phương pháp giải bài tập về este (có ví dụ + hướng dẫn giải)

CHUYÊN ĐỀ: MỘT SỐ DẠNG BÀI TẬP VỀ ESTE - LIPIT
Biên soạn – giảng dạy: Thầy Ngô Xuân Quỳnh – ĐT: 0979.817.885 – E_mail: -
- 1 -
1. Đốt cháy một este mà thu được
22
CO H O
nn
thì este đó là este no đơn chức.
Toán este dự vào phản ứng cháy.
-ESTE đơn chức no mạch hở: C
n
H
2n
O
2

2
32
2
n
O



0
t

nCO
2
+ nH
2

O
22
CO H O
nn

-ESTE đơn chức, không no có 1 liên kết đôi, mạch hở:
C
n
H
2n-2
O
2

2
33
2
n
O



0
t

nCO
2
+ (n-1)H
2
O
22

CO H O
nn

22
Este CO H O
n n n

-ESTE 2 chức, no , mạch hở:
C
n
H
2n-2
O
4

2
35
2
n
O



0
t

nCO
2
+ (n-1)H2O
22

CO H O
nn

22
Este CO H O
n n n

Đối với este no, đơn chức thì:
+ Số nguyên tử C là: n =
2
32
14
este
CO
m
n

và
22
1,5
EsO CO te
n n n

+ Khối lượng dung dịch giảm là:
22
CO H O
m m m m

   

+ Khối lượng dung dịch tăng là:
22
CO H O
m m m m

   

+ Đốt cháy chất hữu cơ, dẫn sản phẩm qua bình đựng P
2
O
5
, H
2
SO
4 đặc
, CuSO
4
khan, CaO khan (chất có khả
năng giữ lại H
2
O) thì khối lượng bình tăng là khối lượng của H
2
O.
+ Đốt cháy chất hữu cơ, dẫn sản phẩm qua bình đựng Ca(OH)
2
, Ba(OH)
2
dư được kết tủa => Ta có:
2
CO

nn



+ Dẫn sản phẩm cháy qua bình KOH hoặc NaOH thì khối lượng của bình tăng là:
VD1: Đốt cháy hoàn toàn 0,1 gam một chất hữu cơ X cần 4,48 lít khí oxi (đkc) thu được
22
11
CO H O
n : n :
. Biết
rằng X tác dụng với NaOH tạo ra hai chất hữu cơ. Tìm X .
HD giải: X tác dụng với NaOH tạo ra hai chất hữu cơ  X là este.
Đốt X 
22
11
CO H O
n : n :
 X là este no đơn chức mạch hở
CTTQ của X là C
n
H
2n
O
2

Ta có:
4 48
02
22 4

oxi
,
n , mol
,



2 2 2
32
2
n 2n 2
n
C H O ( )O nCO nH O

  

Theo đề bài, ta có:
32
02
2
2
1 0 1
oxi
X
( n )
n
,
n
n,


   

Vậy X là C
2
H
4
O
2
có CTCT HCOOCH
3

VD2: Đốt cháy hoàn toàn 7,4 gam một este X thu được 13,2 gam CO
2
và 5,4 gam nước. Biết rằng X tráng
gương được. Xác định CTCT của X.
HD giải:
2 2 2
13 2 5 4
0 3 0 3
44 18
CO H O CO
,,
n , mol; n , mol n    

 X là este no đơn chức mạch hở có CTTQ C
n
H
2n
O
2

22
®èt
n 2n 2
C H O nCO nH O 

(14n + 32) gam n mol
7,4 gam 0,3 mol
Mỗi bài tập không chỉ đơn giản là tính toán, đằng sau đó là những ý tưởng
Mỗi lời giải không chỉ là áp dụng phương pháp mà thực sự là một quá trình phân tích và sáng tạo
Ta có tỉ lệ:
3
03
14n + 32 n
n
7,4 ,
  

Vậy CTPT của X là: C
3
H
6
O
2

Vì X tráng gương được  X có CTCT HCOOC
2
H
5

2. Xác định công thức cấu tạo este hữu cơ đơn chức:
Este đơn chức có CTPT là : C
x
H
y
O
2


R-COOR’ ĐK : y

2x
Ta có 12x + y + 32 = R + R’ + 44.
Khi giải bài toán về este ta thường sử dụng cả hai công thức trên.
- Công thức C
x
H
y
O
2
dùng để đốt cháy .
- Công thức R-COOR’ dùng để phản ứng với NaOH

CT cấu tạo của este.
VD3: Đốt cháy hoàn toàn 1 mol este X thu được 3 mol khí CO
2
. Mặt khác khi xà phòng hóa 0,1 mol este trên
thu được 8,2 gam muối chứa natri. Tìm CTCT của X .
HD giải: Đốt 1 mol este  3 mol CO

2
 X có 3C trong phân tử  X là este đơn chức.
CTTQ của este là
'
RCOOR


''
RCOOR NaOH RCOONa ROH  

0,1 mol 0,1 mol
Ta có:
82
82 67 15
01
muèi
muèi
muèi
m
,
M ®vc R R
n,
      
 R là –CH
3


'
R
phải là –CH

3

Vậy CTCT của X là CH
3
COOCH
3

VD4: Thủy phân một este X có tỉ khối hơi đối với hiđrô là 44 thì được một muối Natri có khối lượng bằng
41
44
khối lượng este. Tìm CTCT của este .
HD giải: Ta có:
44 88 2
este hi®r«
gèc coo
M M ®vc M

    
X là este đơn chức
CTTQ của este là
'
RCOOR


''
RCOOR NaOH RCOONa ROH  

Ta có:
41 41
88 82 67 15

44 44
este
muèi
M M ®vc R R       
 R là – CH
3

Ta có:
44 88 29
''
este
M R R R     

Đặt
'
R
là C
x
H
y
–  12x +y = 29 y = 29 – 12x
Lập bảng biến thiên: x 1 2 3
y 17 5 âm
nhận 
'
R
là –C
2
H
5

Vậy X là CH
3
COOC
2
H
5

3.Cho hai chất hữu cơ đơn chức (mạch hở) tác dụng với kiềm tạo ra
a. Hai muối và một ancol thì 2 chất hữu cơ đó có thể là:
(1)
1
'
'
RCOOR
R COOR



hoặc
1
'RCOOR
R COOH



(2)
- n
ancol
= n

NaOH
hai chất hữu cơ đó công thức tổng quát (1)
- n
ancol
< n
NaOH
hai chất hữu cơ đó công thức tổng quát (2)
VD1: Một hỗn hợp X gồm hai chất hữu cơ. Cho hỗn hợp X phản ứng vừa đủ với dung dịch KOH thì cần hết
100 ml dung dịch KOH 5M. Sau phản ứng thu được hỗn hợp hai muối của hai axit no đơn chức và được một
rượu no đơn chức Y. Cho toàn bộ Y tác dụng với Natri được 3,36 lít H
2
(đktc). Hai hợp chất hữu cơ thuộc loại
chất gì?
HD Theo đề ta có: n
KOH
= 0,1.5 = 0,5 mol và Ancol no đơn chức Y: C
n
H
2n+1
OH
C
n
H
2n+1
OH + Na

C
n
H
2n+1

ONa +
1
2
H
2

0,3 mol

0,15 mol
CHUYÊN ĐỀ: MỘT SỐ DẠNG BÀI TẬP VỀ ESTE - LIPIT
Biên soạn – giảng dạy: Thầy Ngô Xuân Quỳnh – ĐT: 0979.817.885 – E_mail: -
- 3 -
Thuỷ phân hai chất hữu cơ thu được hỗn hợp hai muối và một ancol Y với n
Y
< n
KOH

Vậy hai chất hữu cơ đó là: este và axit
VD2: Hỗn hợp M gồm hai hợp chất hữu cơ mạch thẳng X và Y chỉ chứa (C, H, O) tác dụng vừa đủ hết 8 gam
NaOH thu được rượu đơn chức và hai muối của hai axit hữu cơ đơn chức kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng.
Lượng rượu thu được cho tác dụng với natri dư tạo ra 2,24 lít khí H
2
(đktc). X, Y thuộc laọi hợp chất gì?
HD n
NaOH
= 0,2 mol
n
Ancol
= 0,2 mol
Thuỷ phân hai chất hữu cơ X, Y và thu được số mol n

Ancol
= n
NaOH
. Vậy X, Y là hai este.
b. Một muối và một ancol thì hai chất hữu cơ đó có thể là:
- Một este và một ancol có gốc hidrocacbon giống rượu trong este: RCOOR
1
và R
1
OH
- Một este và một axit có gốc hidrocacbon giống trong este: RCOOR
1
và RCOOH
- Một axit và một ancol.
c. Một muối và hai ancol có khả năng hai chất hữu cơ đó là:
1
'
''
RCOOR
RCOOR



hoặc
'
''
RCOOR
R OH





4.Khi xác định công thức cấu tạo este hữu cơ ta nên chú ý:
- Tỉ lệ mol:
este
NaOH
n
n
= số nhóm chức este.
- Cho phản ứng: Este + NaOH
0
t

Muối + Rượu
Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ta có: m
este
+ m
NaOH
= m
muối
+ m
rượu

* Cô cạn dung dịch sau phản ứng được chất rắn khan, chú ý đến lượng NaOH còn dư hay không.
5.Một số este khi thuỷ phân không tạo ancol:
- Este + NaOH

1 muối + 1 anđehit

este này khi phản ứng với dd NaOH tạo ra rượu có nhóm -OH

liên kết trên cacbon mang nối đôi bậc 1, không bền đồng phân hóa tạo ra anđehit.
 Este đơn chức có gốc rượu dạng -CH=CH-R
VD: R-COOCH=CH
2
+ NaOH

o
t
R-COONa + CH
2
=CH-OH

VD : Đốt cháy hoàn toàn 1mol este X thu được 3 mol CO
2
. Khi X tác dụng với NaOH tạo ra một anđehit. Tìm
CTCT của X.
HD giải: Đốt 1 mol este  3 mol CO
2
 X có 3C trong phân tử.
X tác dụng với NaOH tạo ra một anđehit. Vậy X là HCOOCH=CH
2
.
- Este + NaOH

1 muối + 1 xeton

este này khi phản ứng tạo rượu có nhóm -OH liên kết trên cacbon
mang nối đôi bậc 2 không bền đồng phân hóa tạo xeton.
Este đơn chức có gốc rượu dạng –C= CH –R
’

(R khác H).
R
+ NaOH

o
t
R-COONa + CH
2
=CHOH-CH
3



- Este + NaOH

2muối + H
2
O

Este này có gốc rượu là phenol hoặc đồng đẳng phenol

+ 2NaOH

o
t
RCOONa + C
6
H
5
ONa + H

2
O

( do phenol có tính axit nên phản ứng tiếp với NaOH tạo ra muối và H
2
O)
- Este + NaOH

1 sản phẩm duy nhất

Este đơn chức 1 vòng

+NaOH

o
t


- Este + NaOH

1 muối + 1 rượu + H
2
O
Este- axit : HOOC-R-COOR’
CH
3
-CH=O
Đp hóa
RCOOC=CH
2

CH
3
CH
3
-CO-CH
3

Đp hóa
RCOO
R
C
O
O
R COONa
OH