LÝ THUYẾT HÓA hữu cơ

ÔN THI ĐẠI HỌC 2010 TRƯỜNG THPT LƯƠNG SƠN
NHỮNG CÂU HỎI THƯỜNG GẶP TRONG LÝ THUYẾT HÓA HỮU CƠ
DẠNG 1. Những chất phản ứng được với dung dịch AgNO
3
/NH
3
Những chất phản ứng được với AgNO
3
/NH
3
gồm:
1. Ank – 1- in ( An kin có liên kết ≡ đầu mạch) Phản ứng thế bằng ion kim loại
Các phương trình phản ứng:
R-C≡ CH + AgNO
3
+ NH
3
→ R-C≡ Ag + 2NH
4
NO
3
Đặc biệt:
CH≡ CH + 2AgNO
3
+ 2NH
3
→ AgC≡ CAg + 2NH
4
NO
3
Các chất thường gặp: axetilen( etin) C

2
H
2
, propin CH≡ C-CH
3
, Vinyl axetilen CH
2
=CH-C≡ CH.
Nhận xét: Chỉ có axetilen phản ứng theo tỉ lệ 1-2
Các ank-1-in khác phản ứng theo tỉ lệ 1-1
2. Anđehit: Phản ứng tráng bạc ( tráng gương ) trong phản ứng này anđehit đóng vai trò là chất khử
Các phương trình phản ứng:
R(CHO)
x
+ 2xAgNO
3
+ 3x NH
3
+ xH
2
O → R(COONH
4
)
x
+ 2xNH
4
NO
3
+ 2xAg
Với anđehit đơn chức( x=1)

RCHO + 2AgNO
3
+ 3NH
3
+ H
2
O → RCOONH
4
+ 2NH
4
NO
3
+ 2Ag
Tỉ lệ mol: n
RCHO
: n
Ag
= 1: 2
Riêng với HCHO theo tỉ lệ mol: n
HCHO
: n
Ag
= 1: 4
HCHO + 4AgNO
3
+ 6NH
3
+ 2H
2
O → (NH

4
)
2
CO
3
+ 4NH
4
NO
3
+ 4Ag
Nhận xét: + Dựa vào phản ứng tráng bạc có thể xác định số nhóm chức –CHO trong phân tử anđehit. Sau đó để
biết anđehit no hay chưa no ta dựa vào tỉ lệ mol giữa anđehit và H
2
trong phản ứng khử anđehit thành ancol bậc I.
+ Riêng với HCHO theo tỉ lệ mol: n
HCHO
: n
Ag
= 1: 4. Do đó nếu 1 hỗn hợp 2 anđehit đơn chức tác dụng
với AgNO
3
cho n
Ag
> 2.n
anđehit
thì một trong hai anđehit đó là HCHO.
+ Nếu tìm công thức phân tử của anđehit đơn chức thì trước hết giả sử anđehit này không phải là
anđehit fomic và sau khi giải xong thử lại.
3. Những chất có nhóm –CHO
Tỉ lệ mol: n

RCHO
: n
Ag
= 1: 2
+ Axit fomic: HCOOH
+ Este của axit fomic: HCOOR
+ Glucôzơ: C
6
H
12
O
6
.
+ Mantozơ: C
12
H
22
O
11
BÀI TẬP
Câu 1.( ĐH A – 2007) Dãy gồm các chất đều tác dụng với AgNO
3
/NH
3
là:
A. Anđehitaxetic, but-1-in, etilen B. axit fomic, vinylaxetilen, propin
C. anđehit fomic, axetilen, etilen D. anđehit axetic, axetilen, but-2-in
Câu 2. (ĐH B - 2008) Cho dãy các chất: C
2
H

2
, HCHO, HCOOH, CH
3
CHO, (CH
3
)
2
CO, C
12
H
22
O
11
(mantozơ). Số
chất trong dãy tham gia phản ứng tráng gương là:
A. 4 B. 5 C. 6 D. 3
Câu 3. ( ĐH A – 2009) Cho các hợp chất hữu cơ: C
2
H
2
, C
2
H
4
, CH
2
O ( mạch hở), C
3
H
4

O
2
( mạch hở đơn chức), biết
C
3
H
4
O
2
không làm đổi màu quỳ tím ẩm. Số chất tác dụng với AgNO
3
/NH
3
tạo ra kết tủa là:
A. 4 B. 5 C. 2 D. 3
Câu 4. ( ĐH A – 2009) Dãy gồm các dung dịch đều tham gia phản ứng tráng bạc là:
A. Glucozơ, mantozơ, axit fomic, anđehit axetic.
B. Glucozơ, Glixerol, mantozơ, axit fomic
C. Fructozơ, mantozơ, Glixerol, anđehit axetic
D. Glucozơ, Fructozơ, mantozơ, saccarozơ
Câu 5( ĐH B – 2010) Tổng số hợp chất hữu cơ no,đơn chức, mạch hở, có cùng công thức phân tử C
5
H
10
O
2
, phản
ứng với NaOH nhưng không có phản ứng tráng bạc là:
A. 4 B. 5 C. 8 D. 9
Gv: Nguyễn Trung Kiên

Trang 1
ÔN THI ĐẠI HỌC 2010 TRƯỜNG THPT LƯƠNG SƠN
Câu 6 ( CĐ – 2008) Cho dãy các chất: glucozơ, xenlulozơ, saccarozơ, tinh bột, mantozơ.
Số chất trong dãy tham gia phản ứng tráng gương là:
A . 4 B. 5 C. 2 D. 3
Câu 7 ( CĐ – 2008) Cho dãy các chất: HCHO, CH
3
COOH, CH
3
COOC
2
H
5
, HCOOH, C
2
H
5
OH, HCOOCH
3
.
Số chất trong dãy tham gia phản ứng tráng gương là:
A. 4 B. 5 C. 6 D. 3
Câu 8. A là một chất hữu cơ. Đốt cháy 1 mol A tạo ra 4 mol CO
2
và 3 mol H
2
O. A bị thủy phân, có xúc tác, thu
được hai chất hữu cơ đều cho được phản ứng tráng gương. Công thức của A là:
A. Vinyl fomiat B. HOC-COOCH=CH
2

C. HCOOCH=CH-CH
3
D. HCOOCH
2
CH=CH
2
DẠNG 2. Những chất phản ứng được với dung dịch brom
Dung dịch brom là dung dịch có màu nâu đỏ
Những chất phản ứng được với dung dịch brom gồm:
1. Hiđrocacbon bao gồm các loại hiđrocacbon sau:
+ Xiclo propan
+ Anken
+ Ankin
+ Ankađien
+ Stiren
2. Các hợp chất hữu cơ có chứa gốc hiđrocacbon không no. Điển hình là gốc: vinyl CH
2
= CH –
3. Anđehit
RCHO + Br
2
+ H
2
O → RCOOH + 2HBr
4. Các chất hữu cơ có nhóm chức anđehit
+ axit fomic
+ este của axit fomic
+ glucozơ
+ mantozơ
5. phenol và anilin: Ph¶n øng thÕ ë vßng th¬m

OH
+ 3Br
2
(dd)→
OH
Br
Br
Br
+ 3HBr
(kÕt tña tr¾ng) 2,4,6 tri brom phenol
Tương tự với anilin.
BÀI TẬP
Câu 1. ( ĐH B – 2007 ) Có 3 chất lỏng benzen, anilin, stiren, đựng riêng biệt trong 3 lọ mất nhãn. Thuốc thử để
phân biệt 3 chất lỏng trên là:
A. dung dịch phenol phtalein B. nước brom
C. dung dịch NaOH D. giấy quỳ tím
Câu 2. ( ĐH B – 2008 ) Cho dãy các chất: CH
4
, C
2
H
2
, C
2
H
5
OH, CH
2
=CH – COOH, C
6

H
5
NH
2
(anilin),
C
6
H
5
OH(phenol), C
6
H
6
( benzen). Số chất trong dãy phản ứng được với nước brom là:
A. 7 B. 5 C. 6 D. 4
Câu 3. ( ĐH A – 2009 ) Hiđrocacbon X không làm mất màu dung dich brom ở nhiệt độ thường. Tên gọi của X là:
A. Etilen B. Xiclopropan C. Xiclohexan D. Stiren
Câu 3. ( ĐH B – 2010 ) Trong các chất: xiclopropan, benzen, stiren, metyl acrylat, vinyl axetat, đimetyl ete, số
chất có khả năng làm mất màu nước brom là:
A. 4 B. 5 C. 6 D. 3
Gv: Nguyễn Trung Kiên
Trang 2
ÔN THI ĐẠI HỌC 2010 TRƯỜNG THPT LƯƠNG SƠN
DẠNG 3. Những chất có phản ứng cộng H
2
1. Hiđrocacbon bao gồm các loại hiđrocacbon sau:
+ Xiclo propan, xiclo bu tan ( phản ứng cộng mở vòng )
+ Anken
+ Ankin
+ Ankađien

+ Stiren
2. Các hợp chất hữu cơ có chứa gốc hiđrocacbon không no. Điển hình là gốc: vinyl CH
2
= CH –
3. Anđehit + H
2
→ ancol bậc I
RCHO + H
2
→ RCH
2
OH
CH
3
-CH = O + H
2
 →
N it
o
,
CH
3
-CH
2
-OH
4. Xeton + H
2
→ ancol bậc II

CH

3
- C - CH
3

+ H
2
O
Ni, t
o
CH
3
- CH - CH
3

OH
5. Các chất hữu cơ có nhóm chức anđehit
+ glucozơ: khử glucozơ bằng hiđro
CH
2
OH[CHOH]
4
CHO + H
2
 →
0
,tN i
CH
2
OH[CHOH]
4

CH
2
OH
Sobitol
+ Fructozơ
+ saccarozơ
+ mantozơ
BÀI TẬP
Câu 1. ( ĐH B – 2010 ) Dãy gồm các chất đều tác dụng với H
2
( xúc tác Ni, t
0
) tạo ra sản phẩm có khả năng phản
ứng với Na là:
A. C
2
H
3
CHO, CH
3
COOC
2
H
3
, C
6
H
5
COOH B. CH
3

OC
2
H
5
, CH
3
CHO, C
2
H
3
COOH
C. C
2
H
3
CH
2
OH, CH
3
CHO, CH
3
COOH D. C
2
H
3
CH
2
OH, CH
3
COCH

3
, C
2
H
3
COOH
DẠNG 4. Những chất phản ứng được với Cu(OH)
2
Cu(OH)
2
là 1 chất kết tủa và là 1 bazơ không tan
Những chất phản ứng được với Cu(OH)
2
gồm
1. Ancol đa chức có nhóm – OH gần nhau tạo phức màu xanh lam với Cu(OH)
2
Ví dụ: etylen glycol C
2
H
4
(OH)
2
và glixerol C
3
H
5
(OH)
3
2. Những chất có nhóm –OH gần nhau
+ Glucôzơ

+ Fructozơ
2C
6
H
12
O
6
+ Cu(OH)
2
→ (C
6
H
11
O
6
)
2
Cu + 2H
2
O
+ Saccarozơ
+ Mantozơ
3. Axit cacboxylic
2RCOOH + Cu(OH)
2
→ (RCOO)
2
Cu + 2H
2
O

Đặc biệt: Những chất có chứa nhóm chức anđehit khi cho tác dụng với Cu(OH)
2
/NaOH nung nóng sẽ cho
kết tủa Cu
2
O màu đỏ gạch
+ Anđehit
+ Glucôzơ
+ Mantozơ
4. Peptit và protein
Peptit: Trong môi trường kiềm, peptit tác dụng với Cu(OH)
2
cho hợp chất màu tím
Đó là màu của hợp chất phức giữa peptit có từ 2 liên kết peptit trở lên với ion đồng
Protein: Có phản ứng màu biure với Cu(OH)
2
cho hợp chất màu tím
Gv: Nguyễn Trung Kiên
Trang 3
ÔN THI ĐẠI HỌC 2010 TRƯỜNG THPT LƯƠNG SƠN
BÀI TẬP
Câu 1. ( ĐH A – 2007 ) Để chứng minh trong phân tử của glucozơ có nhiều nhóm hiđroxyl, người ta cho dung
dịch glucozơ phản ứng với:
A. Kim loại Na B. AgNO
3
/NH
3
, đun nóng
C. Cu(OH)
2

trong NaOH, đun nóng D. Cu(OH)
2
ở nhiệt độ thường
Câu 2. ( ĐH B – 2008 ) Cho các chất : ancol etylic, glixerin, glucozơ, đimetyl ete và axit fomic. Số chất tác dụng
được với Cu(OH)
2
là:
A. 4 B. 1 C. 2 D. 3
Câu 3. ( ĐH A – 2009) Thuốc thử dùng để phân biệt Gly – Ala – gly với Gly – Ala là:
A. Cu(OH)
2
trong môi trường kiềm B. Dung dịch NaCl
C. dung dịch HCl D. Dung dịch NaOH
Câu 4. ( ĐH B – 2009 ) Cho các hợp chất sau:
(a) HOCH
2
– CH
2
OH (b) HOCH
2
– CH
2
– CH
2
OH (c) HOCH
2
– CH(OH) – CH
2
OH
(d) CH

3
– CH(OH) – CH
2
OH (e) CH
3
– CH
2
OH (f) CH
3
– O – CH
2
CH
3
Các chất đều tác dụng với Na, Cu(OH)
2
là:
A. (a), (c), (d) B. (c), (d), (f) C. (a), (b), (c) D. (c), (d), (e).
Câu 5. ( ĐH B – 2010 ) Các dung dịch phản ứng được với Cu(OH)
2
ở nhiệt độ thường là:
A. Fructozơ, axit acrylic, ancol etylic. B. glixerol, axit axetic, glucozơ
C. anđehit axetic, saccarozơ, axit axetic D. Lòng trắng trứng, Fructozơ, axeton.
DẠNG 5. Nhứng chất phản ứng được với NaOH
+ Dẫn xuất halogen
+ Phenol
+ Axit cacboxylic
+ este
+ muối của amin R – NH
3
Cl + NaOH → R – NH

2
+ NaCl + H
2
O
+ amino axit
+ muối của nhóm amino của amin
HOOC – R – NH
3
Cl + 2NaOH → NaOOC – R – NH
2
+ NaCl + 2H
2
O
BÀI TẬP
Câu 1. ( ĐH B - 2007) Số chất ứng với công thức phân tử C
7
H
8
O ( là dẫn xuất của benzen ) đều tác dụng với dung
dịch NaOH là:
A. 4 B. 1 C. 2 D. 3
Câu 2. ( ĐH B - 2007) Cho các chất: etyl axetat, aniline, ancol etylic, axit acrylic, phenol, phenylamoniclorua,
ancol benzylic, p-crezol. Trong các chất này, Số chất tác dụng được với dung dịch NaOH là:
A . 4 B. 6 C. 5 D. 3
Câu 3. ( ĐH B - 2010) Tổng số hợp chất hữu cơ no, đơn chức, mạch hở có cùng công thức phân tử C
5
H
10
O
2

, phản
ứng với NaOH nhưng không có phản ứng tráng bạc là:
A. 4 B. 5 C. 8 D. 9
Câu 4. A có công thức phân tử C
8
H
10
O. A tác dụng được với dung dịch kiềm tạo muối. Có bao nhiêu công thức
cấu tạo của A phù hợp với giả thiết này?
A. 6 B. 7 C. 8 D. 9
Câu 5. Hai chất X, Y được tạo bởi ba nguyên tố C, H, O. Tỉ khối hơi của mỗi chất so với heli đều bằng 18,5. Cả
hai chất đều tác dụng được với dung dịch kiềm và đều cho được phản ứng tráng bạc. Hai chất đó có thể là:
A. HOOC-CHO; HCOOCH=CH
2
B. HO-CH
2
CH
2
CHO; HOCCH
2
COOH
C. HCOOCH
2
CH
3
; HOC-COOH D. Axit acrilic; Etyl fomiat
Câu 6. Loại hợp chất hữu cơ nào tác dụng được với dung dịch kiềm:
A. Axit hữu cơ; Phenol; ancol đa chức có chứa hai nhóm –OH liên kết ở hai nguyên tử cacbon cạnh nhau
B. Este; Dẫn xuất halogen; Muối của axit hữu cơ
C. Xeton; Anđehit; Ete; Dẫn xuất halogen

D. Axit hữu cơ; Phenol; Este; Dẫn xuất halogen
Gv: Nguyễn Trung Kiên
Trang 4
ÔN THI ĐẠI HỌC 2010 TRƯỜNG THPT LƯƠNG SƠN
DẠNG 6. Những chất phản ứng được với HCl
Tính axit sắp xếp tăng dần:
Phenol < axit cacbonic < axit cacboxylic < HCl
Nguyên tắc: axit mạnh hơn đẩy axit yếu hơn ra khỏi muối
+ Phản ứng cộng của các chất có gốc hiđro cacbon không no. Điển hình là gốc: vinyl CH
2
= CH –
+ muối của phenol
+ muối của axit cacboxylic
+ Amin
+ Aminoaxit
+ Muối của nhóm cacboxyl của axit
NaOOC – R – NH
2
+ 2HCl → HOOC – R – NH
3
Cl + NaCl
BÀI TẬP
Câu 1. ( ĐH A - 2009) Có ba dung dịch: amonihiđrocacbonat, natri aluminat, natri phenolat và ba chất lỏng: ancol
etylic, benzen, anilin. Nếu chỉ dùng thuốc thử duy nhất là HCl thì sẽ nhận biết được tối đa bao nhiêu ống nghiệm?
A . 4 B. 6 C. 5 D. 3
Câu 2. ( ĐH A – 2010 )Cho sơ đồ chuyển hóa:
Triolein
0
2
( , )H du Ni t+

→
X
0
,NaOH du t+
→
Y
HCl+
→
Z.
Tên của Z là
A. axit linoleic. B. axit oleic. C. axit panmitic. D. axit stearic.
DẠNG 7. Những chất phản ứng được với HCl và NaOH
+ Axit cacboxylic có gốc hiđrocacbon không no
+ Este không no
+ Aminoaxit
BÀI TẬP
Câu 1. ( ĐH B - 2007) Cho các loại hợp chất: aminoaxit (X), muối amoni của axit cacboxylic (Y), amin(Z), este
của aminoaxit (T). Dãy gồm các loại hợp chất đều tác dụng với NaOH và đều tác dụng với HCl là:
A. X,Y, Z, T B. Z, T, Y, X C. T, X, Y, Z D. Y, T, X, Z
Câu 2. Tổng số hợp chất hữu cơ mạch hở có công thức C
3
H
4
O
2
vừa tác dụng với NaOH và vừa tác dụng với HCl
là:
A. 1 B. 2 C. 3 D. 4
DẠNG 8. Những chất làm quỳ tím chuyển sang màu xanh,màu đỏ,không đổi màu
Những chất làm quỳ tím chuyển sang màu đỏ ( thông thường là tính chất của axit ) gồm:

+ Axit cacboxylic
+ Muối của các bazơ yếu và axit mạnh
Những chất làm quỳ tím chuyển sang màu xanh ( thông thường là tính chất của bazơ ) gồm:
+ Amin ( trừ anilin )
+ Muối của axit yếu và bazơ mạnh
BÀI TẬP
Câu 1. ( ĐH B – 2007 ) Dãy gồm các chất đều làm quỳ tím ẩm chuyển sang màu xanh là:
A. anilin, metyl amin, amoniac B. amoni clorua, metyl amin, natri hiđroxit
C. anilin, amoniac, natrihiđroxit D. metyl amin, amoniac, natri axetat
Câu 2. ( ĐH A – 2008 ) Có các dung dịch riêng biệt sau:
C
6
H
5
- NH
3
Cl ( phenyl amoni clorua ), H
2
N – CH
2
– CH
2
– CH(NH
2
) – COOH , ClH
3
N – CH
2
– COOH,
HOOC – CH

2
– CH
2
– CH(NH
2
) – COOH , H
2
N – CH
2
– COONa.
Số lượng các dung dịch có pH< 7 là:
A . 4 B. 2 C. 5 D. 3
Gv: Nguyễn Trung Kiên
Trang 5