Phúc Trình Thực Tập Hóa Hữu Cơ 2 (1).Docx

BỘ MƠN HĨA HỌC
KHOA KHOA HỌC TỰ NHIÊN
TRƯỜNG ĐẠI HỌC CẦN THƠ
Cán bộ hướng dẫn: Nguyễn Trọng Tuân
Sinh viên làm phúc trình: Nguyễn Bình Dương
MSSV: B2110432

PGUPHÚC TRÌNH THỰC TẬP HĨA
HỮU CƠ 2

[1]


BÀI 1: ĐỊNH TÍNH CÁC NHĨM CHỨC ALCOHOL, PHENOL,
ALDEHYDE, KETONE, ACID CARBOXYLIC
1. Định tính nhóm chức alcohol
THÍ NGHIỆM 1: Phản ứng với carbon disulfide
- Cho vào ống nghiệm 1mL ethanol, 1ml carbon disulfide và 1 viên nhỏ KOH. Hỗn
hợp được đun nhẹ trên ngọn lửa đèn cồn có màu da cam

- Sau đó cho vào hỗn hợp 5 giọt dung dịch CuSO4

- Phương trình:
C2H5OH + CS2 + KOH
C2H5OS2K + CuSO4

C2H5OS2K + H2O
(C2H5OS2)2Cu + K2SO4

[2]

THÍ NGHIỆM 2: Phản ứng với thuốc thử Lucas
- Cho vào 3 ống nghiệm khô các chất sau:
+ Ống nghiệm 1: 0,5 ml ethanol
+ Ống nghiệm 2: 0,5 ml isopropanol
+ Ống nghiệm 3: 0,5 ml tert-butanol
- Thêm tiếp 1,5 ml thuốc thử Lucas, lắc đều hỗn hợp. Các ống nghiệm sau đó được
để yên trên giá ống nghiệm 2-3 phút và quan sát hiện tượng phản ứng (bao gồm:
phân lớp đục,...) xảy ra trong mỗi ống nghiệm.
- Phương trình, hiện tượng phản ứng:
+ Ống nghiệm 1: ethanol + Lucas không có phản ứng dd trong suốt
+ Ống nghiệm 2: isopropanol + Lucas cho phản ứng ở nhiệt độ thường , dung dịch
trên mặt hơi đục
(CH3)2CHOH + HCl

ZnCl2

(CH3)2CHCl + H2O

+ Ống nghiệm 3: tert-butanol + Lucas cho phản ứng nhanh ở nhiệt độ thường lớp
clorur nỗi lên mặt chất lỏng dưới dạng lớp dầu (dung dịch hóa đục rồi tách lớp
nhanh).
(CH3)3COH + HCl

ZnCl2

(CH3)3CCl + H2O

- Hình ảnh thực nghiệm:

[3]


THÍ NGHIỆM 3: Phản ứng tạo phức với Cu(OH)2
- Cho vào 3 ống nghiệm mỗi ống 3 giọt dung dịch CuSO4 2%, 4 giọt dung dịch
NaOH 10%. Lắc đều, thêm tiếp:
+ Ống nghiệm 1: 3 giọt ethylene glycol
+ Ống nghiệm 2: 3 giọt glycerol
+ Ống nghiệm 3: 3 giọt ethanol
- Lắc nhẹ cả 3 ống nghiệm và quan sát hiện tượng (màu sắc dung dịch, kết tua) xảy
ra. Sau đó thêm tiếp vào 3 ống nghiệm từng giọt dung dịch HCl 2N và tiếp tục
quan sát hiện tượng xảy ra.
- Phương trình và hiện tượng phản ứng:
+ Ống nghiệm 1: Xuất hiện kết tủa keo xanh Cu(OH)2 kết tủa bị hịa tan khi cho
ethylene glycol tạo dd có màu xanh thẩm do các phản ứng
CuSO4 + 2NaOH

Cu(OH)2 + Na2SO4

2C2H4(OH)2 + Cu(OH)2

(C2H4OHO)2Cu + 2H2O

+ Ống nghiệm 2: Có kết tủa keo xanh Cu(OH)2 kết tủa bị hòa tan khi cho glycerol
vào dung dịch có màu xanh thẩm do glycerol cũng có các nhóm chức cận kề nhau.
CuSO4 + 2NaOH

Cu(OH)2 + Na2SO4

Cu(OH)2 + 2C3H5(OH)3 → [C3H5(OH)2O]2Cu + 2H2O

+ Ống nghiệm 3: Tạo kết tủa xanh lam và khơng bị hịa tan do ethanol khơng có
các nhóm chức cận OH kề nhau.
CuSO4 + 2NaOH

Cu(OH)2 + Na2SO4

- Hình ảnh thực nghiệm:

[4]


Thêm tiếp vào 3 ống nghiệm từng giọt dung dịch HCl thì cả 3 ống nghiệm đều tạo
dung dịch trong suốt do ở ống 1 và 2 xảy ra phản ứng hòa tan phức, ống 3 xảy ra
phả ứng trung hịa acid + bazơ.
-

Cu(OH)2 + 2HCl

CuCl2 + 2H2O

- Hình ảnh thực nghiệm:

THÍ NGHIỆM 4: Phản ứng iodoform của alcohol dạng R-CHOH-CH3
- Hòa tan 5 giọt isopropanol trong ống nghiệm với 2ml nước cất , thêm 2ml dd
NaOH 10% rồi thêm dd iod từng giọt cho đến khi hỗn hợp có màu vàng không đổi
(3ml), đợi vài phút nếu không thấy có kết tủa vàng thì đun nhẹ.
- Phương trình phản ứng:
2NaOH + I2 + CH3CH(OH)CH3
CH3COCH3 + 3I2 + 4NaOH

2NaI + CH3COCH3 + 2H2O
CH3I + CH3COONa + 3NaI + 3H2O

- Hình ảnh thực nghiệm:

[5]


2. Định tính phenol
THÍ NGHIỆM 5: Phản ứng với dung dịch FeCl3

- Cho vào 3 ống nghiệm:
+ Ống nghiệm 1: 1ml ethanol
+ Ống nghiệm 2: 1ml phenol 5%
+ Ống nghiệm 3: 1ml acid salisilic 5%
- Cho tiếp vào mỗi ống 1 giọt dd FeCl3 5% và lắc nhẹ, ta thấy hiện tượng:
+ Ống nghiệm 1: dd có màu vàng của ion Fe3+
+ Ống nghiệm 2: dd có màu xanh đen
+ Ống nghiệm 3: dd có màu tím
- Phương trình phản ứng:
6ArOH + FeCl3

[Fe(OAr)6]3- + 6H+ + 3Cl- (*)

- Hình ảnh thực nghiệm:

- Sau đó chia mỗi dung dịch thành 2 phần: Nhỏ từ từ giọt rượu etylic vào phần 1
và HCl 2N vào phần 2 thì thấy:
+ Phần 1:
 Ống 1: màu vàng không đổi do sự tăng nồng độ rượu.

[6]


 Ống 2: màu xanh đen chuyển sang màu vàng đậm do H+ trong rượu làm tăng
nồng độ ion H+ , phản ứng thuận nghịch (*) chuyển dịch theo chiều ngược lại làm
dung dịch mất màu của phức chuyển lại màu của Fe3+ nhưng do là 1 acid rất yếu
nên phản ứng rất chậm.
 Ống 3: màu tím khơng đổi do phức này bền hơn.
- Hình ảnh thực nghiệm:

+ Phần 2:
 Ống 1: màu vàng hơi phải, giống như sự pha loãng dd rượu.
 Ống 2: xanh đen thành vàng nhạt do cân bằng (*) chuyển dời sang trái tạo Fe3+
Và do tính acid của HCl mạnh nên cân bằng chuyển dịhc nhanh.
 Ống 3: dung dịch màu tím có kết tủa trắng do cân bằng (*) chuyển dời sang trái
tạo acid salisilic kết tinh màu trắng.
- Hình ảnh thực nghiệm:

[7]


3. Định tính Aldehic va Ceton.
THÍ NGHIỆM 6: Phản ứng oxi hóa aldehyde bằng thuốc thử tollens.
- Cho vào 2 ống nghiệm (đã rửa sạch bằng cách nhỏ vào mấy giọt dung dịch NaOH
10%, sau đó rửa lại và tráng bằng nước cất) 1ml dung dịch AgNO3 1% lắc ống
nghiệm và nhỏ thêm từ từ từng giọt dd NH3 5% cho đến khi vừa hòa tan kết tủa.
Bây giờ ta được thuốc thử gọi là thuốc thử Tollens. Chú ý, thuốc thử này sẽ kém
nhạy nếu dư dung dịch NH3 5%.
- Phương trình phản ứng:

AgNO3 + 3NH3 + H2O

[Ag(NH3)2]OH + NH4NO3

- Hình ảnh thực nghiệm:

- Thêm từ từ các dung dịch sau vào 3 ống nghiệm chauws thuốc thử Tollens vừa
chuẩn bị ở trên:
+ Ống nghiệm 1: thêm vài giọt dung dịch glucozơ 5%
+ Ống nghiệm 2: thêm vài giọt dung dịch formaldehyde 5%
+ Ống nghiệm 3: thêm vài giọt dung dịch acid forrmic 5%
- Hình ảnh thực nghiệm:

[8]


- Đun nóng hỗn hợp vài phút trên cốc 500ml nước nóng ở 60oC – 70oC. Quan sát
lớp Ag kim loại bám trên thành ống nghiệm, ống nghiệm chứ dd formaldehyde tạo
kết tủa nhanh và nhiều hơn.
- Phương trình phản ứng:
CH2OH(CHOH)4CHO + 2[Ag(NH3)2]OH
+ H2 O
HCHO + [Ag(NH3)2OH]

2Ag + 3NH3 + CH2OH(CHOH)4

HCOONH4 + 2Ag + NH3 + H2O.

- Hình ảnh thực nghiệm:

THÍ NGHIỆM 7: Phản ứng oxi hóa aldehyde bằng thuốc thử Fehling.
- Cho vào 2 ống nghiệm, mỗi ống 1ml Fehling A và 1ml Fehling B để tạo ra thuốc
thử Fehling. Thêm tiếp vào:
+ Ống nghiệm 1: 0,5ml dung dịch glucozơ 5%.
+ Ống nghiệm 2: 0,5ml ethanol.
- Phương trình
, hiện tượng phản ứng:
+ Ống 1: Tạo kết tủa đỏ gạch Cu2O do có nhóm -CHO.
RCHO + 2[Cu(C4H4O6)]2- + OH- + H2O
2H2C4H4O6

Cu2O + RCOO- + 2C4H4O6 +

+ Ống 2: Khơng có phản ứng xảy ra, dung dịch tách lớp.

[9]


- Hình ảnh thực nghiệm:

THÍ NGHIỆM 8: Phản ứng tạo haloform cảu methylketone
- Cho vào 2 ống nghiệm, mỗi ống 5 giọt các cetone: acetone, metyletyl ketone.
Hòa tan 5 giọt hợp chất này với 1ml nước cất. Thêm 1ml dd NaOH 10% rồi cho
từng giọt I2/KI cho đến khi hỗn hợp có màu vàng khơng đổi.
- Phương trình, hiện tượng phản ứng:
Cả 2 ồng đều tạo kết tủa vàng CHI3
+ Ống 1: CH3COCH3 + 3I2 + 4NaOH

CHI3 + CH3COONa + 3NaI + 3H2O

+ Ồng 2: C2H5COCH3 + 3I2 + 4NaOH

CHI3 + C2H5COONa + 3NaI + 3H2O

- Hình ảnh thực nghiệm:

THÍ NGHIỆM 9: Phản ứng với 2,4-dinitrophenylhidrazine
- Cho vào ống nghiệm 3ml thuốc thử 2,4-dinitrophenylhidrazine và vài giọt
acetone, đun cách thủy vài phút, sau đó để nguội.
- Phương trình, hiện tượng phản ứng: Tạo kết tủa màu đỏ gạch.
[10]


- Hình ảnh thực nghiệm:
Trước khi đun nóng

Sau khi đun nóng

4. Định tính acid carboxylic.
THÍ NGHIỆM 10: Phản ứng với Na2CO3
- Cho 3ml dung dịch Na2CO3 20%, 1ml acid acetic vào trong một ống nghiệm.
Đậy nút ống nghiệm, đầu nút có ống dẫn khí vào một ống nghiệm thứ hai có chứa
dung dịch nước vơi trong bão hịa.
- Phương trình, hiện tượng phản ứng:
Tạo sủi bọt khí CO2 bay lên, khi này được dẫn vào dung dịch nước vôi trong bão
hịa thì nước vơi trong hóa đục.
[11]


2CH3COOH + Na2CO3

CO2 + Ca(OH)2

2CH3COONa + CO2 + H2O
CaCO3 + H2O

THÍ NGHIỆM 11: Khả năng hịa tan của acid benzoic và muối benzoate
- Cho vào 2 ống nghiệm:
+ Ống nghiệm 1: 0,2g acid benzoic và 2ml nước cất
+ Ống nghiệm 2: 0,2g acid benzoic và 2ml ethanol
+ Ống nghiệm 3: 0,2g acid benzoic và 2ml dung dịch NaOH 10%
- Lắc đều ống nghiệm và quan sát khả năng hòa tan của acid benzoic và muối
benzoate tạo thành.
- Phương trình, hiện tượng phản ứng
+ Ống 1: Hịa tan ít có bọt khí nổi lên.
C6H5COOH + H2O

C6H5COO- + H3O+

+ Ống 2: Dung dịch hịa tan hồn tồn
C6H5COOH + C2H5OH

C6H5COOC2H5 + H2O

+ Ống 3: Dung dịch hịa tan hồn tồn.
C6H5COOH + NaOH

C6H5COONa + H2O

- Hình ảnh thực nghiệm:

- CÂU HỎI:
[12]


1. Viết các phương trình phản ứng xảy ra trong các thí nghiệm trên:
Thí nghiệm 1:
C2H5OH + CS2 + KOH

C2H5OS2K + H2O

C2H5OS2K + CuSO4

(C2H5OS2)2Cu + K2SO4

Thí nghiệm 2:
(CH3)2CHOH + HCl
(CH3)3COH + HCl

(CH3)2CHCl + H2O

ZnCl2

(CH3)3CCl + H2O

ZnCl2

Thí nghiệm 3:
CuSO4 + 2NaOH

Cu(OH)2 + Na2SO4

2C2H4(OH)2 + Cu(OH)2

(C2H4OHO)2Cu + 2H2O

CuSO4 + 2NaOH

Cu(OH)2 + Na2SO4

Cu(OH)2 + 2C3H5(OH)3 → [C3H5(OH)2O]2Cu + 2H2O
CuSO4 + 2NaOH

Cu(OH)2 + Na2SO4

Thí nghiệm 4:
2NaOH + I2 + CH3CH(OH)CH3
CH3COCH3 + 3I2 + 4NaOH

2NaI + CH3COCH3 + 2H2O
CH3I + CH3COONa + 3NaI + 3H2O

Thí nghiệm 5:
6ArOH + FeCl3

[Fe(OAr)6]3- + 6H+ + 3Cl- (*)

Thí nghiệm 6:
AgNO3 + 3NH3 + H2O

[Ag(NH3)2]OH + NH4NO3

CH2OH(CHOH)4CHO + 2[Ag(NH3)2]OH
+ H2 O
HCHO + [Ag(NH3)2OH]

2Ag + 3NH3 + CH2OH(CHOH)4

HCOONH4 + 2Ag + NH3 + H2O.

Thí nghiệm 7:

[13]


RCHO + 2[Cu(C4H4O6)]2- + OH- + H2O
2H2C4H4O6

Cu2O + RCOO- + 2C4H4O6 +

Thí nghiệm 8:
CH3COCH3 + 3I2 + 4NaOH

CHI3 + CH3COONa + 3NaI + 3H2O

C2H5COCH3 + 3I2 + 4NaOH

CHI3 + C2H5COONa + 3NaI + 3H2O

Thí nghiệm 9:

Thí nghiệm 10:
2CH3COOH + Na2CO3
CO2 + Ca(OH)2

2CH3COONa + CO2 + H2O
CaCO3 + H2O

Thí nghiệm 11:
C6H5COOH + H2O
C6H5COOH + C2H5OH
C6H5COOH + NaOH

C6H5COO- + H3O+
C6H5COOC2H5 + H2O
C6H5COONa + H2O

2. Trong các phản ứng với thuốc thử Lucas, alcohol thể hiện tính acid.

[14]


BÀI 2: PHẢN ỨNG ESTER VÀ TRANSESTER HĨA
THÍ NGHIỆM 1: Điều chế isoamyl acetate
- (B1)Cho hỗn hợp gồm 15ml rượu isoamyl alcohol và 10 ml acid acetic băng (acid
acetic đậm đặc) vào bình cầu 100ml. (B2)Sau đó,cho từ từ từng giọt (lắc kỹ ) cho
đến hết 1ml acid sulfuric đậm đặc, (B3)rồi thêm một ít đá bọt vào hỗn hợp trên.
(B4)Gắn vào hệ thống đun hồn lưu và đun sơi trong 45 phút.(B5)Kết thúc q
trình đun hồn hồn lưu, để bình phản ứng nguội (nhớ đậy nắp vì ester dễ bay hơi).
-(B6)Sau đó, cho hỗn hợp vào cốc loại 250ml (được ngâm trong chậu nước đá), rồi
thêm từ từ vào đó NaHCO3 bão hịa, vừa cho vừa khuấy đều cho đến khi hết bọt

khí thốt ra. (B7)Tiếp theo rót dung dịch này vào bình chiết,đợi đến khi tách hồn
tồn 2 lớp, sau đó loại nỏ lớp nước ở dưới,lấy lớp ester ở trên, cho vào bình tam
giác 50 ml rồi thêm vào đó 1g Na 2SO4 khan. Lắc nhẹ bình tam giá để yên trong 10
phút. Dùng ống hút pasture thu sản phẩm.
- Kết quả: thu được ester có mùi dầu chuối.

Phản ứng điều chế Isoamyl acetate
THÍ NGHIỆM 2: Điều chế methyl ester
- (B1) Cho vào erlen 250ml loại có nắp đậy (có sẵn cá từ) 0,25g KOH rắn và 10ml
methanol. Lắc đều cho đến khi KOH tan hoàn toàn. (B2) Tiếp tục cho vào bình này
20g dàu thực vật, 5ml acetonr và tiến hành khuấy trong 30 phút trên máy khuấy từ.
(B3) Sau đó lấy hỗn hợp sau phản ứng vào phễu chiết và đợi cho hỗn hợp tách
thành hai lớp (lớp trên là methyl ester và lớp dưới là glycerol). Tách bỏ lớp dưới
cho vào chai thu hồi glycerol. - (B4) Phần methyl ester cịn trên bình lóng tiếp tục
được rửa 2 lần với nước cất (lượng nước cất cho vào bình chiết thơng thường bằng
thể tích dầu có trong bình chiết0. Đợi hỗn hợp tách lớp bên dưới, lớp trên là methyl
ester. Chiết lớp methyl ester và cho vào bercher 100ml. (B5)Tiến hành làm khan
bằng lượng vừa đủ muối Na2SO4 khan. Lọc bằng giấy lọc lấy phần methyl ester
- Khối lượng sản phẩm thu được là: 14,9g
[15]


- Hình ảnh thực nghiệm:

- CÂU HỎI:

1) Viết cơ chế phản ứng ester hóa giữa rượu isoamyl và acid acetic

2) Tính hiệu suất của phản ứng ester hóa điều chế isoamyl acetate
[16]

- Tính tốn lý thuyết:
Khối lượng isoamyl:

M =d ×V
→ m=0,8104 ×15=12,156 ( g )
→ n=0,138

Khối lượng glacial acetic:

M =d ×V
→ m=1,049 ×10=1,049 ( g )
→ n=0,174

Vậy khối lượng ester: m=17,94 (g)
Khối lượng thực tế: 17.47(g)
17,47

Vậy hiệu suất: H %= 17.94 ×100=97,38 %
3) Cho biết cơng dụng của NaHCO3 bão hịa. Có thể dùng chất khác thay thể
NaHCO3 được khơng? Cho biết tên
- Tác dụng của NaHCO3 là để trung hòa lượng dư acid, tạo mơi trường trung
tính. Có thể thay NaHCO3 bằng KHCO3

[17]


BÀI 3 THỰC NGHIỆM VỀ CHỨC PHENOL – ĐIỀU CHẾ ASPIRIN
THÍ NGHIỆM 1: Điều chế acid acetyl salicylic thơ.

- (B1)Lấy khoảng 300ml nước ở vòi cho vào cốc thuỷ tinh loại 500ml rồi
đun cốc này trên bếp điện ở nghiệt độ khoảng 60-70℃ .
- (B2)Lần lượt cho vào bình tam giác loại 100ml (đã được làm khô trước) 5g
acid salicylic và 7,5 anhydride acetic.(B3)Cẩn thận cho thêm 3 giọt acid sulfuric
đậm đặc rồi khuấy hỗn hợp trong 20 phút bằng đũa thủy tinh ở nhiệt độ phịng.
(B4)Tiếp theo đó, hỗn hợp này được đun nóng cách thủy tại 60 độ bằng cách đặt
bình tam giác này vào cốc thủy tinh đã được chuẩn bị trước cho đến khi tan hoàn
toàn.
- (B5)Lấy bình tam giác ra khỏi bếp đun cách thủy rồi để nguội đến nhiệt độ
phịng. (B6)Sau đó thêm vào hỗn hợp này 70ml nước cất, tiếp theo khuấy 10 phút
ở nhiệt độ phòng để các tinh thể sản phẩm tách ra.(B7) Lọc áp suất kém hỗn hợp
này trên phễu buchner, rửa chất rắn trên phễu bằng nước (được làm lạnh khoảng
200ml) cho đến khi dung dịch thu được đạt pH trung tính.
THÍ NGHIỆM 2: Kết tinh lại acid acetyl salicylic.
-(B1)Thu lấy sản phẩm cho vào bình trong loại 100ml.(B2)Sản phẩm thô này được
kết tinh lại bằng cách thêm 20ml ethanol rồi đun hoàn lưu hỗn hợp rắn này trong bình
cầu. (B3)Sau khi hỗn hợp này tan thì cẩn thận lấy ra khỏi bếp và rót dung dịch đang nóng
này vào 1 cốc (loại 100ml) có chứa sẵn 35ml nước nóng. Sản phẩm kết tinh lại lọc áp
suất kém bằng phễu buchner và làm khơ tự nhiên trong khơng khí.
THÍ NGHIỆM 3: Kiểm nghiệm sản phẩm.
a. Đo nhiệt độ nóng chảy của sản phẩm
- Dùng máy đo nhiệt độ nóng chảy để do nhiệt độ nóng chảy của sản phẩm (cho biết
nhiệt độ nóng chảy của aspirin nhỏ hơn 150o C)
- Kết quả: 111o C
b. Thử nghiệm với dung dịch FeCl3
- Ống 1 : vài tinh thể acid salicylid.
- Ống 2: cho và tinh thể aspirin thương mại.
- Ống 3 : cho một ít aspirin vừa thu được.
Lần lượt thêm 1ml (20 giọt) rượu ethylic và vài giọt FeCl3 10% vào từng ống
nghiệm và ghi nhận. Kết quả thu được

- Ống 1: màu đen
- Ống 2 : màu hồng nhạt
- Ống 3: màu da cam
[18]


- Hình ảnh thực nghiệm :

- CÂU HỎI:
1. Ghi nhận khối lượng sản phẩm aspirin thu được là: 0,2(g). Tính chất cảu sản
phẩm aspirin thu được: màu trắng, có dạng tinh thể, nhiệt độ nóng chảy 111o C
2. Tính hiệu suất phản ứng.

5

Ta có: số mol aspirin = số mol acid salicylic ¿ 138 .
Khối lượng lý thuyết:
m=

5
× 180=6.52 ( g )
138

Khối lượng thực nghiệm :
m = 0,2 (g)
Hiệu suất :
H %=

0,2
×100=3,067 %

6.52

3. Cơ chế của phản ứng tổng hợp aspirin từ salicyclic acid và anhydride trong môi
trường acid:

[19]


4. Có thể thay anhydride acetic [(CH3CO)2O] bằng acetic acid băng (CH3COOH)
được khơng tại sao?
Khơng thể do anhydrid acetic có nhóm CH3COO−¿ là một base trung tính
nên dễ bị tách ra với sản phẩm. Khơng dùng dư acid salicylic vì tránh sự kết tinh
của acid salicylic với sản phẩm (aspirin) sẽ làm giảm độ tinh khiết của sản phẩm.
Do đó, trong phản ứng này ta dùng anhydric acetic nhiều hơn acid salicylic.

[20]