Bài giảng Kỹ thuật thu nhận hợp chất có hoạt tính sinh học từ thực vật: Chương 1 - Terpenoid

CHƯƠNG 1: TERPENOID
1.1 Khái niệm
1.2 Phân loại và HTSH
1.3 Chiết xuất các HC terpenoid
1.4 Phân tích các HC terpenoid


1.1 Khái niệm
- Terpenoid hay isoprenoid là nhóm các HCTN, là dẫn xuất của isoprene.
- Cấu tạo: isopren C5H8 = 1 đơn vị
- Đuôi –noid: tương tự


1.2 Phân loại và hoạt tính sinh học
• Terpenoid được chia thành 6 nhóm:
- Monoterpene: có 2 đơn vị isoprene , C10H16
- Sensquiterpene: có 3 đơn vị isoprene , C15H24
- Diterpene:
có 4 đơn vị isoprene , C20H32
- Triterpene:
có 6 đơn vị isoprene , C30H48
- Tetraterpene: có 8 đơn vị isoprene , C40H64
- Polyterpene:
có nhiều đơn vị isoprene , (C5H8)n
Nhóm 1: hay gặp trong TN và có nhiều UD (tinh dầu)
Nhóm tetraterpene: có trong gấc, cà chua, đu đủ (vàng đỏ), hoặc lựu, rau
rền… (tím đỏ)
Nhóm Polyterpene: nhựa cao su


Bên cạnh đó có thể gặp:

Hemiterpene: C5H8
Sesterterpene: C25H40
Tetraterpene: C40H64
Terpenoid có thể tồn tại dưới dạng chứa oxy: (dẫn xuất)
- Alcohol
- Aldehyde
- Keton Epocid
- Acid


SINH TỔNG HỢP TERPENE

IPP- Isopentyl pyrophosphate


1.2.1 Monoterpene và sesquiterpene (C10 &C15)
- Có mặt trong nhiều loại tinh dầu: đặc biệt là rau thơm- xả, khuynh
diệp
- Quan trọng nhất là nhóm Monoterpene: Menthol (bạc hà), Eugenol,
Thymol, Camphor (long não), Cineol (có trong vỏ cam, chanh, bưởi)
Các chất này đã và đang được sử dụng rộng rãi.


1.2.1 Monoterpene và sesquiterpene (C10 &C15)
- Nhóm Monoterpene mạch vịng:


1.2.1 Monoterpene và sesquiterpene (C10 &C15)
- Nhóm Monoterpene mạch vịng:

β-Mircen
(nguyệt quế, hoa houblon)

Camphor


- Nhóm Monoterpene dị biệt:
Pyrethrin – trong hoa cúc trừ sâu ở
Kenia (Chrysanthemum cinerariaefolium)



1.2.1 Monoterpene và sesquiterpene (C10 &C15)
- Nhóm Monoterpene có trong thực vật tự nhiên:


1.2.1 Monoterpene và sesquiterpene (C10 &C15)
- Nhóm Monoterpene có trong thực vật tự nhiên:


1.2.1 Monoterpene và sesquiterpene (C10 &C15)
- Nhóm Monoterpene có trong thực vật tự nhiên:


1.2.1 Monoterpene và sesquiterpene (C10 &C15)
- Trong nhóm Sesquiterpene:
+ Artemisinin: hạ nhiệt, giảm sốt, trị sốt rét, trong cây thanh hao hoa
vàng (Ngải hoa vàng, Artemisia annua)
+ Zingibenol: có trong gừng (tinh dầu – dễ bay hơi, nhựa dầu- dạng sệt)
+ Alpha-bisabolol, Chamazulen: trong hoa cúc thơm, chống viêm + sát

trùng nhẹ


1.2.1 Monoterpene và sesquiterpene (C10 &C15)


1.2.1 Monoterpene và sesquiterpene (C10 &C15)
+ Gossypol: có trong hạt cây bông
Gossypium, làm thay đổi sự trưởng
thành của tinh trùng chống thụ thai
cho nam giới.
Đồng phân (-) chống thụ thai, đồng
phân (+) gây ra độc tính và có hoạt
tính chống ung thư + vi khuẩn


1.2.2 Triterpene (C30)
- Có nhiều ứng dụng trong y học
- Là hoạt chất chính của nhân sâm (…),
tam thất, cam thảo, rau má… (chứa
nhiều saponin triterpene)
- Sapo = xà phòng: phân tử có 1 đầu ưa
nước, 1 đầu kỵ nước  tạo bọt
- Saponin: vị đắng, dễ gây kích ứng niêm
mạc, độc khi tiêm vào máu, tan trong
nước, ethanol, methanol; ít tan trong
ete, aceton, hexane

Cam thảo

Rau má


1.2.2 Triterpene (C30)
- Thủy phân Saponin bằng axit tạo ra
đường và các alglycol (sapogerin, có cấu
tạo triterpenoid hoặc steroid)
- Thủy phân Saponin bằng axit lỗng và
đun nóng thu được các genin trong đó
có nhiều axit terpenic


1.2.3 Tetraterpene (C40)
Carotenoid là 1 nhóm tetraterpene tiêu biểu (caroten và xanthophyl)
(β-carotene=2 phân tử vit.A, α-carotene = 1 phân tử vit.A)
Có trong trứng, gấc, đu đủ, cam vàng… (TV màu vàng, đỏ)
Xanthophyl: có trong cá hồi
Các chất này có hoạt tính chống oxy hóa mạnh, phịng và trị ung thư
(đb UT đường tiêu hóa, tiền liệt tuyến)
- Được sử dụng rộng rãi để SX các sp bổ sung dinh dưỡng có tác dụng
chống lão hóa, tăng cường miễn dịch…
-


1.2.3 Tetraterpene (C40)


1.2.3 Tetraterpene (C40)
- Lycopen (trong cà chua, gấc, đu đủ…): chất màu thuộc nhóm
carotenoid khơng có hoạt tính vit.A

- Lutein: là một xanthophyl, màu vàng, có trong lá cây cải xoăn, rau
chân vịt… trứng gà, mỡ động vật, điểm vàng đáy mắt (có đồng phân là
zeaxanthin). Tan trong mỡ, dầu khơng tan trong nước
- Astaxathin: carotenoid thuộc nhóm xanthophyll (cịn tên là LÁ VÀNG),
có trong vi tảo, nấm men, cá, tơm, chim ….khơng có hoạt tính vit.A, có
hoạt tính chống oxy hóa, chống viêm, tốt cho tim mạch, thần kinh,
chống ung thư


1.2.3 Tetraterpene (C40)
- Trong tự nhiên có một số loại VSV có thể sản sinh ra các chất này (gen
mã hóa sinh tổng hợp các chất này giống hay khác nhau ở thực vật và
VSV)
- Tìm hiểu thêm về các dạng CT hóa học, sự phân bố và ứng dụng. (tiểu
luận)


1.3 Chiết xuất các hợp chất terpenoid
1.3.1 Monoterpene và sesquiterpene

- Tương tự như chiết xuất tinh dầu
+ chiết bằng cất kéo hơi nước: Ở nhiệt độ sôi của nước, cuốn theo các
hợp chất bay hơi.
+ chiết bằng dung môi hữu cơ: ete dầu mỏ, chloroform, dichlometan,
benzene…. Sau đó chưng cất để thu tinh dầu
NGUYÊN TẮC


SƠ ĐỒ CHUNG

Thử hoạt tính SH
các phân đoạn

Thử nghiệm hoạt tính
SH các phân đoạn


chung