các bài toán ôn thi đại học môn hóa học Anđêhyt phản ứng tráng gương

GV. NGUYỄN TẤN TRUNG
(Trung Tâm Luyện Thi Chất Lượng Cao VĨNH VIỄN)



Điều kiện:
Phản ứng tráng gương
Hợp chất hữu cơ phải có nhóm
C
O
H

Các hchc có nhóm
C
O
H

Andehyt

HCOOH

Este hoặc Muối
của HCOOH

Gluxit:
Glucozơ; Mantozơ


Phản ứng


Cách 1:
R(CHO)
n
+ Ag
2
O → R(COOH)
n
+ Ag↓
Phản ứng tráng gương

Điều kiện:
Hợp chất hữu cơ phải có nhóm
C
O
H
2n
n
CH
3
CHO + Ag
2
O →
→ CH
3
COOH + Ag↓
2
Ví dụ:
CHO
CHO
COOH

COOH
CHO
CHO
COOH
COOH


Phản ứng

Cách 1:
R(CHO)
n
+ Ag
2
O → R(COOH)
n
+ Ag↓
Phản ứng tráng gương

Điều kiện:
Hợp chất hữu cơ phải có nhóm
C
O
H
2n
n
R(CHO)
n
+ AgNO
3

+ NH
3
+ H
2
O →
→ R(COONH
4
)
n
+ NH
4
NO
3
+ Ag↓
2n

Cách 2:
2n
2n
3n n
CHO
CHO
COONH
COONH
4
4


Caựch 1:
R(CHO)

n
+ Ag
2
O R(COOH)
n
+ Ag
Phaỷn ửựng traựng gửụng
2n
n
R(CHO)
n
+ AgNO
3
+ NH
3
+ H
2
O
R(COONH
4
)
n
+ NH
4
NO
3
+ Ag
2n

Caựch 2:

2n
2n
3n n
CHO
CHO
COONH
COONH
4
4

Can
nhụự:
C
O
H
+ Ag
2
O
C
O
OH
AgNO
3
NH
3
,H
2
O
C
O

O-NH
4
+ NH
3
+
+
Ag
Ag
2
2
O
O
C
O
OH
AgNO
AgNO
3
3
NH
NH
3
3
,
,
H
H
2
2
O

O
C
O
O-NH
4
+ NH
+ NH
3
3

C
O
H
+
+
Ag
Ag
2
2
O
O
C
O
OH
AgNO
AgNO
3
3
NH
NH

3
3
,
,
H
H
2
2
O
O
C
O
O-NH
4
+ NH
+ NH
3
3
Phản ứng tráng gương

Ví dụ 4: Viết các pứ
a. HCHO + Ag
2
O
ddAgNO
ddAgNO
3
3

NH
NH
3
3
(dư)
(dư)
b. HCOOH + Ag
2
O
ddAgNO
ddAgNO
3
3


NH
NH
3
3
(dư)
(dư)
c. Glucôzơ + Ag
2
O


Ví duï 4: Vieát caùc pöù
a. HCHO + Ag
2
O

ddAgNO
ddAgNO
3
3


NH
NH
3
3
(dö)
(dö)
C
O
H
H
+ Ag
2
O
ddAgNO
ddAgNO
3
3


NH
NH
3
3
(dö)

(dö)
OH
C
O
HO
C
O
H
C
O
OH
ddAgNO
ddAgNO
3
3


NH
NH
3
3
(dö)
(dö)
+Ag
2
O
+ Ag4
2
CO
2

↑+H
2
O+4Ag
CO
2
↑+H
2
O
2


Ví duï 4: Vieát caùc pöù
b. HCOOH +Ag
2
O
ddAgNO
ddAgNO
3
3


NH
NH
3
3
(dö)
(dö)
C
O
OH

H
+Ag
2
O
ddAgNO
ddAgNO
3
3


NH
NH
3
3
(dö)
(dö)
C
O
HO
C
O
H
C
O
OH
ddAgNO
ddAgNO
3
3

NH
NH
3
3
(dö)
(dö)
+Ag
2
O
+ Ag2
CO
2
↑+H
2
O+2Ag
CO
2
↑+H
2
O
OH
OH
OH
OH


Ví duï 4: Vieát caùc pöù
c. Glucô +Ag
2

O
ddAgNO
ddAgNO
3
3


NH
NH
3
3
(dö)
(dö)
ddAgNO
ddAgNO
3
3


NH
NH
3
3
(dö)
(dö)
C
O
HO
C
O

H
C
O
OH
ddAgNO
ddAgNO
3
3


NH
NH
3
3
(dö)
(dö)
+Ag
2
O
OH
OH
4
CH –CH
2
C
O
CH –CH
2
H
OH

4
OH
OH
OH
4
CH –CH
2


Cách 1:
R(CHO)
n
+ Ag
2
O → R(COOH)
n
+ Ag↓
Phản ứng tráng gương
2n
n
R(CHO)
n
+ AgNO
3
+ NH
3
+ H
2
O →
→ R(COONH

4
)
n
+ NH
4
NO
3
+ Ag↓
2n

Cách 2:
2n
2n
3n n
CHO
CHO
COONH
COONH
4
4

Cần nhớ
2:
n
Ag
n
hchc(pư)
=2n = 2.
Số
nhóm

-CHO

n
Ag
n
hchc(pư)
=2n = 2.
Số
nhóm
(-CHO)
Phản ứng tráng gương

Ví dụ 1:
Cho 0,1 mol A phản ứng hết
với ddAgNO
3
/NH
3
; thu được
0,4 mol Ag. Hỏi A có mấy
nhóm - CHO
Thấy:
n
Ag
n
A(pư)
=4
= 2. 2
Vậy A có 2 nhóm (-CHO)
0,1 mol A

0,1 mol A
0,4 mol Ag
0,4 mol Ag

n
Ag
n
hchc(pư)
=2n = 2.
Số
nhóm
(-CHO)
Phản ứng tráng gương

Cần nhớ:
- HCHO được xem như andehyt
2 chức
2 chức vì :
HCHO có CTCT:
C
O
H
H
1 mol
1 mol HCHO
ddAgNO
ddAgNO
3
3

NH
NH
3
3
(dư)
(dư)
4mol
4mol

Ag

Phản ứng tráng gương
1 mol
1 mol X(C,H,O)
ddAgNO
ddAgNO
3
3


NH
NH
3
3
(dư)
(dư)
4 mol Ag
⇒ Bài toán có 2 trường hợp


TH1

X: có 2 nhóm (-CHO)
n
Ag
n
hchc(pư)
=2n = 2.
Số
nhóm
(-CHO)

C
O
H
H


TH2

X: H-CHO

1 mol
1 mol X(C,H,O)
ddAgNO
ddAgNO
3
3

NH
NH
3
3
(dư)
(dư)
4 mol
4 mol Ag
⇒ Bài toán có 2 trường hợp


TH1

X: có 2 nhóm (-CHO)


TH2

X: H-CHO
Phản ứng tráng gương

Ví dụ 3: (ĐH THUỶ SẢN – 1997)
Chất hữu cơ A chứa C,H,O trong đó
%O = 37,21. Achỉ chứa 1 loại chức.
Khi cho 1 mol A pứ với ddAgNO
3
/NH
3
(dư) ta thu được 4 mol Ag. Tìm A?

1 mol A
1 mol A
pứ với ddAgNO
pứ với ddAgNO
3
3
/NH
/NH
3
3
(dư) ta thu được
(dư) ta thu được
4 mol Ag
4 mol Ag
%O = 37,21
%O = 37,21


Ví dụ 4: (ĐHQGTP.HCM – 1999)
-Chất hữu cơ A chứa C,H,O. Đốt cháy hết
A cần thể tích oxi bằng thể tích CO
2
sinh ra
ở cùng điều kiện. Hỏi A thuộc loại chất gì?
Lấy 21,6 g A phản ứng hết ddAgNO
3
trong NH
3

dư thu được 25,92 g Ag. Tìm A?
-Biết:Khi cho 1 mol A pứ với ddAgNO
3
/NH
3
(dư) ta thu được 2 mol Ag.


1 mol A
1 mol A
pứ với ddAgNO
pứ với ddAgNO
3
3
/NH
/NH
3
3
(dư) ta thu được
(dư) ta thu được
2 mol Ag
2 mol Ag
oxi bằng thể tích CO
oxi bằng thể tích CO
2
2


Hỏi A thuộc loại chất
Hỏi A thuộc loại chất

gì?
gì?
21,6 g A
21,6 g A
25,92 g Ag
25,92 g Ag


Ví dụ 5: (ĐHBK TP.HCM – 1996)
Cho 3 hợp chất hữu cơ X,Y,Z (có
khối lượng phân tử tăng dần). Lấy cùng
số mol mỗi chất cho tác dụng hết với dd
AgNO
3
/NH
3
thì điều thu được Ag và 2
muối A,B; lượng Ag do X sinh ra gấp 2
lần lượng Ag do Y sinh ra hoặc Z. Biết A
tác dụng với NaOH thì sinh ra khí vô cơ
và B tác dụng với NaOH hay H
2
SO
4
cũng
điều tạo thành khí vô cơ. Xác đònh các
CTCT của X,Y,Z và viết các PTPƯ.
3 hợp chất hữu cơ X,Y,Z

3 hợp chất hữu cơ X,Y,Z

dd
AgNO
3
/NH
3


Lấy cùng
Lấy cùng


số mol
số mol
NaOH thì sinh ra khí vô cơ
NaOH thì sinh ra khí vô cơ



NaOH hay H
NaOH hay H
2
2
SO
SO
4
4
thành khí vô cơ

Ag do X sinh ra gấp 2

lần lượng Ag do Y sinh ra hoặc Z

GV. NGUYỄN TẤN TRUNG
(Trung Tâm Luyện Thi Chất Lượng Cao VĨNH VIỄN)