Xây dựng hệ thống lý thuyết và bài tập bồi dưỡng học sinh giỏi phần ancol axit cacboxylic este hoá học 11 12 nâng cao thpt

Bộ giáo dục và đào tạo
Tr-ờng Đại học Vinh
=== ===

Nguyễn thu hiền

xây dựng Hệ thống lý thuyết và bài tËp
båi d-ìng häc sinh giái phÇn ancol - axit
cacboxylic - este
(hoá học 11 - 12 nâng cao thpt)

Chuyên ngành: Lí luận và ph-ơng pháp giảng dạy Hóa
học
MÃ số: 60.14.10

tóm tắt Luận văn thạc sĩ giáo dục học

1

Vinh 2009


phần thứ nhất
mở đầu
I. Lý do chọn đề tài.
Trong thời đại ngày nay, với sự phát triển nh- vũ bÃo cđa khoa häc - kü
tht, sù bïng nỉ cđa c«ng nghệ cao, trong xu thế toàn cầu hoá, việc chuẩn bị
và đầu t- con ng-ời, cho con ng-ời để phát triển kinh tế, phát triển xà hội là vấn
đề sống còn của mỗi quốc gia. N-ớc ta đang b-ớc vào giai đoạn công nghiệp
hoá - Hiện đại hoá với mục tiêu đến đầu năm 2020 Việt Nam sẽ từ một n-ớc
nông nghiệp về cơ bản trở thành n-ớc công nghiệp và hội nhập với cộng đồng

quốc tế. Nhân tố quyết định thắng lợi của công cuộc công nghiệp hóa - Hiện đại
hoá và hội nhập quốc tế là con ng-ời, nguồn lực ng-ời Việt Nam đ-ợc phát triển
trên cơ sở mặt bằng dân trí cao. Để đáp ứng nhu cầu phát triển đất n-ớc, theo
kịp sự phát triển của khu vực và thế giới, đại hội toàn quốc lần thứ IX của Đảng
đẫ khẵng định: Giáo dục, khoa học công nghệ là quốc sách hàng đầu, là sự
nghiệp của nhà nước và toàn dân.
Bởi vậy, Nâng cao dân trí - Đào tạo nhân lực - Bồi dưỡng nhân tài luôn là
nhiệm vụ trung tâm của giáo dục- đào tạo. Trong đó việc phát hiện và bồi d-ỡng
những HS có năng khiếu về các môn học ở bậc phổ thông chính là b-ớc khởi
đầu quan trọng để góp phần đào tạo các em thành những ng-ời đi đầu trong các
lĩnh vực của khoa học và đời sống. Do đó phải có chiến l-ợc cụ thể về đào tạo
nhân tài, phải bồi d-ỡng họ trở thành HSG, có khả năng t- duy tốt, khả năng
giải quyết vấn đề tốt, có lòng tự tôn dân tộc và có hoài bảo lớn. Theo cố thủ
tướng Phạm Văn Đồng Giáo dục ở nhà trường điều chủ yếu không phải là rèn
trí nhớ mà là rèn trí trông minh [12], mục tiêu đó còn cấp thiết hơn khi mà
chúng ta đang b-ớc vào thế kỷ XXI, thÕ kû cđa nỊn kinh tÕ tri thøc, thÕ kỷ mà
khoa học công nghệ phát triển nh- vũ bảo. Nh- thế rõ ràng là ngoài điều kiện về
cơ sở vật chất phải đ-ợc đảm bảo thì ch-ơng trình đào tạo là yếu tố quyết định,
mà với môn hoá học ch-ơng trình đào tạo đó không thể không kể đến hệ thống
lý thuyết và bài tập ở các khối THCS vµ THPT.
2


Số l-ợng HSG các tr-ờng cũng là một trong những mặt để khẵng định uy
tín của GV và vị thế của nhà tr-ờng. Cho nên vấn đề này đang đ-ợc các GV và
nhà tr-ờng rất quan tâm. Việc tổng kết đúc rút kinh nghiệm bồi d-ỡng HSG là
rất cần thiết và mang tính thiết thực góp phần nâng cao chất l-ợng giáo dục. ĐÃ
có nhiều tác giả với nhiều công trình nghiên cứu về vấn đề bồi d-ỡng HSG hoá
ở phổ thông, song hệ thống lý thuyết và bài tập phần ancol- axit cacboxylic- este
dùng cho bồi d-ỡng HSG thì ch-a có công trình nào nghiên cứu về vấn đề này

một cách hệ thống.
Xuất phát từ những thực tế đó, chúng tôi chọn nghiên cứu đề tài Xây
dựng hệ thống lý thuyết và bài tập bồi d-ỡng HSG phần ancol - axit cacboxylic
- este” (Ho¸ häc 11 - 12 nâng cao THPT).
II. Mục đích nghiên cứu.
Xây dựng một hệ thống lý thuyết - bài tập cơ bản, nâng cao để bồi d-ỡng
đội tuyển HSG hoá học phần ancol - axitcacboxylic - este.
III. Nhiệm vụ nghiên cứu.
- Nghiên cứu cơ sở lý luận và thực tiễn có liên quan đến đề tài: Tìm hiểu hệ
thống lý luận về bồi d-ỡng HSG hoá học ở tr-ờng THPT.
- Tổng kết và mở rộng lý thuyết cơ bản phần ancol - axit cacboxylic - este.
- Xây dựng hệ thống bài tập và phân dạng bài tập nhằm giúp cho HS vận
dụng tốt kiến thức lý thuyết, có khả năng t- duy độc lập, sáng tạo.
- Thực nghiệm s- phạm để đánh giá chất l-ợng và khả năng áp dụng của đề
tài.
IV. Giả thuyết khoa học.
Nếu xây dựng đ-ợc một hệ thống lý thuyết và bài tập phần ancol - axit
cacboxylic - este tốt để bồi d-ỡng HSG thì sẽ góp phần nâng cao chất l-ợng dạy
học và nâng cao kết quả của đội tuyển thi HSG hoá học.
V. Khách thể và đối t-ợng nghiên cứu.
- Khách thể nghiên cứu: Quá trình dạy học hoá học phần ancol- axit
cacboxylic - este lớp 11 và 12 ban n©ng cao.
3


- Đối t-ợng nghiên cứu: Vấn đề xây dựng và sử dụng hệ thống bài tập để
bồi d-ỡng HSG hoá học ở tr-ờng THPT.
VI. Ph-ơng pháp nghiên cứu.
1. Ph-ơng pháp nghiên cứu lý luận:
- Nghiên cứu cơ sở lý luận có liên quan đến đề tài.

- Nghiên cứu cấu trúc nội dung ch-ơng trình sách giáo khoa 11-12 phần
ancol - axit cacboxylic - este ban nâng cao. Các sách bài tập, sách tham khảo và
bồi d-ỡng HSG hoá, các bộ đề...
2. Ph-ơng pháp nghiên cứu thực tiễn:
- Điều tra cơ bản: Tìm hiểu quá trình dạy và bồi d-ỡng HSG hoá học ở
khối THPT từ đó đề xuất vấn đề nghiên cứu.
- Tổng kết kinh nghiệm giáo dục: Trao đổi, tổng kết kinh nghiệm về vấn
đề bồi d-ỡng HSG hoá häc víi c¸c GV cã kinh nghiƯm trong lÜnh vùc này ở
khối THPT.
- Thực nghiệm s- phạm: Nhằm xác định tính đúng đắn của giả thuyết
khoa học, tính hiệu quả của nội dung đề xuất.
- Ph-ơng pháp xữ lý thông tin: Dùng ph-ơng pháp thống kê toán học
trong khoa học giáo dục.
VII. Những đóng góp của đề tài.
Về mặt lý luận: Đề tài đà góp phần xây dựng đ-ợc một hệ thống lý thuyết
và bài tập phần ancol - axit cacboxylic - este t-ơng đối phù hợp với yêu cầu và
mục đích bồi d-ỡng HSG hoá học ở tr-ờng THPT.
Về mặt thực tiễn: Nội dung đề tài giúp cho GV có thêm t- liệu bổ ích
trong việc bồi d-ỡng đội tun HSG ho¸ häc.

4


Phần thứ hai
nội dung
Ch-ơng I: cơ sở lý luận và thực tiễn của đề tài.
1.1. Cơ sở lý luận.
1.1.1. Một số biện pháp phát hiện và bồi d-ỡng HSG hoá học ở bậc
THPT.
1.1.1.1. Những phẩm chất và năng lực cần có của một HSG hoá.

Thế nào là một HSG? Những phẩm chất và năng lực cần có của HSG là
gì?... là những vấn đề rộng lớn và có thể có nhiều ý kiến khác nhau, tuỳ thuộc
vào quan điểm tiếp cận. Đặt trong phạm vi xem xét với HS các tr-ờng trung học
phổ thông không chuyên, theo chúng tôi, những phẩm chất và năng lực cần có
của một HSG hóa học ở phổ thông trong giai đoạn hiện nay bao gồm:
- Có kiến thức hóa học cơ bản vững vàng, sâu sắc, hệ thống. Để có đ-ợc
phẩm chất này đòi hỏi HS phải có năng lực tiếp thu kiến thức, tức là có khả năng
nhận thức vấn đề nhanh, rõ rµng, cã ý thøc tù bỉ sung, hoµn thiƯn kiÕn thức.
- Có trình độ t- duy hóa học phát triển. Tức là biết phân tích, tổng hợp, so
sánh, khái quát hóa, có khả năng sử dụng ph-ơng pháp mới: Quy nạp, diễn
dịch, loại suy. Để có đ-ợc nh-ng phẩm chất này đòi hỏi ng-ời HS phải có năng
lực suy luận logic, năng lực kiểm chứng, năng lực diễn đạt
- Có khả năng quan sát, nhận thức, nhận xét các hiện t-ợng tự nhiên.
Phẩm chất này đ-ợc hình thành từ năng lực quan sát sắc sảo, mô tả, giải thích
hiện t-ợng các quá trình hóa học; năng lực thực hành của HS.
- Có khả năng vận dụng linh hoạt, mềm dẻo, sáng tạo kiến thức, kỹ năng
đà có để giải quyết các vấn đề, các tình huống. Đây là phẩm chất cao nhÊt cÇn
cã ë mét HSG.
1.1.1.2. TÇm quan träng cđa việc bồi d-ỡng HSG [43]
Th-ờng thì mỗi HS chỉ có năng khiếu ở một lĩnh vực nhất định nào đó. Bồi
d-ỡng HSG tức là tạo ra một môi tr-ờng giáo dục đặc biệt phù hợp với khả năng
5


đặc biệt của các em, ở đó các em đ-ợc rèn luyện kỹ năng để hoàn thành, phát triển
tố chất năng khiếu của mình đồng thời nâng cao vốn kiến thức sẵn có và tiếp thu
kiến thức mới. Có năng khiếu và có hệ thống kiến thức sâu rộng, vững chắc sẽ là
tiền đề tốt để các em có thể đạt kết quả cao trong các kỳ thi mang đậm tÝnh chÊt
tranh tµi nh- kú thi chän HSG cÊp tØnh/thµnh phố và xa hơn nữa là cấp Quốc gia,
Quốc tế.

Hơn thế nữa, hiện nay cuộc cạnh tranh về kinh tế, công nghệ giữa các Quốc
gia ngày càng trở nên khốc liệt mà bản chất của cuộc cạnh tranh ấy là tri thức, là trí
tuệ con ng-ời. Chúng ta đang lạc hậu so với các n-ớc tiên tiến trên thế giới hàng
chục năm, chúng ta muốn sánh vai với các c-ờng quốc năm châu thì không có con
đ-ờng nào khác là phải làm chủ đ-ợc tri thức, làm chủ công nghệ. Và nh- thế, chìa
khoá thành công đang cất giữ trong trường học. Trẽ em hôm nay, thế giới ngày
mai, đào tạo, bồi dưỡng HSG ngày hôm nay chính là góp phần đào tạo, bồi d-ỡng
nhân tài - nguồn nhân lực chất l-ợng cao - cho đất n-ớc mai sau. Và chính họ sẽ
góp phần rút ngắn khoảng cách giữa n-ớc ta với các n-ớc phát triển trên thế giới.
Không nâng niu những mầm non năng khiếu, triệt phá môi tr-ờng giáo dục đặc
biệt giành cho HSG cũng có nghĩa là cắt bỏ một triển vọng thúc đẩy sự phát triển
nhanh chóng của đất n-ớc.
1.1.1.3. Một số biện pháp phát hiện HSG hoá học ở bậc THPT. [37]
Để phát hiện HS có năng khiếu về hoá học, các biện pháp th-ờng đ-ợc
các GV và các cấp trong ngành giáo dục áp dụng là:
+ Dựa trên sự theo dỏi hứng thú häc tËp trªn líp, qua kiĨm tra vë gi, vë bài
tập của HS.
+ Qua kết quả các kỳ thi vào lớp chọn của tr-ờng hay các kỳ thi vào các
tr-ờng chuyên của tỉnh
+ GV phải kiểm tra kiến thức của HS ở nhiều phần của ch-ơng trình, kiểm
tra toàn diện các kiến thức về lý thuyết, bài tập và thực hành. Thông qua bài kiểm
tra, GV có thể phát hiện HS G hoá học theo các tiêu chí:
- Mức độ đầy đủ, rõ ràng về mặt kiến thức.
6


- Tính logic trong bài làm của HS đối với từng yêu cầu cụ thể.
- Tính khoa học, chi tiết, độc đáo đ-ợc thể hiện trong bài làm của HS.
- Tính mới, tính sáng tạo (những đề xuất mới, những giải pháp có tính mới
về mặt bản chất, cách giải bài tập hay, ngắn gọn...).

- Mức độ làm rõ nội dung chủ yếu phải đạt đ-ợc của toàn bài kiểm tra.
- Thêi gian hoµn thµnh bµi kiĨm tra.
1.1.1.4. Mét sè biƯn ph¸p båi d-ìng HSG ho¸ häc ë bËc THPT
a. Kích thích động cơ học tập của HS [35]
Bất kỳ ai làm bất kỳ một việc gì dù nhỏ mà không mang lại lợi ích cho bản
thân, cho ng-ời thân, cho bạn bè hoặc cho cộng đồng thì ng-ời ta sẽ không có
động cơ để làm việc đó. Đối với HS tham gia vào đội tuyển HSG cũng vậy, do đó,
để việc bồi d-ỡng HSG có hiệu quả cao thì không thể không chú ý tới việc kích
thích động cơ học tập của HS. GV dạy đội tuyển HSG có thể tham khảo các đề
xuất sau:
+ Hoàn thiện những yêu cầu cơ bản
- Tạo môi tr-ờng dạy học phù hợp.
- Th-ờng xuyên quan tâm tới đội tuyển.
- Giao các nhiệm vụ vừa sức cho HS và làm cho các nhiệm vụ đó trở nên
thực sự có ý nghĩa với bản thân họ.
+ Xây dựng niềm tin và những kỳ vọng tích cực trong mỗi HS
- Bắt đầu công việc học tập, công việc nghiên cứu vừa sức đối với HS.
- Làm cho HS thấy mục tiêu học tập rõ ràng, cụ thể và có thể đạt tới đ-ợc.
- Thông báo cho HS rằng năng lực học tập của các em có thể đ-ợc nâng cao
hoặc đà đ-ợc nâng cao. Đề nghị các em cần cố gắng hơn nữa.
+ Làm cho HS tự nhận thức đ-ợc lợi ích, giá trị của việc đ-ợc chọn vào
đội tuyển HSG.
- Việc học trong ®éi tun trë thµnh niỊm vui, niỊm vinh dù.

7


- Tác dụng của ph-ơng pháp học tập, khối l-ợng kiến thức thu đ-ợc khi
tham gia đội tuyển có tác dụng nh- thế nào đối với môn hoá học ở trên lớp, với
các môn học khác và với cuộc sống hàng ngày.

- Giải thích mối liên quan giữa việc học hoá học hiện tại và việc học hoá học
mai sau.
- Sự -u ái của gia đình, nhà tr-ờng, thầy cô và phần th-ởng giành cho các
HS đạt giải.
b. Soạn thảo nội dung dạy học và có ph-ơng pháp dạy học hợp lý
Nội dung dạy học gồm hệ thống lý thuyết và hệ thống bài tập t-ơng ứng.
Trong đó, hệ thống lý thuyết phải đ-ợc biên soạn đầy đủ, ngắn gọn, dễ hiểu, bám
sát yêu cầu của ch-ơng trình; soạn thảo, lựa chọn hệ thống bài tập phong phú, đa
dạng giúp HS nắm vững kiến thức, đào sâu kiến thức, rèn luyện kỹ năng, kỹ xảo và
đồng thời phát triển đ-ợc t- duy cho HS.
Sử dụng ph-ơng pháp dạy học hợp lý sao cho HS không cảm thấy căng
thẳng, mệt mỏi và quá tải đồng thời phát huy đ-ợc tối đa tính tích cực, tính sáng
tạo và nội lực tự học tiềm ẩn trong mỗi HS.
c. Kiểm tra, đánh giá
Trong quá trình dạy đội tuyển, GV có thể đánh giá khả năng, kết quả học
tập của HS thông qua việc quan sát hành động của từng em trong quá trình dạy
học, kiểm tra, hoặc phỏng vấn, trao đổi. Hiện nay, th-ờng đánh giá kết quả học tập
của HS trong đội tuyển bằng các bài kiểm tra, bài thi (bài tự luận hoặc bài thi hỗn
hợp). Tuy nhiên cần chú ý là các câu hỏi trong bài thi nên đ-ợc biên soạn sao cho
cã néi dung khuyÕn khÝch t- duy ®éc lËp, sáng tạo của HS.
1.1. 2. Bài tập hoá hoc.
1.1.2.1. Khái niệm bài tập hoá học. [18] [37]
Theo từ điển tiếng Việt, bài tập là bài giao cho HS làm để vận dụng kiến
thức đà học, còn bài toán là vấn đề cần giải quyết bằng ph-ơng pháp khoa học.
Một số tài liệu lý luận dạy học thường dùng bài toán hoá học để chỉ những bài
8


tập định l-ợng - đó là những bài tập có tính toán khi giải HS cần thực hiện một
số phép tính toán nhất định.

Theo các nhà lý luận dạy học Liên Xô (cũ), bài tập bao gồm cả câu hỏi và
bài toán, mà trong khi hoàn thành chúng, HS nắm đ-ợc hay hoàn thiện một tri
thức hoặc một kỹ năng nào đó, bằng cách trả lời vấn đáp, trả lêi viÕt hc cã
kÌm theo thùc nghiƯm. HiƯn nay ë nước ta, thuật ngữ bài tập được dùng theo
quan niệm này.
1.1.2.2. Phân loại bài tập hoá học. [18]
Có nhiều cách phân loại bài tập hóa học khác nhau dựa trên các cơ sở
khác nhau. Sau đây là một số cách phân loại:
- Dựa vào khối l-ợng kiến thức: Bài tập cơ bản, bài tập tổng hợp.
- Dựa vào tính chất bài tập: Bài tập định tính, bài tập định l-ợng.
- Dựa vào hình thái hoạt động của HS: Bài tập lý thuyết, bài tập thực
nghiệm.
- Dựa vào mục đích dạy học: Bài tập hình thành kiến thức mới, bài tập
luyện tập rèn kỹ năng mới, bài tập kiểm tra đánh giá kết quả học tập.
- Dựa vào hình thức ng-ời ta có thể chia bài tập hoá học thành hai nhóm
lớn: bài tập tự luận (trắc nghiệm tự luận) và bài tập trắc nghiệm (trắc nghiệm
khách quan).
- Dựa vào hoạt động nhận thức của HS: Bài tập cơ bản, bài tập phân hoá.
- Dựa vào nội dung: Bài tập nồng độ, bài tập điện phân, bài tập dung
dịch
- Dựa vào đặc điểm bài tập: Bài tập định tính ( bài tập về cấu tạo chất, bài
tập về liên kết hoá học), bài tập định lượng (bài tập nồng độ, bài tập áp
suất)
- Dựa vào việc xây dựng tiến trình luận giải, ng-ời ta có thể chia các bài
tập hóa học thành 2 loại: Bài tập cơ bản, bài tập phức hỵp.

9


1.1.2.3. Tác dụng của bài tập hoá học. [18]

- Làm cho HS hiểu sâu hơn các khái niệm, định luật đà học và rèn luyện
ngôn ngữ hoá học cho HS.
- Đào sâu, mở rộng sự hiểu biết của HS một cách sinh động, phong phú
mà không làm nặng nề khối l-ợng kiến thức của HS.
- Là ph-ơng tiện để ôn tËp, cđng cè, hƯ thèng ho¸ kiÕn thøc mét c¸ch tốt
nhất.
- Tạo điều kiện phát triển t- duy HS.
- Thông qua việc giải bài tập, rèn cho HS tính kiên trì, kiên nhẫn, tính linh
hoạt, sáng tạo... Với các bài tập thực hành còn giúp hình thành ở HS tính cẩn
thận, tiết kiệm, tác phong làm việc khoa học: Chính xác, tỉ mỉ, gọn gàng, sạch
sẽ, ...
1.1.2.4. Quá trình giải một bài tập hoá học. [18] [29]
Gồm các giai đoạn cơ bản sau:
Giai đoạn 1: Nghiên cứu đầu bài:
ở giai đoạn này yêu cầu HS phải đọc kỹ đề bài, phân tích các điều kiện
và yêu cầu của đề bài. Việc tóm tắt đề bài d-ới dạng sơ đồ là việc làm rất cần
thiết để tăng tính trực quan của bài toán, tạo điều kiện thuận lợi cho việc xây
dựng tiến trình luận giải.
Sau khi đọc kỹ đầu bài, HS viết tất cả các ph-ơng trình phản ứng có thể
xảy ra; đổi các dữ kiện không cơ bản sang dữ kiện cơ bản.
Giai đoạn 2: Xây dựng tiến trình luận giải:
Đây thực chất là tìm con đ-ờng đi từ cái đà cho đến cái cần tìm. Việc tìm
ra con đ-ờng này thông th-ờng đ-ợc thực hiện bằng cách phân tích đi lên. Tức
là xuất phát từ yêu cầu của bài toán ( gọi là K). Muốn có K cần phải có cái gì
( gọi là I); muốn có I cần ph¶i cã H…

10


Từ sự phân tích đó, sẽ giúp HS xây dựng đ-ợc tiến trình luận giải bài tập.

Tiến trình này có thể tóm tắt theo sơ
B
C,D
A
H
M

I

E,F..

K

N

Trong đó: A, M, N là các dữ kiện của bài tập; B, C, D, E, F là các
phương trình phản ứng hay các công thức, định luật; H, I là các kết quả
trung gian; K là câu hỏi ( điều cần tìm) của bài tập.
Giai đoạn 3: Thực hiện tiến trình giải:
Đây là quá trình trình bày lời giải một cách t-ờng minh từ giả thiết đến
cái cần tìm.
Để giải một bài toán phức hợp nhất định HS phải giải thành thạo các bài
toán trung gian và phải nhận ra quan hệ logic toàn bài thông qua các quan hệ
logic sơ đẳng. Nếu vì lí do nào đó mà GV không làm cho HS hiểu trọn vẹn một
vấn đề, một bài toán, một quá trình suy luận thông qua những câu hỏi Tại sao;
về phía HS cũng không biết tự đặt ra câu hỏi này thì đà hạn chế một cách đáng
kể quá trình nhận thức, khả năng giải quyết vấn đề và phát triển t- duy của HS.
Giai đoạn 4: Đánh giá việc giải:
Bằng cách khảo sát lại lời giải đà tìm đ-ợc để kiểm tra toàn bộ quá trình
giải. Sau đó tìm câu trả lời cho các vấn đề đặt ra: Lời giải trên đà tối -u hay

ch-a? Có cách nào khác có thể đi đến kết quả tốt hơn không? Tính đặc biệt của
bài tập là gì?... Nếu cho rằng việc giải một bài tập đà hoàn toàn kết thúc khi tìm
ra một lời giải và trình bày sạch sẽ, rõ ràng lời giải đó, thì đó là một sai lầm. Bởi
vì chúng ta đà bỏ qua một giai đoạn có ý nghĩa rất quan trọng mà qua đó có thể
củng cố kiến thức, phát triển khả năng giải bài tập, đó chính là giai đoạn nhìn lại
cách giải, khảo sát, phân tích kết quả và con đ-ờng đà đi.
1.2. Cơ sở thùc tiƠn.
1.2.1. §iỊu tra thùc tÕ vỊ viƯc båi d-ìng HSG ho¸ häc ë bËc THPT
hiƯn nay
11


C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4..22.Tai lieu. Luan 66.55.77.99. van. Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22. Do an.Tai lieu. Luan van. Luan an. Do an.Tai lieu. Luan van. Luan an. Do an

Điều tra thực trạng về điều kiện, kết quả bồi d-ỡng HSG và việc sử dụng
bài tập hóa học để hình thành năng lực cho HSG ở một số tr-ờng THPT tỉnh
Nghệ An
Để đảm bảo tính khả thi của đề tài nghiên cứu, tức là đề xuất đ-ợc một số
h-ớng sử dụng và hệ thống các bài tập để góp phần hình thành một số phẩm
chất và năng lực cho HSG hóa học phù hợp với điều kiện thực tế các tr-ờng
THPT trên địa bàn tỉnh Nghệ An hiện nay thì vấn đề cần thiết đầu tiên là phải
điều tra, khảo sát và đánh giá thực trạng về vấn đề này.
1.2.1.1. Mục đích điều tra
a) Có cơ sở để nhận định, đánh giá một cách khách quan về thực trạng về
cơ sở vật chất và đội ngũ GV.
b) Thông qua quá trình điều tra để phân tích đánh giá các ph-ơng pháp và
cách thức tổ chức bồi d-ỡng, tuyển chọn HSG hóa học về -u, nh-ợc điểm,
nguyên nhân.
c) Nắm đ-ợc mức độ hiểu, vận dụng bài tập hóa học trong dạy học hóa
học nói chung và trong bồi d-ỡng HSG nói riêng. Đây là cơ sở để định h-ớng

nghiên cứu của luận văn.
1.2.1.2. Nội dung, đối t-ợng, địa bàn và ph-ơng pháp điều tra
a) Nội dung điều tra
+) Điều tra tổng quát về điều kiện cơ sở vật chất, tình trạng đội ngũ GV
+) Điều tra công tác giảng dạy và tổ chức tuyển chọn, bồi d-ỡng HSG
môn Hóa học
+) Điều tra kết quả thi HSG môn Hóa của HS lớp 12
b) Đối t-ợng điều tra
+) Một số tr-ờng THPT ở địa bàn nông thôn miền núi, đồng bằng tỉnh
Nghệ An
+) Các cán bộ quản lý, chuyên môn ở các tr-ờng THPT và sở Giáo dục Đào tạo Nghệ An
+) Các GV trực tiếp giảng dạy và bồi d-ỡng HSG hóa học ở các tr-ờng
THPT
c) Địa bàn điều tra : Một số tr-ờng THPT trên địa bàn tỉnh Nghệ An.
d) Ph-ơng pháp điều tra
+) Gặp gỡ, trao đổi trực tiếp với GV và cán bộ quản lý
12

@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn


C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4..22.Tai lieu. Luan 66.55.77.99. van. Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22. Do an.Tai lieu. Luan van. Luan an. Do an.Tai lieu. Luan van. Luan an. Do an

+) Quan sát trực tiếp và gián tiếp qua hồ sơ, sổ sách
+) Dự giờ, nghiên cứu giáo án của GV
+) Gửi và thu phiếu điều tra.
1.2.1.3. Kết quả điều tra
a) Ưu điểm:
Qua điều tra chúng tôi thấy: Điểm mạnh về đội ngũ GV hóa ở các tr-ờng
THPT là đủ về số l-ợng; Gần 100% có trình độ chuẩn và trên chuẩn; nhiệt tình

trong giảng dạy, nhiều GV có kinh nghiệm trong giÃng dạy và BDHSG. GV ý
thức đ-ợc vai trò của việc phát hiện và BDHSG.
b) Nh-ợc điểm:
- Cơ sở vật chất phục vụ dạy học hóa học của các tr-ờng còn thiếu nhiều.
Trong số 7 tr-ờng thì chỉ có 3 tr-ờng có phòng học thực hành; ph-ơng
tiện dạy học vừa thiếu vừa không đồng bộ.
- Quỹ thời gian dành cho việc bồi d-ỡng HSG ở các tr-ờng còn eo hẹp
(th-ờng là 10 đến 15 buổi t-ơng đ-ơng với 30 đến 45 tiết). Khối l-ợng công
việc của GV nhiều nên thời gian dành cho việc nghiên cứu, tự bồi d-ỡng còn
hạn chế.
- Sự hỗ trợ về kinh phí để GV trực tiếp BDHSG còn hạn chế, có tr-ờng
không có chế độ gì thêm cho GV tham gia BDHSG.
- HS chủ yếu con gia đình nông dân, kinh tế, quỹ thời gian, điều kiện học
tập của các em còn nhiều khó khăn.
- Bên cạnh đó có mặt hạn chế là tỷ lệ GV giỏi tỉnh, GV có trình độ trên
chuẩn còn quá thấp.

13

@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn


C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4..22.Tai lieu. Luan 66.55.77.99. van. Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22. Do an.Tai lieu. Luan van. Luan an. Do an.Tai lieu. Luan van. Luan an. Do an

Bảng số liệu sau đây cho thấy điều đó:
Tr-ờng

Tổng

Trình độ

Đạt GVG cấp

Tuổi

Tuổi

số

đào tạo

tỉnh

đời

nghề

bình

bình

quân

quân

Th. S

Số

ĐHSP

Tỷ lệ

l-ợng

THPT Yên thành 1

8

0

8

1

12,5

32

9,3

THPT Yên thành 2

8

0

7

1

12,5

30,2

8,4

THPT Yên thành 3

6

0

5

0

0

29,6

7,3

THPT Đô l-ơng 1

7

0

7

1

14,28

31,4

8,5

THPT Tân ky 1

8

0

8

1

12,5

30,5

7,5

THPT Tân kỳ 3

8

0

7

0

0

26

4,1

THPT Anh sơn 2

5

0

5

1

20

25,3

5,3

Cộng

50

0

47

5

10

29,2

7,2

c) Kết quả thi HSG môn Hoá lớp 11, 12 cấp tỉnh trong năm học 20072008
Tr-ờng

Số dự
thi

Số đạt giải
Nhất

Nhì

Ba

KK

% đạt

1

66,67

2

66,67

THPT Yên Thành 1

3

0

0

THPT Yên Thành 2

3

0

0

THPT Yên Thành 3

2

0

0

0

1

50

THPT Đô l-ơng 1

3

0

0

3

0

100

THPT Tân Kỳ 1

3

0

0

0

2

66,67

THPT Tân Kỳ 3

2

0

1

1

0

100

THPT Anh sơn 2

2

0

0

0

1

50

Cộng

18

1

0

5

7

66,67

14

@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn

1

Tỷ lệ


C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4..22.Tai lieu. Luan 66.55.77.99. van. Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22. Do an.Tai lieu. Luan van. Luan an. Do an.Tai lieu. Luan van. Luan an. Do an

Nhận xét:

Qua điều tra chúng tôi thấy kết quả thi HSG của các tr-ờng ch-a cao và
không đồng ®Ịu. NÕu nh- ë tr-êng THPT T©n kú 3, THPT Đô l-ơng 1 đạt đ-ợc
tỷ lệ cao, tr-ờng THPT Yên Thành 3 và tr-ờng THPT Anh Sơn 2 chỉ đạt mức
trung bình, các tr-ờng còn lại đạt đạt tỷ lệ ch-a cao.
Số HS đạt giải cao chiếm tỷ lệ còn quá khiêm tốn. Trong năm học vừa
qua tất cả các tr-ờng đều không có HS vào đội tuyển dự thi Quốc gia. Điều này
nói lên chất l-ợng của HSG hóa ch-a cao, ch-a có mũi nhọn.
* Nguyên nhân: Sau khi tham khảo ý kiến của các GV, lÃnh đạo nhà
tr-ờng và một số cán bộ của Sở Giáo dục và Đào tạo tỉnh Nghệ An, chúng tôi đi
đến thống nhất về nguyên nhân dẫn tới kết quả ch-a tốt ở trên là:
Về phía HS: Thiếu sự cố gắng, say mê, nổ lực của bản thân ng-ời học,
ch-a có ph-ơng pháp học hợp lý, hiệu quả, thiếu sự quan tâm đầu t- của gia
đình. Tham gia học đội tuyển HSG th-ờng rất vất vả, các em phải dốc toàn tâm,
toàn lực để học môn chuyên. Hơn thế nữa, đoạt giải HSG cấp tỉnh, lọt vào đội
tuyển HSG cấp quốc gia, đi thi và đoạt giải cấp quốc gia là điều không dễ dàng.
Thêm vào đó, quy định mới đây của bộ GD - ĐT: HSG quốc gia không được
tuyển thẳng vào đại học thì động lực để các em tham gia học đội tuyển giảm sút
trầm trọng. Các em hầu nh- không muốn tham gia vào đội tuyển HSG vì lo sợ thi
tr-ợt đại học.
Về phía GV: Sự hạn chế về năng lực, kinh nghiệm BGHSG. Phân bố thời
gian, ch-ơng trình, kiến thức cần bồi d-ỡng ch-a hợp lý. Thiếu sự nhiệt tình,
trách nhiệm trong công tác BGHSG.
Nhiều GV vẫn quen lối truyền thụ cũ, cách ra bài tập còn mang nặng tính
lý thuyết nên ch-a phát huy đ-ợc tính tích cực, chủ động, sáng tạo và khả năng
tự học của HS.
Về phía nhà tr-ờng, các cấp chính quyền, Sở Giáo dục và Đào tạo:
Việc quan tâm, động viên GV và HS và đầu t- về cơ sở vật chất, thiết bị dạy học
còn ch-a đáp ứng đ-ợc yêu cầu của công tác BGHSG. Ch-a có chế độ cụ thể
cho GV tham gia BGHSG ngoài giờ quy định.
15

@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn


C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4..22.Tai lieu. Luan 66.55.77.99. van. Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22. Do an.Tai lieu. Luan van. Luan an. Do an.Tai lieu. Luan van. Luan an. Do an

d) Về tình hình sử dụng bài tập hóa học trong bồi d-ỡng HSG [15].
Qua tìm hiểu, điều tra chúng tôi thấy rằng: Tất cả giáo viên đà chú ý đến
việc sử dụng bài tập trong quá trình giảng dạy nói chung và bồi d-ỡng HSG nói
chung. Bài tập đà đ-ợc sử dụng trong các giờ luyện tập, ôn tập, trong các đề
kiểm tra. Tuy nhiên việc sử dụng bài tập trong quá trình dạy học hóa học còn có
những hạn chế phổ biến sau đây:
- Việc xác định mục đích cần đạt cho bài tập nhiều khi chỉ dừng lại ở bản
thân lời giải của bài tập mà ch-a có đ-ợc mục tiêu nhận thức, phát triển t- duy
cho HS.
- Trên cơ sở tham khảo đề của các kỳ thi đà diễn ra, GV tìm những bài
tập t-ơng tự về loại dạng để ra cho HS làm rồi chữa cho các em.
- Ch-a chú trọng khuyến khích HS tìm lời giải thông minh, sáng tạo, bằng
lòng với một vài cách giải đà biết.
- Việc xác định chuẩn kiến thức, kỹ năng của từng ch-ơng, từng phần từ
đó lựa chọn hệ thống bài tập để củng cố, mở rộng kiến thức, rèn luyện kỹ năng,
rèn thao tác t- duy cho HS víi nhiỊu GV cßn cã sù lóng túng.
Tiểu kết ch-ơng I
Trong ch-ơng I chúng tôi đà giải quyết các vấn đề:
- Một số biện pháp phát hiện và bồi d-ỡng HSG hoá học ở bậc THPT. ở
đây chúng tôi chủ yếu tập trung tìm hiểu về những phẩm chất và năng lực cần có
của một HSG hoá học; Bài tập hoá học và tác dụng của nó trong việc góp phần
phát triển t- duy cho HS.
- Kết quả điều tra về công tác bồi d-ỡng HSG môn hoá học ở một số
tr-ờng THPT trên địa bàn nông thôn miền núi và đồng bằng tỉnh Ngệ An trong

năm häc 2008-2009.

16

@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn


C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4..22.Tai lieu. Luan 66.55.77.99. van. Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22. Do an.Tai lieu. Luan van. Luan an. Do an.Tai lieu. Luan van. Luan an. Do an

Ch-ơng II: . Hệ thống bài tập bồi d-ỡng cho HSG
hoá học phần ancol - axit cacboxylic - este.
2.1. Tóm tắt nội dung lý thuyết cơ bản và những vấn
đề cần nâng cao phần ancol - axit cacboxylic - este.
2.1.1. Ancol.
2.1.1.1. Tóm tắt nội dung lý thuyết cơ bản
a. Định nghĩa: Ancol là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm
hiđroxyl (-OH) liên kết với nguyên tử cacbon no.
b. Phân loại: Ancol đ-ợc phân loại theo gốc hiđrocacbon và theo số l-ợng
nhóm OH trong phân tử.
c. Đồng phân: Đồng phân nhóm chức, đồng phân mạch cacbon, đồng
phân vị trí nhóm chức.
d. Danh pháp:
- Tên thay thế: Tên hiđrocacbon t-ơng ứng + chỉ số vị trí + ol
- Tên thông th-ờng: Ancol + tên gốc hiđrocacbon + ic
e. TÝnh chÊt vËt lý:
- Ancol no tõ C1

C12 là chất lỏng, từ khoảng C13 trở lên là chất rắn

- Các ancol có từ 1 đến 3 nguyên tử cacbon trong phân tử tan vô hạn trong

n-ớc, khi số nguyên tử C tăng thì độ tan giảm.
- Do có liên kết hiđro giữa các phân tử với nhau nên ancol có nhiệt độ sôi
cao hơn hiđrocacbon, dẫn xuất halogen, anđêhit, xeton...có cùng số nguyên tử
cacbon.
f. Tính chất hoá học:
- Tác dụng với kim loại kiềm tạo ra ancolat và giải phóng hiđro
R(OH)n + nNa

R(ONa)n +

n
H2
2

- Phản ứng thế nhãm ‟ OH:
+) Ph¶n øng víi axit:
CH3OH + HCl

CH3Cl + H2O
17

@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn


C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4..22.Tai lieu. Luan 66.55.77.99. van. Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22. Do an.Tai lieu. Luan van. Luan an. Do an.Tai lieu. Luan van. Luan an. Do an

+) Phản ứng với ancol tạo ete:
H2SO4, 1400C

CH3OH + CH3OH

CH3-O- CH3

+ H2 O

- Phản ứng tách n-ớc:
H2SO4, 1700C

CH3- CH2- OH

CH2=CH2 + H2O

Phản ứng tách n-ớc của ancol tuân theo quy tắc zaixep: Nhóm - OH -u
tiên tách cùng với nguyên tử H của cacbon có bậc cao hơn.
- Phản ứng oxi hoá
+) Ancol bậc 1 bị oxi hoá nhẹ cho anđêhit
t0

RCH2OH + CuO

RCHO + Cu + H2O

+) Ancol bËc 2 bi oxi ho¸ nhĐ cho xeton
t0

R1CHOH-R2 + CuO

R1-CO-R2 + Cu + H2O

Ancol bậc 3 bị oxi hoá mạnh thì gÃy mạch cacbon.

+) Ancol cháy tạo thành CO2 và H2O.
- Phản ứng este hoá:
H2SO4 đ, t0

RCOOH + R'OH

RCOO R' + H2O

Chú ý: Ancol có các nhóm OH đính với những nguyên tử cacbon cạnh
nhau hoà tan đ-ợc Cu(OH)2 tạo thành phức tan màu xanh da trời Dùng để
phân biệt với các ancol khác.
g. Điều chế:
- Điều chế etanol trong công nghiệp
+) Hiđrat hoá etilen xúc tác axit:
H2SO4, 3000C

CH2=CH2 + HOH

CH3CH2OH
enzim

+) Lªn men tinh bét: (C6H10O5)n +nH2O

nC6H12O6

enzim

2C2H5OH + 2 CO2

C6H12O6

- Điều chế metanol trong công nghiệp:
18

@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn


C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4..22.Tai lieu. Luan 66.55.77.99. van. Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22. Do an.Tai lieu. Luan van. Luan an. Do an.Tai lieu. Luan van. Luan an. Do an

xt, t0

CO + 3H2 

+) CH4 + H2O
ZnO, CrO3

CO + 2H2

CH3OH

4000C, 200atm
Cu, 2000C, 100atm

+) CH4 + O2

2CH3OH

2.1.1.2. Mét số vấn đề lý thuyết cần bồi d-ỡng cho HSG
- Ph¶n øng thÕ nhãm ‟ OH cđa ancol víi axit th-ờng xảy ra theo cơ chế
SN1, nhất là đối với ancol bËc III, bËc II. ThÝ dô:
+ -

OH2+

(CH3)3C

OH + HBr

(CH3)3C

(CH3)3C

OH2+ + H+

(CH3)3C+ + H3O+

(CH3)3C+ + Br-

+ Br-

(CH3)3C-Br

Khả năng phản ứng gi¶m theo thø tù: HI > HBr > HCl
- Ph¶n ứng đề hiđrat hóa ancol th-ờng xảy ra theo cơ chÕ E1
CH3-CH2-CH-CH3 + H+

CH3-CH2-CH-CH3
+

OH

OH2

+

CH3-CH2-CH-CH3

CH3-CH2-CH-CH3 + H2O

+

OH2

CH3- CH=CH-CH3 (chÝnh)
- H+

+

CH3-CH2-CH-CH3

CH3-CH2-CH=CH2 (phô)

- Ph-ơng pháp chung điều chế ancol:
+) Hiđrat hoá anken:
Đun nóng anken với n-ớc và chất xúc tác axit ta sẽ thu đ-ợc ancol.
H2SO4, t0

CH3-CH=CH2 + HOH

CH3- CHOH- CH3

Phản ứng trên xảy ra theo cơ chế electrophin và tuân theo quy tắc
Maccopnhicop.
+) Thuỷ phân dẫn xuất halogen trong môi tr-ờng kiềm.
HOH, t0
-

CH3CH2Cl + OH

CH3CH2OH + Cl-

+) Khử anđêhit thu đ-ợc ancol bậc 1, khử xêton thu đ-ợc ancol bậc 2.
19

@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn


C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4..22.Tai lieu. Luan 66.55.77.99. van. Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22. Do an.Tai lieu. Luan van. Luan an. Do an.Tai lieu. Luan van. Luan an. Do an

Ni, t0

RCHO + H2

RCH2OH
Ni, t0

R1-CO-R2 + H2

R1-CHOH-R2

+) Khö nhãm ‟ COOH thµnh nhãm ‟ CH2OH

1) LiAlH4, 2) H+

RCOOH

RCH2OH

+) Thuỷ phân hợp chất cơ- magie
+H2O, H+

R-OMgBr

R-OH

2.1.2. Axit cacboxylic.
2.1.2.1. Tóm tắt nội dung lý thuyết cơ bản.
a. Định nghĩa: Axit cacboxylic là những HCHC mà phân tử có nhóm
cacboxyl (- COOH) liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon hoặc nguyên tử
hiđro.
b. Phân loại: Phân loại theo gốc hiđrocacbon và phân loại theo số nhóm
COOH trong phân tử. HCOOH, CH3COOH... thuộc dÃy đồng đẳng của axit no
mạch hở đơn chức.
Danh pháp:
Theo IUPAC, tên của axit cacboxylic mạch hở chứa không quá 2 nguyên
tử cacbon = tên của hiđrocacbon t-ơng ứng + oic
d. Tính chất vật lý: ở điều kiên th-ờng, tất cả axit cacboxylic là những
chất lỏng hoặc rắn
Nhiệt độ sôi của axit cacboxylic cao hơn của ancol, anđêhit, xeton...có
cùng số nguyên tử cacbon.
e. Tính chất hoá học:
- Tính axit:

..

O- H

R‟C

O

20

@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn


C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4..22.Tai lieu. Luan 66.55.77.99. van. Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22. Do an.Tai lieu. Luan van. Luan an. Do an.Tai lieu. Luan van. Luan an. Do an

Do mËt ®é electron ë nhãm ‟ OH bị chuyển dịch về phía nhóm C=O,
nguyên tử H của nhóm OH trở nên linh động nên axit cacboxylic điện li
không hoàn toàn theo cân bằng:
H3O+ + RCOO-

RCOOH + H2O

Ka

Axit cacboxylic có đầy đủ tính chất của 1 axit: Làm đổi màu quỳ tím, tác
dụng với bazơ, oxit bazơ, với kim loại hoạt động, với một số muối.
Axit cacboxylic là những axit yếu.
- Phản ứng tạo thành dẫn xuất axit
+) Phản ứng với ancol (phản ứng este hoá)
H2SO4 đ, t0

RCOOH + R'OH

RCOO R' + H2O

+) Phản ứng tách n-ớc liên phân tử

anhiđrit

P2O5

CH3- CO-OH + HO-OC- CH3

CH3-CO-O-OC-CH3 + H2O

- Phản ứng ở gốc hiđrocacbon: Tuỳ đặc điểm cấu tạo của gốc hiđrocacbon
mà có thể có phản ứng thế của gốc no, phản ứng cộng của gốc không no, phản
ứng thế ở gốc thơm.
f. Điều chế:
- Trong PTN:
+) Oxi hoá hiđrocacbon, ancol…
KMnO4, H2O, t0

C6H5-CH3

H3O+

C6H5COOK

+) §i tõ dÉn xuÊt halogen:

H3O+, t0

KCN

R-X

R- CN

R- COOH

- Trong công nghiệp:
+) Lên men giấm
men giấm

C2H5OH + O2

25-300C

CH3COOH + H2O

+) Oxi hoá anđêhit axetic để điều chế axit axetic
xt, t0

CH3CHO +

1
O2
2

CH3COOH

21

@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn

C6H5- COOH


C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4..22.Tai lieu. Luan 66.55.77.99. van. Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22. Do an.Tai lieu. Luan van. Luan an. Do an.Tai lieu. Luan van. Luan an. Do an

+) Đi từ mêtanol
xt, t0

CH3OH + CO

CH3COOH

2.1.2.2. Một số vấn đề lý thuyết cần bồi d-ỡng cho HSG.
- TÝnh axit:
+) TÝnh axit cđa axit cacboxylic phơ thc vµo gốc R. Gốc ankyl đẩy
electron (hiệu ứng +I) làm giảm tÝnh axit, nÕu gèc ankyl cã nhãm thÕ g©y hiƯu
øng ‟ I (nh- ‟F, - Cl…) th× tÝnh axit sÏ tăng lên.
Thí dụ : CH3-COOH có tính axit yếu hơn khoảng 80 lần tính axit của
CH2ClCOOH.
+) Các axit không no th-ờng có tính axit mạnh hơn axit no t-ơng ứng vì
Csp2 và Csp th-ờng có độ âm điện lớn hơn Csp3 .

+) Các axit thơm có tính axit mạnh hơn axit no.
- Phản ứng este hoá: Cơ chế phản ứng este hoá gồm 2 giai đoạn, cơ bản là
cộng nucleophin ancol vào nhóm cacboxyl đà đ-ợc hoạt động hoá bằng H+ và
tách n-ớc từ sản phẩm cộng để đ-ợc este ở dạng proton hoá. Thí dụ:

OH

H+

CH3- C
O

(+) OH
CH3 C= OH

OH

- H2O

CH3- C- O- C2H5

OH (+)
CH3- C - O- C2H5

C2H5OH

OH
CH3- C(+)

+

OH2

OH H
CH3-COO- C2H5 + H+

OC2H5

- Phản ứng tạo thành amit:
t0 cao, -H2O

NH3

RCOOH

RCOONH4

R- CO- NH2

- Ph¶n øng khư nhãm ‟ COOH.
1. LiAlH4, 2. H+

RCOOH

R-CH2OH

- Phản ứng làm đứt liên kết R- COOH
Những phản ứng này chỉ dễ xảy ra với HCOOH, HCOO- COOH...và
những axit X- CH2-COOH ( X là nhóm hút electron mạnh)
H2SO4 đđ

HCOOH

CO + H2O
22

@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn


C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4..22.Tai lieu. Luan 66.55.77.99. van. Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22. Do an.Tai lieu. Luan van. Luan an. Do an.Tai lieu. Luan van. Luan an. Do an

tia tư ngo¹i,Os, Ru

CO2 + H2 

HCOOH
0

200 C

CO2 + HCOOH

HCOO- COOH

- Phản ứng tạo thành clorua axit hay lµ axyl clorua
R- COOH + PCl5

R- CO-Cl + POCl3

R-COOH + SOCl2

R-CO-Cl + SO2  + HCl

- §iỊu chÕ:
+) Chun dẫn xuất halogen thành hợp chất cơ magie, rồi cho tác dụng với

CO2 và thuỷ phân.
Mg, ete

R- Br

H3O+

CO2

R-MgBr

RCOOMgBr

RCOOH

2.1.3. Este
2.1.3.1. Tóm tắt nội dung lý thuyết cơ bản.
a. Cấu tạo phân tư:
Khi thay nhãm ‟ OH ë nhãm cacboxyl cđa axit cacboxylic bằng nhóm
OH thì đ-ợc este
Este đơn giản có cấu tạo: RCOOR'
Cách gọi tên của axit cacboxylic = tên gốc hiđrocacbon R' + tên anion

gốc axit + at.
b. TÝnh chÊt vËt lý cđa este: Th-êng lµ chÊt láng, nhẹ hơn n-ớc, rất ít tan
trong n-ớc, có khả năng hoà tan đ-ợc nhiều chất hữu cơ khác nhau.
Nhiệt độ sôi của este thấp hơn so với axit có cùng số nguyên tử cacbon vì
giữa các phân tử este không có liên kết hiđro.
c. Tính chất hoá học:
- Phản ứng thuỷ phân:

+) Thuỷ phân trong môi tr-ờng axit là phản ứng thuận nghịch.
'

H2SO4 đ, t0

RCOOR + H2O

RCOOH

+ R'OH

+) Thuỷ phân trong môi tr-ờng kiềm là phản ứng một chiều và còn đ-ợc
gọi là phản ứng xà phòng hoá.
23

@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn


C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4..22.Tai lieu. Luan 66.55.77.99. van. Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22. Do an.Tai lieu. Luan van. Luan an. Do an.Tai lieu. Luan van. Luan an. Do an

H2O, t0

'

RCOONa + R'OH

RCOOR + NaOH
- Ph¶n øng khử:
RCOOR

LiAlH4

'

R-CH2OH + R'OH

- Phản ứng ở gốc hiđrocacbon: Tuỳ theo cấu tạo của gốc hiđrocacbon mà
este có thể có phản ứng thế, cộng, tách, trùng hợp
d. Điều chế:
- Este của phenol: Phải dùng anhiđrit axit hoặc clorua axit tác dụng víi
phenol.
C6H5- OH + (CH3CO)2O

CH3COOC6H5 + CH3COOH

- Este cđa ancol: Thùc hiện phản ứng este hoá giữa axit cacboxylic và
ancol.
Thí dụ:
H2SO4 ®, t0

CH3COOH +C2H5OH

CH3COOC2H5 + H2O

2.13.2. Mét sè vÊn ®Ò lý thuyết cần bồi d-ỡng cho HSG.
- Phản ứng xà phòng hoá: Về lý thuyết có nhiều cơ chế, sau đây là cơ chế
AcB2
O

OH

R- C-OR' + HO(-)

O(-)

OH

R-CO-R'

R-C + R'O(-)

O(-)

R-C + R'OH

O

O

Giai đoạn 1 xảy ra chậm, hai giai đoạn sau xảy ra nhanh
- Phản ứng thuỷ phân trong môi tr-ờng axit: Cơ chế AcA2.
H+

R- C-OR

'

R- C+-OR' hoặc R- C- O+- R'

O

OH

O H
+

OH2

R- C+-OR' + H2O
OH
R-COOH

OH

R- C- OR'

R- C- O+- R'

OH

OH H

+H+
24

@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn

-R’OH

OH

R-C+
OH


C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4..22.Tai lieu. Luan 66.55.77.99. van. Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22. Do an.Tai lieu. Luan van. Luan an. Do an.Tai lieu. Luan van. Luan an. Do an

- T-ơng tự nh- phản ứng thuỷ phân, este cã thĨ t¸c dơng víi NH3 sinh ra
amit theo sơ đồ:
R- CO-OR' + NH3

R-CO-NH2 + R'OH

- Một số phản ứng thuỷ phân este sản phẩm không luôn cho muối và
ancol hoặc axit và ancol:
+) Este + dd NaOH cho 1 muối + 1 anđêhit. Trong tr-ờng hợp này
anđêhit là sản phẩm chuyển vị của ancol không bền
Thí dụ: CH3COO-CH=CH2 + NaOH

CH3COONa + CH3CHO

+) Este + dd NaOH cho 1 muối + xêton. Trong tr-ờng hợp này xeton là
sản phẩm chuyển vị của ancol không bền.
Thí dụ: CH3COOC=CH2 + NaOH

CH3COONa + CH3-CO-CH3

CH3
+) Este + dd NaOH cho 1 muèi + 1 ancol + H2O. Đây là este axit vì sản
phẩm sinh ra là H2O, este này có thể thu đ-ợc khi este hoá không hoàn toàn axit
đa chức.

Thí dụ: CH3OOC-CH2-COOH + 2NaOH

NaOOC-COONa +
CH3OH+ H2O

+) Este đơn chức + dd NaOH thu đ-ợc 2 muối + n-ớc. Đây là este của
phenol
Thí dô: CH3COOC6H5 +2NaOH

CH3COONa + C6H5ONa + H2O

Este + dd NaOH cho một sản phẩm duy nhât. Đây là este nội phân tử
Thí dụ: CH2- CH2 + NaOH
O=C

HO- CH2-CH2-COONa

O

2.2. Các nội dung về phần Ancol - Axit cacboxylicEste th-ờng đ-ợc đề cập trong các đề thi HSG của tỉnh
Nghệ An và mét sè tØnh kh¸c
2. 2. 1. Ancol.
a. C¸c néi dung cơ bản

25

@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn