Bài giảng Ankađien Hóa Học 11

Câu 1: Viết các đồng phân cấu tạo của
anken có CTPT C4H8. Gọi tên các đồng
phân theo danh pháp IUPAC?
Câu 2: Hồn thành các phương trình hóa học sau:
a. CH2=CH2 + HBr
→
b. CH2=CH-CH3 + HCl →
c. CH2=CH-CH3 + H2
t
Ni,


→
o

H2SO4 ,đặc,
170o C

d. C2H5OH    →


I. ĐỊNH NGHĨA VÀ PHÂN LOẠI
II. TÍNH CHẤT HĨA HỌC
1. PHẢN ỨNG CỘNG
2. PHẢN ỨNG TRÙNG HỢP
3. PHẢN ỨNG OXI HÓA
III. ĐIỀU CHẾ
IV. ỨNG DỤNG

CH2=C=CH2
CH2=CH-CH=CH2
CH2 C

CH

CH2

CH3

CH2=CH-CH=CH-CH=CH2


1. Định nghĩa:
Ankađien là hiđrocacbon mạch hở có 2 liên
kết đôi C=C trong phân tử.

CTPT chung: CnH2n-2 (n ≥ 3)
 Tên gọi:
Tên ankađien = Số chỉ vị trí nhánh + tên
nhánh + tên mạch chính + “a” + số chỉ vị
trí 2 nối đơi + đien


2. Phân loại:
CH2=C=CH2

Propađien
CH2=CH-CH=CH2
Buta-1,3-đien

CH2 C

CH CH2
CH3 2-metylbuta-1,3-đien
(isopren)

CH2=CH-CH2-CH=CH2
Penta-1,4-đien


Butadien và isopren do có 2 nối đơi liên hợp nên có thể
tham gia cộng với tỉ lệ mol 1:1 hay 1:2
Nếu cộng với tỉ lệ mol 1:1, khi đó có 2 kiểu cộng và
cho 2 sản phẩm:
Cộng 1,2:
Tác chất gắn vào 2 cacbon của 1 liên kết đôi.
Cộng 1,4:
Tác chất gắn vào 2 cacbon đầu và cuối của hệ liên
hợp.


CH2=CH-CH=CH2 + 2H2

CH3-CH2-CH2-CH3
Butan

buta-1,3-đien
CH2=C-CH=CH2

Ni, to

+ 2H2

CH3
2-metylbuta-1,3-đien
Tổng quát: CnH2n-2 + 2H2

Ni, to

CH3-CH-CH2-CH3
CH3
2-metylbutan
Ni,to

CnH2n+2


Tỉ lệ mol 1:1
Cộng 1,4
40oC

CH2=CH-CH=CH2 + Br2
Cộng 1,2

Tỉ lệ mol 1:2

-80 C
o

CH2-CH=CH-CH2
Br

Br

CH2-CH-CH=CH2
Br

Br

CH2=CH-CH=CH2+ 2Br2 →CH2Br-CHBr-CHBr-CH2Br

Các ankađien làm mất màu dd Brom.


40 C
o

CH3-CH=CH-CH2
Br

CH2=CH-CH=CH2 + HBr
-80oC

CH3-CH-CH=CH2
Br

Nhiệt độ

Ưu tiên tạo sản phẩm

Thấp
cao

Sản phẩm cộng 1,2
Sản phẩm cộng 1,4


nCH2=CH-CH=CH2

xt, tO, p

(

CH2-CH=CH-CH2
Polibutađien
(Cao su Buna)

nCH2=C-CH=CH2

xt, tO, p

(

CH2-C=CH-CH2

CH3

CH3
Cao su isopren

)n

)n


a) Phản ứng oxi hóa hồn tồn:
C4H6 + 11/2O2 → 4CO2 + 3H2O
TQ: CnH2n-2+(3n-1)/2O2→nCO2+(n-1)H2O
Nhận xét: nCO2 > n H 2O

b) Phản ứng oxi hóa khơng hồn tồn:

Buta-1,3-đien và isopren cũng làm mất
màu dd KMnO4 tương tự anken.


BUTAĐIEN

Ankadien làm mất màu
ddKMnO4

THUỐC TÍM


Tách hiđro từ ankan tương ứng.
CH3-CH2–CH2–CH3
CH3-CH-CH2-CH3

xt, tO,

xt, tO,

CH2=CH-CH=CH2 + 2H2
CH2=C-CH=CH2

+ 2H2

CH3

CH3

Buta-1,3-đien còn được điều chế từ etanol
CH3-CH2-OH

xt, tO,

CH2=CH-CH=CH2 + 2H2O + H2


Ankađien và isopren là nguyên liệu quan trọng để
tổng hợp nên một số polime có tính đàn hồi (cao su
buna, cao su isopren)


Bài tập củng cố
Câu 1: Khi cho buta-1,3-đien tác dụng với H2
ở nhiệt độ cao, có Ni xúc tác, có thể thu được
A. Butan

C. isobutilen

B. isobutan

D. pentan


Bài tập củng cố
Câu 2: Hợp chất nào sau đây cộng hợp H2
tạo thành isopentan:
CH2=CH–CH=CH–CH3
CH2 C CH2 CH2
CH3

CH2=CH–CH2–CH=

CH2


Bài tập củng cố
Câu 3: Viết các phương trình phản ứng theo sơ
đồ:

C2H5OH

(1)

C4H6 → cao su Buna
(3)

(2)

C4H10


Bài tập về nhà:
1, 2, 3 SGK trang 135


C

C

C

C

CH2–CH-CH=CH2


C

C

C

C

CH2–CH=CH-CH2

Mơ hình phân tử buta-1,3-đien