Giáo án bài ankađien hóa học 11

GIÁO ÁN HÓA 11
ANKAĐIEN
I. Mục tiêu:
1. Kiến thức:
 Hs biết được khái niệm về ankađien: công thức chung, đặc điểm cấu tạo, phân loại, đồng đẳng,
đồng phân, danh pháp.
 Tính chất của một số ankađien tiêu biểu: buta-1,3-đien và isopren.
 Phương pháp điều chế ankađien và ứng dụng của ankađien.
 Hs hiểu được vì sao phản ứng của ankađien xảy ra theo nhiều hướng hơn so với anken.
2. Kỹ năng:
 Hs vận dụng viết được một số PTHH của các phản ứng liên quan đến ankađien.
 Hs vận dụng làm được một số bài tập có liên quan.
II. Chuẩn bị
 Mô hình phân tử buta-1,3-đien.
 Giáo án, bài tập.
III. Tổ chức hoạt động dạy học
1. Ổn định
2. Kiểm tra bài cũ: học sinh hoàn thành chuỗi phản ứng sau: nhôm cacbua

metan

metyl
clorua  etan  eten  etilen glicol
P.E
etylbromua

butan

propen

P.P.

3. Bài mới:
Hoạt động của thầy và trò Nội dung cần đạt
* Hoạt động 1:
- Gv cho thí dụ. Hs nghiên cứu sgk rút ra định
nghĩa ankađien? CTTQ.
- Hs từ định nghĩa và thí dụ hãy cho biết
ankađien có mấy loại. Loại nào là quan trọng
nhất.
- Gv hướng dẫn Hs gọi tên ankađien.
I. Định nghĩa và phân loại
1. Định nghĩa
-Ankađien (điolefin) là những hiđrocacbon mạch hở
có 2 liên kết đôi C = C trong phân tử.
- Thí dụ: CH
2
= C = CH
2
(propađien) anlen.
CH
2
= C = CH – CH
3
buta-1,2-đien
CH
2
= CH – CH = CH
2
buta-1,3-đien.
CH
2

= C
CH
3
CH = CH
2
2-metylbuta-1,3-ñien
(isopren)
- Công thức phân tử chung của các ankađien là:
C
n
H
2n-2
(n

3).
2. Phân loại: có 3 loại
- Ankađien có 2 liên kết đôi cạnh nhau
+ Thí dụ: CH
2
= C = CH
2
anlen
- Ankađien có 2 liên kết đôi cách nhau 1 liên kết đơn
được gọi là ankađien liên hợp.
+ Thí dụ: CH
2
= CH – CH = CH
2
buta-1,3-đien (đivinyl).
- Ankađien có 2 liên kết đôi cách nhau từ 2 liên kết

đơn trở lên.
+ Thí dụ: CH
2
= CH – CH
2
– CH = CH
2
Penta-1,4-đien
- Các ankađien liên hợp như : buta-1,3-đien và
isopren có nhiều ứng dụng trong thực tế.
GIÁO ÁN HÓA 11
* Hoạt động 2:
- Gv hướng dẫn Hs viết PTPƯ của buta-1,3-
đien với H
2
, Br
2
, HX.
- Gv cho biết tỉ lệ % sảnphẩm cộng 1,2 và 1,4.
- Gv lưu ý : ở nhiệt độ thấp ưu tiên tạo thành
sản phẩm cộng -1,2; ở nhiệt độ cao ưu tiên tạo
thành sản phẩm cộng -1,4.
- Gv chú ý cho Hs phản ứng cộng HX tuân
theo quy tắc cộng mac – côp – nhi – côp.
* Hoạt động 3:
- Gv hướng dẫn Hs viết PTPƯ trùng hợp buta-
1,3-đien và isopren.
- Gv chú ý cho Hs phản ứng trùng hợp chủ yếu
theo kiểu cộng 1,4 tạo ra polime còn một liên
kết đôi trong phân tử.

* Hoạt động 4:
- Hs lên bảng viết và cân bằng phản ứng oxi
hóa hoàn toàn.
II. Tính chất hóa học
1. Phản ứng cộng
a. Cộng hiđro
CH
2
= CH
CH = CH
2
+ H
2

Ni, t
0
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
b. Cộng brom
* Cộng 1,2
CH
2
= CH
CH = CH

2
+ Br
2
-80
0
C
CH
2
= CH
CH
Br
CH
2
Br
(saûn phaåm chính)
3,4-ñibrombut-1-en
* Cộng 1,4
CH
2
= CH
CH = CH
2
+ Br
2
40
0
C
CH
2
Br

CH = CH
CH
2
Br
1,4-ñibrombut-2-en
(saûn phaåm chính)
* Chú ý: Ở nhiệt độ thấp ưu tiên tạo thành sản phẩm
1,2 ở nhiệt độ cao tạo thành sản phẩm cộng 1,4.
* Cộng đồng thời vào 2 liên kết đôi
CH
2
= CH
CH CH
2
+ 2Br
2
CH
2
Br
CH
Br
CH
Br
CH
2
Br
1,2,3,4-tetrabrombutan
c. Cộng hiđro halogenua
* Cộng 1,2
CH

2
= CH
CH = CH
2
+ HBr
CH
Br
CH
3
(saûn phaåm chính)
3-brombut-1-en
CH
2
= CH
-80
0
C
* Cộng 1,4
CH
2
= CH
CH = CH
2
+ HBr
40
0
C
CH
3
CH = CH

CH
2
Br
1-brombut-2-en
(saûn phaåm chính)
2. Phản ứng trùng hợp
nCH
2
= CH
CH = CH
2
t
0
,P,xt
)
(
CH
2
CH = CH
CH
2
n
polibutañien
Cao su buna
GIÁO ÁN HÓA 11
- Gv chú ý cho Hs các ankađien cũng làm mất
màu dd thuốc tím giống như anken.
* Hoạt động 5
- Hs viết PTPƯ điều chế buta-1,3-đien và
isopren trong công nghiệp.

- Hs nghiên cứu sgk cho biết ứng dụng của
ankađien.
t
0
,P,xt
nCH
2
= C
CH
3
CH = CH
2
( )
CH
2
C = CH
CH
2
CH
3
n
poliisopren
cao su isopren

3. Phản ứng oxi hóa
a. Phản ứng oxi hóa hoàn toàn
C
n
H
2n – 2

+
3n - 1
2
O
2
0
t

nCO
2
+ (n -1)H
2
O
2C
4
H
6
+ 11O
2
0
t

8CO
2
+ 6H
2
O
b. Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn:
Buta-1,3-đien và isopren cũng làm mất màu dung
dịch KMnO

4
tương tự anken.
III. Điều chế
1. Điều chế buta-1,3-đien từ C
4
H
10
hoặc C
4
H
8
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
t
0
,xt
CH
2
= CH
CH = CH
2
+ 2H
2
2. Điều chế isopren bằng cách hiđro của isopentan

t
0
,xt
CH
3
CH
CH
3
CH
2
CH
3
CH
2
= C
CH
3
CH = CH
2
+ 2H
2
IV. Ứng dụng: SGK.
IV. Củng cố rút kinh nghiệm
4. Củng cố:
5. Rút kinh nghiệm:
………………………………………………………………………………………………………… …
………………………………………………………………………………………………………… …
………………………………………………………………………………………………………… …
………………………………………………………………………………………………………… …
………………………………………………………………………………………………………… …

………………………………………………………………………………………………………… …
………………………………………………………………………………………………………… …
………………………………………………………………………………………………………… …
………………………………………………………………………………………………………… …
………………………………………………………………………………………………………… …
………………………………………………………………………………………………………… …
………………………………………………………………………………………………………… …
………………………………………………………………………………………………………… …
………………………………………………………………………………………………………… …
……………………………………………………………………………………………………………