chương 7 các hợp chất hydrocarbon thơm

CHƯƠNG 7
CÁC
HỢP
CHẤT
CÁC
HỢP
CHẤT
HYDROCARBON THƠM
Hydrocarbon thơm (Aren) được hiểu là benzen
và các hợp chất có cấu tạo tương tự
Naphtalen
Naphtalen
Antracen
Cấu tạo benzen
Tính thơm (aromat) :
-Phẳng, hệ vòng và mỗi nguyên tử của hệ có
orbital p
-Hệ có chứa 4n + 2 ( n= 0,1,2,3,…) electron
trên các orbital p. Tức là hệ phải có 2, 6, 10,
trên các orbital p. Tức là hệ phải có 2, 6, 10,
14,… electron π.
1. Danh pháp
C
H
3
N
H
2
N
O

2
OH
CH
3
Cl
CH
3
CH
3
Toluen
Anilin
itrobenzen
Phenol
o- orto
m- meta
p- para
Cl
Cl
o-chlorotoluen
m-chlorotoluen
p-chlorotoluen
1-chloro-2-methylbenzene 1-chloro-3-methylbenzene
1-chloro-4-methylbenzene
2. Tính chất vật lý và nguồn cung cấp Aren:
2.1 Tính chất vật lý:
- Thường có mùi đặc trưng.
-
Không phân cực hoặc phân cực kém

-
Không phân cực hoặc phân cực kém
- Tan tốt trong dung môi hữu cơ không phân cực, tan rất ít
trong nước
- Benzen là một dung môi rất độc, nếu có thể, nên thay bằng
toluen
2.2 Nguồn cung cấp Aren:
Phần lớn hydrocarbon thơm thu được từ dầu mỏ và nhựa
than đá.
3.Tính chất hóa học
Br
2
B
r
Br
Br
2
tetrachloromethan tetrachloromethan
no reaction
B
r
B
r
2
FeBr
3
B
r
Tính chất đặc trưng : không cho phản ứng cộng. Cho
phản ứng thế eletrophile vào nhân thơm.

3.1 Phản ứng Nitro hóa
3.2 Phản ứng halogen hóa
3.2 Phản ứng halogen hóa
3.3 Phản ứng alkil hóa – Phương pháp Friedl_Crafts
3.4 Phản ứng Acyl hóa
3.5 Phản ứng sunfo hóa (tự đọc)
Cơ chế chung:
H
H
E
3.1 Phản ứng Nitro hóa:
H
2
S
O
4
H

O
3
+
CH
3
H
S
O
CH
3
3
NO

2
H
2
S
O
4
HO
3
+
NO
2
Cơ chế:
Cơ chế:
3.2 Phản ứng halogen hóa
H
Cơ chế:
Al
Cl
Cl
Cl
ClCl
+
H
Cl
AlCl
4
-
-
H
Cl

H
3.3 Phản ứng alkil hóa – Phương pháp Friedl_Crafts(*)
(*) Phản ứng không xảy ra khi có nhóm hút
electron trên vòng benzen (NO
2
, CN, COOR… )
Cơ chế:
Một số hạn chế của phản ứng Friedel- Crafts:
-Chỉ sử dụng đối với các dẫn xuất halogen của alkil ( các dẫn
xuất halogen của aryl, vinyl không phản ứng).
-
Không phản ứng khi có các nhóm hút electron trên vòng
-
Không phản ứng khi có các nhóm hút electron trên vòng
benzen (-NO
2
, -CN, SO
3
H, CHO, COOH …)
- Có sự chuyển vị, thường thu được hỗn hợp chứ không phải
một chất.
3.4 Phản ứng Acyl hóa:
O
AlCl
3
R
+
C
O
C

l
O
R
3.5 Phản ứng sunfo hóa : (tự đọc)