Bài giảng Kỹ thuật thu nhận hợp chất có hoạt tính sinh học từ thực vật: Chương 3 - Flavonoid

FLAVONOID

Nguyen Truong Giang


Nội dung
1. Khái niệm
2. Các nhóm cấu trúc cơ bản của phenol thực vật
3. Các hợp chất flavonoid
3.1. Các tính chất của flavonoid
3.2 Hoạt tính sinh học của flavonoid
3.3 Phản ứng đặc trưng của flavonoid
3.4 Chiết xuất flavonoid
3.6 Một số flavonoid tiêu biểu


KHÁI NIỆM
Nhóm phenol (phenolic) là một nhóm chất đa dạng,
khơng đồng nhất về cấu tạo hóa học.
+ PHENOL là hợp chất vịng bao giờ cũng chứa nhóm –OH
trong nhân benzen
+ Hợp chất PHENOLIC là nhóm lớn, FLAVONOID là nhóm
thuộc nhóm phenolic




Tanin

2. Phenol thực vật
2.1 Hydroxyl benzene (C6) và các dẫn xuất
+ Monohydroxyl
+ Dihydroxyl
+ Trihydroxyl
(Ngồi CH- có chứa O=)
2.2 Phenol cacboxyl (C6-C1)
2.3 Dẫn xuất của phenol propan (C6-C3)
2.4 Cumarin và cromon (C6-C3 dạng vòng)
2.5 Benzophenol và xanton (C6-C1-C6)
2.6 Stiben (C6-C2-C6)
2.7 Các chất Tropolon

Ít gặp trong tự nhiên


2. Phenol thực vật
2.7 Các chất Tropolon

Các hợp chất càng cua


2.8 Polyphenol (C6-C3-C6)
Có khung C15, có 2 vịng benzen, chứa nhiều hơn
2 nhóm hydroxyl
2.8.1 Auron và Chalcon
2.8.2 Flavonoid: Tồn tại chủ yếu trong thực vật, có
hoạt tính sinh học cao và có nhiều ứng dụng
2.8.3 Tanin

2.8.3 Tanin
Tanin là hợp chất phenol cao phân tử (trùng ngưng từ
nhiều phân tử Phenol)
Có nhiều trong củ nâu, rễ cây sú vẹt, lá và quả xanh
…(vị chát)
+ Tanin thủy phân:
Gallotanin( este: axit galic + đường)
Ellagitanin (axit ellagic + đường)
+ Tanin ngưng tụ (flavonol)



2.8.3 Tanin
+ Tanin ngưng tụ (flavonol)
Trùng ngưng các polyphenol
Ngưng tụ dưới tác động của axit
Trùng hợp oxy hóa
Tanin dễ bị oxy hóa trong khơng khí  nâu đen


Galic axit

Shikimic axit (trong hồi)

Polygalic

P-Hydroxyl benzoic

SINH TỔNG HỢP CÁC HCTN


NHỚ!





3. FLAVONOID
Cách đánh số trong phân tử




Nhóm thực phẩm

Tên thực phẩm chứa polyphenol

Trái cây

Cam, táo, nho, đào, nước ép bưởi, anh đào, quả việt
quất, nước ép quả lựu, quả mâm xôi, hoa anh đào đen,
blackcurrants, mận, mâm xôi, dâu tây, mơ

Rau

Rau bina, hành tây, hẹ tây, khoai tây, ô liu đen và xanh
lá cây, đầu atisô tồn cầu, bơng cải xanh, măng tây, cà

rốt

Các loại ngũ cốc

bột mì, lúa mạch đen và bột yến mạch

Các loại hạt, hạt và các loại đậu

đậu nành rang, đậu đen, đậu trắng, hạt dẻ, quả phỉ, quả
hồ đào, hạnh nhân, quả óc chó, hạt lanh

Đồ uống

cà phê, trà, rượu vang đỏ

Chất béo

sôcôla đen, dầu ô liu nguyên chất, dầu hạt vừng

Gia vị

bột ca cao, saffron, khô oregano, nước tương, đinh
hương, bạc hà khô, sao hồi, hạt giống cần tây, bạc hà
khô, húng tây khô, húng quế khô, bột cà ri, gừng khơ, thì
là, quế


3.1 Các hợp chất FLAVONIOD
Có thể coi Flavonoid (flavan và flavanone) là những dẫn
xuất của của Croman và Cromon (khung C6-C3)

Khi Croman ngưng tụ với phenol  flavan (có or ko màu)
Khi Cromon ngưng tụ với phenol  flavanon (ko màu, khi
đun nóng có màu)

flavanon
flavan