 (1,71 g)
thấy có chất rắn màu trắng kết tinh. Lọc rửa chất rắn
bằng MeOH lạnh thu được chất 3 (128 mg). Phân
đoạn PĐ11 (1,65 g) được đưa lên cột silica gel với
hệ dung môi là n-hexan/EtOAc (100 % n-hexane
đến n-hexan-EtOAc 1/1) thu được 11 phân đoạn.
Phân đoạn PĐ10 (250,8 mg) có chất rắn màu trắng
nhưng chưa sạch. Để tinh chế hợp chất này, chúng
tôi đã tiến hành acetyl hóa phân đoạn PĐ10 bằng
pyridine/Ac2O. Sản phẩm acetyl hóa được đưa lên
cột silica gel với hệ dung môi n-hexan/DCM (100 %
n-hexan đến n-hexan/DCM 1/1) thu được chất 1
(13,5 mg).
Tiến hành sắc ký cột Dianion cặn dịch nước với
hệ dung môi EtOH/nước (EtOH tăng dần từ 0%, 50
% và 100 % EtOH) thu được 3 phân đoạn tương ứng
là 13,2, 12,4 và 18,7 g. Phân đoạn 50 % EtOH (12,4
g) được chạy sắc ký cột Rp với hệ dung môi
MeOH/H2O = 1/1 thu được 7 phân đoạn. Sắc ký cột
silica gel phân đoạn PĐ3 (773,6 mg) với hệ dung
môi DCM/MeOH (tăng dần từ 0-100 % MeOH) thu

được chất 2 (28,2 mg).
Phân lập các chất từ vỏ cây thị
Mẫu vỏ cây thị sau khi phơi khô, xay nhỏ thu
được 1,2 kg bột mẫu. Ngâm chiết lần lượt bột mẫu
với DCM (3x0,5lx4h), acetone (3x0,5lx4h) và
MeOH. Cất loại dung môi thu được các dịch chiết
tương ứng là DCM (4 g), acetone (5 g) và MeOH
(10 g). Dịch chiết DCM (4 g) được phân tách bằng
sắc ký cột silica gel với hệ dung môi n-hexan/EtOAc
(9,9:0,1 tăng dần đến 7,5:2,5) thu được 18 phân
đoạn. Phân đoạn PĐ9 xuất hiện chất rắn màu trắng,
lọc rửa chất rắn bằng MeOH lạnh thu được chất 3 (5
mg). Phân đoạn PĐ12 (50,8 mg) được đưa lên cột
sephadex LH-20 với hệ dung môi nhexan/DCM/MeOH (1:1:2) và tiếp tục tinh chế

Trần Thị Phương Thảo và cộng sự
bằng sắc ký cột silica gel (n-hexan/aceton 8:2) thu
được chất 5. Phân đoạn PĐ 16 có xuất hiện chất rắn
màu trắng. Lọc rửa chất rắn bằng n-hexan và DCM
lạnh thu được chất 4.
2Z-3,7,11,15,19-pentamethyleicos-2-en-1-Oacetyl (1a): Chất rắn màu trắng; ESI-MS: m/z 409,3
(95 %) [M+H]+, 431,2 (5) [M+Na]+. 1H-NMR
(CD3OD, 500 MHz), δ (ppm), J (Hz): 5,33 (1H, t, J
= 7,5, H-2); 4,57 (2H, d, J = 7,5, H-1a,b); 2,05 (3H,
s, OCOCH3); 2,01 (2H, m, H-4a,b); 1,69 (3H, brs,
H-25); 1,53-1,51 (1H, m, H-19); 1,43-1,33 (3H, m,
3xCH); 1,25 (18H, brs, 9xCH2), 1,14-1,12 (2H, m,
CH2); 1,11-1,03 (4H, m, 2xCH2); 0,86 (9H, d, J =
7,0, 3xCH3); 0,85 (3H, d, J = 7,0, CH3); 0,84 (3H, d,
J = 7,0, CH3). 13C-NMR (CD3OD, 125 MHz), δ

(ppm), J (Hz): 171,13 (OCOCH3); 142,77 (C-3);
118,01 (C-2); 61,44 (C-1); 39,86; 39,38; 37,44;
37,37; 37,31; 36,64; 32,80; 32,68; 29,70; 27,98;
25,04; 24,80; 24,47; 22,71; 22,62; 21,05; 19,75;
19,72; 16,36.
Astragalin (2): Chất bột màu vàng; (+)-ESI-MS
(m/z) 448 [M]+ (80 %). 1H NMR (CD3OD, 500
MHz), δH (ppm), J (Hz): Aglycon: 8,07 (2H, d, J =
9,0, H-2’, H- 6’); 6,91 (2H, d, J = 9,0, H-3’, H-5’),
6,42 (1H, br s, H-8); 6,23 (1H, br s, H-6). Glucose:
5,26 (1H, d, J = 7,5, H-1”), 3,71 (1H, dd, J = 12,0;
2,0, H-6’’a); 3,55 (1H, dd, J = 12,0; 5,5, H-6’’b);
3,45 – 3,22 (4H, m, H-2’’,3’’,4’’,5’’). 13C NMR
(CD3OD, 125 MHz), δC (ppm): Aglycon: 179,2 (C4), 165,7 (C-7), 162,6 (C-5), 161,2 (C-4’), 159,1 (C9), 158,2 (C-2), 135,4 (C-3), 132,1 (C-6’), 132,0 (C2’), 122,4 (C-1’), 115,9 (C-5’), 115,9 (C-3’), 105,5
(C-10), 99,9 (C-6), 94,7 (C-8). Glucose: 104,5 (C1’’), 78,7 (C-5’’), 78,5 (C-2’’), 75,3 (C-3’’), 70,9
(C4’’), 62,4 (C-6’’).
β-sitosterol (3) và daucosterol (4): Chất bột
màu trắng, các dữ liệu phổ trùng khớp với tài liệu
tham khảo [8].
Bacosine (5): Chất bột màu trắng, (+)-ESI-MS
(m/z): 457,1 [M+H]+ (5 %), 439,1 [M+H-H2O]+ (100
%).Phổ 1H và 13C NMR: xem bảng 1.
3. KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN
Chất 1 được phân lập dưới dạng bột màu trắng. Phổ
khối ESI-MS của chất này cho pic ion phân tử m/z
409,3 (95 %) [M+H]+. Phổ 1H-NMR của chất này
xuất hiện tín hiệu của một proton anken tại δH 5,33
(1H, t, J = 7,5) tương tác vicinal với proton của một
nhóm oximethylen tại δH 4,57 (2H, d, J = 7,5). Ngồi
ra trên phổ proton của chất này cịn cho thấy rõ tín

hiệu của nhóm acetyl (OCOCH3) tại δH 2,05 (3H, s).
Vùng trường cao hơn cho tín hiệu của một nhóm
methyl singlet tại 1,69 (3H, brs) và các cụm tín hiệu
của nhóm methin và methylen trong khoảng δH 1,53-

© 2018 Vietnam Academy of Science and Technology, Hanoi & Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim

www.vjc.wiley-vch.de

66


Bài nghiên cứu

Nghiên cứu thành phần hóa học…

1,03. Tín hiệu của năm nhóm methyl dublet xuất
hiện tại 0,86 (9H, d, J = 7,0); 0,85 (3H, d, J = 7);
0,84 (3H, d, J = 7,0). Các tín hiệu trên phổ proton
cho thấy hợp chất này có chứa một nhóm vinyl
methyl có gắn nhóm thế methyl acetat với cấu hình
Z. Sản phẩm sau khi acetyl hóa có gắn thêm một
nhóm acetyl. Điều này chứng tỏ chất gốc ban đầu
chỉ có chứa một nhóm hydroxyl. Phổ 13C NMR cho
tín hiệu của một nhóm cacbonyl este tại δC 171,13
(OCOCH3), một nhóm anken tại δC 142,77 (C-3),
118,01 (C-2), một cacbon mang oxi tại δC 61,44
cùng với cacbon methin và methylen trong khoảng
δC 39,86-24,47. Tín hiệu của sáu cacbon methyl xuất


hiện tại 22,71; 22,62; 21,05; 19,75; 19,72 và 16,36.
Kết hợp các dữ liệu phổ MS, NMR và so sánh với
tài liệu tham khảo [5] cho thấy chất 1a là một dẫn
xuất octadehydro của genarylfarnesol đã bị acetyl
hóa. Chất gốc ban đầu trước khi bị acetyl hóa (chất
1) là 2Z-3,7,11,15,19-pentamethyleicos-2-en-1-ol có
cơng thức phân tử là C25H50O. Đây là một hợp chất
sesterterpen (25 cacbon) tương tự cis-phytol. Các
dẫn xuất của farnesol thường có mùi thơm đặc trưng
và có mặt trong rất nhiều các loại tinh dầu như tinh
dầu xả, chanh, hoa hồng, v.v.. Các hợp chất này là
các pheromon dẫn dụ cơn trùng và cũng có tác dụng
tiêu diệt một số loại cơn trùng.

Hình 1: Các hợp chất phân lập được từ lá và vỏ cây thị (Diospyros decandra)
Chất 2 được phân lập dưới dạng bột vơ định
hình, màu vàng. Phổ khối ESI-MS của chất 2 cho
pic ion phân tử m/z 448 [M+]. Phổ 1H-NMR của chất
2 cho các tín hiệu tại δH 8,07 (2H, d, J = 9,0, H-2’,
6’); 6,91 (2H, d, J = 8,5, H-3’, 5’), chứng tỏ phân tử
có chứa một vịng thơm với hệ spin AB. Ngồi ra
trên phổ proton cịn xuất hiện tín hiệu của hai proton
thơm tại δH 6,42 (1H, br s, H-8); 6,23 (1H, br s, H-6)
và các tín hiệu proton của đường β-D-glucose tại δH
5,26 (1H, d, J = 7,5, H-1”); 3,71 (1H, dd, J = 12,0;
2,0, H-6’’a); 3,55 (1H, dd, J = 12,0; 5,5, H-6’’b);
3,45 – 3,22 (4H, m, H-2’’,3’’, 4’’, 5’’). Phổ 13C NMR
của chất 2 cho 21 tín hiệu cacbon với đặc trưng của
một flavonoit glycosit. Tín hiệu của 14 cacbon vòng
thơm xuất hiện trong khoảng δC 165,7-94,7. Tín hiệu

của cacbonyl liên hợp C-4 xuất hiện tại δC 179,2. Tín
hiệu cịn lại của cacbon glycosit xuất hiện tại δC
62,4; 70,9; 75,3; 78,5; 78,7 và 104,5. Kết hợp các dữ
liệu phổ MS, 1H và 13C NMR và so sánh với tài liệu
tham khảo cho thấy chất 2 là astragalin có cơng thức
phân tử là C21H20O11. Astragalin có trong các tế bào

động vật có vú, có hoạt tính chống oxy hóa và chống
viêm....[6]
Chất 5 được phân lập dưới dạng bột màu trắng.
Phổ khối ESI-MS của chất 5 cho tín hiệu tại m/z
457,1 [M+H]+ (5 %) và 439,1 [M+H-H2O]+ (100 %)
tương ứng với công thức phân tử C30H48O3. Phổ 1H
và 13C NMR của chất 5 cho tín hiệu đặc trưng của
một triterpene khung lupane. Phổ 13C NMR cho tín
hiệu của 30 cacbon bao gồm một cacboxylic axit tại
δC 177,20 (C-27), tín hiệu của một cacbon olephin
bậc 4 tại δC 150,29 (C-20), một cacbon olephin bậc 2
tại δC 109,56 (C-9); một cacbon oximethin tại δC
76,75 (C-3); tín hiệu của 5 cacbon methin tại δC
54,86 (C-19), 49,90 (C-9); 48,52 (C-5); 46,57 (C18); 37,56 (C-13); tín hiệu của 5 cacbon bậc 4 tại δC
55,38 (C-14); 41,97 (C-17); 40,22 (C-8); 39,00 (C4); 36,69 (C-10) cùng với tín hiệu của 10 cacbon
methylen và 6 cacbon methyl trong khoảng δC 38,2214,34. Phổ 1H NMR cho các tín hiệu phù hợp với
phổ 13C NMR bao gồm hai proton olephin tại δH
4,68 (1H, d, J = 1,5, H-29a) và 4,55 (1H, brs, H-

© 2018 Vietnam Academy of Science and Technology, Hanoi & Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim

www.vjc.wiley-vch.de


67


Tạp chí Hóa học

Trần Thị Phương Thảo và cộng sự

29b), tín hiệu của một proton mang oxy tại δH 4,24
(1H, brs, H-3), tín hiệu của 6 nhóm methyl singlet
tại δH 0,65 (3H, s, H-28); 0,76 (3H, s, H-23), 0,86
(6H, s, H-24 và H-26), 0,92 (3H, s, H-25), 1,64 (3H,
s, H-30) cùng với tín hiệu của các nhóm methin và
methylen trong khoảng δH 2,96-0,97. Tín hiệu
singlet tù của proton H-3 tại δH 4,24 chứng tỏ cấu
hình β của proton H-3, do đó nhóm OH tại vị trí C-3
sẽ có cấu hình α. Kết hợp các dữ liệu phổ MS, 1H và
13
C NMR của chất 5 và so sánh với tài liệu tham

khảo[7] cho thấy hoàn toàn trùng khớp với bacosine,
một triterpen đã được phân lập trước đó từ lồi
Bacopa monniera.
Chất 3 và chất 4 được phân lập ở dạng bột
trắng. Việc khẳng định cấu trúc của hai chất này dựa
vào việc so sánh giá trị Rf, phổ FT- IR, 1H NMR với
chất chuẩn và tài liệu tham khảo.[8] Tuy hai chất này
tồn tại phổ biến trong giới thực vật, nhưng đây là lần
đầu tiên chúng được phân lập từ cây thị.

Bảng 1: Số liệu phổ 1H và 13C NMR của chất 5 và bacosine[7]

Vị
trí

Chất 5
δC

1 33,88

d, f

δC

34,00

e, f

δH

-

42,08

-

18

46,57

46,70


19

54,86

2,12 dd
(11,5, 3,0)
2,95 m

20

150,29 -

150,40

2,13 d
(4,5)
2,95 dq
(11,5; 5,8)
-

21

29,16

1,54 m

29,29

1,56 m


22

38,22

23
24

28,05
15,70

22a: 2,22 m 36,81
22b: 1,51 m
0.76 s
28,19
0,86 s
15,81

2,23 m
1,54 m
0,76 s
0,86 s

25
26

15,89
15,74

0,92 s
0,86 s


16,04
15,90

0,93 s
0,87 s

27

177,20 -

177,33

-

28
29

14,34 0,65 s
14,47
109,56 29a: 4,68 d 109,74
(1,5)
29b: 4,56 brs

30

18,91

76,86


4 39,00

-

38,76

5 48,52

0,97 dd (13,0;
4,0)
6a:1,47 m
6b:1,23 m
1,42 m
1,28 m
1,56 m

48,61

10 36,69
11 20,42

11a: 1,83 m
11b: 1,57 m

37,67
20,54

12 27,11

1,60 m

27,24
1,16 dd (12,0;
3,5)
2,92 m
38,58
55,38

0,97 dd
(7,5; 5,0)
1,47 m
1,23 m
1,40 m
1,27 m
1,53 dd (7,0;
4,5)
2,08 m
1,59 ddd (7,0;
4,5; 2,0)
1,82 m
1,09 ddd (11,5;
5,5; 2,0)
2,92 m
-

15a: 1,80 m
15b: 1,56 m

2,28 m
2,07 m


13 37,56
14 55,38

15 30,08

40,43
50,01

30,18

δH

41,97

4,24 brs

8 40,22
9 49,90

2,79 m
1,83 m

e, f

17

3 76,75

36,42


δC

31,68

25,16

7 36,30

δH
d, f
δC
(J = Hz)
16a: 2,95 m 31,79
16b: 1,46 m
a,c

a,b

16

1a: 1,44 m
1b: 1,42 m

18,05

Vị trí

Bacosine[7]

1,79 ddd (10,0;

6,0; 2,0)
1,35 ddd (11,0;
6,0, 2,2)
1,44 ddd (8,1;
3,5; 2,0)
1,41 dd (7,5;
2,5; 3,0)
4,27 dd (4,0;
3,5)
-

2 25,05

6 17,92

a

δH
(J = Hz)
1a: 1,80 m
1b: 1,35 m
a,c

a,b

Chất 5

Bacosine[7]

1,64 s


54,97

19,03

0,65 s
4,68 d
(3,0)
4,55 dd
(3,0; 1,5)
1,64 s

DMSO-d6, b125 MHz, c500 MHz, d75 MHz, e300 MHz, fCDCl3.

© 2018 Vietnam Academy of Science and Technology, Hanoi & Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim

www.vjc.wiley-vch.de

68


Bài Nghiên cứu

Nghiên cứu thành phần hóa học…

4. KÊT LUẬN
Đây là cơng trình đầu tiên ở Việt Nam cơng bố về
thành phần hóa học của lá và vỏ cây thị. Từ lá và vỏ
cây thị đã phân lập được 5 hợp chất là sesterterpen
2Z-3,7,11,15,19-pentamethyleicos-2-en-1-ol

(1),
astragalin (2), beta-sitosterol (3), daucosterol (4) và
bacosine (5). Cả 5 hợp chất này đều lần đầu tiên
được phân lập từ cây thị.
Lời cảm ơn. Nhóm tác giả xin chân thành cảm ơn
Viện Hóa học đã tài trợ kinh phí cho đề tài này (Mã
số ĐT: VHH.2017.2.10).
TÀI LIỆU THAM KHẢO
1. Pham Hoang Ho. An illustrated flora of Vietnam,
Young Publishing House, Ho Chi Minh City, pages
641-659, 1999.
2. P. Nareeboon, W. Kraus, U. Beifuss, J. Conrad, I.
Klaiber, S. Sutthivaiyakit. Novel 24-nor-, 24-nor-2,3seco-, and 3,24-dinor-2,4-seco-ursane triterpenes from
Diospyros decandra: evidences for ring A biosynthetic
transformations, Tetrahedron, 2006, 62, 5519-5526.
3. S. Sutthivaiyakit, C. Seeka, T. Kritwinyu, S.

Píutchareonpong, N. Chimnoi. 19-nor-11-Oxooleanan12-ene and 18,19-seco-19-oxours-11,13(18)-diene
triterpenes from Diospyros decandra
bark,
Tetrahedron Letters, 2012, 53, 1713-1716.
4. Dinh Thi Xuan. Study on the botanical characteristics,
chemical constituents and antibacterial activity of the
Diospyros decandra leaves, Bachelor thesis,
University of Pharmacy, Hanoi, 2014.
5. C. A. N. Catalan, C. S. Heluani, C. Kotowicz, T. E.
Gedris, W. Herz. A linear sesterterpene, two squalene
derivatives and two peptide derivatives from Croton
hieronymi, Phytochemistry, 2003, 64, 625-629.
6. J. B. Harbone and T. J. Mabry. The Flavonoids,

Advance in Research, Chapman and Hall Ltd., New
York, 1982.
7. B. Ahmed, A. Rahman. Bacosterol, a new 13, 14-secosteroid and Bacosine, a new triterpene from Bacopa
monniera, Indian Journal of Chemistry, 2000, 39B,
620-625.
8. Dinh Gia Thien. Study on the chemical constituents
and biological activity of Eriobotrya Lindl. and
Pinanga blume of Vietnam, PhD thesis, Institute of
Chemistry, Vietnam Academy of Science and
Technology, page 91, 2012.

Liên hệ: Trần Thị Phương Thảo
Viện Hóa học, Viện Hàn lâm Khoa học và Công nghệ Việt Nam
Số 18, Hoàng Quốc Việt, quận Cầu Giấy, Hà Nội, Việt Nam
E-mail:

69 Wiley Online Library

© 2018 Vietnam Academy of Science and Technology, Hanoi & Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim



×