Đề tài khảo sát thành phần hoá học của lá ngũ sắc (lantana camara l ) họ roi ngựa (verbenaceae)
Bạn đang xem bản rút gọn của tài liệu. Xem và tải ngay bản đầy đủ của tài liệu tại đây (3.42 MB, 115 trang )
MỤC LỤC
LỜI CẢM ƠN ...................................................................................................... 1
MỤC LỤC ............................................................................................................ 1
DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU, CHỮ VIẾT TẮT ............................................. 1
DANH MỤC CÁC BẢNG .................................................................................. 3
DANH MỤC CÁC HÌNH ................................................................................... 4
DANH MỤC CÁC SƠ ĐỒ ................................................................................. 5
DANH MỤC CÁC PHỤ LỤC ............................................................................ 6
LỜI MỞ ĐẦU ...................................................................................................... 1
CHƯƠNG 1: TỔNG QUAN............................................................................... 2
1.1 ĐẠI CƯƠNG VỀ CÂY NGŨ SẮC .......................................................................... 2
1.1.1 KHÁI QUÁT [2] ............................................................................................................ 2
1.1.2 MÔ TẢ CÂY [3] ............................................................................................................ 2
1.1.3 PHÂN BỐ SINH THÁI[3,11] ...................................................................................... 4
1.1.4 Y HỌC DÂN GIAN CỦA NGŨ SẮC......................................................................... 4
1.2. CÁC NGHIÊN CỨU VỀ CÂY NGŨ SẮC.............................................................. 5
1.2.1. TÁC DỤNG DƯỢC LÝ .............................................................................................. 5
1.2.2. THÀNH PHẦN HÓA HỌC ........................................................................................ 7
CHƯƠNG 2: PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU ............................................ 20
2.1. PHƯƠNG PHÁP CHIẾT ....................................................................................... 20
2.2 PHƯƠNG PHÁP SẮC KÝ[6] ................................................................................. 20
2.2.1. PHƯƠNG PHÁP SẮC KÝ BẢN MỎNG ................................................................. 20
2.2.2 PHƯƠNG PHÁP SẮC KÝ CỘT ................................................................................ 21
2.2. PHƯƠNG PHÁP PHỔ ........................................................................................... 21
CHƯƠNG 3: THỰC NGHIỆM ....................................................................... 24
3.1 NGUYÊN LIỆU, HÓA CHẤT VÀ THIẾT BỊ ....................................................... 24
3.1.1 NGUYÊN LIỆU ......................................................................................................... 24
3.1.2 HÓA CHẤT ................................................................................................................ 24
3.1.3 THIẾT BỊ .................................................................................................................... 24
3.2. CHIẾT XUẤT CAO ............................................................................................... 25
3.3. CÔ LẬP VÀ TINH CHẾ ........................................................................................ 26
CHƯƠNG 4: KẾT QUẢ & THẢO LUẬN ................................................... 31
4.1 KẾT QUẢ CHIẾT XUẤT CAO ............................................................................. 31
4.2 KẾT QUẢ CÔ LẬP VÀ TINH CHẾ ...................................................................... 31
CHƯƠNG 5: KẾT LUẬN & ĐỀ NGHỊ .......................................................... 56
5.1 KẾT LUẬN ............................................................................................................ 56
5.2 ĐỀ NGHỊ ................................................................................................................ 57
TÀI LIỆU THAM KHẢO ................................................................................ 57
TRONG NƯỚC ................................................................................................. 57
PHỤ LỤC ........................................................................................................... 60
DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU, CHỮ VIẾT TẮT
Chữ viết tắt
Viết đầy đủ
A
Analysis.
CHCl3
Chloroform.
13
C NMR
Carbon-13 Nuclear Magnetic Resonance.
COSY
Correlation Spectroscopy.
d
Doublet.
DAD
Diot array detector.
dd
Doublet of doublet.
DEPT
Distortionless Enhancement by Polarization Transfer.
DMSO
Dimethyl sulfoxide.
EtOAc
Ethyl acetate.
EtOH
Ethanol.
H 2 SO 4
Acid Sulfuric.
HMBC
Heteronuclear Multiple Bond Correlation.
1
H NMR
Proton Nuclear Magnetic Resonance.
HPLC
High Performance Liquid Chromatography.
HSQC
Heteronuclear Single Quantum Correlation.
IR
Infrared Spectroscopy.
J
Coupling constant.
m
Multiplet.
MeOH
Methanol.
NMR
Nuclear Magnetic Resonance.
PĐ
Phân Đoạn.
ppm
Parts per million.
Rf
Retention factor.
s
Singlet.
T
Technical.
t
Triplet.
TLC
Thin Layer Chromatography.
UV
Ultra Violet.
DANH MỤC CÁC BẢNG
Bảng 3.1: Kết quả sắc ký cột cao áp từ cao EtOAc.
Bảng 4.1: Dữ liệu phổ 1H-NMR, 13C-NMR, HMBC và COSY của Lc01.
Bảng 4.2: So sánh dữ liệu phổ 13C-NMR của Lc01 với tài liệu tham khảo.
Bảng 4.3: Dữ liệu phổ 1H-NMR, 13C-NMR và HMBC của Lc02.
Bảng 4.4: So sánh dữ liệu phổ 13C-NMR của Lc02 với tài liệu tham khảo.
Bảng 4.5: Dữ liệu phổ 1H-NMR, 13C-NMR và HMBC của Lc03.
Bảng 4.6: Dữ liệu phổ 13C-NMR và DEPT của Lc03.
Bảng 4.7: So sánh dữ liệu phổ 13C-NMR của Lc03 với tài liệu tham khảo.
Bảng 5.1: Tóm tắt các chất cô lập được trong ngũ cao EtOAc.
DANH MỤC CÁC HÌNH
Hình 1.1: Cây ngũ sắc.
Hình 1.2: Thân, lá ngũ sắc.
Hình 1.3: Hoa ngũ sắc.
Hình 1.4: Quả ngũ sắc.
Hình 1.5: Bản đồ phân bố cây ngũ sắc trên thế giới.
Hình 3.1: Sắc ký lớp mỏng.
Hình 3.2: Máy cơ quay chân khơng hiệu BUCHI Rotavapor R–200.
Hình 3.3: Máy sắc ký cột điều chế (HPLC).
Hình 3.4: Cột HPLC.
Hình 3.5: Tinh chế Lc01.
Hình 3.6: Tinh chế Lc02.
Hình 3.7: Tinh chế Lc03.
Hình 4.1: Chất Lc01.
Hình 4.2: TLC của Lc01.
Hình 4.3: Chất Lc02.
Hình 4.4: TLC của Lc02.
Hình 4.5: Chất Lc03.
Hình 4.6: TLC của Lc03.
DANH MỤC CÁC SƠ ĐỒ
Sơ đồ 3.1: Quy trình chiết xuất cao EtOH và phân lập các cao từ lá ngũ sắc.
Sơ đồ 3.2: Quy trình phân lập và tinh chế các hợp chất từ cao EtOAc.
Sơ đồ 3.3: Quy trình phân lập và tinh chế phân đoạn E3.
DANH MỤC CÁC PHỤ LỤC
Phụ lục 1a: Phổ 13C-NMR của Lc01.
Phụ lục 1b: Phổ 13C-NMR của Lc01.
Phụ lục 1c: Phổ 13C-NMR của Lc01.
Phụ lục 2a: Phổ 1H-NMR của Lc01.
Phụ lục 2b: Phổ 1H-NMR của Lc01.
Phụ lục 2c: Phổ 1H-NMR của Lc01.
Phụ lục 3a: Phổ HSQC của Lc01.
Phụ lục 3b: Phổ HSQC của Lc01.
Phụ lục 3c: Phổ HSQC của Lc01.
Phụ lục 4a: Phổ HMBC của Lc01.
Phụ lục 4b: Phổ HMBC của Lc01.
Phụ lục 4c: Phổ HMBC của Lc01.
Phụ lục 4d: Phổ HMBC của Lc01.
Phụ lục 5a: Phổ COSY của Lc01.
Phụ lục 5b: Phổ COSY của Lc01.
Phụ lục 6a: Phổ 13C-NMR của Lc02.
Phụ lục 6b: Phổ 13C-NMR của Lc02.
Phụ lục 6c : Phổ 13C-NMR của Lc02.
Phụ lục 7a: Phổ 1H-NMR của Lc02.
Phụ lục 7b: Phổ 1H-NMR của Lc02.
Phụ lục 7c: Phổ 1H-NMR của Lc02.
Phụ lục 8a: Phổ HSQC của Lc02
Phụ lục 8b: Phổ HSQC của Lc02
Phụ lục 8c: Phổ HSQC của Lc02.
Phụ lục 9a: Phổ HMBC của Lc02.
Phụ lục 9b: Phổ HMBC của Lc02.
Phụ lục 9c: Phổ HMBC của Lc02.
Phụ lục 10a: Phổ 13C-NMR của Lc03.
Phụ lục 10b: Phổ 13C-NMR của Lc03.
Phụ lục 10c: Phổ 13C-NMR của Lc03.
Phụ lục 11a: Phổ DEPT của Lc03.
Phụ lục 11b: Phổ DEPT của Lc03.
Phụ lục 12a: Phổ 1H-NMR của Lc03.
Phụ lục 12b: Phổ 1H-NMR của Lc03.
Phụ lục 12c: Phổ 1H-NMR của Lc03.
Phụ lục 13a: Phổ HSQC của Lc03.
Phụ lục 13b: Phổ HSQC của Lc03.
Phụ lục 13c: Phổ HSQC của Lc03.
Phụ lục 14a: Phổ HMBC của Lc03.
Phụ lục 14b: Phổ HMBC của Lc03.
Phụ lục 14c: Phổ HMBC của Lc03.
Phụ lục 14d: Phổ HMBC của Lc03.
Phụ lục 14e: Phổ HMBC của Lc03.
Phụ lục 15a: Phổ COSY của Lc03.
Phụ lục 15b: Phổ COSY của Lc03.
Phụ lục 15c: Phổ COSY của Lc03.
Phụ lục 16: Phổ MS của Lc03.
LỜI MỞ ĐẦU
Ngày nay, cùng với sự phát triển mạnh mẽ của kinh tế và xã hội thì nhu cầu về
chăm sóc sức khỏe của con người cũng ngày một tăng. Nghiên cứu về các phươnng
pháp bảo vệ nâng cao sức khỏe ngày càng nhiều được các nhà khoa học quan tâm.
Các hợp chất thiên nhiên có hoạt tính sinh học đóng một vai trị hết sức quan
trọng trong đời sống con người. Các chất có hoạt tính sinh học được sử dụng làm
thuốc chữa bệnh cho con người, vật ni, các thuốc bảo vệ thực vật, các chất kích
thích, điều hoà sinh trưởng động thực vật và làm nguyên liệu cho công nghiệp thực
phẩm, mỹ phẩm. Hiện nay, các nhà khoa học đang rất quan tâm đến các hợp chất
chống ơxi hố cũng như các hợp chất có khả năng ức chế tiểu đường, ngăn chặn và
tiêu diệt ung thư cũng như hỗ trợ điều biến quá trình miễn dịch.
Hiện nay khoảng từ 70%-80% các loại thuốc chữa bệnh đang được lưu hành hoặc
đang trong giai đoạn thử nghiệm lâm sàng có nguồn gốc từ các hợp chất thiên nhiên.
Tuy nhiên, phần lớn các dược phẩm hiện nay đang lưu hành trong nước đều phải nhập
khẩu do khả năng nghiên cứu và cung cấp dược liệu cho ngành công nghiệp hố dược
nước ta cịn rất hạn chế mặc dầu tiềm năng về tài nguyên thiên nhiên của nước ta được
đánh giá là phong phú vào loại bậc nhất thế giới (Theo thống kê gần đây nhất (Phạm
Hoàng Hộ, 1993), Việt Nam hiện nay có 10.585 lồi, thuộc 2342 chi, 337 họ, trong đó
có 24 họ có từ 100 lồi trở lên). Cho đến nay, mặc dù chúng ta đã có những thành cơng
nhất định trong việc nghiên cứu tạo ra các sản phẩm thuốc chữa bệnh, nhưng mới chỉ
đáp ứng được chừng vài phần trăm nhu cầu. Rõ ràng những kết quả đó chưa tương
xứng với tiềm năng to lớn về tài nguyên thiên nhiên của nước ta.
Cây ngũ sắc ( Lantana camara L.) thuộc họ roi ngựa (Verbenaceae) thường trồng
làm cảnh do hoa có nhiều màu khác nhau, có xuất xứ từ nước ngồi, song phân bố
rộng rãi tồn Việt Nam do khí hậu nước ta ở vùng nhiệt đới. Nhiều cơng trình nghiên
cứu trong nước và nước ngồi về hoạt tính của lồi cây này về lt da, kháng khuẩn,
chữa lành vết thương, tiểu đường ...Do đó, chúng tơi chọn đề tài khảo sát thành phần
hóa học cây ngũ sắc với mục đích làm sáng tỏ thêm về thành phần hóa học của lồi
cây này nhằm góp phần làm cơ sở khoa học cho những nghiên cứu ứng dụng vào sản
xuất.
CHƯƠNG 1: TỔNG QUAN
1.1 ĐẠI CƯƠNG VỀ CÂY NGŨ SẮC
1.1.1 KHÁI QUÁT [2]
+ Tên khoa học: Lantana camara L. (Verbenaceae).
+ Họ: roi ngựa (Verbenaceae).
+ Chi: Lantana.
+ Loài: camara.
+ Tên thường gọi là ngũ sắc, trâm ổi, bông ổi, ổi nho, trâm anh, mã anh đơn, nhá
khí mu (Tày)...
+ Tên tiếng Anh: Lantana wild sage, tick berry.
+ Tên tiếng Pháp: bois de sauge, lantanier...
1.1.2 MƠ TẢ CÂY [3]
Ngũ sắc là lồi cây nhỏ, cây cao từ 1,5-2 mét, hay có thể hơn một chút, thường
mọc thành bụi và mọc hoang dại nhiều cành ngang, có lơng và gai ngắn quặp về phía
dưới.
Thân có gai, cành dài hình vng có gai ngắn và lơng ráp. Lá cây có mùi thơm của
ổi nên cịn gọi là trâm ổi, bơng ổi hay thơm ổi. Lá hình bầu dục, nhọn, mặt lá xù xì,
mép lá có răng cưa, mặt trên có lơng ngắn cứng, mặt dưới lông mềm hơn, mọc đối,
phiến lá dài 3-9 cm, rộng 3-6 cm, cuống lá ngắn.
Hoa có nhiều màu sắc nên được dân gian đặt tên là hoa ngũ sắc, nhiều giống
màu trắng, vàng, vàng cam, tím hay đỏ, nở suốt 4 mùa nên còn gọi là tứ quý hay tứ
thời. Hoa khơng cuống mọc thành bơng dạng hình cầu, hoa có lá bắc hình mũi giáo.
Quả hạch hình cầu nằm trong lá dài, mọc thành từng chùm, non màu xanh khi
chín màu đen.
Hình 1.1: Cây ngũ sắc
Hình 1.2: Thân, lá ngũ sắc
Hình 1.3: Hoa ngũ sắc
Hình 1.4: Quả ngũ sắc
1.1.3 PHÂN BỐ SINH THÁI[3,11]
Ngũ sắc, tên khoa học là Lantana camara L., thuộc họ roi ngựa (Verbenaceae).
Cây có nguồn gốc ở vùng nhiệt đới và cận nhiệt đới Trung, Nam Mỹ. Năm 1600 các
nhà thám hiểm người Hà Lan đã đem vào Hà Lan trồng, từ Brazil đến các quốc gia
khác đã mang hạt giống về trồng ở châu Âu, Vương quốc Anh và Bắc Mỹ. Sau khi
được trồng ở Hawaii như một giống hoa, cây ngũ sắc nhanh chóng lan rộng ra hịn đảo
của Thái Bình Dương, Úc và Nam Á. Theo cách tương tự, từ nó đã nhanh chóng được
mọc ở các khu vực ấm hơn của Nam Phi do chim ăn quả và phân bố hạt. Trong thế kỷ
18 và 19 ngũ sắc nhanh được canh tác một cách thươg mại hóa trên tồn thế giới như
là một cây cảnh vì màu sắc của hoa. Cũng vào thế kỷ mười chín, ngũ sắc được trồng
làm cảnh ở Việt Nam. Đến nay cây đã phổ biến rộng rãi, mọc hoang ở các bãi đất
trống, đồi núi, ven biển.
Hình 1.5: Bản đồ phân bố cây ngũ sắc trên thế giới
1.1.4 Y HỌC DÂN GIAN CỦA NGŨ SẮC
Theo kinh nghiệm dân gian, ngũ sắc có những cơng dụng sau:
Lá ngũ sắc chữa táo bón, sốt, làm ra mồ hơi, viêm phế quản, ngày từ 20-30g cây
tươi sắc uống. Dùng ngoài đấp vết thương, trị lỡ loét hoặc cầm máu, dùng lá sắc uống
trị ghẻ lỡ, hoa trị ho lao, kèm ho ra máu, cao huyết áp[2], người ta còn dùng lá ngũ sắc
để đắp lên vết thương trị rắn cắn, cho vào nước xơng chữa cảm mạo, sốt[3].
Tồn cây có thể chữa viêm da, mẩn ngứa, chàm. Lá tươi là thuốc cầm máu, sát
khuẩn, chữa lành vết thương. Hoa ngũ sắc chữa ho ra máu, cảm sốt, bệnh ôn nhiệt vào
mùa hè, thu. Rễ hoa ngũ sắc kết hợp với các loại vị thuốc khác chữa rắn cắn. Cành, lá
và hoa phơi khô, sắc uống thay chè hằng ngày, mỗi ngày 40g, bài thuốc này có tác
dụng hổ trợ chữa bệnh tiểu đường. Tác dụng chữa bệnh của cây ngũ sắc tùy thuộc vào
bộ phận dùng làm thuốc: rễ cây có vị ngọt đắng, tính lạnh, có tác dụng thanh nhiệt. Lá
có tính mát, có tác dụng tiêu viêm sưng, chữa ngứa gãi, rắn cắn. Hoa có vị ngọt, nhạt,
tính mát, có tác dụng cầm máu. Lá, hoa và cành hái về phơi khô để dùng làm thuốc
chữa bệnh. Khi cần có thể dùng cả cành lá tươi[11].
Ở nam Trung Quốc, dịch hoa ngũ sắc được dùng để tắm chữa ghẻ. Ở Indonesia,
Philippines lá và hoa ngũ sắc giã đắp các vết đứt, lở loét, sưng tấy. Loài cây này đã
được sử dụng ở nhiều nơi trên thế giới để điều trị một loạt các chứng rối loạn. Ngũ sắc
sử dụng trong dân gian như một biện pháp khắc phục hậu quả đối với bệnh ung thư, lá
và hoa phơi khơ uống như trà có thể hổ trợ chữa cúm, sốt và đau dạ dày. Ở Trung và
Nam Mỹ, người ta dùng lá tươi nghiền nát đắp lên chỗ sưng để điều trị vết loét, thủy
đậu và sởi. Ngồi ra, ngũ sắc cịn được sử dụng để chữa sốt, lạnh, hen suyễn và cao
huyết áp. Ở Ghana, theo dân gian toàn cây ngũ sắc được dùng để chữa viêm phế quản.
Ở các nước châu Á, lá đã được sử dụng để điều trị vết cắt, loét và như là một loại
thuốc sổ giun[11].
1.2. CÁC NGHIÊN CỨU VỀ CÂY NGŨ SẮC
1.2.1. TÁC DỤNG DƯỢC LÝ
1.2.1.1 TRONG NƯỚC
Năm 2007 các tác giả Diệp Thị Mỹ Hạnh và E. Garnier Zarli đã nghiên cứu khả
năng hấp thụ Pb trong đất của cây ngũ sắc. Kết quả nghiên cứu cho thấy trong điều
kiện ô nhiễm đất đến 4x103 mg kg
-1
Pb cây Lantana có thể sống và hấp thu Pb. Hấp
thụ Pb trong hệ rễ của Lantana quan trọng lúc đầu, có sự tương quan tốt giữa nồng
độ chì trong đất và lượng chì hấp thụ trong cây Lantana. Nhưng sau đó, Pb được
chuyển lên tích lũy trong thân và lá[1].
Năm 2009 các tác giả Nguyễn Văn Đậu, Lê Thị Huyền đã phân lặp được năm
triterpenes trong lá của cây ngũ sắc ở Lâm Thao Phú Thọ. Kết quả trong năm
triterpens đó có β-sitosterol, sitosterol 3-O-β-D-glucopiranozit cịn ba triterpen cịn lại
là dẫn xuất của axit oleanolic[5].
1.2.1.2 NGOÀI NƯỚC
Năm 2008 ở tạp chí International Journal of Applied Research in Natural
Products cho thấy các tác giả ở vùng Trinidad và Tobago là Nayak BS, Raju SS,
Ramsubhag A đã nghiên cứu khả năng chữa lành vết thương bỏng trên chuột. Các tác
giả đã cho chuột hấp thụ một lượng nhất định phần chiết ethanol của bột lá ngũ sắc
khô. Kết quả là sau 19 ngày là vết bỏng trên chuột đã lành lại 87% so với khả năng tự
lành thông thường là 82% qua kết quả phân tích ANOVA. Từ đó các tác giả đã kết
luận lá ngũ sắc có khả năng chữa lành vết thương trên chuột[21].
Năm 2008, các tác giả người Ấn Độ là M. Sathish Kumar và S. Maneemegalai đã
đánh giá khả năng diệt ấu trùng của hai loài muỗi Aedes aegypti (tác nhân gây bệnh sốt
vàng da) và Culex quinquefasciatus (tác nhân gây bệnh viêm não nhật bản) từ phần
chiếc ethanol, methanol của lá và hoa ngũ sắc. Ấu trùng của hai loài muỗi này mới nở
sau bảy ngày được hấp thu một lượng chiết nhất định từ lá và hoa của loài cây này.
Sau 24 giờ số lượng ấu trùng chết đi được ghi lại và tính tốn tỷ lệ phần trăm tử vong.
Từ kết quả thực nghiệm đó, hai nhà khoa học đã kết luận phần chiết xuất từ lá và hoa
của ngũ sắc có khả năng diệt ấu trùng của hai lồi muỗi này[19].
Năm 2009, cũng nhóm tác giả người Ấn Độ là Deepak Ganjewala, Silviya Sam,
Kishwar Hayat Khan, nghiên cứu khả năng chống các loại vi khuẩn Bacillus subtillis,
Escherichia coli (gây bệnh dịch tả), Staphylococcusaureus, Pseudomonas aeruginosa.
Kết quả cho thấy chất từ dịch chiết lá trong ethyl acetate là hiệu quả nhất trong việc
chống lại một số vi khuẩn. Chiết xuất trong acetone và chloroform khơng có thành
phần quan trọng tác dụng ức chế chống lại các vi khuẩn trên[10].
Tháng 10 năm 2010, ở tạp International Journal of Plant Physiology and
Biochemistry, các tác giả người Nigeria đã nghiên cứu và kết luận được rằng các chất
trong phần chiết ethanol, ethylacetate của cây ngũ sắc có khả năng ổn định màng tế
bào hồng cầu trong máu ở trâu bò[22].
Năm 2010, các tác giả ở Brazil là Erlânio O. Sousa, Aracelio V. Colares,
Fabiola F. G. Rodrigues, Adriana R. Campos, Sidney G. Lima và José Galberto M.
Costa đã nghiên cứu sự thay đổi thành phần hóa học trong tinh dầu của lá ngũ sắc ở
vùng Đông Bắc Brazil do thời điểm thu hái lá khác nhau trong một ngày[12].
Năm 2011, ở tạp chí Journal of Pharmacy Research các tác giả người Ấn Độ đã
nghiên cứu các con chuột sau khi bị gây bệnh tiểu đường bằng cách hấp thụ
streptozotocin, sau 21 ngày được hấp thụ một lượng nhất định phần chiết từ quả của
cây ngũ sắc, bằng phương nghiên cứu mô bệnh học ở tế bào gan chuột, phương pháp
phân tích phương sai (ANOVA) có thể kết luận phần chiết từ quả cây ngũ sắc có hoạt
tính chống tiểu đường[26].
Năm 2011, nhóm các tác giả cũng người Ấn Độ gồm Jitendra Patel, G.S Kuma,
Deviprasad S.P, Deepika S, Md Shamim Qureshi đã nghiên cứu hoạt tính chống giun
từ phần chiết ethanol của lá ngũ sắc. Bằng chứng thực nghiệm thu được trong mơ hình
phịng thí nghiệm có thể chứng minh cho việc các bộ lạc truyền thống cũng đã dùng
loài cây này để chống giun trong việc điều trị bệnh nhiễm trùng đường ruột do giun[16].
1.2.2. THÀNH PHẦN HÓA HỌC
Thành phần hóa học của họ Lantana rất phong phú và đa dạng, cho đến nay
người ta đã cô lập được khoảng gần hai trăm chất hữu cơ từ họ Lantana. Sau đây là
một số chất đã được phân lập từ cây ngũ sắc (Lantana camara .L):
Sesquiterpene[6].
Có trong thành phần của tinh dầu, cấu trúc hóa học của các hợp chất tự nhiên
sesquiterpene có thể là mạch hở, 1, 2, 3 hoặc 4 vòng với 80 khung sườn cacbon cơ bản
chính.
14
14
2
3
1
1
10
4
5
3
15
6
7
8
11
12
8
10
9
5
9
2
4
H
7
11
6
15
13
13
Guaian
Eudesman
Một số sesquiterpene có trong tinh dầu ngũ sắc [15]:
Germacrene D
β – elemene
1-β-bisabolene
12
Triterpene[6]
Triterpene (C 30 H 48 ) được phân bố rộng rãi trong giới động vật và thực vật, hiện
diện ở dạng tự do hoặc glycoside. Cấu trúc hóa học của triterpenes có thể là mạch hở,
3, 4 hoặc 5 vịng với 33 khung sườn cacbon cơ bản chính. Một số triterpen và quy ước
đánh số thứ tự:
30
29
28
27
26
25
Squalan
30
30
29
29
20
19
20
21
19
21
12
12
13
26
11
25
18
17
25
1
28
10
8
4
28
16
8
15
15
7
5
17
14
10
3
3
18
9
2
16
22
13
26
1
14
9
2
11
22
4
7
5
27
27
6
6
24
23
23
24
Ursan
Oleanan
Một số triterpene trong ngũ sắc[8, 11, 14, 21, 27]
H3C
CH3
O
CH3
CH3
O
CH3
O
H
COOH
H
H3C
CH3
H
CH3
CH3
O
CH3
COOH
O
H
H
H3C
CH3
CH3
O
H
H3C
Latandene A
CH3
CH3
CH3
Latandene B
CH3
H3C
CH3
H3C
O
CH3
CH3
H
O
CH3
H
CH3
O
CH3
CH3
COOH
H
O
CH3
CH3
COOH
CH3
H
O
H
H3C
CH3
O
H
H3C
H
H3C
CH3
CH3
Latandene C
Latandene D
H3C
H3C
CH3
O
CH3
H
CH3
H
O
CH3
CH3
COOH
CH3
COOH
CH3
H
CH3
CH3
H
O
CH3
O
H
H
H3C
H3C
OH
OH
Icterogenin
H3C
24- Hydroxy-3- oxoolean-12-en-28-oic acid
H3C
CH3
H
CH3
H
OH
CH3
CH3
CH3
H
CH3
COOH
H
CH3
COOH
CH3
O
O
H3C
H
H
CH3
Oleanonic acid
H3C
CH3
22β- hydroxy-3-oxoolean-12-en-28-oic acid
H3C
H3C
CH3
CH3
H
H
H
H
CH3
CH3
CH3
COOH
COOH
H
O
CH3
H
CH3
HO
HO
H
H
H3C
H3C
CH3
CH3
Oleanolic acid
Lantanolic acid
H3C
H3C
CH3
CH3
O
O
CH3
CH3
O
CH3
O
CH3
CH3
COOH
COOH
H
CH3
H
CH3
H
CH3
H
CH3
CH3
HO
HO
H
H
H3C
H3C
CH3
22β-angeloyoxy-3β-hydroxyolean-12-en-28-oic acid
H3C
CH3
22β-dimethylacryloyoxy-3β-hydroxyolean-12-en-28-oic
CH3
H3C
O
CH3
CH3
H
O
H
O
CH3
COOH
O
CH3
CH3
COOH
O
H
CH3
HO
O
H
CH3
HO
H
H3C
CH3
H
CH3
H3C
Camaric acid
CH3
Lantanilic acid
CH3
H3C
H3C
CH3
CH3
H
O
CH3
H
CH3
CH3
COOH
COOH
O
H
CH3
O
CH3
H
CH3
CH3
HO
H3C
O
H
H
H3C
CH3
CH3
HO
Camarilic acid
3β,24- dihydroxyolean-12-en-18-oic acid
H
H
CH3
CH3
H3C
H3C
CH3
H
CH3
COOH
CH3
H
CH3
COOH
CH3
CH3
O
HO
H3C
H
H
H3C
CH3
CH3
Ursolic acid
Ursonic acid
H
CH3
H3C
H
CH3
HO
H3C
HO
CH3
CH3
COOH
CH3
H
H
O
COOH
CH3
CH3
O
CH3
H3C
H
CH3
HO
H3C
H
CH3
CH3
H3C
3β,19α-dihydroxyursan-28-oic acid
Lantaiursolic acid
H
CH3
H
H3C
CH3
H3C
H
OAc
CH3
CH3
COOH
O
H
COOH
H
O
CH3
HO
CH3
HO
H
H3C
H
H3C
CH3
CH3
Lantic acid
Camarinic acid
H
H
CH3
CH3
H3C
H3C
CH3
O
O
CH3
CH3
COOH
O
H
COOH
H3C
O
CH3
H
CH3
H3CO
H3CO
H
H
H3C
H3C
CH3
CH3
Camaracinic acid
Ursoxy acid
H
H
CH3
CH3
CH3
O
H
COOH
COOH
H
CH3
CH3
HO
O
H3C
H
CH3
Betulonic acid
H3C
H
CH3
Lantabetulic acid
H3C
H3C
O
O
CH3
H3C
CH3
CH3
O
H
H
O
H
O
CH3
O
H
CH3
H
H
CH3
H
O
H
CH3
AcO
CH3
H
HOOC
O
CH3
Euphane lactone A
Euphane lactone B
H3C
O
CH3
OH
O
CH3 H
O
CH3
H
OH
H
OH
O
AcO
HO
HO
OOC
OH
H
CH3
Euphane lactone C
Flavonoid[6]
Flavonoid là những hợp chất màu phenol thực vật, tạo nên màu cho rất nhiều rau,
quả, hoa… Phần lớn các flavonoids có màu vàng (do từ flavus là màu vàng); tuy vậy,
một số sắc tố có màu xanh, tím, đỏ khơng màu cũng được xếp vào nhóm này vì về mặt
hóa học, chúng có cùng khung sườn căn bản.
Flavonoid có cấu trúc cơ bản là 1, 3-diphenylpropan, nghĩa là 2 vòng benzene A
và B nối nhau bằng một dây có 3 cacbon, nên thường được gọi là C 6 -C 3 -C 6 . Cách
đánh số tùy theo C 3 đóng hay hở. Nếu dây C 3 đóng, thì đánh số bắt đầu từ dị vòng với
dị tố oxi mang số 1 rồi đánh tiếp theo đến vòng A, còn vòng B đánh số phụ. Nêú dây
C 3 hở, đánh số chính trên vịng B và đánh số phụ trên vịng A.
3'
2'
1
O
8
7
3
2
4'
B
2
5'
5'
1'
6'
A
6
1
OH
A
4
5
6
3'
3
5
6'
4'
4
B
1'
2'
O
O
Thường các flavonoid có mang một hoặc nhiều nhóm –OH ở vị trí 5 và vị trí 7 trên
nhân A và ở vị trí 3, 4, 5 trên nhân B. Các flavonoids có thể ở dạng ự do hoặc ở dạng
glycoside. Các đường thường gặp nhất là đường D-glucose, D-galactose, L-rhamnose,
L-arabinose, D-xylose, D-apiose và acid uronic.
Các flavonoid thường dễ kết tinh và thường có màu. Flavon thường có màu vàng
nhạt hoặc màu cam, flavonol màu vàng đến vàng nhạt, chalcon có màu vàng đến cam
đỏ.
Một số flavonoid trong cây ngũ sắc[11, 18, 20, 24, 25, 27]
OH
OH
HO
H3CO
O
O
OH
OH
OCH3
OCH3
OH
O
3-methoxyquercetin
OH
O
3,7-dimethoxyquercetin
OH
OCH3
H3CO
HO
O
O
OH
H3CO
OCH3
OH
OCH3
OH
O
O
3,7,4’-trimethoxyquercetin
Hispidulin
OH
OCH3
O
HO
HO
O
O
OH
H3CO
OH
O
Pectolinargenin 7-O-β-D-glucoside
OH
OCH3
O
HO
HO
O
O
OH
H3CO
OH
OH
O
Camaraside
Hợp chất thuộc loại quinone[6]
Trong các loài thực vật, có thể gặp các loại quinone như benzoquinone,
naptiquinon, antraquinone… Các naptoquinone, antraquinone thường gặp trong gỗ, vỏ
cây, rễ chúng hiện diện ở trạng thái tự do hoặc kết hợp với đường. Các quinone có tính
kích thích nên một số quinone được sử dụng trong ngành y để trị nhuận trường, một
vài khung hợp chất quinone:
O
O
CH2CH3
OCH3
OH
O
Plumbagin
Eloides longicollis
OH
O
O
OH
O
O
CH2OH
O
O
Tectona grandis
Aloe f erox
Trong rễ cây ngũ sắc có furanonaphthoquinones sau [11]:
O
OH
O
O
OH
O
O
O
Diodantunezone
Isodiodantunezone
O
O
MeO
O
O
MeO
OH
O
6-methoxydiodantunezone
OH
O
7-methoxydiodantunezone
