LÝ THUYẾT VÀ BÀI TẬP ANKAN
1.1 Đọc tên quốc tế (IUPAC) các chất sau :
a. CH
3
-CH(CH
3
)-CH
2
-CH
3
2-metylbutan (isopentan)
b. CH
3
-CH
2
-CH(CH
3
)-CH
2
-CH
3
3-metylpentan
c. CH
3
-CH(Br)-CH(C
2
H
5
)-CH
3
2-brom-3-etylbutan
d. CH
3
-CHCl-CHCl-CH(CH
3
)-CH
2
-CH
3
2,3-dibrom-4-metylhexan
e. CH
3
-CH(CH
3
)-CH
2
-CH(CH
3
)-CH(CH
3
)-CH
3
2,3,5-trimetylhexan
1.2 Từ các tên gọi hãy viết công thức cấu tạo của các chất :
a. 4-etyl-2,3-đimetyl hexan CH
3
-CH(CH
3
)-CH(CH
3
)-CH(C
2
H
5
)-CH
2
-CH
3
d. 3,3,5-tri metyl octan CH
3
-CH
2
-C(CH
3
)
2
-CH
2
-CH(CH
3
)-CH
2
-CH
2
-CH
3
b. 6-etyl -2,2-đimetyl octan CH
3
-C(CH
3
)
2
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH(C
2
H
5
)-CH
2
-CH
3
e. 3-etyl-2,3-đi metyl heptan CH
3
-CH(CH
3
)-C(C
2
H
5
)(CH
3
)-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH3
c. 1-brom-2-clo-3-metyl pentan CHBr-CHCl-CH(CH
3
)-CH
2
-CH
3
1.3 Viết các phương trình phản ứng theo sơ đồ chuyển hóa sau :
CH
3
Cl → CH
2
Cl
2
→ CHCl
3
→ CCl
4
a. CH
3
COONa → CH
4
C
2
H
2
→ C
2
H
6
→ C
2
H
4
→ etan
CH
3
COONa + NaOH
0
,CaO t
→
CH
4
↑ + Na
2
CO
3
CH
4
+ Cl
2
a s
→
CH
3
Cl + HCl
clometan (metyl clorua)
CH
3
Cl
+
Cl
2
a s
→
CH
2
Cl
2
+ HCl
ñiclo metan (mrtylen clrrua)
CH
2
Cl
2
+ Cl
2
a s
→
CHCl
3
+ HCl
triclometan (clorofom)
CHCl
3
+ Cl
2
a s
→
CCl
4
+ HCl
2CH
4
0
1500
lnl
→
C
2
H
2
+3H
2
C
2
H
2
+ 2H
2
→
0
,Ni t
→
C
2
H
6
C
2
H
6
0
500 ,C xt
→
C
2
H
4
+H
2
C
2
H
4
+ H
2
0
,Ni t
→
C
2
H
6
C
2
H
6
→ C
2
H
5
Cl → C
4
H
10
→ C
4
H
8
→ n−butan
b. C
4
H
10
isopropylclorua
C
3
H
6
→ propan
n−propylclorua.
CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
3
0
500 ,C xt
→
CH
3
-CH
3
+ CH
2
=CH
2
CH
3
-CH
3
+ Cl
2
a s
→
CH
3
-CH
2
Cl +HCl
2CH
3
-CH
2
Cl + 2Na
0
,t C xt
→
CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
3
+ 2NaCl
CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
3
0
500 ,C xt
→
CH
2
=CH-CH
2
-CH
3
+ H
2
CH
2
=CH-CH
2
-CH
3
+ H
2
0
,Ni t
→
CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
3
CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
3
0
500 ,C xt
→
CH
3
-CH=CH
2
+CH
4
CH
3
-CH=CH
2
+ H
2
0
,Ni t
→
CH
3
-CH
2
-CH
3
CH
3
-CH
2
-CH
3
+ Cl
2
CH
3
-CHCl-CH
3
(isopropylclorua) + HCl
CH
2
Cl-CH
2
-CH
3
(propylclorua) + HCl
c. n−Hecxan → n−butan → etan → etylclorua.
CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
3
0
500 ,C xt
→
CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
3
+ CH
2
=CH
2
CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
3
0
500 ,C xt
→
CH
2
-CH
3
+ CH
2
=CH
2
CH
3
-CH
3
+ Cl
2
a s
→
CH
3
-CH
2
Cl +HCl
1.4. Viết phương trình phản ứng clo hóa (tỉ lệ 1 : 1), phản ứng đề hiđrohóa, phản ứng nhiệt (cho biết sản nào được
ưu tiên).
a. Propan + Cl
2
CH
3
-CH
2
-CH
3
+ Cl
2
a s
→
2 2
3 3
3CH Cl CH CH HCl
CH CHCl CH HCl
− − +
− − +
CH
3
-CH
2
-CH
3
0
,t C xt
→
2 3 2
2 2 4
CH CH CH H
CH CH CH
= − +
= +
b. n-butan
CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
3
+ Cl
2
a s
→
2 2 2 3
3 2 3
CH Cl CH CH CH HCl
CH CHCl CH CH HCl
− − − +
− − − +
CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
3
0
,t C xt
→
2 3 4
2 2 3 3
2 2 3 2
CH CH CH CH
CH CH CH CH
CH CH CH CH H
= − +
= + −
= − − +
/> c. C
n
H
2n+2
C
n
H
2n+2
+ Cl
2
a s
→
C
n
H
2n+1
Cl + HCl
C
n
H
2n+2
0
,t C xt
→
2 2
1 2 1 2 2 2 2
n n
n n n n
C H H
C H C H
+
+
+
(n1+ n2 =n)
Câu 2. Viết các đồng phân và gọi tên theo danh pháp quốc tế các hợp chất ứng với công thức phân tử sau: C
5
H
12
* C
5
H
12
CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
3
pentan CH
3
-CH(CH
3
)-CH
2
-CH
3
2-metylbutan (isopentan)
CH
3
-C(CH
3
)
2
-CH
3
2,2 dimetylpropan (neopentan)
1.5 Hai chất A, B cùng công thức phân tử C
5
H
12
tác dụng với Cl
2
theo tỉ lệ mol 1:1 thì A chỉ tạo 1 dẫn xuất duy
nhất còn B tạo 4 dẫn xuất. Viết công thức cấu tạo của A, B và các dẫn xuất clo của chúng.
CH
3
-CH(CH
3
)-CH
2
-CH
3
+ Cl2
a s
→
2 3 2 2
2 3 3
3 3 2 3
2 3 2 3
( )
( )
( )
( )
CH Cl CH CH CH CH Cl HCl
CH Cl CH CH CHCl CH HCl
CH CCl CH CH CH HCl
CH Cl CH CH CH CH HCl
− − − +
− − − +
− − − +
− − − +
CH
3
-C(CH
3
)
2
-CH
3
+
Cl
2
a s
→
CH
2
Cl-C(CH
3
)
2
-CH
3
+ HCl
1.6 Xác định công thức phân tử và viết công thức cấu tạo của các hiđrocacbon trong mỗi trường hợp sau :
a. Ankan A có tỉ khối hơi so với H
2
bằng 36.
Dặt CTTQ của ankan A:
2 2n n
C H
+
(với n>0)
/ 2 2 / 2
2
.
A
A H A H A H
H
M
d M M d
M
= ⇒ =
=2.36=72=14n+2→n=2
CTPT của A: C
5
H
12
CTCT: CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
3
pentan CH
3
-CH(CH
3
)-CH
2
-CH
3
2-metylbutan (isopentan)
CH
3
-C(CH
3
)
2
-CH
3
2,2 dimetylpropan (neopentan)
b. Công thức đơn giản nhất của B là C
3
H
7
.
ankan B có CTPT có dạng (C
3
H
7
)n →
3 7n n
C H
vì là ankan nên: 7n=2.3n + 2 → n=2
Ta có :
2 2n n
C H
+
( C
3
H
7
)n
CTPT của B : C
6
H
14
c. Ankan X có %C= 80% ;
Dặt CTTQ của ankan X:
2 2n n
C H
+
%C=
12 .100
80 2
14 2
n
n
n
= ⇒ =
+
CTPT của X: C
2
H
6
CTCT của X: CH
3
-CH
3
d. Ankan Y có %H=25% ;
Dặt CTTQ của ankan Y:
2 2n n
C H
+
%H=
(2 2).100
25 1
14 2
n
n
n
+
= ⇒ =
+
CTPT của Y: CH
4
f. Hóa hơi 12g ankan D thấy chiếm một thể tích bằng thể tích của 5g etan đo ở cùng điều kiện.
Dặt CTTQ của ankan D:
2 2n n
C H
+
V
hơi của
D = V
hơi của
etan →nD=nC
2
H
6
=
6
0.2
30
=
mol
M
D
=
8.8
44
0,2
=
=14n+2→n=3
CTPT của D: C
3
H
6
CTCT của D: CH
3
-CH
2
-CH
3
1.7 Xác định công thức phân tử và viết công thức cấu tạo của các hiđrocacbon trong mỗi trường hợp sau :
a. Đốt cháy hoàn toàn 1 lít ankan A sinh ra 3 lít CO
2
. Các thể tích đo cùng điều kiện.
Dặt CTTQ của ankan A:
2 2n n
C H
+
2 2n n
C H
+
+ (3n+ 1) /2 O
2
→ nCO
2
+ (n + 1)H
2
O
1l 3l
Ta có :
1
3
1 3
n
n= ⇒ =
CTPT của A: C
3
H
6
CTCT của A: CH
3
-CH
2
-CH
3
b. Đốt cháy hoàn toàn 1 ankan B với lượng O
2
vừa đủ thì thấy tổng số mol các chất trước phản ứng bằng tổng số
mol các chất sau phản ứng.
Dặt CTTQ của ankan A:
2 2n n
C H
+
2 2n n
C H
+
+ (3n+ 1) /2 O
2
→ nCO
2
+ (n + 1)H
2
O
1 + (3n+ 1) /2 = n + n + 1
→ n= 1
CTPT của B: CH
4
d. Đốt cháy hoàn toàn một hiđrocacbon Y thu được 17,6 g CO
2
và 0,6 mol H
2
O.
Dặt CTTQ của ankan Y:
2 2n n
C H
+
2
17,6
0,4
44
CO
n = =
mol
2 2n n
C H
+
+ (3n+ 1) /2 O
2
→ nCO
2
+ (n + 1)H
2
O
0,4 0.6
Ta có:
1
2
0,4 0.6
n n
n
+
= ⇒ =
CTPT của Y: C
2
H
6
CTCT của Y: CH
3
-CH
3
e. Đốt cháy hoàn toàn một hiđrocacbon Z thu được CO
2
và H
2
O theo tỷ lệ Vco
2
:V
hơi nước
= 3 : 4.
Vì
2 2
H O CO
n n>
→ hiđrocacbon Z là ankan
Dặt CTTQ của ankan Z:
2 2n n
C H
+
2 2n n
C H
+
+ (3n+ 1) /2 O
2
→ nCO
2
+ (n + 1)H
2
O
3 4
Ta có:
1
3
3 4
n n
n
+
= ⇒ =
CTPT của Y: C
3
H
8
CTCT của Y: CH
3
-CH
2
- CH
3
1.8 Đốt cháy hoàn toàn 7,4 gam hỗn hợp X gồm etan và propan. Cho toàn bộ sản phẩm cháy vào dung dịch
Ca(OH)
2
dư sau phản ứng thấy khối lượng bình đựng Ca(OH)
2
tăng lên 34,6 gam.
Tính % khối lượng mỗi khí trong hỗn hợp X và dX/H
2
= ?
2
2
( )
2 6
2 2
3 8
7,4 ( )
Ca OH du
O
C H x mol
g hhX sp CO H O
C H y mol
+
→ + →
bình tăng 34,6g=
2 2
CO H
m m o+
2 6 3 8
30 42 7,4
hh C H C H
m m m x y g= + = + =
(1)
C
2
H
6
+ 7/2O
2
→ 2 CO
2
+ 3H
2
O
x 2x 3x
C
3
H
8
+ 5 O
2
→ 3CO
2
+ 4 H
2
O
y 3y 4y
bình tăng 34,6g=
2 2 2 2
.44 .18
CO H O CO H O
m m n n+ = + =
(2x + 3y).44 + (3x + 4y).18=142x + 204y=34,6g (2)
từ (1) và (2) ta có hệ pt:
30 42 7,4
142 204 34,6
x y
x y
+ =
+ =
2 6
3 8
C H
C H
m
x
y m
=
=
⇒ ⇒
= =
2 6
2 6
.100
100
%
7,4
C H
C H
hh
m
m
m
= =
=
3 8
3 8
.100
100
%
7,4
C H
C H
hh
m
m
m
= =
=
7,4 7,4
hhX
X
hhX
m
M
n x y
= = = =
+ +
⇒
2
2
/
2
X
X H
H
M
d
M
= = =
1.9. Đốt cháy hoàn toàn a gam hỗn hợp gồm etan và butan. Cho toàn bộ sản phẩm cháy lần lượt qua bình I đựng
dd H
2
SO
4
đđ và bình II đựng dd Ca(OH)
2
dư. Sau thí nghiệm thấy khối lượng bình I tăng 7,2 gam và bình II có
30 gam kết tủa. Tính % khối lượng và % theo số mol mỗi khí trong hỗn hợp ban đầu.
( )
2 4
2
2
2
3 2
3 8
2 2
Ca OH du
4 10
b nh I t ng 7, 2 g=
( )
bình II có 30 g =m
H SO dac
H O
O
CaCO CO
ìă m
C H x mol
ag hhX sp CO H O
C H y mol
m
+
→
→ +
→ ↓ =
2
2
18
H O
H O
m
n = = =
3
2 3
18
CaCO
CO CaCO
m
n n= = = =
C
3
H
8
+ 5O
2
→ 3 CO
2
+ 4H
2
O
x 3x 4x
C
4
H
10
+ 13/2 O
2
→ 4CO
2
+ 5H
2
O
y 4y 5y
2
4 5
H O
n x y= + =
2
3 4
CO
n x y= + =
ta có hệ pt:
1.11 a) Hỗn hợp X gồm hai ankan có dX/H
2
= 11,5. Xác định hai ankan nói trên và tính % theo thể tích của hh X.
Biết hai ankan là liên tiếp trong dãy đồìng đẳng.
* Đặt CT chung hhX là:
2 2n n
C H
+
2 2 2
2
/ /
. 11,5.2 23 14 2 1.5
X
X H X X H H
H
M
d M d M n n
M
= ⇒ = = = = + ⇒ =
Vậy hai ankan là liên tiếp trong dãy đồng đẳng là CH
4
và C
2
H
6
*
4
2 6
2 0,5 1
0,5 1
1
CH
C H
n
n
n
n
−
= = =
−
→
4 2 6
% 50% % 50%
CH C H
V V= =
c) Một hh 2 parafin kế cận trong dãy đồng đẳng có tỉ khối hơi đối với không khí bằng 2,3. Xác định ctpt của 2
parafin này và tính % mỗi chất về thể tích.
* Đặt CT chung hh 2 parafin là:
2 2n n
C H
+
/ /
. 2,3.29 66.7 14 2 4.6
X
X kk X X kk kk
kk
M
d M d M n n
M
= ⇒ = = = = + ⇒ =
Vậy hai parafin là kế cận trong dãy đồng đẳng là C
4
H
10
và C
5
H
12
*
4 10
5 12
4 10
5 12
5 0,4
% 40% % 60%
0,6
4
C H
C H
C H
C H
n
n
V V
n
n
−
= = ⇒ = =
−
→
d) Một hỗn hợp 2 ankan thể khí ở đktc có tỉ khối đối với C
2
H
4
bằng 0,875. Xác định công thức phân tử và %
thể tích hỗn hợp.
* Đặt CT chung hỗn hợp 2 ankan thể khí là:
2 2n n
C H
+
2 4 2 2 4
2 4
/ /
. 0,875.28 24,5 14 2 1.6
X
X C H X X H C H
C H
M
d M d M n n
M
= ⇒ = = = = + ⇒ =
Vậy 2 ankan thể khí là CH
4
và C
2
H
4
*
2 6
4
2 6
4
2 0,4
% 40% % 60%
0,6
1
CH
CH
C H
C H
n
n
V V
n
n
−
= = ⇒ = =
−
1.12. Đốt cháy hoàn toàn 19,8 gam hỗn hợp X gồm hai ankan sau phản ứng thu được 57,2 gam CO
2
.
a. Tính khối lượng nước tạo thành và số mol O
2
phản ứng.
b. Nếu 2 ankan trên là đồng đẳng liên tiếp. Hãy xác định 2 ankan đó và tính % theo khối lượng mỗi ankan.
2
57,2
.12 .12 15.6
44 44
CO
C
m
m g= = =
19,8 15,6 4,2 4.2
H H
m g n mol= − = ⇒ =
2 2 2
.2 4,2 2,1 2,1.18 37,8
H H O H O H O
n n n mol m⇒ = = ⇒ = ⇒ = =
2 2 2 2
57,2 37,8 19,8 75.2
hhX O CO H O O
m m m m m g+ = + ⇒ = + − =
* Đặt CT chung hỗn hợp 2 ankan thể khí là:
2 2n n
C H
+
2 2 2
2 2
3 1
( 1)
2
n n
n
C H O nCO n H O
+
+
+ → + +
1,3 2.1
Ta có:
1
1.25
1,3 2.1
n n
n
+
= ⇒ =
Vậy 2 ankan đồng đẳng liên tiếp là CH
4
và C
2
H
6
2 6
4
2 6
4
2 0,75
% 75% % 25%
0,25
1
CH
CH
C H
C H
n
n
V V
n
n
−
= = ⇒ = =
−
1.13. Đốt cháy V(lít) hỗn hợp hai ankan kế tiếp trong dãy đồng đẳng. Dẫn sản phẩm lần lượt qua bình 1 đựng
CaCl
2
khan rồi bình 2 đựng dung dịch KOH. Sau thí nghiệm khối lượng bình 1 tăng 6,43gam và bình 2 tăng
9,82 gam.
a. Lập công thức hai ankan.
b. Tính % theo số mol các ankan trong hỗn hợp, tính V (đkc).
2
2
2
2
CaCl khan
2 2
2 2
dung dich KOH
1 2( 1) 2
b nh 1 t ng 6,43gam=
( ) ( )
b nh 2 t ng 9,82 g=
H O
n n
O
n n
CO
ìă m
C H
V l hhX sp CO H O
C H
ìă m
+
+
+ + +
→
→ +
→ =
Đặt CT chung hỗn hợp 2 ankan thể khí là:
2 2n n
C H
+
2
2
6,43 9,82
0.357 0,223
18 44
H O
CO
n mol n mol= = = =
2 2 2
2 2
3 1
( 1)
2
n n
n
C H O nCO n H O
+
+
+ → + +
0,223 0,357
Ta có:
1
1,67
0.223 0,357
n n
n
+
= ⇒ =
Vậy 2 ankan đồng đẳng liên tiếp là CH
4
và C
2
H
6
2 6
4
2 6
4
2 0,23
% 0.23 % 0,67
0,67
1
CH
CH
C H
C H
n
n
n mol n mol
n
n
−
= = ⇒ = =
−
1.14. Đốt cháy 20,4 gam một hỗn hợp 2 hiđrocacbon no mạch hở cần dùng 51,52 lít oxi (đktc).
a. Tính thể tích khí CO
2
ở (đktc) và khối lượng nước tạo thành.
b. Xác định ctpt và tính % theo thể tích mỗi hiđrocacbon trong hh. Biết 2 hiđrocacbon đều là chất khí ở điều kiện
thường.
1.15. Khi brom hóa 22 gam propan người ta thu được 33,948 gam isopropyl bromua và 2,952 gam n-propyl
bromua. Tính hiệu suất từng sản phẩm và hiệu suất chung của phản ứng.
1.16. Đốt cháy hoàn toàn 29,2 gam hỗn hợp 2 ankan kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng. Hấp thụ toàn bộ sản phẩm
vào bình Ba(OH)
2
thấy khối lượng bình tăng 134,8 gam. Tính khối lượng CO
2
và H
2
O tạo thành và tìm ctpt
của 2 ankan.
1.17. Hỗn hợp X gồm ankan A và B có khối lượng phân tử hơn kém nhau 28 (đ.v.C). Đốt cháy hoàn toàn m(g) hh
X cho hỗn hợp sản phẩm khí và hơi sau phản ứng đi qua bình 1 đựng dung dịch H
2
SO
4
đđ và bình 2 đựng dung
dịch KOH thì khối lượng bình 1 tăng m
1
(g) và bình 2 tăng m
2
(g).
a. Nếu m
1
= 25,2 và m
2
= 44. Xác định công thức phân tử và % theo số mol của A, B trong hh X, tính m?
b. Nếu m
1
= 32,4 và m
2
= 61,6. Xác định công thức phân tử của A, B và tính m = ? Biết A, B đều là chất
khí ở đkt.
1.18. Đốt cháy một hỗn hợp gồm 2 hiđrocacbon đồng đẳng kế tiếp A, B thu được CO
2
và H
2
O theo tỉ lệ số mol
lần lượt là 11 : 14. Tìm công thức phân tử và % theo thể tích của hai hiđrocacbon này.
1.19
*
. Đốt cháy hoàn toàn a gam hỗn hợp hai đồng đẳng của các hiđrocacbon no, mạch hở có thành phần hơn kém
nhau k nguyên tử cacbon thì thu được b gam CO
2
.
a. Tìm khoảng xác định của số nguyên tử C trong hiđrocacbon theo a, b, k.
b. Cho a = 2,72 (g) ; b = 8,36 (g) và k = 2. Tìm công thức của các hiđrocacbon và tính % theo khối lượng của
chúng trong hỗn hợp.
1.20
**
Một hỗn hợp X gồm hiđrocacbon (A) và O
2
dư đem đốt cháy hoàn toàn thu sản phẩm làm lạnh thì thể tích
giảm 50 %. Nếu cho khí còn lại qua KOH dư thể tích giảm đi 83,3 % số còn lại.
a. Xác định công thức phân tử và viết công thức cấu tạo các đồng phân của A.
b. Tính thành phần % về thể tích của A và oxi trong hỗn hợp X.
c. Đồng phân nào của A khi phản ứng thế với Cl
2
cho một sản phẩm duy nhất.