Tiết 46 – Bài 32: ANKIN
I. Mục tiêu bài học
1. Kiến thức
- Học sinh hiểu:
Khái niệm, công thức chung của dãy đồng đẳng ankin, biết phân loại và gọi tên một số ankin
đơn giản.
Cấu tạo, tính chất hoá học đặc trưng của ankin, điều chế và một số ứng dụng của ankin.
Cách phân phân biệt ankan, anken, ankin-1 bằng phương pháp hoá học.
- Học sinh hiểu:
Nguyên nhân phản gây ra phản ứng cộng, phản ứng thế kim loại, phản ứng trừng hợp và
phản ứng oxi hoá không hoàn toàn là do cấu tạo của phân tử ankin có liên kết ba (gồm 2 liên
kết π và một liên kết σ).
- Học sinh vận dụng:
Làm các thí nghiệm liên quan đến ankin.
Giải các bài tập về an kin.
2. Kĩ năng
Quan sát thí nghiệm, mô hình phân tử ankin rút ra nhận xét cấu tạo chất của ankin.
Từ công thức biết gọi tên và ngược lại từ gọi tên viết được công thức những ankin đơn giản.
Viết phương trình hoá học minh hoạ tính chất hoá học của ankin.
3. Tình cảm, thái độ
Ankin có nhiều phản ứng mới lạ vì vậy nghiên cứu ankin tạo cho học sinh niềm hứng thú
trong học tập, tìm tòi, kích thích sự sáng tạo cho học sinh.
II. Chuẩn bị
1. Giáo viên
Máy tính, máy chiếu, phiếu học tập.
Mô hình phân tử axetilen.
Hoá chất: CaC
2
, nước Brom, dung dịch AgNO
3
, dung dịch KMnO
4
, dung dịch NH
3
, nước
cất.
Dụng cụ: ống nghiệm, nút cao su kèm ống dẫn khí, kẹp ống nghiệm, đèn cồn, bộ giá thí
nghiệm.
2. Học sinh
Ôn tập bài anken và xem trước bài ankin.
III. Phương pháp chủ yếu
Nêu vấn đề và so sánh.
IV. Tiến trình dạy học
1. Tổ chức
Kiểm tra sĩ số và ổn định lớp.
2. Kiểm tra bài cũ
Bài tập: Viết phương trình hoá học của các phản ứng thực hiện sơ đồ chuyển hoá sau:
CH
4
C
2
H
2
C
2
H
4
C
2
H
6
C
2
H
5
Cl
3. Dạy bài mới
Hoạt động của GV và HS Nội dung ghi bảng
I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP
Hoạt động 1:
Dãy đồng đẳng ankin
+ GV: viết một số công thức cấu tạo của ankin
tiêu biểu, yêu cầu học sinh nhận xét và rút ra
khái niệm ankin:
CH
CH
,
CH
C
CH
3
- Kn: Ankin là hidrocacbon không no mạch hở
trong phân tử có chứa một liên kết ba.
CH
3
CCH
3
C
+HS: quan sát, thảo luận và rút ra:
- Đặc điểm chung của các hợp chất là có
một nối ba trong phân tử.
+Hs:
rút ra khái niệm ankin.
Công thức tổng quát của ankin.
+ GV:
yêu cầu học sinh quan sát mô hình phân
tử axetilen.
viết công thức electron của axetilen, từ
đó rút cấu tạo của liên kết ba dự đoán
tính chất hoá học có thể có của ankin.
Cấu tạo của liên kết ba gồm hai liên kết
π, một liên kết σ ở giữa
Do cấu tạo gồm 2 liên kết π kém bền
nên ankin có phản ứng cộng giống anken,
ankadien
Hai liên kết π nằm trên cùng hai nguyên
tử cacbon làm phân cực liên kết C
H nên
ank-1-in có phản ứng thế ion kim loại hoặc
kim loại
- CT chung: C
n
H
2n-2
(n≥ 2)
- CT e:
H
C HC
H
C H
C
Hoạt động 2:
2. Đồng phân
+ GV yêu cầu HS thảo luận:
- Anken có những loại đồng phân cấu tạo nào?
- Hai chất đầu tiên không có đồng phân ankin
- Từ C
4
trở lên có đồng phân vị trí liên kết ba
+ Hs thảo luận:
- anken có các kiểu đồng phân cấu tạo:
Đồng phân mạch cácbon
Đồng phân ví trí liên kết đôi
+ GV: Tương tự anken, yêu cầu học sinh nêu
các đồng phân của ankin
+ Hs: Tương tự anken. Nhưng ankin có đồng
phân cấu tạo không có đồng phấn cis, trans
+ Gv: Lấy ví dụ: C
5
H
8
yêu câu Hs viết các
đồng phân
+ Hs lên bảng viết
- Từ C
5
trở lên có đồng phân mạch cacbon
(tương tự anken)
Vd: C
5
H
8
CH
3
CH2 CCH2
CH
CH
3
C
C CH
3
CH
2
CH
3
CH C
CH
CH
3
Hoạt động 3
3. Danh pháp
+ GV nêu ví dụ:
CH
CH
Axetilen
CH
C
CH
2
CH
3
etylaxetilen
CH
CCH
2
CH
3
CH
2
propylaxetilen
+ GV: yêu cầu Hs quan sát bảng 6.2 SGK
+ Nêu quy tắc gọi tên thay thế của ankin
Cách chọn mạch chính
Cách đánh số
Cách ghi chỉ số liên kết ba
+ Vd: yêu cầu Hs viết tên các ankin có CT
C
5
H
8
+ Hs: lên bảng viết
a. Tên thông thường
- Tên ankyl liên kết với nguyên tử C của liên
kết ba + axetilen
- Vd:
CH
CH
Axetilen
CH
C
CH
2
CH
3
etylaxetilen
CH
3
CH C
CH
CH
3
isopropylaxetilen
b. Tên thay thế
- Quy tắc: Số chỉ vị trí + tên nhánh + tên mạch
chính + số chỉ vị trí liên kết ba + in
+ Chọn mạch cacbon dài nhất có chứa liên kết
ba
+ Đánh số thứ tự từ phía gần liên kết ba
+ Số chỉ vị trí ghi ngay trước đuôi in
CH
3
CH2 CCH2
CH
Pent- 1- in
CH
3
C
C CH
3
CH
2
Pent- 2- in
CH
3
CH C
CH
CH
3
3-metylbut-1-in
Hoạt động 4
II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ
+ GV: yêu cầu Hs đọc SGK và bảng 6.2 rút ra
nhận xét về :
Trạng thái
Nhiệt độ sôi
Nhiệt độ nóng chảy
Khội lượng riêng
Tính tan
- Trạng thái:
Ba ankin đầu là chất khi
Các ankin khác là chất lỏng hoặc rắn
- t
0
nc, t
0
s và khối lượng riêng tăng theo chiều
tăng của phân tử khối
- Ankin nhẹ hơn nước và không tan trong nước
Hoạt động 5
III. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC
Từ phần trên chúng ta đã tìm hiểu về liên kết ba. Từ đó rút ra được tính chất hoá học của ankin.
1. Phản ứng cộng
a. Cộng Hidro
+ GV: cũng giống như anken, ankin cũng tham
gia phản ứng cộng
Xúc tác là niken phản ứng qua 2 giai
đoạn, ban đầu cộng một nguyên tử
hidro tạo anken sau đó cộng tiếp một
hidro tạo ankan
Khi dùng xúc tác Pd/PbCO
3
hoặc
Pd/BaSO
4
ankin chỉ cộng một phân tử
hidro tạo anken
+ GV: yêu cầu Hs viết phương trình axetilen
với Hidro với 2 loại xúc tác
+ Hs: viết phương trình
+GV: yêu cầu học sinh viết phương trình tổng
quát của ankin với hidro
- Xúc tác Niken
+ GĐ 1: tạo anken
CH CH + H
2
CH
2
CH
2
+ GĐ 2: tạo ankan
CH
2
CH
2
+ H
2
CH
3
CH
3
- Xúc tác Pd/PbCO
3
CH CH + H
2
CH
2
CH
2
b. Cộng Brom
+ GV: Brom và Clo cũng tác
dung với ankin theo 2 giai
đoạn
+ GV: yêu câu Hs lên viết
phương trình tương tự cộng
hidro
- Pt:
CH CH
+
Br
2
Br
CH
CH
Br
Br
CH
CH
Br
+
Br
2
Br
CH
CH
Br
Br
Br
c. Cộng HX
Ni
T
0CV
Ni
T
0
Pd/PbCO
3
+ GV: yêu cầu học sinh viết
phương trình hoá học của
ankin với HCl
+ GV gợi ý: phản ứng cũng
xảy ra qua hai giai đoạn và
giai đoạn sau khó khăn hơn
giai đoạn trước
+ Hs thảo luận và lên bảng
viết phương trình
+ GV yêu cầu học sinh so
sánh phản ứng cộng HCl với
phản ứng cộng H
2
, Br
2
. Cho
ví dụ minh hoạ
+GV lấy ví dụ: cộng theo
mac-cop-nhi-cop, yêu cầu
học sinh lên viết
CH
3
CH C
CH
CH
3
+
HCl
+ Hs nhận xét: phản ựng
cộng hợp với nước chỉ xảy
ra theo tỉ lệ 1:1
- Cộng HX cũng xảy ra qua hai giai đoạn liên tiếp
CH CH
+
HCl
CH
2
CHCl
CH
2
CHCl
+
HCl
CHClCH
3
- Khi có xúc tác thích hợp ankin tác dụng với HCl tạo ra dẫn xuất
monoclo của anken
CH CH
+
HCl
CH
2
CHCl
- Phản ứng cộng HX tuân theo quy tắc cộng Mac-cop-nhi-cop
- Pt
CH
3
CH C
CH
CH
3
+
HCl
CH
CH
3
CH
3
CH
2
CHCl
CH
CH
3
CH
3
CH
2
CHCl
+
HCl
CH
CH
3
CH
3
CH
3
CHCl
2
- Phản ứng công hợp với nước
CH CH
+
H
2
O
CH
2
CH OH
CH
2
CH OH
CH
3
CHO
d. Phản ứng đime và trime hoá
+ GV hướng dẫn học sinh xem phân tử
etien
(
CHC
H
) như một H-X và yêu
cầu học sinh viết phương trình hoá học
- Pt
CHCH
CH C CH
CH
2
CHCH
Hoạt động 6:
2. Phản ứng thế bằng ion kim loại
+GV mô tả thí nghiệm trong SGK rồi yêu cầu
học sinh nêu hiện tượng
+ HS nghiên cứu thí ghiệm rồi nhận xét
- Pt
CHCH
+
2AgNO
3
+
2NH
3
Có kết tủa màu vang xuất hiện
Giải thích: do axetilen phản ứng với
dung dịch AgNO
3
(vì axetilen có
nguyên tử H liên kết trực tiếp với C nối
ba đầu mạch có tính linh động có thể bị
thay thế bởi ion kim loại, but-2-n không
có nối ba đầu mạch nên không phản
ứng với AgNO
3
)
- Viết pt phản ứng minh hoạ
Hoạt động 7
3. Phản ứng oxi hoá
a. Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn
+ GV mô tả thí nghiệm đốt cháy axetilen
trong không khí, yêu cầu học sinh viết
phương trình và nhận xét:
Hiện tượng
Tỷ số mol H
2
O và CO
2
Nhiệt lượng toả ra
+ Hs nhận xét và viết phương trình
Axetilen chay với ngọn lửa màu
vàng nhạt
Phản ứng toả nhiều nhiệt
- Pt
C
2
H
2
+
3 1
2
n
5
2
O
2
2CO
2
+ H
2
O
C
n
H
2n-2
+
3 1
2
n
O
2
nCO
2
+ (n-1) H
2
O
- n
H2O
< n
CO2
- Phản ứng toả nhiều nhiệt
b. Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn
+ Gv: ankin có khả năng làm mất màu dung
dịch thuốc tím
- Pt
3
CH CH
+
8KMnO
4
3(COOK)
2
+
2KOH
+
8MnO
2
+
2H
2
O
Hoạt động 8
IV. ĐIỀU CHẾ
+ GV: cho học sinh nghiên cứu SGK rồi trình
bày các phương pháp điều chế exetilen trong
phòng thí nghiệm và trong công nghiệp
+ Hs trả lới
1. Trong phòng thí nghiệm
- Axetilen được điều chế bằng cách cho
canxicacbua CaC
2
tác dụng với nước
- Pt
CaC
2
+ 2H
2
O
C
2
H
2
+ Ca(OH)
2
2. Trong công nghiệp
- Axetilen được sản xuất chủ yếu từ metan
- Pt
2CH
4
C
2
H
2
+ 3H
2
Hoạt động 9
V. ỨNG DỤNG
+ GV yêu cầu học sinh nghiên cứu SGK rồi 1. Làm nhiên liệu
nhận xét về các ứng dụng
+ Hs trả lời
2. Làm nguyên liệu
V.CỦNG CỐ
- Tóm tắt lại nội dung chính của bài.
- Dặn dò học sinh làm bài tập về nhà, học bài và chuẩn bị bài mới.
VI. PHỤ LỤC