TIỂU LUẬN HÓA SINH CÁC CHẤT CHỐNG OXI HÓA VÀ CƠ CHẾ CHỐNG OXI HÓA CỦA CHÚNG TRONG SẢN PHẨM - THỰC PHẨM CHỨA LIPID

SVTH:
Nguyễn Thanh Thanh Huyền ( 10306011)
Dương Bích Hằng (10312211)
Lại Thị Ánh Tuyết (10373591)
CHƯƠNG I: KHÁI NIỆM CHẤT CHỐNG
OXI HÓA
1.1. Khái niệm: là một loại hóa chất giúp ngăn chặn hoặc làm
chậm quá trình oxi hóa chất khác
1.2. phân loại:
-
Chất chống oxi hóa sơ cấp
-
Chất bắt giữ oxi
-
Chất chống oxi hóa thứ cấp
-
Các enzyme chống oxi hóa
-
Các tác nhân tạo phức
-
Các tác nhân chống oxi hóa đa thành phần làm tăng hoạt tính
chống oxi hóa
1.3. Phản ứng, cơ chế của sự oxi hóa:
1.3.1. nguyên nhân xảy ra phản ứng oxi hóa:Sự oxi hóa xảy ra
phổ biến trong các sản phẩm coa chứa lipid. Thường người ta phân
biệt ra làm hai loại: sự oxi hóa hóa hoc và sự oxi hóa sinh học
1.3.2. Sự oxi hóa hóa học:Sự oxi hóa hóa hoc thường được gọi là
sự tự oxi hóa

Sản phẩm tạo thành sau khi bi oxi hóa là các aldehit no và không no,
xeton, axit mono và dicaboxylic.v.v. Ngoài ra có thể trùng hợp hóa

các sản phầm oxi hóa nữa :
Rượu

Rượu peroxyt  xeton
  axit
Aldehit
R
H
C
OOH
H
2
C
R'
+
R C
H
C
H
R' R
H
C
H
2
C
O
R'
O
C
H

R
H
2
C R'
1.4.Yêu câ u đô i v i châ t chô ng oxi ̀ ́ ́ ́ ́ơ
ho a s dung trong th c phâm ch a ́ ́ử ̣ ự ̉ ư
lipid:
•
Không có đ c tính, tác h i sinh lý ộ ạ
•
Có kh năng hoà tan, ho c phân tán đ ng đ u ả ặ ồ ề
trong kh i th c ph m.ố ự ẩ
•
Tăng kh năng n đ nh ch t l ng s n ph m ả ổ ị ấ ượ ả ẩ
khi h n ch hay lo i b quá trình oxy hóa các ạ ế ạ ỏ
ch t d b oxy hóa trong s n ph m. ấ ễ ị ả ẩ
•
Các giá tr dinh d ng c b n trong th c ị ưỡ ơ ả ự
ph m ph i đ c b o t n. ẩ ả ượ ả ồ
•
B o đ m các giá tr c m quan v màu và mùi, ả ả ị ả ề
tr ng thái c a d u m . ạ ủ ầ ỡ
•
B o đ m vi c tiêu th thu n l i khi s d ng các ả ả ệ ụ ậ ợ ử ụ
ch t ch ng oxy hóa.Not contribute an objectionable ấ ố
flavor, odor, or color to the fatEffective in low
concentrate
•

Hi u qu trong n ng đ th p ệ ả ồ ộ ấ
•
Fat-soluble Tan trong ch t béo ấ
•
Carry-through effect No destruction during
processing Bi loai bo khi chê biê n ́ ̣́ ̣ ̉
•
Readily-available Thông dung dê ti m có s n ̃ ̣̀ ẵ
•
Economical Kinh t ế
•
Not absorbable by the body Không gi a lai trong c ̃ư ̣ ơ
th ể
•
Biochemical Control of Lipid Oxidation in
Mayonnaise Ki m soát sinh hóa oxy hóa Lipid ể
CH NG 2: CÁC CHÂ T CHÔ NG OXI ́ ́ƯƠ
HÓA & C CHÊ CHÔ NG OXI HO A ́ ́ ́Ơ
CUA CHU NG TRONG SAN PHÂM TH C ́̉ ̉ ̉ Ự
PHÂM CH A LIPID́̉ Ư
2.1. Tert-Butylhydroquinon (TBHQ):
2.1.1. Kha i niêḿ ̣ : la môt h p châ t h u c th m co ̀ ́ ̃ ̣́ ợ ư ơ ơ
vo ng phenol.̀
2.1.2. Câ u tao :́ ̣
Tên IUPAC:2-(1,1-Dimethylethyl)-1,4-benzenediol 2 - (1,1-
Dimethylethyl) -1,4-benzenediol
Tên kha c: TBHQ́
Công th c phân t : Ćư ử
10
H

14
O
2,
(CH
3) 3
CC
6
H
3
(OH)
2
Công th c câ u tao:́ ́ư ̣
2.1.3. Ti nh châ t:́ ́

Là tinh th tr ng, có mùi đ c tr ng.ể ắ ặ ư

Khô i l ng phân t : 166,22g moĺ ượ ử
-1

Nhi t đ nóng ch y: 126,5 – 128,5 .ệ ộ ả

Li u l ng cho phép s d ng : 200 ppm.ề ượ ử ụ

Nhiêt đô sôi : 273̣ ̣
0
C, 546K, 523
0
F

Đô ho a tan: không tan trong n c, tan t t trong c n và ête, ̀ ̣́ ươ ố ồ

tan không hoàn toàn trong n cướ
OH
OH
C
H
3
C
H
3
C
CH
3
tert-Butylhydroquinon
2.1.4. ng d ng c a TBHQ:Ứ ụ ủ TBHQ đ c s d ng ượ ử ụ
nh là m t ch t b o qu n cho d u th c v t, m ư ộ ấ ả ả ầ ự ậ ỡ
đ ng v t và đ c dùng trong công ngh s n xu t ộ ậ ượ ệ ả ấ
bánh mì , công ngh s n xu t mì v.v.vệ ả ấ
2.1.5. u đi m c a THBQƯ ể ủ : khi ta cho nó trong s n ả
ph m thì nó không gây ra s thay đ i màu hay ẩ ự ổ
h ng v c a s n ph m.ươ ị ủ ả ẩ
2.1.6.Nh c đi m:ượ ể n u ta s d ng nhi u thì có ế ử ụ ề
th gây h i đ i v i ng i tiêu dùng, c th v i 1 ể ạ ố ớ ườ ụ ể ớ
gam có th gây bu n nôn, ù tai, mê s ng ho c có ể ồ ả ặ
c m giác ngh t th .v.vả ẹ ở
ACID ASCORBICA
2.2.1. Khái ni m: ệ acid ascorbic còn đ c g i là vitamin C ượ ọ
đ c tìm th y nhi u nh t trong trái cây là ch t dinh ượ ấ ề ấ ấ
d ng r t c n thi t cho s s ng c a sinh v tưỡ ấ ầ ế ự ố ủ ậ
2.2.2.C u t o:ấ ạ


Tên theo IUPAC: 2-oxo-L-threo-hexono-1,4- lactone-2,3-enediol
Tên thông th ng: axit ascorbic, vitamin Cườ

CTPT: C
6
H
7
O
6

CTCT:
O
O
HO
OH
H
C
CH
2
OH
HO
H
2.2.3. Tính ch t.ấ

Có v chua, không mùi, tinh th tr ngị ể ắ

Nóng ch y 190-192ả ở
0
C (374-378
0

F)

K t tinh không màu ho c h i vàngế ặ ơ

D tan trong n c (300g/1L).ễ ướ

Dung d ch n c 5% có pH=3.ị ướ

Là ch t oxy hóa kh m nh,kém b n,nh y v i ấ ử ạ ề ạ ớ
nhi t,ch t oxy hóa và ánh sangệ ấ

B n trong môi tr ng trung tính và acid.ề ườ

Acid ascorbic b oxy hóa cho acid dehydroascorbic.ị

Dù trong CTCT không có nhóm –COOH nhưng vitamin C
vẫn có tính axit. Nó có tính chất hóa học tương tự các axit
thông thường, có khả năng bị oxi hóa và bị phân hủy thành
CO
2
và nước ở 193
o
C.
2.2.4. C chê chô ng oxi ho a cua acid ascorbic th c ́ ́ ́ơ ̉ ự
phâm co lipid:́̉
2.2.5. ng d ng: Ứ ụ lĩnh v c hóa sinh, nó là ch t ch ng Ở ự ấ ố
oxi hóa, tham gia vào các quá trình t ng h p enzim, ổ ợ
tăng s c đ kháng, ph c h i s c kh e, đ c bi t ngăn ứ ề ụ ồ ứ ỏ ặ ệ
ng a b nh scurvy ng i. Đ c ng d ng trong ch ừ ệ ở ườ ượ ứ ụ ế
bi n rau qu , r u vang, đ h p s a và s a chua, cá c ế ả ượ ồ ộ ữ ữ

s n ph m cá, xúc xích, bá nh mì ả ẩ
O
O
HO
OH
H
C
CH
2
OH
HO
H
+
RO*
O
O
O
O
H
C
CH
2
OH
HO
H
+ ROH
dehydroascorbic acid
acid ascorbic
2.2.6. u đi mƯ ể :


No la 1 vitamin thiê t yê u cho c thế ̀ ́ ́ ơ ̉

Giúp chuy n hóa acid folic thành acid folinic trong ể
t ng h p camitin.ổ ợ

Tham gia t ng h p hormon corticosteroid.ổ ợ

Tác đ ng đ n s t ng h p collagen.( quá trình ộ ế ự ổ ợ
hydroxyl hóa prolin c n thi t cho s t ng h p ầ ế ự ổ ợ
colagen.chuy n procolagen thành colagen)ễ

Giúp h p th lipid thành ru t và t ng h p glucose-ấ ụ ở ộ ổ ợ
corticoid.

Giúp d dàng h p th Fe do kh Feễ ấ ụ ử
3+
thành Fe
2-
d ở ạ
dày đ h p th ru tể ấ ụ ở ộ

Acid ascorbic c n th t cho c th đ tăng s c đ ầ ế ơ ể ể ứ ề
kháng và ch ng các hi n t ng choá ng ho c ng đ c ố ệ ượ ặ ộ ộ
b i các hóa ch t c ng nh các đ c t c a vi ở ấ ủ ư ộ ố ủ
trùng.kháng virus, tăng tính mi n d ch.ễ ị

Tham gia đi u hòa s t o AND t ARN.ề ự ạ ừ
2.2.7. Nh c đi m: ượ ể Axit ascorbic tinh khi t ph i đ c ế ả ượ
trung hòa v i n c và ng i ta th y là h u h t các ớ ướ ườ ấ ầ ế
s n ph m có đ m môi tr ng cao h n 50% thì kh ả ẩ ộ ẩ ườ ơ ả

năng duy trì tính n đ nh c a Axit ascorbic là không ổ ị ủ
b o đ m.ả ả
BUTYLATED
HYDROXYL ANISOLE
(BHA)
2.3.1. kha i niêḿ ̣ : m t châ t chô ng oxi ho a bao ́ ́ ́ộ
g m m t h n h p c a hai đô ng phân h p ch t ̀ồ ộ ỗ ợ ủ ợ ấ
h u c , 2 - tert-butyl-4-hydroxyanisole và 3 - tert-ữ ơ
butyl-4-hydroxyanisole.

2.3.2. Câ u tao : ́ ̣

Tên khoa hoc: Tertiary - butyl-4-methoxyphenoḷ

Tên kha c: BOA, Tert - butyl-4-hydroxyanisole, ́
(1,1-dimethylethyl)-4-methoxyphenol, 3,5-di-tert-
butyl-4-hydroxytoluene; methyl-di-butylphenol-
tert; 2,6-di-tert-butyl-para-creso.v.v

Công th c phân t : Cứ ử
11
H
16
O
2

CTCT:
2.3.3. Ti nh châ t:́ ́

Điêm no ng chay: 48 ° C - 63 ° Ć̉ ̉


Đi m sôi: 264°C – 270°C.ể

Kh i l ng phân tố ượ ử: 180.24 g/mol

Đ hòa tanộ trong n cướ : Không hòa tan trong n c, t ướ ự
do hòa tan trong ethanol, methanol, propylene glycol,
hòa tan trong ch t béo và d u.ấ ầ

Ch t r n màu tr ng, gi ng sápấ ắ ắ ố

Có mùi phenol đ c tr ng, mùi này không th hi n ặ ư ể ệ
trong h u h t các tr ng h p s d ng, nh ng có th ầ ế ườ ợ ử ụ ư ể
đ c nh n bi t nhi t đ caoượ ậ ế ở ệ ộ
OH
O
CH
3
C
CH
3
H
3
C
H
3
C
O
OH
CH

3
C
CH
3
H
3
C
H
3
C
2.3.4. c chê chô ng oxi ho a cua BHA trong san ́ ́ ́ơ ̉ ̉
phâm ch a lipid: ́̉ ư
O
HO
CH
3
C
H
3
C
H
3
C
H
3
C
+
R*,RO*,ROO*
RH,ROH,ROOH
O

O
CH
3
C
CH
3
H
3
C
H
3
C
O
O
CH
3
C
CH
3
H
3
C
H
3
C
O
O
CH
3
C

CH
3
H
3
C
H
3
C
O
O
CH
3
C
CH
3
H
3
C
H
3
C
*
*
*
*
+
2.3.5. Nh c điêm:ượ ̉ Đ i v i s hình thành kh i u, ố ớ ự ố
năm 1982, ng i ta đã tìm th y kh i u ác tính ườ ấ ố ở
chu t khi đ c cho ăn li u l ng 2% trong kh u ộ ượ ở ề ượ ẩ
ph n (g n 0, 8g/kg th tr ng m t ngày) trong hai ầ ầ ể ọ ộ

năm. Tuy nhiên, kh i u ác tính không hình thành khi ố
cho ăn li u l ng 0, 5% trong cùng đi u ki n.ở ề ượ ề ệ
2.3.6. ng d ng: Ứ ụ Trong th c ph m đóng gói vào bao bì ự ẩ
ng i ta có th b sung ch t ch ng oxy hó a BHA ườ ể ổ ấ ố
b ng cách phun ho c ph m t l p trên b m t bao bì ằ ặ ủ ộ ớ ề ặ
ho c b sung tr c ti p vào thành ph n làm bao bì. ặ ổ ự ế ầ
Ch c năng c a ch t ch ng oxy hóa BHA nà y là:ứ ủ ấ ố

B o v các v t li u làm bao bì ch ng l i s oxy ả ệ ậ ệ ố ạ ự
hóa nên ngăn ng a đ c quá trình ôi hóa th c ừ ượ ự
ph m bên trong bao bì. ẩ

B o v các thành ph n ch t béo c a th c ph m ả ệ ầ ấ ủ ự ẩ
ti p xúc v i m t bên trong bao bì. ế ớ ặ
BUTYLATED HYDROXYL
TOLUENE (BHT)
2.4.1. Khái ni m: ệ la ca c h p châ t phenolic ma ̀ ́ ́ ̀ợ
th ng đ c bô sung va o th c phâm đê bao quan ̀ ̀ươ ượ ̉ ự ̉ ̉ ̉ ̉
châ t ́
2.4.2.C u t oấ ạ
TÊN UIPAC: 2,6-bis(1,1-dimethylethyl)-4-
methylphenol 2,6-bis (1,1-dimethylethyl)-4-
methylphenol

Tên khác: 2,6-di- tert -butyl-4-methylphenol; 2,6-di-
tert -butyl- p -cresol (DBPC); butylated
hydroxytoluene; BHT

Công th c phân t Cứ ử
15

H
24
O
Công th c c u t o:ứ ấ ạ
2.4.3.Tính ch t:ấ

Nhiêt đô no ng chaỵ́ ̣ ̉ : 210-219 ° C

la ch t r n màu tr ng, d ng tinh th̀ ấ ắ ắ ở ạ ể

không tan trong n c, tan trong ch t béo, b t n th t ướ ấ ị ổ ấ
d i tác d ng c a nhi tướ ụ ủ ệ
2.4.4. Nh c điêm:ượ ̉
BHT ít có kh năng gây đ c c p tínhả ộ ấ
2.4.5. ng d ngỨ ụ : BHT đ c s d ng nh m t ch t ch ng ượ ử ụ ư ộ ấ ố
oxy hóa hóa h c đ i v i th c ph m, m ph m.ọ ố ớ ự ẩ ỹ ẩ

OH
C
CH
3
CH
3
H
3
C
C
CH
3
H

3
C
H
3
C
CH
3
TOCOPHEROL

2.5.1. Khái Ni m:ệ Tocopherol (vitamin E) là d n xu t c a ẫ ấ ủ
benzopiran.

2.5.2. Câ u tao:́ ̣

Công th c phân t : Cứ ử
29
H
50
O
2
.

Công th c c u t o: ứ ấ ạ

2.5.3.Tính ch t:ấ

là ch t l ng không màuấ ỏ

hòa tan r t t t trong d u th c v t, trong r u ethylic, ấ ố ầ ự ậ ượ
ether etylic và ether d u h a.ầ ỏ

2.5.4. C chê chô ng oxi ho a cua tocopherol trong san ́ ́ ́ơ ̉ ̉
phâm ch a lipid:́̉ ư
O
CH
3
HO
H
3
C
CH
3
CH
3
C
16
H
33
O
CH
3
O
H
3
C
CH
3
CH
3
C
16

H
33
O
CH
3
O
H
3
C
CH
3
CH
3
C
16
H
33
*
O
O
*
O
O
*
CH
3
CH
3
C
16

H
33
CH
3
H
3
C
CH
3
H
3
C
CH
3
+ ROO*
+
ROOH