Bài giảng Kỹ thuật thu nhận hợp chất có hoạt tính sinh học từ thực vật: Chương 2 - Steroid

STEROID
Nguyen Truong Giang


Nội dung
1. Đại cương về steroid
2. Cấu tạo và hoạt tính của các nhóm steroid
2.1 Sterol thực vật
2.2 Saponin steroid
2.3 Steroid cường tim

3. Phương pháp chiết xuất, phân tách và tinh
sạch
3.1 Chiết xuất
3.2 Phân tách, tinh sạch
3.3 Phương pháp phân tích, định tính và định lượng


1. Đại cương về steroid
Steroid hiện nay được ứng dụng rất rộng rãi
trong thuốc, thực phẩm chức năng để điều trị
(hỗ trợ):
- Thấp khớp
- Dị ứng
- Suy tim
- Thiểu năng sinh dục, vô sinh
- Ung thư
- Thuốc chống thụ thai
-…

1. Đại cương về steroid
Steroid là các HCHC có nguồn gốc tự nhiên
hoặc tổng hợp (được biết đến như nguồn hooc
môn trong cơ thể)
Khung cấu tạo của Steroid bao gồm 20
nguyên tử cacbon liên kết bằng 4 vòng hợp
nhất trong đó 3 vịng là cyclohexane (vịng
A,B,C) và 1 vịng là cyclopentan (vòng D)


1. Đại cương về steroid

Ví dụ:
Cyclopentan perhydrophenantren (gonan)

Steroid


1. Đại cương về steroid

Các Steroid khác nhau do nhóm chức gắn với
lõi 4 vịng và sự oxy hóa các vịng
Các steroid có mặt trong hầu hết tế bào động
vật và thực vật
- Trong cơ thể người: cholesterol
- Trong động vật: cholesterol
- Trong thực vật: sitosterol, stigmasterol và
campesterol
- Trong nấm men: ergosterol (nấm men bia)

1. Đại cương về steroid

Quy định đánh số cacbon trong phân tử Steroid


1. Đại cương về steroid

Tùy vào vị trí khơng gian của -H ở C5 mà
người ta phân ra 5-α-cholestan và 5-βcholestan

3 nhóm hormon là dẫn chất của 5-α-cholestan:
5-α-pregnan, 5-α-androstan, 5-α-estran


1. Đại cương về steroid

5-α-pregnan, 5-α-androstan, 5-α-estran
Progesteron
(NTT sinh dục nữ)
Hydrocortison

Testosteron
(NTT sinh dục nam)

17-β- estradiol
(NTT sinh dục nữ)

(NTT tuyến thượng thận)

5-α-pregnan

Progesteron

Hydrocortison


1. Đại cương về steroid

5-α-pregnan, 5-α-androstan, 5-α-estran
Progesteron
(NTT sinh dục nữ)
Hydrocortison

Testosteron
(NTT sinh dục nam)

(NTT tuyến thượng thận)

5-α-androstan

Testosteron

17-β- estradiol
(NTT sinh dục nữ)


1. Đại cương về steroid

5-α-pregnan, 5-α-androstan, 5-α-estran

Progesteron
(NTT sinh dục nữ)
Hydrocortison

Testosteron
(NTT sinh dục nam)

(NTT tuyến thượng thận)

5-α-estran

17-β- estradiol

17-β- estradiol
(NTT sinh dục nữ)


Phân loại: Các steroid được phân loại theo
cấu tạo hóa học và một phần theo hoạt tính
sinh học:
- Sterol
- Các axit mật
- Các Saponin steroid
- Các hormone sinh dục
- Các adreno-cortico-steroid (tuyến thượng thận)
- Các steroid cường tim


2. CẤU TẠO VÀ HOẠT TÍNH SINH HỌC CỦA
CÁC NHĨM STEROID

2.1 Sterol thực vật (Phytosterol)
Sitosterol (trong ngũ cốc, đặc biệt trong cám gạo,
lúa mỳ, gỗ)


2. CẤU TẠO VÀ HOẠT TÍNH SINH HỌC CỦA CÁC NHÓM STEROID

2.1 Sterol thực vật
Sitosterol (trong ngũ cốc, đặc biệt trong cám gạo)

Stigmasterol (nhiều trong đậu tương)


2. CẤU TẠO VÀ HOẠT TÍNH SINH HỌC CỦA CÁC NHĨM STEROID

Sitosterol, stigmasterol có thể hỗ trợ phịng bệnh
xơ vữa động mạch, là nguyên liệu để sản xuất nhiều
hooc môn steroid quan trọng (thuốc tránh thai, đtri
xơ vữa động mạch, thuốc bệnh nha chu viêm)
Do chúng có khả năng điều chỉnh hoocmon trong cơ
thể, ưu việt hơn so với các steroid có nguồn gốc
động vật
- Trong cám gạo có γ-oryzanol là dạng este của
sitosterol với axit ferulic
+ Hợp chất γ-oryzanol có tác dụng chống oxy hóa, tác dụng chống lão hóa và tác
dụng điều trị các rối loạn hệ sinh dục nữ
+ γ-oryzanol được sử dụng nhiều ở Hàn, Nhật, Úc

2. CẤU TẠO VÀ HOẠT TÍNH SINH HỌC CỦA CÁC NHÓM STEROID

γ-oryzanol


2. CẤU TẠO VÀ HOẠT TÍNH SINH HỌC CỦA CÁC NHÓM STEROID

γ-oryzanol

Gốc tự do (free-radical) : vẫn cần cho cơ thể, nhưng do 1 lý
do nào đó có thể nồng độ cao trong cơ thể  tác dụng xấu
 tham gia phá vỡ màng tế bào (peroxydation cell)
Tác dụng tương tác với R` của γ-oryzanol



2. CẤU TẠO VÀ HOẠT TÍNH SINH HỌC CỦA CÁC NHĨM STEROID

Ecdysteron (có trong sâu tằm, thực vật):
được sinh tổng hợp từ cholestol. Dùng để tăng
sinh lực, tăng QT đồng hóa

C27H44O7


2. CẤU TẠO VÀ HOẠT TÍNH SINH HỌC CỦA CÁC NHÓM STEROID

2.2 Saponin steroid
Chứa nhiều trong các cây “một lá mầm”
như:

cây họ Củ nâu (Dioscoreaceae): củ nâu, khoai
mỡ, củ mài và củ từ, trong khoảng 750-785 loài
Thủy tiên (Amaryllidaceae)
Hành (Liliaceae)
Râu hùm (Tacacea)


2. CẤU TẠO VÀ HOẠT TÍNH SINH HỌC CỦA CÁC NHÓM STEROID

2.2 Saponin steroid
Chứa nhiều trong các cây “một lá mầm”
như:
Hành (Liliaceae)
Râu hùm (Tacacea)


2. CẤU TẠO VÀ HOẠT TÍNH SINH HỌC CỦA CÁC NHÓM STEROID

2.2 Saponin steroid

Saponin steroid thực vật ở dạng glycosid
Đường
Thủy phân = axit loãng/enzyme

Alglycol steroid
(sapogenin
steroid)

Alglycol steroid

Saponin steroid tan trong nước và có khả năng tạo bọt
Sapogenin steroid khơng tan trong nước, tan trong
dung môi hữu cơ và cồn cao độ


2. CẤU TẠO VÀ HOẠT TÍNH SINH HỌC CỦA CÁC NHÓM STEROID

Trong thực vật saponin cũng được tổng hợp
từ cholesterol


2. CẤU TẠO VÀ HOẠT TÍNH SINH HỌC CỦA CÁC NHÓM STEROID

2.2 Saponin steroid

Diosgenin: Được sản xuất từ các cây khác
nhau trên thế giới
- Dioscorea mexicana, Dioscorea composite
(Mỹ)
- Dioscorea collettii (nần nghệ), Dioscorea
pathaica, Dioscorea nipponica (Trung quốc)

Dioscorea mexicana
Dioscorea composite

Nần nghệ

Dioscorea nipponica

2. CẤU TẠO VÀ HOẠT TÍNH SINH HỌC CỦA CÁC NHÓM STEROID

Diosgenin: Được sản xuất từ các cây khác nhau
trên thế giới
- Dioscorea mexicana, Dioscorea cpmposite
- Dioscorea collettii, Dioscorea pathaica, Dioscorea nipponica

- Dioscorea floribunda (Guatemala)
- Dioscorea deltoidea, Dioscorea prazeri, Dioscorea
speciosus (Ấn Độ)
- Dioscorea tokoro (Nhật)
- Ở Việt Nam: củ mài gừng, củ nầm gừng, râu hùm, mía
dị, hồi đầu thảo… chứa nhiều diosgenin

Diosgenin là nguyên liệu để bán tổng hợp các
hormon steroid